Bài tập Hóa Hữu cơ hay

Bài tập Hóa Hữu cơ hay là bộ tài liệu hay và rất hữu ích cho các bạn sinh viên và quý bạn đọc quan tâm. Đây là tài liệu hay trong Bộ tài liệu sưu tập gồm nhiều Bài tập THCS, THPT, luyện thi THPT Quốc gia, Giáo án, Luận văn, Khoá luận, Tiểu luận…và nhiều Giáo trình Đại học, cao đẳng của nhiều lĩnh vực: Toán, Lý, Hoá, Sinh…. Đây là nguồn tài liệu quý giá đầy đủ và rất cần thiết đối với các bạn sinh viên, học sinh, quý phụ huynh, quý đồng nghiệp và các giáo sinh tham khảo học tập. Xuất phát từ quá trình tìm tòi, trao đổi tài liệu, chúng tôi nhận thấy rằng để có được tài liệu mình cần và đủ là một điều không dễ, tốn nhiều thời gian, vì vậy, với mong muốn giúp bạn, giúp mình tôi tổng hợp và chuyển tải lên để quý vị tham khảo. Qua đây cũng gởi lời cảm ơn đến tác giả các bài viết liên quan đã tạo điều kiện cho chúng tôi có bộ sưu tập này. Trên tinh thần tôn trọng tác giả, chúng tôi vẫn giữ nguyên bản gốc. Trân trọng. ĐỊA CHỈ DANH MỤC TẠI LIỆU CẦN THAM KHẢO http:123doc.vntrangcanhan348169nguyenductrung.htm hoặc Đường dẫn: google > 123doc > Nguyễn Đức Trung > Tất cả (chọn mục Thành viên) DANH MỤC TẠI LIỆU ĐÃ ĐĂNG A. HOÁ PHỔ THÔNG 1. CHUYÊN ĐỀ LUYỆN THI ĐẠI HỌC HÓA HỮU CƠ PHẦN 1, PDF 2. CHUYÊN ĐỀ LUYỆN THI ĐẠI HỌC HÓA HỮU CƠ PHẦN 1, Word 3. CHUYÊN ĐỀ LUYỆN THI ĐẠI HỌC HÓA HỮU CƠ PHẦN 2. PHẦN HỢP CHẤT CÓ NHÓM CHỨC 4. CHUYÊN ĐỀ LUYỆN THI ĐẠI HỌC HÓA HỌC VÔ CƠ PHẦN 1. CHUYÊN Đề TRÌNH HÓA VÔ CƠ 10 VÀ 11 5. CHUYÊN ĐỀ LUYỆN THI ĐẠI HỌC HÓA HỮU CƠ PHẦN 2. PHẦN HỢP CHẤT CÓ NHÓM CHỨC 6. BỘ ĐỀ LUYỆN THI ĐẠI HỌC MÔN HÓA HỌC 140 7. BỘ ĐỀ LUYỆN THI ĐẠI HỌC MÔN HÓA HỌC 4170 8. ON THI CAP TOC HỌC HÓA HỮU CƠ PHẦN 1, PDF 9. TỔNG HỢP KIẾN THỨC HÓA HỌC PHỔ THÔNG 10. 70 BỘ ĐỀ LUYỆN THI ĐẠI HỌC MÔN HÓA HỌC, word 11. CHUYÊN ĐỀ VÔ CƠ, LỚP 11 – 12. ĐẦY ĐỦ CÓ ĐÁP ÁN 12. Bộ câu hỏi LT Hoá học 13. BAI TAP HUU CO TRONG DE THI DAI HOC 14. CAC CHUYEN DE LUYEN THI CO DAP AN 48 15. GIAI CHI TIET CAC TUYEN TAP PHUONG PHAP VA CAC CHUYEN DE ON THI DAI HOC. 86 16. PHUONG PHAP GIAI NHANH BAI TAP HOA HOC VA BO DE TU LUYEN THI HOA HOC 274 17. TỔNG HỢP BÀI TẬP HÓA HỌC LỚP 12 18. PHAN DANG LUYEN DE DH 20072013 145 19. BO DE THI THU HOA HOC CO GIAI CHI TIET.doc 20. Tuyển tập Bài tập Lý thuyết Hoá học luyện thi THPT Quốc gia 21. PHÂN DẠNG BÀI TẬP HOÁ HỌC ÔN THI THPT QUỐC GIA 57 22. BỘ ĐỀ LUYỆN THI THPT QUỐC GIA MÔN HOÁ CÓ ĐÁP ÁN 29 ĐỀ 145 23. BỘ ĐỀ LUYỆN THI THPT QUỐC GIA MÔN HOÁ CÓ ĐÁP ÁN PHẦN 2 B. HỌC SINH GIỎI 1. Bồi dưỡng Học sinh giỏi Hoá THPT Lý thuyết và Bài tập 2. Tài liệu hướng dẫn thí nghiệm thực hành học sinh giỏiolympic Hoá học 54 3. CHUYÊN ĐỀ BỒI DƯỠNG HỌC SINH GIỎI HOÁ LÝ THUYẾT VÀ BÀI TẬP 17 4. ĐỀ THI CHUYÊN HOÁ CÓ HƯỚNG DẪN CHI TIẾT PHẦN ĐẠI CƯƠNG VÔ CƠ 5. Tuyển tập Đề thi Bồi dưỡng Học sinh giỏi Hoá THCS Lý thuyết và Bài tập 6. Chuyên đề Bồi dưỡng HSG Hoá học, 12 phương pháp giải toán 7. Hướng dẫn thực hành Hoá Hữu cơ Olympic hay dành cho sinh viên đại học, cao đẳng C. HOÁ ĐẠI HỌC, SAU ĐẠI HỌC 1. ỨNG DỤNG CỦA XÚC TÁC TRONG HÓA HỮU CƠ 2. CƠ CHẾ PHẢN ỨNG TRONG HÓA HỮU CƠTIỂU LUẬN 3. TL HÓA HỌC CÁC CHẤT MÀU HỮU CƠ 4. GIÁO TRÌNH HÓA HỮU CƠ DÀNH CHO SINH VIÊN CĐ, ĐH, Hóa học Hữu cơ, tập 1 của tác giả Đỗ Đình Rãng Hóa học Hữu cơ, tập 2 của tác giả Đỗ Đình Rãng Hóa học Hữu cơ, tập 3 của tác giả Đỗ Đình Rãng Hóa học Hữu cơ, tập 1 của tác giả Thái Doãn Tĩnh Hóa học Hữu cơ, tập 2 của tác giả Thái Doãn Tĩnh Hóa học Hữu cơ, tập 3 của tác giả Thái Doãn Tĩnh Cơ chế Hóa học Hữu cơ, tập 1 của tác giả Thái Doãn Tĩnh Cơ chế Hóa học Hữu cơ, tập 2 của tác giả Thái Doãn Tĩnh Cơ chế Hóa học Hữu cơ, tập 3 của tác giả Thái Doãn Tĩnh 5. VAI TRÒ SINH HỌC CỦA CÁC HỢP CHẤT VÔ CƠ 44 6. BÀI TẬP NHIỆT ĐỘNG LỰC HỌC 40 7. Giáo trình Hoá học phân tích 8. Giáo trình Khoa học môi trường. http:baigiang.violet.vnpresentshowentry_id489754 9. Giáo trình bài tập Hoá Hữu cơ 1 10. Giáo trình bài tập Hoá Hữu cơ 2 11. Giáo trình bài tập Hoá Phân tích 1 12. Thuốc thử Hữu cơ 13. Giáo trình môi trường trong xây dựng 14. Bài tập Hóa môi trường có đáp án đầy đủ nhất dành cho sinh viên Đại họcCao đẳng 15. Mô hình, mô hình hóa và mô hình hóa các quá trình môi trường 16. Cây trồng và các yếu tố dinh dưỡng cần thiết 17. Đất đồng bằng và ven biển Việt Nam 18. Chất Hữu cơ của đất, Hóa Nông học 19. Một số phương pháp canh tác hiện đại,Hóa Nông học 20. Bài tập Hoá Đại cương có giải chi tiết dành cho sinh viên Đại học 21. Hướng dẫn học Hoá Đại cương dành cho sinh viên ĐH, CĐ 22. Bài giảng Vai trò chất khoáng đối với thực vật PP 23. Giáo trình Thực hành Hoá vô cơ dành cho sinh viên ĐH, CĐ 24. Bài tập Vô cơ dành cho sinh viên Đại học, Cao đẳng có giải chi tiết 25. Bài tập Vô cơ thi Olympic dành cho sinh viên Đại học, Cao đẳng có giải chi tiết 26. Bài giảng Hoá học Phức chất hay và đầy đủ 27. Bài giảng Hoá học Đại cương A1, phần dung dịch 28. Bài tập Hoá lý tự luận dành cho sinh viên có hướng dẫn đầy đủ 29. Bài tập Hoá lý trắc nghiệm dành cho sinh viên có đáp án đầy đủ 30. Khoá luận Tốt nghiệp bài tập Hoá lý 31. Giáo trình Hoá Phân tích dành cho sinh viên Đại học, cao đẳng 32. Bài giảng Điện hoá học hay dành cho sinh viên Đại học, cao đẳng 33. Bài tập Hoá học sơ cấp hay dành cho sinh viên Đại học, cao đẳng 34. Bài giảng phương pháp dạy học Hoá học 1 35. Bài giảng Công nghệ Hoá dầu 36. Hóa học Dầu mỏ và Khí 37. Bài tập Hóa dầu hay có hướng dẫn chi tiết dành cho sinh viên Đại học, cao đẳng 38. Bài tập Công nghệ Hóa dầu, công nghệ chế biến khi hay có hướng dẫn chi tiết dành cho sinh viên Đại học, cao đẳng 39. Bài giảng Hóa học Dầu mỏ hay dành sinh viên Đại học, cao đẳng 40. Hướng dẫn thực hành Hoá Hữu cơ hay dành cho sinh viên đại học, cao đẳng 41. Phụ gia thực phẩm theo quy chuẩn quốc gia 42. Hướng dẫn thực hành Hoá Vô cơ RC0 Các phản ứng Hoá học mang tên các nhà khoa học hay dành cho sinh viên 43. Bài tập trắc nghiệm Hoá sinh hay dành cho sinh viên Đại học, cao đẳng 44. Bài tập Hoá học Hữu cơ có giải chi tiết dành cho sinh viên Đại học, cao đẳng P1 45. Bài giảng Hoá học Hữu cơ 1 powerpoint hay 46. Bài tập cơ chế phản ứng Hữu cơ có hướng dẫn chi tiết dành cho sinh viên 47. Bài giảng Hoá học Hữu cơ dành cho sinh viên 48. Bài tập Hoá sinh học hay có đáp án dành cho sinh viên Đại học, cao đẳng 49. Hoá học hợp chất cao phân tử 50. Giáo trình Hoá học Phức chất dành cho sinh viên Đại học, cao đẳng 51. Bài giảng Hoá học Đại cương dành cho sinh viên Đại học, cao đẳng 52. Bài giảng Cơ sở Lý thuyết Hoá Hữu cơ dành cho sinh viên Đại học, cao đẳng 53. Bài giảng Hoá Hữu cơ dành cho sinh viên Đại học, cao đẳng phần Hidrocacbon 54. Bài giảng Hoá Hữu cơ dành cho sinh viên Đại học, cao đẳng phần dẫn xuất Hidrocacbon và cơ kim 55. Bài giảng Hoá học Hữu cơ file word đầy đủ và hay nhất 56. Kỹ thuật và an toàn trong thí nghiệm, thực hành Hóa học 57. Báo cáo thực hành Hóa Hữu cơ 2 58. Giáo trình Hóa học môi trường 59. Bài tập Hóa Hữu cơ hay D. HIỂU BIẾT CHUNG 1. TỔNG HỢP TRI THỨC NHÂN LOẠI 2. 557 BÀI THUỐC DÂN GIAN 3. THÀNH NGỬCA DAO TỤC NGỬ ANH VIỆT 4. CÁC LOẠI HOA ĐẸP NHƯNG CỰC ĐỘC 5. GIAO AN NGOAI GIO LEN LOP 6. Điểm chuẩn các trường năm 2015 7. Quy hoạch mạng lưới nghĩa trang năm 2020, tầm nhìn 2030 8. Tham nhũng và phòng chống tham nhũng 9. Tuyển tập các bài ca dao Việt Nam và các bài hát ru hay 10. Nhị Thập tứ hiếu (24 tấm gương hiếu thảo) 11. Bác sĩ giải đáp về chuyện ấy. Giáo dục giới tính 12. Kinh nguyệt và các vấn đề liên quan 13. Các bệnh hiện đại hay gặp và chế độ ăn uống 14. Phong tục tập quán người Việt 15. Giải mộngĐoán điềm 16. Điềm báo tốt xấu E. DANH MỤC LUẬN ÁNLUẬN VĂNKHOÁ LUẬN… 1. Công nghệ sản xuất bia 2. Nghiên cứu chiết tách và xác định thành phần hóa học trong hạt tiêu đen 3. Giảm tạp chất trong rượu 4. Tối ưu hoá quá trình điều chế biodiesel 5. Tinh dầu sả 6. Xác định hàm lượng Đồng trong rau 7. Tinh dầu tỏi 8. Tách phẩm mầu 9. Một số phương pháp xử lý nước ô nhiễm 10. Tinh dầu HỒI 11. Tinh dầu HOA LÀI 12. Sản xuất rượu vang 13. Vấn đề mới và khó trong sách Giáo khoa thí điểm 14. Phương pháp tách tạp chất trong rượu 15. Khảo sát hiện trạng ô nhiễm arsen trong nước ngầm và đánh giá rủi ro lên sức khỏe cộng đồng 16. REN LUYEN NANG LUC DOC LAP SANG TAO QUA BAI TAP HOA HOC 10 LV 151 17. Nghiên cứu đặc điểm và phân loại vi sinh vật tomhum 18. Chọn men cho sản xuất rượu KL 40 19. Nghiên cứu sản xuất rượu nho từ nấm men thuần chủng RV 40 20. NGHIÊN CỨU THÀNH PHẦN HÓA HỌC VÀ HOẠT TÍNH SINH HỌC CÂY DẤU DẦU LÁ NHẴN 21. LUẬN ÁN TIẾN SĨ CHẾ TẠO KHẢO SÁT ĐẶC TÍNH ĐIỆN HOÁ CỦA ĐIỆN CỰC 21 22. NGHIÊN CỨU THÀNH PHẦN HÓA HỌC VÀ HOẠT TÍNH SINH HỌC CỦA MỘT SỐ LOÀI THUỘC CHI UVARIA L. HỌ NA (ANNONACEAE) 23. Nghiên cứu chiết tách và xác định thành phần hóa học trong dịch chiết từ đài hoa bụp giấm file word RE023 24. Nghiên cứu chiết tách và xác định thành phần hóa học trong quả mặc nưa 25. Nghiên cứu xử lý chất màu hữu cơ của nước thải nhuộm …bằng phương pháp keo tụ điện hóa 26. Nghiên cứu và đề xuất hướng giải quyết các vấn đề khó và mới về hoá hữu cơ trong sách giáo khoa hoá học ở Trung học phổ thông 27. Nghiên cứu chiết xuất pectin từ phế phẩm nông nghiệp, thực phẩm 28. Chiết xuất quercetin bằng chất lỏng siêu tới hạn từ vỏ củ Hành tây 29. Thành phần Hóa học và hoạt tính Kè bắc bộ pp 30. Nghiên cứu phương pháp giảm tạp chất trong rượu Etylic 31. Tối ưu hoá quá trình điều chế biodiesel từ mỡ cá tra với xúc tác KOHγAl2O3 bằng phương pháp bề mặt đáp ứng 32. Tối ưu hoá quá trình chiết ANTHOCYANIN từ bắp cải tím 33. Chiết xuất và tinh chế CONESSIN, KAEMPFEROL, NUCIFERIN từ dược liệu (Ko) RE033 34. Phương pháp tính toán chỉ số chất lượng nước cho một số sông thuộc lưu vực sông Nhuệ sông Đáy 35. Xử lý suy thoái môi trường cho các vùng nuôi tôm (Nghiên cứu và ứng dụng công nghệ tiến tiến, phù hợp xử lý suy thoái môi trường nhằm sử dụng bền vững tài nguyên cho các vùng nuôi tôm các tỉnh ven biển Bắc bộ và vùng nuôi cá Tra ở Đồng Bằng Sông Cửu Long) 36. Đánh giá học sinh dùng lý thuyết tập mờ, W813E0036 (Xây dựng một hệ thống thông tin hỗ trợ đánh giá học sinh dùng lý thuyết tập mờ) 37. Công nghệ lên men mêtan xử lý chất thải làng nghề“Nghiên cứu hiện trạng ô nhiễm và công nghệ lên men mêtan nước thải chế biến tinh bột sắn của một số làng nghề thuộc huyện Hoài Đức, Hà Nội” 38. Tính chất của xúc tác Fe2O3 biến tính bằng Al2O3(Tổng hợp và tính chất xúc tác của Fe2O3 được biến tính bằng Al2O3 và anion hóa trong phản ứng đồng phân hóa nankan”) 39. Tác động môi trường của việc thu hồi đất, Word, 5, E0039 “Đánh giá ảnh hưởng môi trường của việc thu hồi đất tại quận Tây Hồ, Hà Nội” 5 40. Không gian hàm thường gặp, W8, E40 (“Về một số không gian hàm thường gặp”. 41. Xác định hoạt chất trong thuốc kháng sinh, W 10, E41 (Nghiên cứu xây dựng phương pháp phổ hồng ngoại gần và trung bình kết hợp với thuật toán hồi quy đa biến để định lượng đồng thời một sốhoạt chất có trong thuốc kháng sinh thuộc họ βLactam” 42. Phát hiện vi khuẩn lao kháng đa thuốc bằng kỹ thuật sinh học phân tửW10.2E42 “Nghiên cứu phát hiện vi khuẩn lao kháng đa thuốc bằng kỹ thuật sinh học phân tử” 43. Động lực học của sóng biển, W12, E43. NGHIÊN CỨU ĐỘNG LỰC HỌC CỦA SÓNG SAU ĐỚI SÓNG ĐỔ TẠI BÃI BIỂN NHA TRANG 44. Xử lý chất thải tại nhà máy giấy hiệu quả, file word 13, E44 (NÂNG CAO HIỆU QUẢ XỬ LÝ CỦA CÁC BỂ HIẾU KHÍ BẰNG CÁCH ĐIỀU CHỈNH DINH DƯỠNG THÍCH HỢP CHO VI KHUẨN ĐỐI VỚI HỆ THỐNG XỬ LÝ NƯỚC THẢI CỦA NHÀ MÁY GIẤY 45. Định lượng Paraquat bằng phương pháp sắc ký lỏng, W14, E45. (Nghiên cứu định lượng Paraquat trong mẫu huyết tương người bằng phương pháp sắc ký lỏng hiệu năng cao) 46. Định hướng quy hoạch bảo vệ môi trường, W15, E46 “Nghiên cứu xác lập cơ sở khoa học cho định hướng quy hoạch bảo vệ môi trường khu vực Đại học Quốc gia Hà Nội tại Hòa Lạc và các xã lân cận” 47. Giải pháp thực hiện các quyền sử dụng đất của hộ gia đình, cá nhân, W16, E47. “Nghiên cứu thực trạng và đề xuất giải pháp thực hiện các quyền sử dụng đất của hộ gia đình, cá nhân trên địa bàn quận Nam Từ Liêm, thành phố Hà Nội” 48. Phức chất đa nhân của đất hiếm phối tử hữu cơ đa càng, W17, E48. “Phức chất đa nhân của đất hiếm và kim loại chuyển tiếp với một số phối tử hữu cơ đa càng” 49. Phép tính Xentơ và ứng dụng trong cơ học chất rắn (PHÉP TÍNH TENXƠ VÀ MỘT ỨNG DỤNG TRONG CƠ HỌC VẬT RẮN BIẾN DẠNG 50. Mô hình vật lý của Virut, W20, E50 51. Hệ Exciton trong dải băng Graphene, W22, E51. HỆ EXCITON TRONG DẢI BĂNG GRAPHENE 52. Phân tích biến đổi của gen CXCL12 ở bệnh nhân ung thư đại trực tràng, W23, E52. 53. Thành phần tinh dầu một số loài Bạch đàn (Eucalyptus) trồng ở Việt Nam, W26, E53.( Đánh giá đặc tính thành thành phần tinh dầu một số loài Bạch đàn (Eucalyptus) trồng ở Việt Nam và mối liên hệ của nó với một số vấn đề sinh thái môi trường điển hình’’) F. TOÁN PHỔ THÔNG 1. TUYEN TAP CAC DANG VUONG GOC TRONG KHONG GIAN 2. Luyện thi THPT Quốc gia môn Toán 500 câu có đáp án 3. Phân dạng Luyện thi THPT Quốc gia môn Toán 4. Bộ đề Trắc nghiệm Luyện thi THPT Quốc gia môn Toán 5. Chuyên đề Trắc nghiệm Luyện thi THPT Quốc gia môn Toán 6. Bộ đề Thi thử Trắc nghiệm THPT Quốc gia môn Toán 7. Bộ đề kiểm tra trắc nghiệm 1 tiết phút môn Toán lớp 12 8. Bài tập trắc nghiệm môn toán lớp 12, luyện thi THPT quốc gia tổng hợp rất nhiều P1 9. Bài tập trắc nghiệm môn toán lớp 12, luyện thi THPT quốc gia tổng hợp rất nhiều P2 10. Bài tập trắc nghiệm môn toán lớp 12, luyện thi THPT quốc gia tổng hợp rất nhiều P3 11. Bài tập trắc nghiệm môn toán Giải tích lớp 12, luyện thi THPT quốc gia P1 có đáp án 12. Bài tập trắc nghiệm môn toán Giải tích lớp 12, luyện thi THPT quốc gia P2 13. Phân dạng Bài tập trắc nghiệm môn toán lớp 12, luyện thi THPT quốc gia 14. Bài tập trắc nghiệm môn toán Hình học lớp 12, luyện thi THPT quốc gia. 15. Bài tập trắc nghiệm môn toán Hình học lớp 12, luyện thi THPT quốc gia có đáp án 16. Phân dạng Bài tập trắc nghiệm môn toán Hình học lớp 12, luyện thi THPT quốc gia 17. Đề Thi thử Trắc nghiệm THPT Quốc gia môn Toán 18. Đề Thi thử Trắc nghiệm THPT Quốc gia môn Toán có đáp án 19. Đề Thi thử Trắc nghiệm THPT Quốc gia môn Toán có giải chi tiết 20. Ôn tập Toán 12, luyện thi THPT Quốc gia 21. Phân dạng bài tập hình học 11 rất hay có giải chi tiết các dạng 22. Bài tập trắc nghiêm Toán 11 23. Đề trắc nghiệm toán đại số 12 dành cho kiểm tra 1 tiêt, 15 phút có đáp án G. LÝ PHỔ THÔNG 1. GIAI CHI TIET DE HOC SINH GIOI LY THCS Nhị Thập tứ hiếu (24 tấm gương hiếu thảo) là quyển sách không bao giờ cũ Bất kể trai hay gái khi đọc và có thể noi theo được một phần cũng là điều quá quý, đáng trân trọng cho mỗi gia đình, cho đất nước Ai thực hiện theo những tấm gương này sẽ là những hiền tài có ích cho xã tắc. Tu thân, tề gia, trị quốc, thiên hạ bình Bác sĩ giải đáp về chuyện ấy. Giáo dục giới tính là tài liệu rất cần thiết cho mọi lứa tuổi. Hy vọng tài liệu sẽ giúp chúng ta hiểu hơn, khỏe hơn và có cuộc sống hạnh phúc hơn. Những điềm báo tốt xấu bạn nên biết là tài liệu hay, làm phong phú thêm cuộc sống vốn dĩ muôn màu. Dẫu sao điều ta chưa kiểm chứng thì hãy cứ tin: Có cử có thiên, có kiên có lành Xuất phát từ quá trình tìm tòi, trao đổi tài liệu, chúng tôi nhận thấy rằng để có được tài liệu mình cần và đủ là một điều không dễ, tốn nhiều thời gian, vì vậy, với mong muốn giúp bạn, giúp mình tôi tổng hợp và chuyển tải lên để quý vị tham khảo. Qua đây cũng gởi lời cảm ơn đến tác giả các bài viết liên quan đã tạo điều kiện cho chúng tôi có bộ sưu tập này. Trên tinh thần tôn trọng tác giả, chúng tôi vẫn giữ nguyên bản gốc. Trân trọng.

TUYỂN TẬP TÀI LIỆU HAY, BÀI TẬP, GIÁO TRÌNH, BÀI GIẢNG, ĐỀ THI

PHỔ THÔNG, ĐẠI HỌC, SAU ĐẠI HỌC LUẬN VĂN-KHOÁ LUẬN-TIỂU LUẬN

BÀI TẬP HÓA HỌC HỮU CƠ

XÁC ĐỊNH CẤU TRÚC CỦA PEPTIT

I TÓM TẮT LÝ THUYẾT

1 Xác định N của amino axit đầu mạch.

Thoái phân Edman

Bước 1 Phản ứng của nhỏm amino tự do với phenyl isoxianat , sản phẩm là một phenyl thioure

Bước 2 Đóng vòng, thủy phân và tách amino axit đầu mạch

Phương pháp Sanger

Theo phương pháp này, người ta cho peptit phản ứng với thuốc thử Sanger (2,4-dinitroflobenzen), sau đó thủy phân bằng dung dịch HCl 6M được hỗn hợp các amino axit và amino axit đầu N liên kết với 2,4-dinitroflobenzen

2

2 Phương pháp xác định amino axit ở đầu C.

Dùng men cacboxypeptidase

3 Bẻ gãy mạch peptit bằng cách sử dụng men trysin và chymotrysin.

Trypsin: Cắt mạch tại nhóm cacboxyl của lysine và arginine

Chymotrypsin: Cắt machj tại nhóm cacboxyl của những amnino axit có vòng thơm, như:

phenylalanine, tyrosine và trytophan

II BÀI TẬP

Bài 1.Các ekepphalin là cấu tử pentapeptit của các endorphin Xác định trật tự các aminoaxit trong

ekephalin từ các dữ liệu sau : Thủy phân hàon toàn ekephalin (A) thu được Gly, Phe, Leu và Tyr,

còn thủy phân từng phần thu được Gly.Gly.Phe và Tyr.Gly Cho A phản ứng với dansylclorua sau

đó thủy phân và xác định bằng phương pháp sắc kí thì thấy có sản phẩm là dẫn xuất dansyl của

tyrosin

Bài giải

Cho A phản ứng với dansylclorua sau đó thủy phân và xác định bằng phương pháp sắc kí thì thấy

có sản phẩm là dẫn xuất dansyl của tyrosin Vậy amino axit đầu N là tyrosin.

Thủy phân hàon toàn ekephalin (A) thu được Gly, Phe, Leu và Tyr, còn thủy phân từng phần thu được Gly.Gly.Phe và Tyr.Gly Chứng tỏ trong ekepphalin có dạng Tyr.Gly.Gly.Phe Hơn nữa

ekepphalin là pentapeptit có chứa Leu, vậy Leu là amino axit ở đầu C Vậy ekepphalin là

Tyr.Gly.Gly.Phe.Leu

Bài 2.Khi thủy phân hoàn toàn 1 mol tripeptit B thu được 2 mol Glu, 1 mol Ala và 1 mol NH3 X không phản ứng với 2,4-dinitroflobenzen và X chỉ có một nhóm cacboxyl tự do Thủy phân X nhờ enzim cacboxipeptidaza thu được alanin Xác định công thức cấu tạo của B

Bài giải

Thủy phân X nhờ enzim cacboxipeptidaza thu được alanin, chứng tỏ B có Ala ở đầu C

Amino ở đầu N liên kết với vơi nhóm cacboxyl tạo thành lactam, khiến nó không phản ứng với thuốc thứ Sanger Vì chỉ có một nhóm cacboxyl tự do nên nhóm cacboxyl cả Glu còn lại ở dạng amit Cấu trúc của B là:

Bài 3.Thủy phân hoàn toàn hexapeptit (C) thu được Ala, Arg, Gly, Lys, Try, Val và NH3 Ủ

hexapeptit C với chymotrypsin thu được một dipeptit là Arg.Try và một tetrapeptit (D) chứa Gly, Lys, Ala và Val C hoặc D đều không phản ứng khi ủ với cacboxypeptitdaza Khi thủy phân từng phần D thì thu được Ala.Val, Gly.Lys, Lys.Ala và NH3 E được tạo thành khi ch thoái phân Edman Xác định cấu trúc của C

Bài giải

Sự tạo thành chất E cho biết đầu N của D là Gly

Khi thủy phân từng phần D thì thu được Ala.Val, Gly.Lys, Lys.Ala và NH3 nên D có cấu trúc:Gly.Lys.Ala.Val

Ủ hexapeptit C với chymotrypsin thu được một dipeptit là Arg.Try và một tetrapeptit (D) Nên Try liên kết với Gly C và D đều không phản ứng với cacboxypeptitdaza nên nhóm cacboxyl của chúng tồn tại ở dạng amit

Cấu trúc của C là Arg.Try.Gly.Lys.Ala.Val-amit

Bài 4.Từ các thông tin sau hãy cho biết trật tự liên kết các aminoaxit trong heptapeptit (F) Thủy

phân không hoàn toàn tạo ra Ser.Asp.Phe (G), Ala.His.Ser (H), và Phe.Ala (I), ủ một thời gian với cacboxypeptidaza giải phóng ra Ala

Bài giải

ủ một thời gian với cacboxypeptidaza giải phóng ra Ala, chứng tỏ Ala nằm ở đầu C (I) nằm ở cuối mạch, đứng trước là (G) và trước (G) là (H) Khi đó: Ala.His.Ser.Asp.Phe.Ala Amino axit thứ 7 chỉ

có thể là Phe Vậy cấu trúc của F là: Ph.Ala.His.Ser.Asp.Phe.Ala

Bài 5.Nonapeptit vasodilator bradykinin chứa các aminoaxit sau : 2Arg, Gly, 2Phe, 3Pro và Ser

Thủy phân với cacboxypeptidaza thì thấy Arg được giải phóng đầu tiên Thủy phân từng phần thì tạo các sản phẩm : Pro.Pro.Gly,Ser.Pro.Phe,Pro.Gly.Phe,Arg.Pro và Phe.Ser Xác định trật tự liên

kết của các aminoaxit trong bradykinin.

III PHỤ LỤC

trytophan Try indole

Tài liệu tham khảo

1- L.G Wade, JR, Organic Chemistry, Prentice Hall, 1991

2- Estelle K Meislich, Ph D, 3000 Solved problems in Organic Chemistry, McGRAW-HILL, 1993

3 Frabcis A Carey, Orangnic Chemistry, , McGRAW-HILL, 1996

6

CHUYÊN ĐỀ: TỔNG HỢP HỮU CƠ

Trường THPT chuyên Hà Nội - Amsterđam

A MỘT SỐ VẤN ĐỀ LÝ THUYẾT:

I Các phương pháp làm tăng mạch Cacbon:

1 Các phương pháp ankyl hóa bằng hợp chất cơ magie (RMgX):

3

1) 2)

+ Lập thể của phản ứng cộng RMgX vào hợp chất cacbonyl: quy tắc Crammer

2 Phương pháp anky hóa ion axetilua:

∆ Một số phản ứng formyl hóa (thường dùng để gắn nhóm – CHO vào phenol, ete

thơm hoặc nhân thơm giàu electron)

-

CO + HCl AlCl3

tb

+ dẫn xuất halogen/ xt: axit Lewis (AlCl3 > FeCl3 > BF3 > ZnCl2)

+ dẫn xuất của axit cacboxylic (RCOX > (RCO)2O > RCOOR’)/ xt: AlCl3

-

CHCl3NaOH

+ Hướng chính của phản ứng khi thế vào các dẫn xuất của benzen

4 Các phương pháp ankyl và axyl hóa các hợp chất có nhóm metylen hoặc nhóm metyn linh động:

a) Chất phản ứng có dạng X – Cα H 2 – Y hoặc X – Cα H(R) – Y ; với X, Y là –COR’,

Do X, Y là các nhóm hút electron mạnh → nguyên tử Hα rất linh động →

dùng bazơ để tách H+, tạo thành cacbanion

1) C2H5ONa

Y X

Y X

-→ có phản ứng cạnh tranh:

CH Y

-X RCO HC

Y X

Để ngăn phản ứng phụ nói trên, người ta dùng bazơ mạnh (mạnh hơn cacbanion) với lượng dư

b) Chất phản ứng có dạng R – CH 2 – X hoặc R 2 – CH – X; với X là – COR’, -

COOR’, - CN, - NO2…

Các phản ứng được tiến hành tương tự, nhưng phải sử dụng xúc tác là bazơ rất mạnh (NaNH2; C2H5ONa…) do nguyên tử Hα kém linh động hơn so với trường hợp có 2 nhóm X, Y hút electron

H O

C C C C H

+ Giai đoạn croton hóa có thể xảy ra theo cơ chế E1 hoặc E1cb (khi có Hβ linh động, xt bazơ mạnh)

+ Khi thực hiện phản ứng andol – croton hóa từ 2 cấu tử khác nhau có thể tạo

ra hỗn hợp sản phẩm, trong đó sản phẩm chính là sản phẩm ngưng tụ giữa:

- cấu tử cacbonyl có tính electrophin cao hơn

- cấu tử metylen có Hα linh động hơn

b) Phản ứng ngưng tụ của anđehit, xeton với các hợp chất có nhóm metylen hoặc metyn linh động:

H2C

Y

-CH Y

H2C

Y

-CH Y

BH

- B

-H2C CH2 CH O CH

Y X

* Học sinh cần lưu ý:

+ Xúc tác bazơ có thể là C2H5ONa (nhiệt độ phòng); piperidin (nhiệt độ cao hơn).+ Có thể thay thế hợp chất cacbonyl-α,β-không no bằng các hợp chất nitro (NO2) hoặc nitril (CN)-α,β-không no

d) Phản ứng ngưng tụ Claisen – ngưng tụ este với các hợp chất có nhóm metylen linh động:

+ Phản ứng ngưng tụ giữa các este với nhau:

CH3–COO–C2H5 + CH3–COO–C2H5 C H ONa2 5 → CH3–CO–CH2–COO–C2H5 + C2H5OH

CH3 C

O

OC2H5

CH3 C OC2H5O

CH2COOC2H5

CH3 C CH2 COOC2H5O

- C2H5O

+ Phản ứng ngưng tụ este với hợp chất nitril:

CH3–COO–C2H5 + R–CH2–CN C H ONa2 5 →CH3–CO–CH2(R)–CN + C2H5OH

+ Phản ứng ngưng tụ este với anđehit hoặc xeton:

CH3–COO–C2H5 + CH3–CO–CH3 C H ONa2 5 →CH3–CO–CH2–CO–CH3 + C2H5OH

II Các phương pháp làm giảm mạch Cacbon:

1 Phản ứng đecacboxyl hóa bởi nhiệt: xảy ra khi nhóm COOH gắn với nhóm có khả năng

hút electron mạnh

CaO t

→RH + Na2CO3

3 Phản ứng Hunzdicker: RCOOAg + Br2 CCl t 4→RBr + CO2 + AgBr

4 Phản ứng halofom:RCOCH3 + 3X2 + 4NaOH →RCOONa + CHX3 + 3NaX + 3H2O

5 Phản ứng thoái phân Hoffman: R – CO – NH2 2

2 , ,o

Br NaOH t CO

−

→RNH2

6 Các phản ứng oxi hóa làm gãy mạch Cacbon:

a) Các phản ứng làm gãy liên kết liên kết đôi C=C:

+ →KMnO t4 ,o CH3–COOH + CH3–CO–CH3

HC O O C

C O +

HIO4 hoac Pb(OOCCH3)

c) Phản ứng oxi hóa ankyl, ankenyl hoặc dẫn xuất của benzen:

KMnO4 hoac K2Cr2O7

H+

* Học sinh cần lưu ý:

+ Nếu vị trí α của mạch bên không còn H thì phản ứng oxi hóa hầu như không xảy ra

+ Nếu dùng Na2Cr2O7 (không có H+) sẽ tạo thành xeton mà không bị cắt mạch

III Các phương pháp tạo vòng:

1 Các phương pháp ankyl, axyl hóa và ngưng tụ nội phân tử: nguyên tắc tương tự như

các phản ứng ankyl, axyl hóa và ngưng tụ đã nêu ở trên

2 Phản ứng cộng Diels – Alder:

+

* Học sinh cần lưu ý:

+ Các nhóm thế ở vị trí cis đầu mạch đien gây cản trở không gian → khó phản ứng.+ Đien có nhóm thế đẩy electron (không gây cản trở không gian) → tăng khả năng phản ứng

+ Đienophin có nhóm thế hút electron → tăng khả năng phản ứng

+ Cấu hình của sản phẩm giống với cấu hình của đienophin

+

R

X X

IV Các phản ứng oxi hóa và khử trong tổng hợp hữu cơ:

1 Các phản ứng oxi hóa:

a) Các phản ứng oxi hóa anken

b) Phản ứng oxi hóa nguyên tử H ở vị trí allyl:

Tác nhân oxi hóa: Pb4+, SeO2…

O H

c) Các phản ứng oxi hóa ankyl, ankenyl hoặc dẫn xuất của benzen

d) Các phản ứng oxi hóa ancol:

+ Ancol bậc I →[ ]O anđehit

+ Ancol bậc II →[ ]O xeton

(Quá trình oxi hóa ancol bậc I thành anđehit cần khống chế cẩn thận để

không chuyển thành axit).

+ vic-điol HIO4→cacbonyl

e) Các phản ứng oxi hóa anđehit, xeton:

+ Anđêhit →[ ]O axit cacboxylic

Tác nhân oxi hóa: O2/xt, [Ag(NH3)2]+, KMnO4/H+, K2Cr2O7/H+…+ Xeton →[ ]O bị cắt mạch thành axit cacboxylic và xeton

Tác nhân oxi hóa: KMnO4/H+, HNO3…

+ H 2 / [(C 6 H 5 ) 3 P] 3 RhCl: khử lựa chọn liên kết đôi C=C chỉ chứa 1 hoặc 2 nhóm thế.

* Học sinh cần lưu ý: đặc thù lập thể của các phản ứng này đều là cộng syn

b) Phương pháp khử bằng hidrua kim loại:

Tác nhân khử: thường dùng LiAlH4, NaBH4

Tác nhân oxi hóa: CuO, K2Cr2O7/H+, CrO3/H+…

* Học sinh cần lưu ý: phản ứng khử xảy ra theo cơ chế cộng AN.

c) Các phương pháp khử bằng kim loại hòa tan:

* Điều kiện của nhóm bảo vệ:

+ Được tạo ra trong điều kiện nhẹ nhàng+ Ổn định trong suốt quá trình phản ứng ở các trung tâm phản ứng khác

+ Dễ tái sinh nhóm chức ban đầu

R C

C

O O

C

OH OH

2 -Ph H2/PdPh3-CCl N C-Ph

a) Hãy viết cấu tạo các chất từ A đến E

b) Hãy viết cơ chế phản ứng từ phenol tạo thành A

Bài 2: Khi cho isobutilen vào dung dịch H2SO4 60%, đun nóng tới 800C thu được một hỗn hợp gọi tắt là đi - isobutilen gồm hai chất đồng phân của nhau A và B Hiđro hoá hỗn hợp này được hợp chất C (quen gọi là isooctan) C là chất được dùng để đánh giá chất lượng

nhiên liệu lỏng

C cũng có thể được điều chế bằng phản ứng trực tiếp của isobutilen với isobutan khi

có mặt axit vô cơ làm xúc tác

Hãy gọi tên C theo IUPAC và viết các phương trình phản ứng giải thích sự tạo thành

A, B, C

Bài 3: Tiến hành phản ứng đime hoá trimetyletilen có H+ xúc tác thu được hỗn hợp sản phẩm là các đồng phân có công thức phân tử C10H20 Cho biết các sản phẩm tạo thành dựa vào cơ chế phản ứng

Khi ozon hoá hỗn hợp thu được sau phản ứng đime hoá trên , ngoài các anđehit và xeton của sản phẩm dự kiến còn thu được một lượng đáng kể butan -2-on, giải thích cơ chế hình thành butan-2-on trong các phản ứng trên

Bài 4: Đun nóng Stiren với axit H2SO4 ta thu được hợp chất:

Hãy giải thích quá trình hình thành sản phẩm trên

HCOOC2H5

(C2H5O)2CO

C2H5OH KCN

H +

a) Cho biết cấu tạo của các chất từ A đến G

b) Giải thích sự hình thành các chất E, F, G

Bài 8: Từ propilen và các chất vô cơ cần thiết, viết sơ đồ phản ứng điều chế:

Bài 9: Từ xiclopentanol điều chế axit 2-oxoxiclopentancacboxylic.

Bài 10: Từ benzen và các hợp chất ≤ 2 C, hãy tổng hợp:

H O

CH CH CH3O

Bài 15: Khi cho isobutanal tác dụng với axit malonic có mặt piriđin thu được hợp chất A

Đun nóng A trong môi trường axit để thực hiện phản ứng đecacboxyl hoá thu được hai sản phẩm A1 và A2 là đồng phân của nhau

14

C 2 H 5 ON a

(A5 bÒn h¬n)

A5, A6

H3PO4

A4HCl

Biết rằng A2 khi bị oxi hoá tạo thành axit oxalic A1 là lacton

Xác định cấu tạo của A1, ,A6 và viết các phương trình phản ứng

Bài 16: Có một số dẫn xuất ở gốc CH3 của axit axetic biểu hiện hoạt tính tăng trưởng cây trồng

Cl Cl

4 C cũng được điều chế từ phenol và axit axetic Viết sơ đồ phản ứng

5 Khác với C, D được điều chế từ một dẫn xuất tetraclobenzen(X) theo sơ đồ:

X NaOHmetanol

ClCH2COOH

H+

1

a) Hoàn thành sơ đồ trên

b) Trong quá trình sản xuất D đã sinh ra một lượng nhỏ đioxin là chất cực kì độc có công thức:

O O

Cl Cl

CH3

CH3C

CH3H

CH3

CH2C

CH3

CH3C

CH3

CH3C

CH3

CH3

CH2C

(< 20%)(B)

CHC

* Isobutilen với isobutan khi có mặt axit vô cơ làm xúc tác cũng tạo ra C:

Cơ chế của quá trình tương tự phản ứng trên trong giai đoạn (1) và (2), sau đó:

CH3

CH3C

CH3

CH3

H3C C CH3

CH3

sinh ra l¹i lÆp l¹i (2) Cø nh­ vËy

Bài 3: * Sản phẩm tạo thành khi đime hóa trimetyletilen:

CH3

CH3 CH3

CH3C CH

CH3

CH3C

CH3 CH2

16

δ δ

CH3

CH3C

CH3

CH3C

C

CH3

CH3C

CH3

H+-

CH2

CH3C

CH2C

CH3C

Bài 4:

BH2

CH3

H 3 B

H2O2/OH

- H3BO3

CH3

H OH

C

C O

OH

COOH O

HBr Mg/ ete khan 1) CO2

2) H3O+

Cl2/ P

toNaOH, to CuO, to

Bài 10:

CH CH O H

CH3NHCH3c)

NO2

C2H5Cl H2SO4d

to NaNO2+HCl

NH2CH3COCl NHCOCH3 HNO3

Fe, HCl

NHCOCH3N

NH2Cl

Fe, HCl

NH3+

HO3S Cl

PCl5

AlCl3

4 -

NH3+ClO2S

CH3 HNO3

CH3Cl

H2SO4d C4H9Cl

NO2HOOC

NaNO2 + HCl

AlCl3

HNO3 2) H+

OH

O H O H

CHO

O H

CH O H CN HCN H2/ Pd

CH2 NH2

20

CH O H

CH CH3

NO2

CH3CH2NO2 HO

O H

CH OH

c)

OH Cl2

AlCl3 2) H+

1) NaOH,to,p Cl

Br2, H2O

Bài 13:

O OH

+

COOH

COOH

CH2CHO

CH

CH3CH

CH3

CH3C

CH3

CH CH2 COOH(A2)

COOH

CH3CH

CH3[O]

CH2

CH2

CH3C

CH3LiAlH4

O(HCl)

CH3C

CH3

CH3

(A5)

H2O+

+ HCl2

H+

-Na+OH

Cl2/CCl4

-HCl

OHCl

Cl

ONaCl

Cl-H2O

NaOH4

δ

+

δ

-CH3COOH Cl2, P đỏ

-HCl CH2COOH

Cl

NaOH-H2O

OCH2COONaCl

Cl

H+

OCH2COOHCl

Cl

Cl

ClCl

Cl

Cl

SN2Ar

NaOH5

Cl

Cl

Cl+

OO

ClCl

ClCl

+ 2NaCl

24

KINH NGHIỆM GIẢNG DẠY NỘI DUNG:

MỐI QUAN HỆ CẤU TRÚC – TÍNH CHẤT (ĐIỂM SÔI, TÍNH AXIT, TÍNH BAZƠ)

Trường THPT chuyên Lê Quý Đôn – Bình Định

I Mối quan hệ giữa cấu trúc với tính axit

Một số điểm cần chú ý khi dạy về tính axit của các chất

1 Khi giải thích tính axit cần giải thích hiệu ứng ở trạng thái chưa phân li và cả trạng

thái đã phân li

Ví dụ: AH + B ¬ → BH+ + A

-Các ion sinh ra càng bền thì tính axit càng mạnh

Ví dụ: Xét tính axit của C2H5OH, C6H5OH, CH3COOH

Nhận xét: Độ bền của các ion ở (1) < (2) < (3) do đó tính axit của C2H5OH <

C6H5OH < CH3COOH

2 Trong bất kì trường hợp nào, nếu có nhóm thế hút e sẽ làm cho tính axit tăng

Ngược lại, nếu có nhóm thế đẩy e sẽ làm cho tính axit giảm

Ví dụ: Tính axit của các chất tăng dần trong dãy sau:

CH3CH2CH2–COOH < CH3CHBrCH2–COOH < CH3CH2CHBr–COOH <

< CH3CHICHBr–COOH < CH3CHBrCHBr–COOH

3 Tính axit của axit không no và axit thơm lớn hơn axit no tương ứng.

Ví dụ 1: Tính axit tăng dần theo dãy sau:

CH3CH2CH2–COOH < CH3CH=CH–COOH < CH3C≡C–COOH

Ví dụ 2: Tính axit của

>

Trong axit chứa liên kết đôi C=C thì tính axit của dạng cis > tính axit của dạng trans

<

–I làm Ka tăng, +C tăng làm Ka giảm –I làm Ka tăng, +C giảm làm Ka tăng

4 Các dạng axit α, β không no có tính axit mạnh hơn dạng β, γ không no

1 2

H

<

II Mối quan hệ giữa cấu trúc với tính bazơ

Một số điểm cần chú ý khi dạy về tính bazơ của các chất

1 Khi giải thích tính bazơ của các chất cần chú ý ở trạng thái đầu và các trạng thái

2 Trong phân tử nếu có chứa nhóm đẩy e sẽ làm tăng tính bazơ, ngược lại nhóm hút e sẽ

làm giảm tính bazơ của hợp chất

Ví dụ: Tính bazơ giảm dần theo chiều:

CH3– CH2 NH2 > CH3 NH2 > NH3 > C6H5 NH2 > C6H5 NH C6H5

3 Amin bậc 2 có tính bazơ lớn hơn amin bậc 1 và amin bậc 3.

4 Tính bazơ của amin dị vòng no lớn hơn amin dị vòng thơm.

Ví dụ: Tính bazơ giảm dần theo chiều:

> >

sp3 sp2

III Mối quan hệ giữa cấu trúc với nhiệt độ sôi của các chất.

- Nhiệt độ sôi của các chất phụ thuộc vào: phân tử khối, liên kết hidro liên phân tử và lực Vanđevan

- Ta xét nhiệt sôi của một số hiđrocacbon và dẫn xuất của hiđrocacbon

1 Nhiệt độ sôi của hiđrocacbon

a Ankan

- Nhiệt độ sôi chủ yếu phụ thuộc vào lực Vanđevan

+ Khi phân tử khối (M) tăng thì nhiệt độ sôi tăng

Ví dụ: nhiệt độ sôi của C3H8 > C3H6.+ Độ phân nhánh trong ankan càng tăng thì lực Vanđevan giảm nên nhiệt độ sôi giảm

Ví dụ: Nhiệt độ sôi tăng theo chiều:

N

HN