tong hop huu co hoa dau

Cơ chế phản ứng ester hóa với xúc tác axit có thể như sau: Từ cơ chế trên, ta có những nhận xét sau: • Các axit vô cơ như axit H2SO4 có tác dụng xúc tác phản ứng ester hóa, nhưng nếu nồn

BÀI 1 TỔNG HỢP TREFOL ( ISO AMYL SALIXYLAT)

I CƠ SỞ LÝ THUYẾT

Phản ứng tổng hợp Isoamyl salixylat là phản ứng ester hóa giữa axit Salixylic C7H6O3

và rượu isoamylic C5H11OH

Lý thuyết phản ứng ester :

Phản ứng ester hóa thực chất là sự axyl hóa nhóm hidroxi, hay nói cách khác là sự thế

H của nhóm hidroxi bằng nhóm axyl Tác nhân axyl hóa trong trường hợp này có thể là bản thân axit cacboxylic (R-COOH), anhidrit axit ( (R-CO)2O) hay halogenua axit ( R-COX) Phản ứng giữa ancol và axit cacboxylic để tạo ester xảy ra như sau:

Ở nhiệt độ thường phản ứng ester hóa hóa xảy ra chậm Vì vậy, để tăng nhanh tốc độ phản ứng, ta phải đun hỗn hợp phản ứng đến nhiệt độ thích hợp Đặc biệt, ta có thể dùng các chất xúc tác thúc đẩy phản ứng ester hóa như: axit H2SO4 hay khí HCl khô, nhựa trao đổi ion, các muối hoặc oxit kim loại

Cơ chế phản ứng ester hóa với xúc tác axit có thể như sau:

Từ cơ chế trên, ta có những nhận xét sau:

• Các axit vô cơ như axit H2SO4 có tác dụng xúc tác phản ứng ester hóa, nhưng nếu nồng độ quá cao thì lại có thể làm giảm khả năng phản ứng, vì khi đó xảy ra quá trình tạo ra ion oxoni của ancol, mà ion oxoni này không có khả năng kết hợp với nguyên tử C của nhóm cacboxyl:

• Nếu độ phân cực của nhóm cacboxyl trong tác nhân axyl càng lớn thì phản ứng càng ester càng cao Vì vậy, phản ứng ester hóa bởi tác nhân anhđrit axit và cloruaaxit xảy ra dễ dàng hơn nhiều so với bản thân axit cacboxylic:

• Yếu tố không gian cũng ảnh hưởng đáng kể đến tốc độ phản ứng ester hóa Khả năng phản ứng của các ancol có thể sắp xếp theo trật tự sau:

Ancol bậc 1 > ancol bậc 2 > ancol bậc 3

II TIẾN HÀNH THÍ NGHIỆM VÀ GIẢI THÍCH HIỆN TƯỢNG

Cho 7g axit salixylic dạng tinh thể rắn, hình kim vào bình cầu (bình được tráng sạch bằng cồn) Cá từ được cho vào, khuấy nhẹ để tập trung nhiệt và sôi đều, lắp vào hệ thống Cho tiếp 2,5ml axit sunfuric đặc, axit sunfuric có tác dụng xúc tác phản ứng este hóa, nhưng nếu nồng độ quá cao thì lại có thể làm giảm khả năng phản ứng, vì khi đó xảy

ra cả quá trình tạo ra ionoxoni của ancol, mà ion oxoni này không có khả năng kết hợp với nguyên tử C của nhóm carboxyl

Sau đó là 54ml ancol isoamylic vào bình từ ống sinh hàn tránh múi trực tiếp do ancol có mùi hôi và xốc Đun nhẹ hỗn hợp phản ứng trong khoảng 1,5 giờ Ta được dung dịch màu vàng nâu Để nguội hỗn hợp phản ứng đến nhiệt độ phòng Rót hỗn hợp vào phễu chiết có sẵn 10ml nước cất, ta thấy phân lớp trong phễu chiết Phần bên trên là este màu vàng nâu và phần dưới là nước trong suốt Chiết bỏ phần nước, tiếp tục rửa bằng

dung dịch Na2CO3 (mỗi lần khoảng 10ml) cho đến khi có phản ứng kiềm trên giấy pH, cuối cùng rửa lại bằng nước cất Trước khi chiết phải lắc dung dịch, khi chiết phải mở nắp bình hoặc lót một lớp giấy mỏng.Ta thu được este có màu vàng nâu

C

OH

OH O

hồi lưu bằng không khí (không cho nước vào, dùng ống sinh hàn thẳng đứng), đun sôi nhẹ trên bếp có lưới amiang trong khoảng 30 phút (có vài viên đá bọt).

Để nguội, đưa sản phẩm vào bình chưng cất Claisen, cho đá bọt, lắp sinh hàn không khí, chưng cất trên bếp điện có lưới amiang thu lấy phân đoạn có nhiệt độ sôi từ

270 – 2800C Sản phẩm thu được là este không màu Đong sản phẩm thu được, bảo quản trong lọ kín tối màu

Lấy một giọt sản phẩm cho vào dung dịch Fe3+ loãng để thử vết axit salixylic còn lẫn trong sản phẩm cho kết tủa màu nâu Vậy trong dung dịch vẫn còn một phần axit sunfanilic Phản ứng này đòi hỏi môi trường phải thật trung tính Nếu axit quá, màu kết tủa sẽ khó xuất hiện Nếu kiềm quá sẽ luôn luôn có kết tủa sắt (III) hidroxit màu nâu làm khó nhận màu

Lấy 0,5ml sản phẩm cho vào 10ml cồn 960, mùi của este mạnh hơn do khả năng phân tán, tan trong cồn nồng độ cao

Kết quả thu được 1g isoamyl salixylat

III HIỆU SUẤT

Từ các phản ứng xảy ra trong quá trình điều chế, ta nhận thấy rằng:

1mol axit salixylic phản ứng thu được 1mol ancol isoamylic ⇒khối lượng

• Dùng dư một trong các chất tham gia phản ứng, có nghĩa là tăng nồng độ của chất phản ứng Thông thường dung dư ancol

• Giảm nồng độ chất tạo thành trong phản ứng bằng cách cất loại nước hoặc este ra khỏi hỗn hợp

• Đặc biệt người ta dung xúc tác để thúc đẩy phản ứng như axit sunfuric, nhựa trao đổi ion, các muối axit kim loại, …

Nếu độ phân cực của nhóm cacbonyl trong tác nhân axyl hóa càng lớn thì phản ứng este hóa xảy ra càng dễ dàng Do vậy phản ứng este hóa bởi anhidrit axit và đặc biệt là cloanhidrit axit xảy ra dễ hơn nhiều so với bản thân axit cacboxylic.

R C

X O

O O

760mmHg

BÀI 2 TỔNG HỢP HƯƠNG HOA THƯỜNG XUÂN ĐẮNG

(METYL SALIXYLAT)

I Cơ sở lý thuyết

Phản ứng tổng hợp Isoamyl axetat là phản ứng ester hóa giữa axit axetit CH3COOH vàrượu isoamylic C5H11OH

Lý thuyết của phản ứng ester hóa: tương tự như bài 1

II Tiến hành thí nghiệm và giải thích hiện tượng.

 Sơ đồ thí nghiệm

Hệ thống sinh hàn hồi lưu

Hệ thống chưng cất

 Hiện tượng và giải thích

Cho 7g axit salixylic dạng tinh thể rắn, hình kim vào bình cầu (bình được tráng sạch bằng cồn) Cá từ được cho vào, khuấy nhẹ để tập trung nhiệt và sôi đều, lắp vào hệ thống.Cho tiếp 2,5ml axit sunfuric đặc, axit sunfuric có tác dụng xúc tác phản ứng este hóa, nhưng nếu nồng độ quá cao thì lại có thể làm giảm khả năng phản ứng, vì khi đó xảy ra

cả quá trình tạo ra ionoxoni của ancol, mà ion oxoni này không có khả năng kết hợp với nguyên tử C của nhóm carboxyl

Sau đó là 20ml ancol metylic vào bình từ ống sinh hàn tránh múi trực tiếp do ancol có mùi hôi và xốc Đun nhẹ hỗn hợp phản ứng trong khoảng 1h30’ Ta được dung dịch trong suốt Để nguội hỗn hợp phản ứng đến nhiệt độ phòng Rót hỗn hợp vào phễu chiết có sẵn 10ml nước cất, ta thấy phân lớp trong phễu chiết Phần bên trên là este màu trắng đục và phần dưới là nước trong suốt Chiết bỏ phần nước, tiếp tục rửa bằng dung dịch Na2CO3 (mỗi lần khoảng 10ml) cho đến khi có phản ứng kiềm trên giấy pH, cuối cùng rửa lại bằng nước cất Trước khi chiết phải lắc dung dịch, khi chiết phải mở nắp bình hoặc lót một lớp giấy mỏng.Ta thu được este có màu trắng đục

Chiết phần dầu vào erlen có sẵn 5g MgSO4 khan được tạo ra bằng cách sấy khô MgSO4.7H2O, do MgSO4 hút nước có trong este Nếu thấy tinh thể MgSO4 di chuyển dễ dàng tức MgSO4 khan Nếu tạo thành một lớp dưới đáy bình tức MgSO4 ngậm nước Lắc nhẹ, gạn sản phẩm vào bình cầu, bình cầu phải tuyệt đối không còn nước Lắp sinh hàn hồi lưu bằng không khí (không cho nước vào, dùng ống sinh hàn thẳng đứng), đun sôi nhẹ trên bếp có lưới amiang trong khoảng 30 phút (có vài viên đá bọt).

Để nguội, đưa sản phẩm vào bình chưng cất Claisen, cho đá bọt, lắp sinh hàn không khí, chưng cất trên bếp điện có lưới amiang thu lấy phân đoạn có nhiệt độ sôi từ

220 – 2260C Sản phẩm thu được là este không màu Đựng sản phẩm thu được, bảo quản trong lọ kín tối màu

Lấy một giọt sản phẩm cho vào dung dịch Fe3+ loãng để thử vết axit salixylic còn lẫn trong sản phẩm cho kết tủa màu nâu Vậy trong dung dịch vẫn còn một phần axit sunfanilic Phản ứng này đòi hỏi môi trường phải thật trung tính Nếu axit quá, màu kết tủa sẽ khó xuất hiện Nếu kiềm quá sẽ luôn luôn có kết tủa sắt (III) hidroxit màu nâu làm khó nhận màu

Lấy 0,5ml sản phẩm cho vào 10ml cồn 960, mùi của este mạnh hơn do khả năng phân tán, tan trong cồn nồng độ cao

Kết quả thu được 2,7g metyl salixylat

III Hiệu suất

Từ các phản ứng xảy ra trong quá trình điều chế, ta nhận thấy rằng:1mol axit salixylic phản ứng thu được 1mol ancol metylic ⇒khối lượng axitsalixylic đã phản ứng:

• Dùng dư một trong các chất tham gia phản ứng, có nghĩa là tăng nồng độ của chất phản ứng Thông thường dung dư ancol.

• Giảm nồng độ chất tạo thành trong phản ứng bằng cách cất loại nước hoặc este ra khỏi hỗn hợp

• Đặc biệt người ta dung xúc tác để thúc đẩy phản ứng như axit sunfuric, nhựa trao đổi ion, các muối axit kim loại, …

Nếu độ phân cực của nhóm cacbonyl trong tác nhân axyl hóa càng lớn thì phản ứng este hóa xảy ra càng dễ dàng Do vậy phản ứng este hóa bởi anhidrit axit và đặc biệt

là cloanhidrit axit xảy ra dễ hơn nhiều so với bản thân axit cacboxylic

R C

X O

O O

Lý thuyết của phản ứng ester hóa

Phản ứng ester hóa thực chất là sự axyl hóa nhóm hidroxi, hay nói cách khác là sự thế H của nhóm hidroxi bằng nhóm axyl Tác nhân axyl hóa trong trường hợp này có thể là bản thân axit cacboxylic (R-COOH), anhidrit axit ( (R-CO)2O) hay halogenua axit ( R-COX).Phản ứng giữa ancol và axit cacboxylic để tạo ester xảy ra như sau:

Phản ứng ester hóa là phản ứng thuận nghịch Vì vậy bình thường khi đạt tới trạng thái cân bằng, hiệu suất ester không vượt quá 66.7% Để tăng hiệu suất, ta có thể chuyển dịch cân bằng theo chiều thuận, bằng các cách sau:

• Dùng dư một trong các chất tham gia phản ứng Thông thường, ta dùng dư ancol

• Giảm nồng độ chất tạo thành trong phản ứng: nếu ester tạo ra có nhiệt độ sôi thấp,

ta cất lấy ester ngay trong quá trình phản ứng Còn nếu ester có nhiệt độ sôi cao, taloại nước ra khỏi môi trường phản ứng

Ở nhiệt độ thường phản ứng ester hóa hóa xảy ra chậm Vì vậy, để tăng nhanh tốc độ phản ứng, ta phải đun hỗn hợp phản ứng đến nhiệt độ thích hợp Đặc biệt, ta có thể dùng các chất xúc tác thúc đẩy phản ứng ester hóa như: axit H2SO4 hay khí HCl khô, nhựa trao đổi ion, các muối hoặc oxit kim loại

Cơ chế phản ứng ester hóa với xúc tác axit có thể như sau:

Từ cơ chế trên, ta có những nhận xét sau:

Các axit vô cơ như axit H2SO4 có tác dụng xúc tác phản ứng ester hóa, nhưng nếu nồng

độ quá cao thì lại có thể làm giảm khả năng phản ứng, vì khi đó xảy ra quá trình tạo ra ion oxoni của ancol, mà ion oxoni này không có khả năng kết hợp với nguyên tử C của nhóm cacboxyl:

Nếu độ phân cực của nhóm cacboxyl trong tác nhân axyl càng lớn thì phản ứng càng ester càng cao Vì vậy, phản ứng ester hóa bởi tác nhân anhđrit axit và clorua axit xảy ra

dễ dàng hơn nhiều so với bản thân axit cacboxylic:

Yếu tố không gian cũng ảnh hưởng đáng kể đến tốc độ phản ứng ester hóa Khả năng phản ứng của các ancol có thể sắp xếp theo trật tự sau:

Ancol bậc 1 > ancol bậc 2 > ancol bậc 3

Phản ứng tạo ester giữa axit axetic và ancol isoamylic tạo ester isoamylaxetat xảy ra theo phương trình sau:

Sản phẩm là chất lỏng không màu có mùi hương của chuối, lê, ít tan trong nước, tan trong axeton, chloroform, tan vô hạn trong ete, etanol, etylaxetat Sản phẩm có mùi ổn định, bền hóa học, thường dùng trong thực phẩm và dược phẩm Ester tạo ra có nhiệt độ sôi là 142,5oC ở 760mmHg, tỉ trọng d=0,87615

II Tiến hành thí nghiệm và giải thích

 Qui trình thí nghiệm

Hệ thống sinh hàn hoàn lưu ống thẳng

Hệ thống chưng cất

 Giải thích tiến trình thí nghiệm

Hỗn hợp phản ứng ban đầu ta phải thêm axit H2SO4 đậm đặc, bởi vì axit này có tác dụng làm xúc tác cho phản ứng ester hóa, bằng cách làm tăng tính dương hóa của C trong axit CH3COOH, giúp khả năng kết hợp với O của rượu xảy ra dễ dàng hơn Quá trình tạo cation này của axit xảy ra như sau:

Khi đun sôi dung dịch các chất phản ứng, ta thêm vài viên đá bọt vào hỗn hợp dung dịch,

vì thành phần chính của đá bọt là oxit nhôm và oxit silic, nên có tác dụng làm dung dịch sôi đều và nhiệt độ ổn định

Sau khi đun hỗn hợp dung dịch khoảng 1h, ta thấy dung dịch trong bình cầu phân lớp: lớp trên là ester tạo ra có màu vàng nhạt, lớp dưới là hỗn hợp phản ứng có màu nâu đậm

và từ ống sinh hàn ta có thể nhận thấy mùi tinh dầu chuối thoang thoảng Điều này chứng

tỏ phản ứng ester hóa đã xảy ra và tạo ra một lượng ester trong dung dịch, do ester tạo ra nhẹ hơn nước và không tan trong hỗn hợp phản ứng nên dung dịch phản ứng phân lớp.Sau khi đun xong, ta tiến hành chiết lấy ester , quá trình này ta sử dụng các hóa chất với các mục đích sau:

• Dung dịch Na2CO3 10% được cho vào để trung hòa lượng axit H2SO4 và

CH3COOH còn dư trong dung dịch sau phản ứng theo các phản ứng sau:

Na2CO3 + H2SO4 = Na2SO4 + CO2 + H2O

Na2CO3 + CH3COOH = CH3COONa + CO2 + H2OPhản ứng tạo ra khí CO2 nên ta thấy dung dịch sủi bọt khí và đến khi có phản ứng kiềm trên giấy thì toàn bộ lượng axit đã phản ứng hết Mặt khác, dung dịch

Na2CO3 sẽ giúp ester phân lớp dễ dàng hơn và tách ra khỏi nước thành hai lớp riêng biệt

• Sau khi rửa bằng Na2CO3 ta rửa lại bằng nước cất để các muối sinh ra trong phản ứng trung hòa ( do các muối này tan trong nước) và lượng Na2CO3 dùng dư

• Thêm NaCl bão hòa vào dung dịch để làm tăng tỉ trọng của nước trong dung dịch

để lớp ester phân lớp và được tách ra tốt hơn

• Dùng MgSO4 khan: để hút nước còn dư trong ester

Ta sử dụng hệ thống chưng cất để thu hồi ester có độ tinh khiết cao và tách các tạp chất

có trong ester ra bằng cách thu các sản phẩm ở các phân đoạn nhiệt độ khác nhau Do ancol amylic có thể tan được trong ester tạo ra, mà ancol này có Ts=132oC còn ester có

Ts=141oC nên ta chỉ thu lấy sản phẩm ester ở phân đoạn có nhiệt độ ổn định từ 138oC –

• NaOH tạo ra một môi trường kiềm mạnh: sẽ thủy phân ester thu được

• Dùng Na2CO3 tạo ra môi trường kiềm nhẹ và tạo ra khí CO2 thoát ra, đây vừa là dấu hiệu nhận biết, vừa không thay đổi pH của dung dịch đáng kể

2 Để quá trình phản ứng tạo ester diễn ra thuận lợi, ta nên lắc đều hỗn hợp phản ứng trước khi đun và trong quá trình đun thường xuyên

3 Nên cách nhiệt cho bình cầu và ống chữ T trong quá trình chưng cất để duy trì nhiệt độ của hơi bay ra từ dung dịch và giúp quá trình chưng cất diễn ra nhanh hơn

4 Lượng axit H2SO4 thêm vào làm xúc tác không nên cho quá nhiều, vì nó có thể tạoester vô cơ với rượu và đặc biệt là tạo ion oxoni của ancol mà ion này lại không có khả năng phản ứng

Bài 4 TỐNG HỢP MÀU PARARED

I CƠ SỞ LÝ THUYẾT:

I.1 Tồng quan về màu sắc và các hợp chất màu:

Màu sắc là kết quả tương tác giữa ánh sáng với vật thể Khi ánh sáng có bước sóngtrong vùng khả kiến (λ=400-760 nm) đập vào vật thể bị phản xạ hoàn toàn thì mắt tathấy màu trắng, khi toàn bộ tia sáng bị hấp thụ hết ta thấy màu đen Còn khi vật hấp thụmột số tia và tán xạ những tia còn lại thì ta nhìn thấy màu là sự tổ hợp của các tia tán xạ

Vậy chỉ có những chất hấp thụ chọn lọc ánh sáng trong vùng nhìn thấy mới cómàu Trong hoá học hữu cơ các chất này là những chất có cấu tạo liên kết π liên hợp và

có chứa các nhóm đặc biệt có tác dụng mở rộng hệ liên hợp (nhóm sinh màu) như:

Các nhóm Azo -N=N-, Nitro -NO2, Nitroso-N=O

Các chất màu chỉ có nhóm sinh màu chưa có tính hấp thụ chọnlọc cao, chỉ sau khi đưa các nhóm trợ sắc vào thì màu của hợp chất mới trở nên thuầnnhất và có đủ cường độ Đây là các nhóm không tạo màu nhưng tăng cường màu cho chấtnhư –OH, -NH2, -SH, -OCH3, -NHCH3

Chất màu azo là loại màu chiếm tỷ lệ nhiều nhất trong các chất màu hữu cơ, là mộttrong những pigment có sớm nhất, thường có màu từ cam, đỏ đến nâu và xanh, được tạothành từ hai loại phản ứng: phản ứng diazo hoá và phản ứng ghép đôi

I.2 Lý thuyết phản ứng ghép đôi azo.

Trong bài thí nghiệm này, quá trình tổng hợp chất màu azo dựa vào phản ứng ghépđôi giữa ion diazoni vào hợp chất thơm

Trong phản ứng ghép đôi azo này, ion điazo được gọi là cấu tử điazo, còn các hợpchất thơm như phenol, amin thơm được gọi là cấu tử azo, còn sản phẩm sinh ra có chứanhóm –N=N- được gọi là hợp chất azo

Thực chất phản ứng ghép đôi azo là phản ứng thế electrophin vào nhân thơm.Cation điazo là tác nhân electrophin, và phản ứng xảy ra ở nguyên tử N cuối cùng vớimật độ electron thấp nhất

Để phản ứng ghép xảy ra thuận lợi thì đối với cấu tử điazo cần chứa các nhóm hútđiện tử như –NO2, -SO3H, ở vị trí octo hoặc para Còn cấu tử azo phải là tác nhânelectrophin mạnh (giàu mật độ e) nên thường sử dụng các amin thơm, các phenol, cácnaphtol và một số chất có H linh động, một số xeton dị vòng và các hợp chất của axitbenzylaxetic

Phản ứng ghép đôi phụ thuộc khá mạnh vào môi trường phản ứng là do:

• Trong đa số trường hợp cấu tử điazo vô hoạt hoá với phản ứng ghép đôitrong môi trường kiềm mạnh (pH>9) Do đó môi trường phản ứng phải cópH≤ 9.

• Nếu cấu tử azo là amin thơm thì pH tối ưu là từ 5-7, do khi pH<5 amin bịproton hoá mất tính chất nucleophin cản trở phản ứng ghép, còn nếu pH>7thì sản phẩm là hợp chất điazoamino:

• Nếu cấu tử azo là phenol, dạng phenolat có khả năng phản ứng cao hơndạng phenol 10 lần Do vậy phản ứng phải có môi trường kiềm

Cần chọn pH của môi trường phản ứng sao cho cả cấu tử điazo và cấu tử azo đều

có hoạt tính cao đồng thời loại trừ hoặc giảm phản ứng phụ Do vậy phản ứng ghép đôivới các amin pH=5-7 (axit yếu), còn với các phenol pH=8-9 (kiềm yếu)

Với các phenol: dạng phenolat có khả năng phản ứng cao hơn dạng phenol dodạng phenol có tính nucleophin yếu hơn dạng anion phenolat

Cơ chế phản ứng ghép đôi azo hóa giữa cấu tử điazo và cấu tử azo trong bài này

có thể như sau:

I.3 Hợp chất màu parared:

Parared còn gọi là pigment red 1, được tổng hợp ra 2 dạng parared màu đỏ ánhsáng vàng và parared dark màu đỏ ánh xanh Parared có nhược điểm là độ bền với ánhsáng và môi trường thấp nhưng dễ tổng hợp và giá thành thấp nên vẫn được sử dụngnhiều trên thị trường.

Là chất rắn dạng bột mịn, màu đỏ, nhiệt độ nóng chảy: tnc=147-1500C Được tổnghợp từ p-nitroanilin và β-naphtol, công thức cấu tạo:

Trong hợp chất parared có nhóm sinh màu là nhóm azo –N=N- và nhóm nitro –

Cho 1,0g NaNO2 hoà tan trong 5ml nước (dung dịch 2).

Cân 2,0g β-naphtol hoà tan trong 25ml dung dịch NaOH 5%, khuấy đều cho tanhết, sau đó làm lạnh (dung dịch 3) Phải làm lạnh dung dịch 3 để khi đem cho phản ứngvới dung dịch 1 không làm thay đổi nhiệt độ phản ứng Lúc này β-naphtol đã chuyểnthành dạng muối natri:

Cho từ từ dung dịch 2 vào dung dịch 1, khuấy đều Lúc này xảy ra phản ứng nitrohoá p-nitroanilin, dung dịch natri nitrit khi vừa cho vào sẽ phản ứng với HCl tạo thànhaxit nitrơ, axit này ngay lập tức phản ứng với p-nitroanilin tạo cation điazo theo phươngtrình:

Sở dĩ ta không sử dụng trực tiếp axit HNO2 làm tác nhân vì axit này rất không bền, nên taphải dùng muối lim loại kiềm của chúng là NaNO2, khi muối này tác dụng với axit mạnh

là HCl sẽ giải phóng ra axit HNO2 tham gia vào phản ứng

Trong quá trình phản ứng, ta phải khống chế nhiệt độ từ 0 – 5oC vì muối điazoni tạo rakhông bền, dễ bị phân hủy, quá trình này sẽ tăng khi nhiệt độ phản ứng tăng Mặt khác,phản ứng điazo hóa là phản ứng tỏa nhiệt nên việc duy trì nhiệt độ thấp là cần thiết đểthúc đẩy phản ứng xảy ra thuận lợi

Quá trình cho dung dịch 2 vào dung dịch 1, ta phải kiểm soát pH dung dịch trong khoảng

3 – 5, vì lượng axit dùng cần lấy dư so với lượng lí thuyết

Tiếp tục cho từ từ dung dịch 3 vào, khuấy đều, phẩm màu được tạo thành:

Sau khi cho hết dung dịch 3, điều chỉnh pH môi trường phản ứng về khoảng 8-9(khoảng pH tối ưu cho phản ứng ghép đôi) và tiếp tục khuấy cho lượng β-naphtol phảnứng hết Để yên khoảng 20 phút, ta thấy có các tinh thể màu đỏ tạo thành đó là parared

Lúc này, ta vẫn duy trì nhiệt độ từ 0 – 5oC để tiếp tục làm bền muối điazoni, vừa làm lạnhdung dịch để kết tinh parared

Đem hỗn hợp đi lọc hút áp suất thấp cho ráo nước, tiếp tục cho sản phẩm vàobecher chứa 15ml cồn, sau đó lọc hút ở áp suất thấp để thu sản phẩm Đây là giai đoạntinh chế sản phẩm

Khối lượng sản phẩm thu được là: 3g

III TÍNH HIỆU SUẤT PHẢN ỨNG:

Ở phản ứng (1) dùng dư NaOH nên tính theo số mol của β-naphtol:

2

0,0139( ) 144,17

naphtol naphtol

2

1,5

0, 0109( ) 138,12

1

0, 0145( ) 68,98

p nitroanilin

p nitroanilin

p nitroanilin NaNO

Vì HCl và NaNO2 dùng dư nên (2) tính theo số mol của p-nitroanilin

np-nitroanilin nhỏ nhất nên số mol parared tạo thành tính theo p-nitroanilin

m H

m

IV CÁC GIẢI PHÁP ĐỀ NGHỊ ĐỂ TĂNG HIỆU SUẤT PHẢN ỨNG:

Quá trình thí nghiệm ta nhận thấy có các yếu tố ảnh hưởng đến hiệu suất của quátrình và một số giải pháp để khắc phục như sau:

Quá trình tạo

muối điazoni

nhiệt độ có thể

lớn hơn 5oC, làm

phân hủy muối

điazoni tạo ra

Kiểm soát nhiệt độ thường xuyên, nếu thấy nhiệt độ vượt 50C có thểcho thêm NaCl, CaCl2 vào nước đá để giảm nhiệt độ, nếu cần có thểcho trực tiếp các vụn nước đá tinh khiết vào hỗn hợp trong quá trìnhphản ứng

đó tiếp tục kiểm soát pH trong thời gian chờ phản ứng xảy ra hoàntoàn, nếu thay đổi cần điều chỉnh lại pH đến khoảng 8 – 9