SGV HÓA HỌC 11 - Chương 8

Kĩ năng – Viết đợc CTCT của các dẫn xuất monohalogen, ancol no đơn chức, mạch hở có không quá 5 nguyên tử cacbon trong phân tử và đọc đợc tên chúng.– Viết đợc các pthh thể hiện tính chấ

Chơng 8dẫn xuất halogen ancol – phenol phenol

A Mở đầu

Mục tiêu của chơng

1 Kiến thức

– Khái niệm về dẫn xuất halogen, ancol và phenol

– Đặc điểm liên kết, cấu trúc, đồng đẳng, đồng phân, danh pháp của dẫn xuấthalogen, ancol, phenol

– Tính chất hoá học của ancol, phenol

– Một số ứng dụng quan trọng của ancol và phenol

2 Kĩ năng

– Viết đợc CTCT của các dẫn xuất monohalogen, ancol no đơn chức, mạch hở có không quá 5 nguyên tử cacbon trong phân tử và đọc đợc tên chúng.– Viết đợc các pthh thể hiện tính chất hoá học của dẫn xuất halogen, ancol,phenol, mối quan hệ giữa đặc điểm cấu tạo phân tử và tính chất

– Thấy đợc điểm khác nhau giữa ancol và phenol, ảnh hởng qua lại giữa cácnguyên tử hoặc nhóm nguyên tử trong phân tử

– GV chú ý rèn cho HS thói quen khi viết pthh có đủ điều kiện để phản ứng xảy

Thực hành Tính chất của etanol, glixerol và phenol

– Các loại hợp chất đợc đề cập theo từng loại nhóm chức với cấu trúc đi từ :

định nghĩa  phân loại  danh pháp  tính chất lí – hoá học  điều chế, ứngdụng

2 Phơng pháp dạy học

– Cần tạo điều kiện cho HS tích cực tham gia xây dựng bài, chủ động tiếpnhận kiến thức mới bằng cách tổ chức các hoạt động theo nhóm Thí dụ : cho cácnhóm HS nghiên cứu một nội dung SGK sau đó mỗi nhóm cử đại diện nêu ý kiếncủa nhóm về nội dung nghiên cứu

– Tăng cờng sử dụng tranh, mô hình lắp ghép để HS dễ hình dung việc viếtcông thức cấu tạo các đồng phân của ancol theo quan điểm thay thế các nguyên tử–nhóm nguyên tử có cùng hóa trị

– Vì phải học sinh phải tiếp thu một lợng kiến thức lớn, trong thời gian ngắn,

do đó giáo viên cần tận dụng vốn kiến thức về các chất có nhóm chức đã học ở lớp 9(về phản ứng thế halogen của metan, benzen ; phản ứng cộng brom, HX của etilen,axetilen, ancol etylic) và vận dụng các kiến thức về quan hệ cấu tạo – tính chất đểxét các chất

 Việc viết CTCT của các đồng phân dẫn xuất halogen và ancol có nét tơng tựnhau nên cần tận dụng thuận lợi này Việc gọi tên theo danh pháp thay thế của dẫnxuất halogen và ancol cũng tơng tự về cách đánh số mạch cacbon, do đó cần chỉ cho

HS thấy để tiện khi vận dụng

Trong chơng 8, HS bắt đầu làm quen với một khái niệm mới là “liên kết hiđro”nhng do yêu cầu của chơng trình nên trong SGK không đa một cách hệ thống về liênkết hiđro Tuỳ theo đối tợng HS, giáo viên có thể cho HS biết mối quan hệ giữa độ

âm điện và khả năng tạo liên kết hiđro : liên kết H  X càng phân cực thì khả năngtạo liên kết hiđro càng mạnh (Tuy nhiên, sự phân cực liên kết này cha đủ dẫn đến sựphân li thành ion.)

Hiện nay, một lợng lớn phenol đợc tổng hợp từ benzen và etilen (các sản phẩm củachế biến dầu khí) theo sơ đồ :

TN thuỷ phân etylbromua

– TN– BTTN

Bài 40

Ancol

Đàm thoại nêu vấn đề – TN 1 : C2H5OH + Na

– TN 2 : ancol +Cu(OH)2

– TN 3 :

C2H5OH + CuO

– TN 1, 2, 3– BTTN

Phần sách Phần đĩa CD Bài học

(1) Phơng pháp dạy học (2) Phòng thí nghiệm (3) bổ sung (4) Thông tin Dữ liệu hóa học (5)

– TN 3 :Phenol +Br2

B Dạy học các bài cụ thể

bài 39. dẫn xuất halogen của hiđrocacbon

I Mục tiêu

1 Kiến thức

Học sinh biết :

– Khái niệm, phân loại dẫn xuất halogen của hiđrocacbon

– Tính chất hóa học đặc trng và ứng dụng của một số dẫn xuất halogen

2 Kĩ năng

– Viết công thức cấu tạo các đồng phân của dẫn xuất halogen cụ thể

– Viết phơng trình hóa học : phản ứng thủy phân và phản ứng tách của dẫnxuất halogen

iii thiết kế hoạt động dạy học

Hoạt động của giáo viên Hoạt động của học sinh

Hoạt động 1 Tổ chức tình huống học tập

GV nêu mục đích, yêu cầu của bài học, nêu các nhiệm vụ mà HS phải

thực hiện trong giờ

Hoạt động 2 Tìm hiểu khái niệm về dẫn xuất halogen của hiđrocacbon

– GV yêu cầu HS nghiên cứu các

thí dụ về hiđrocacbon và các dẫn

xuất đã nêu trong SGK, nhận xét

sự biến đổi phân tử hiđrocacbon và

dẫn đến khái niệm

– GV có thể yêu cầu HS lấy thí

dụ về các phản ứng thế halogen

của ankan, benzen đã học và gọi

tên các chất hữu cơ tạo thành –

gọi là dẫn xuất halogen tơng ứng

– So sánh đặc điểm liên kết hóa

học trong phân tử các chất đầu và

sản phẩm

I Khái niệm Phân loại

1 Khái niệm

HS lấy các thí dụ về các phản ứngcủa hiđrocacbon sinh ra dẫn xuấthalogen (thế clo của metan, benzen

; cộng brom, HBr của etilen,axetilen)

+ Phân biệt : dẫn xuất halogen vàcác sản phẩm halogen hóa củahiđrocacbon

Hoạt động 3 Hoạt động 2 Phân loại

Hoạt động của giáo viên Hoạt động của học sinh

– GV yêu cầu HS nhắc lại khi

niệm bậc của nguyên tử cacbon

– Phân loại theo nguyên tốhalogen : dx clo, dx brom, dx hỗnhợp các halogen

– Phân loại theo gốchiđrocacbon : dx no, mạch hở ; dxkhông no mạch hở ;

– HS vận dụng phân loại theo bậccủa nguyên tử cacbon liên kết vớinguyên tử halogen :

GV/hoặc HS làm thí nghiệm

C2H5Br tác dụng với dung dịch

NaOH theo thứ tự sau :

– Đo pH của dung dịch NaOH

ban đầu (bằng máy pH hoặc chỉ thị

vạn năng hoặc bằng giấy quỳ tím)

– Đun nóng hh một lát,

– Đo pH dung dịch sau khi đun

– Axit hóa dung dịch/hh bằng

C2H5Br + OH–  C2H5OH + Br– Nhận xét : liên kết C–X phân cực

về phía X nên –X dễ bị thay thế

HS viết phơng trình hóa học (dạngphân tử, ion rút gọn)

HS theo dõi băng hình

Hoạt động 6 Phản ứng tách HX

Hoạt động của giáo viên Hoạt động của học sinh

Từ số liêu phần trăm của sản phẩmcộng HS rút ra nhận xét để dẫn đếnnội dung của quy tắc Zai–xep

Hoạt động 7 ứng dụng

– GV hớng dẫn HS nghiên cứu

nội dung SGK hoặc sơ đồ ứng

dụng,

– Có thể yêu cầu HS trình bày

những tìm hiểu của mình hoặc của

– Làm nguyên liệu : chất đầutổng hợp các chất nh VC,brombenzen, CHCl3,

– Làm dung môi : CCl4, CHCl3,

– Chất gây tê trong y học : etylbromua (thể thao) halotan (gây mêqua đờng hô hấp),

– Dặn dò : về ôn lại tính chất hóa

học của ancol etylic (L9)

– HS làm bài tập theo nhóm

IV Bài tập bổ sung

Bài 1 Nhiệt độ sôi của chất nào sau đây là nhỏ nhất ?

D tert – butyl bromua

Bài 3 Khi đun sôi hỗn hợp gồm isopropyl bromua, kali hiđroxit và etanol thấy có

khí không màu thoát ra Khí đó là

A etyl bromua

B etan

C propan

D propen

Bài 4 Câu nào sau đây sai ?

A Halotan đợc dùng để gây mê còn etyl clorua dùng để gây mê cục bộ

B Tất cả các dẫn xuất clo của hiđrocacbon với dung dịch AgNO3 đều có kếttủa trắng xuất hiện

C Teflon là chất đợc dùng chế tạo chảo không dính, bộ phận chịu mài mòn

D PVC là nguyên liệu sản xuất ống dẫn, vỏ bọc dây điện, vải giả da

Bài 5 Clo hoá hiđrocacbon A, thu đợc dẫn xuất B có tỉ khối đối với hiđro là 31,25 A

– Định nghĩa, phân loại, đồng phân, danh pháp, liên kết hiđro

– Phơng pháp điều chế ancol và ứng dụng của ancol etylic

HS hiểu : Tính chất vật lí, tính chất hóa học

2 Kĩ năng

– Viết đúng công thức đồng phân ancol ; biết cách đọc tên của ancol (khi biếtcông thức cấu tạo) và viết đợc công thức cấu tạo của ancol (khi biết tên gọi)

– Vận dụng liên kết hiđro giải thích một số tính chất vật lí của ancol

– Vận dụng tính chất hóa học của ancol để giải đúng bài tập liên quan

– Tiến hành các thí nghiệm theo nhóm ; biết cách quan sát, phân tích và giảithích các hiện tợng thí nghiệm

3 Tình cảm, thái độ :

HS hứng thú học tập, tự tìm tòi kiến thức mới trên cơ sở khai thác mối quan hệcấu tạo – tính chất

II Chuẩn bị

1 Mô hình lắp ghép phân tử ancol để minh họa phần định nghĩa, đồng phân, bậc của

ancol Bảng nhiệt độ sôi của một số chất (ankan, dẫn xuất halogen và ancol có phân

tử khối bằng hoặc gần bằng nhau)

2 Hoá chất : ancol etylic khan, natri, ancol isoamylic, axit sunfuric đặc, axit axetic đặc,

dung dịch natri hiđroxit và dung dịch đồng (II) sunfat (để điều chế Cu(OH)2), glixerol.Các ống nghiệm, giá ống nghiệm biểu diễn, kẹp gỗ

3 Hệ thống câu hỏi, bài tập, kết luận

– Chuẩn bị hệ thống câu hỏi, bài tập ; các kết luận, pthh khi dạy bài mới cũng

nh khi củng cố mỗi phần và toàn bài Đây chính là nội dung để thiết kế các hoạt

động dạy học Những nội dung này có thể đợc chuẩn bị trên phiếu phát cho họcsinh ; trên bảng phụ ; trên bản trong ; trên powerpoint (nếu có máy chiếu đa chứcnăng)

III Thiết kế hoạt động dạy học

Có thể chia tiết 1 đến hết phần “Tính chất vật lí”

Tiết 1

1 ổn định tổ chức

2 Kiểm tra bài cũ

HS 1 Viết CTCT của các đồng phân có CTPT C4H9Br và gọi tên chúng

HS 2 Viết PTHH của phản ứng giữa 2–clobutan với dung dịch NaOH đunnóng, với dung dịch KOH + C2H5OH đun nóng

3 Tiến trình bài giảng

Hoạt động của Giáo viên Hoạt động của Học sinh

Hoạt động 1 Tổ chức tình huống

học tập

GV nêu mục đích, yêu cầu của bài

học, nêu các nhiệm vụ mà HS phải

thực hiện trong giờ

Hoạt động 2 Tìm hiểu định nghĩa ancol, bậc ancol

– Yêu cầu HS viết CTCT tổng

quát của ancol các bậc

1 Định nghĩa Phân loại

1 Định nghĩa

HS nhận xét, từ đó dẫn đến kháiniệm về ancol

Cũng có thể nhận xét : về hình thức, khi thay H của hiđrocacbon bằng nhóm OH ta đợc hợp chất ancol.

– Bậc ancol bằng bậc của nguyên

tử cacbon liên kết với nhóm OH

HS viết công thức cấu tạo rút gọncủa ancol các bậc :

Ancol bậc I : R–CH2OH ; bậc II : R–CHOH–R’ ; bậcIII :

Hoạt động của Giáo viên Hoạt động của Học sinh Hoạt động 3 Phân loại ancol

– GV có thể yêu cầu HS nghiên

cứu nội dung SGK, từ đó giải thích

sự phân loại đối với các thí dụ đã

cho

– GV cũng có thể đặt vấn đề phân

loại ancol theo các tiêu chí của dẫn

xuất halogen, từ đó yêu cầu HS nêu

cách phân loại ancol

GV lu ý HS : khác dẫn xuất

halogen, mỗi nguyên tử cacbon no

chỉ liên kết với tối đa 1 nhóm OH

– Để củng cố, GV yêu cầu HS

phân loại ancol đối với một vài

ancol đơn giản khác (do HS hoặc

GV nêu) để khắc sâu khái niệm

ancol no, không no (mạch hở,vòng), thơm

– Theo số nhóm OH : đơn chức,

đa chức

* Khác dẫn xuất halogen : + Nhóm OH chỉ liên kết vớinguyên tử cacbon no

+ Mỗi nguyên tử cacbon no chỉliên kết với tối đa 1 nhóm OH

Hoạt động 4 Tìm hiểu về đồng phân của ancol

– GV cho HS nhận xét về các

đồng phân C4H9Br và C4H9OH, từ

đó khái quát về đồng phân ancol

–* GV mở rộng : thay đổi nguyên

– Các bớc viết CTCT các đồngphân ancol : tơng tự nh đối với dẫnxuất halogen

Hoạt động 5 Tìm hiểu danh pháp

a– GV trình bày (hoặc HS đọc)

quy tắc trong SGK rồi đọc tên một

chất để làm mẫu

– GV có thể yêu cầu HS viết

CTCT một vài gốc ankyl sau đó

gắn thêm nhóm OH, sau đó cung

cấp tên thông thờng cuỉa chúng

Yêu cầu HS nhận xét về quy tắc gọi

tên thông thờng của một số ancol

Ancol + tên gốc ankyl + ic

b Danh pháp thay thế

HS nghiên cứu nội dung SGK rồi

Hoạt động của Giáo viên Hoạt động của Học sinh

chất để làm mẫu

c– Sau đó, GV cho tên ancol, yêu

cầu HS viết công thức cấu tạo

Chú ý : Nên có cả thí dụ ancol đơn

chức (no hoặc không no) phân tử

không quá 4 nguyên tử cacbon và

ancol đa chức đơn giản (glixerol,

etylen glicol).

vận dụng theo các bớc :– Chọn mạch chính– Đánh số nguyên tử cacbon mạchchính

– Khi nào thì có liên kết hiđro ?

– Xét ảnh hởng của liên kết hiđro

đến tính chất vật lí

GV giải thích thêm về ảnh hởng

của liên kết H đến tính chất

* T liệu về liên kết hiđro

4 Tính chất vật lí

HS nghiên cứu số liệu trong bảng,dẫn đến nhận xét :

– Các ancol có nhiệt độ nóngchảy, nhiệt độ sôi, độ tan trong nớc

đều cao hơn nhiều so với các chất

đồng phân

– Liên kết H : liên kết tĩnh điện,yếu, giữa nguyên tử H (liên kết vớinguyên tử X có độ âm điện lớn) vànguyên tử Y có cặp electron chứaliên kết (ví dụ : O, N)

– HS hiểu nguyên nhân dẫn đếntính chất của ancol (tan, tosôi)

Hoạt động 7 Củng cố

GV củng cố tiết thứ nhất bằng cách

cho HS làm một vài câu trong bài

tập 1 và bài tập số 7 SGK Chuẩn bị

cho tiết sau : HS ôn lại đặc điểm của

liên kết cộng hoá trị Học bài cũ

HS làm bài tập vận dụng

IV Bài tập bổ sung

Bài 1 Chất nào sau đây không phải là ancol ?

B CH2=CH–CH2OH

D HO–CH2–CH2OH

Bài 2 Nhận xét nào sau đây đúng khi xét các ancol có CTPT C4H9OH ?

A Có 2 ancol bậc một, 1 ancol bậc hai và 1 ancol bậc 3

B Có 1 ancol bậc một, 2 ancol bậc hai và 1 ancol bậc 3

C Có 2 ancol bậc một, 2 ancol bậc hai và không có ancol bậc 3

D Có 1 ancol bậc một, 1 ancol bậc hai và 2 ancol bậc 3

Bài 3 Chất nào sau đây có nhiệt độ sôi cao nhất ?

2 Kiểm tra bài cũ

HS 1 Viết CTCT, xác định bậc và gọi tên của các ancol đồng phân có CTPT

C4H10O

HS 2 Viết CTCT và xác định bậc ancol của các ancol sau : ancol isobutylic ;2–metylpentan–2–ol ; 4–metylpentan–1–ol ;

3 Tiến trình bài giảng

Hoạt động của Giáo viên Hoạt động của Học sinh

Hoạt động 1 Khái quát tính chất hoá học của ancol

– GV cho HS nhắc lại đặc điểm

cấu tạo của phân tử ancol và trên

cơ sở các tính chất của ancol etylic

để từ đó HS có thể vận dụng suy ra

tính chất chung của ancol

III Tính chất hóa học

HS nhận xét về sự phân cực của liênkết C–OH

– Liên kết C–OH phân cực– Liên kết O–H phân cựcAncol có phản ứng thế H hoặc OH

Hoạt động 2 Nghiên cứu phản ứng thế H của nhóm –OH

– GVhoặc HS làm thí nghiệm của

etanol với natri, đốt cháy hiđro

sinh ra

HS nhận xét quan hệ số mol ancol

ở thể lỏng và số mol hiđro sinh ra

(Nếu có điều kiện, tổ chức HS

PƯTQ :

Hoạt động của Giáo viên Hoạt động của Học sinh

GV)

– GV khái quát : Các ancol đều

có phản ứng với natri tạo thành

ancolat và hiđro, và yêu cầu HS

viết phơng trình hóa học tổng quát

– GV làm thí nghiệm biểu diễn :

Glixerol hoà tan đợc Cu(OH)2 ; đối

chứng với thí nghiệm ancol etylic

(không hoà tan Cu(OH)2)

CH2

CH2OH

O

CH2CH

CH2

OH O OH

CH2CH

– GV có thể cho HS nghiên cứu

SGK về phản ứng của etanol với

axit HBr

– GV yêu cầu HS so sánh hình

thức phản ứng của axit HBr với

NaOH và với C 2 H 5 OH

biến đổi ancol thành ete : nhóm

RO của phân tử này thay thế nhóm

C2H5OH + HBr → C2H5Br + H2O

C2H5OH + HBr → C2H5Br + H2O Nhận xét về vai trò của ancol : Ancol

ROH + ROH→ RO R + H2O

Số mol ancol = 2 lần số mol ete

Hoạt động 4 Nghiên cứu phản ứng tách nớc

– GV yêu cầu HS tái hiện lại

phản ứng điều chế etilen từ etanol

trong PTN (đã học ở lớp 9) và ở

chơng 6 và phân tích để thấy đợc

bản chất của phản ứng : Nhóm –

OH của ancol tách ra cùng nguyên

tử H liên kết với nguyên tử C bên

3 Phản ứng tách nớc tạo thành anken

Hoạt động của Giáo viên Hoạt động của Học sinh

cạnh tạo thành 1 liên kết đôi (vẽ sơ

ancol tuân theo quy tắc Zaixep và

yêu cầu HS vận dụng viết pthh,

* GV cho HS nhận xét về sản

phâm hữu cơ của ancol tạo ete và

ancol tạo anken để giúp HS làm

Tổng quát : CnH2n+1OH  t ,xt o

CnH2n + H2O

Số mol anken = số mol ancol

HS trao đổi, nhận xét, ghi nhớ

Vận dụng : Đun CxHyOH với H2SO4

Hoạt động 5 Nghiên cứu về phản ứng oxi hoá ancol

– GV làm thí nghiệm của CuO

tác dụng với etanol khi đun nóng,

GV cho HS nghiên cứu SGK để

thấy đợc bản chất của sự biến đổi

chất hữu cơ là : nhóm OH tách ra

cùng nguyên tử H liên kết với

nguyên tử C gắn nhóm OH tạo

thành liên kết đôi C=O, từ đó có

thể hiểu đợc lí do tại sao ancol bậc

III không phản ứng

4 Phản ứng oxi hóa

a) Oxi hóa không hoàn toàn

HS trao đổi, nhận xét rút ra kết luận.Viết pthh minh họa :

C 2 H 5 OH + CuO to CH3 CH=O + Cu +

H2O

Tổng quát :

RCH2OH + CuO to RCH=O + Cu+H 2 O

anđehit

R CH R'

| OH

Hoạt động 6 Tìm hiểu về phơng pháp điều chế và ứng dụng

– GV yêu cầu HS đọc SGK tại lớp

(nếu còn thời gian) và tóm tắt cách

điều chế, nêu ứng dụng của ancol

hoặc coi nh 1 bài tập về nhà

–GV yêu cầu HS nhắc lại tính

chất của anken cộng nớc GV cung

cấp thông tin đây là pp hiện đại

tổng hợp ancol

III Điều chế ứng dụng

1 Phơng pháp tổng hợp

HS nghiên cứu SGK kết hợp với việc

ôn tập về tính chất của anken để nắm

đợc phơng pháp tổng hợp ancol : – Anken cộng nớc

CnH2n + H2O t , 0xt CnH2n+1OH – Tổng hợp glixerol từ propilen :