CHƯƠNG I GLUCID CARBOHYDRATE

ĐẠI CƯƠNG- Lớp chất hữu cơ phổ biến trong TV, ĐV, VSV lactose, sachcarose, tinh bột, cellulose… - CTPT: CnH2On - Các nhóm chức năng: aldehyde CHO, ketone C=O, hydroxyl -OH Vai trò sin

CHƯƠNG I

GLUCID CARBOHYDRATE

ĐẠI CƯƠNG

- Lớp chất hữu cơ phổ biến trong TV, ĐV, VSV (lactose,

sachcarose, tinh bột, cellulose…)

- CTPT: Cn(H2O)n

- Các nhóm chức năng: aldehyde (CHO), ketone (C=O),

hydroxyl (-OH)

Vai trò sinh học

- Cung năng lượng

- Tham gia cấu tạo mô bào (trong phức hợp glycoprotein trên màng tế bào, mucopolysaccharide gắn kết mô

bào )

- Giải độc ở gan (acid glucuronic)

Phân loại đường đơn (monosaccharide)

Dựa trên

• Nhóm chức năng

• Số lượng carbon

• Đồng phân quang học

- Nhóm Aldose (CHO): glucose, galactose, mannose ribose

- Ketose (C=O): fructose

Theo nhóm chức hóa học

Theo số lượng carbon

+ OSE

TRI ( 3C) TETRA (4C)

PEN ( 5C ) HEX ( 6C)

Pentose (5C) Ribose, Ribulose, Xylose, Xylulose …

Hexose (6C) Fructose, Galactose, Glucose, Gulose…

Theo đồng phân quang học

Đồng phân quang học là cấu hình lập thể trong

không gian của phân tử, xem xét sự định hướng

khác nhau của các nguyên tố trong cấu hình không gian:

• Có cùng công thức phân tử và các lọai liên kết

giống nhau

• Sự sắp xếp trong không gian khác nhau

• Tính chất khác nhau

• Tế bào có thể nhận biết được sự khác biệt này.

Đồng phân quang học: Đồng phân đối quang (Enatiomers) và đồng phân không đối quang (Diasteriomers)

Cấu hình Fisher

enatiomers

diasteriomers

Đồng phân đối

quang D và L

Dựa vào nhóm OH liền kề với rượu

bậc nhất (-CH2OH)

• Số lượng đồng phân quang học (2n) học phụ

thuộc số lượng carbon bất đối với n là số carbon bất đối

• Carbon bất đối : là carbon được điều hòa hóa trị

bởi bốn nhóm chức khác nhau

CHO HO

CHO H

C

CH OH 2

OH

CH OH 2 H

CHO OH

Carbon bất đối

Cấu hình Haworth

Mạch vòng Vòng 5 cạnh (Furanose) (Ketose: C2-C5)

Vòng 6 cạnh (Pyranose) ( Aldose: C1-C5; C1-C4)

α-D-Glucopyranose

ß-D-Glucopyranose

ß

C 2- C 5

Mạch vòng

Một số tính chất hóa học của đường đơn (monosacharide)

• Tính khử

• Tính oxi hóa

• Phản ứng lên men

• Hình thành glycosides

Tính khử

Do nhóm OH tự do ở C1(aldose) hay C2 (ketose)

Aldehyde acid aldonic

Glucose (ở dạng mở vòng) khử ion Cu2+ trong dung dịch thuốc thử Benedict, cho kết tủa màu đỏ gạch

Cu2O và sản phẩm acid gluconic

Tính khử

Thông thường, nhóm chức ketone không bị oxy hóa, tuy nhiên nó có thể sắp xếp với một nhóm hydroxyl liền kề tạo thành nhóm chức aldehyde

Tính oxi hóa

Carbonyl bị khử tạo thành các polyalcol no

Phản ứng lên men

 Là một quá trình sinh hóa phức tạp xảy ra dưới sự xúc tác của enzyme

Khả năng thành lập glycosic

OH glycoside(aldehyde, ketone)

Liên kết glycosidic: OH glycosidic + OH khác

α-maltose = α- glucose (α 1,4) α- glucose

Lactose = ß- galactose (ß 1,4) ß- glucose

Saccharose = α- glucose (α-ß 1,2) ß-fructose

α-maltose

Đồng thể (1 hay nhiều loại đường đơn)

Dị thể (đường đơn+chất ko đường)

Polysachcaride đồng thể

 Tinh bột

Amylose (mạch thẳng, liên kết Glycosidic 1-4) Amylospectin (mạch nhánh, liên kết 1,4 & 1,6)

Polysaccharide đồng thể

Glycogen

- Có số đơn vị glucose ít hơn amylospectin, phân nhánh nhiều (α-1,4 và α-1,6)

- Glycogen không tan trong nước Khi phân giải cho sản

phẩm là đường đơn Glucose

- Glycogen trong cơ: là nguồn dự trữ glucose cho các tế bào

cơ, chỉ được sử dụng nội bộ

- Glycogen trong gan: là nguồn glucose dự trữ, khi cần thiếtsẽ là nguồn nguyên liệu cho các tế bào khác

Cellulose

(thực vật)

- Dextran được tổng hợp từ sucrose bởi một số vi khuẩn lên men yếm khí lactic acid Dextran là nguồn polysaccharide dự trữ của nấm men

- Dextran capsule được vi khuẩn lên men yếm khí sản sinh giúp liên kết các tế bào vi khuẩn để hình thành màng sinh học (biofilm)- điều này giúp các vi sinh vật phát triển và chống lại các yếu tố bất lợi của môi trường

Thành phần tham gia xây dựng cấu trúc tế bào thực vật

Ở thực vật pectin: pectin hòa tan và protopectin không hòa tan Dưới tác dụng của acid, enzyme

protopectinaza hoặc khi gia nhiệt thì protopectin chuyển thành pectin

Polysacharide dị thể

C

C H O

CH3

C

H2C

O

H N

H

NHCOCH3H

OH

CH2OH

H

Glycoprotein