Phân loại chức năng coenzyme của chúng; ngoại trừ vitamin C - Vitamin mang chức năng chuyển giao nhóm - Vitamin mang chức năng oxy hóa khử Note: xem SGK/p.117: các vitamin và vai trò c
Trang 1vitamin và coenzyme
Ths Lê Thụy Bình Phương
Trang 2Đại cương
• Hợp chất hữu cơ với một lượng nhỏ là cần
thiết cho sự tăng trưởng bình thường của
Trang 3Đại cương
• Enzyme (heteroprotein): apoenzyme + coenzyme
• 2 loại : nhóm ngoại và cosubstract
Trang 4Coenzyme
Trang 5coenzyme
Trang 6- Ascorbic acid (vitamin C)
Trang 7Phân loại (chức năng coenzyme của chúng;
ngoại trừ vitamin C)
- Vitamin mang chức năng chuyển giao nhóm
- Vitamin mang chức năng oxy hóa khử
Note: xem SGK/p.117: các vitamin và vai trò của chúng trong hoạt động enzyme
Trang 12Thiamine (vitamin B1)
• Tan trong nước, cồn Bền trong môi trường acid
nhưng không bền trong môi trường kiềm
• Nguồn cung cấp: hạt ngũ cốc nguyên vỏ và thịt
Coenzyme chuyển giao nhóm aldehyde Tham gia khử nhóm carboxyl pyruvate của các α-ketonic (pyruvate)
Trang 14Phần hoạt động của TPP là cation thiazolium
Thiazolium có thể mất proton –mang tính axit để tạo thành một ylid
Amoni bậc bốn ổn định các điện tích âm của
cacbanion do: (1) các điện tích dương liền kề, (2) khả năng của orbital d trên S có thể nhận một số điện tích âm
Trang 15Các phản ứng của TPP đều liên quan đến việc tấn công của cacbanion đã ổn đinh trên nhóm cacbonyl của axit a-keto Điều này do bởi:
(1) Các cacbanion ổn định là một tác nhân ái nhântốt
(2) Vòng thiazolium là lực thu hút các electron và các chất trung gian carbanionic ổn định
(3) Sau đó vòng thiazolium tách rời ra khỏi enzyme và được tái sinh trở lại, tiếp tục các hoạt động xúc tác
Trang 16lipoamide
Trang 17• Tham gia vào chu trình acid citric và quá trình
oxy hóa beta và vận chuyển điện tử
Trang 18Phản ứng khử hydrogen của nhân isoalloxazin
Riboflavin
Trang 20Các coenzyme flavin có thể hoạt động bằng một
hoặc hai quá trình chuyển điện tử và như một công tắc giữa một và hai quá trình chuyển điện tử đó
Source: http://homepages.strath.ac.uk/~bas96104/cofactor/cofactor.htm
Trang 21Niacin và niacinamide (vitamin PP)
• Nguồn niacin: từ các protein có chứa
tryptophane (60 mg tryptophan chuyển đổi đến 1 mg niacin)
• Thức ăn: hạt ngũ cốc, rau xanh, nấm men
• Nicotinamide: thành phần cấu tạo của 2
coenzyme: Nicotinamide Adenine
Dinucleotide (NAD) và Nicotinamide Adenine Dinucleotide Phosphate (NADP)
Trang 22Niacin và niacinamide (vitamin PP)
• NAD và NADP đóng vai trò quan trọng trong các phản ứng oxy hóa khử giúp chuyển đổi pyruvate
để lactate
• Dạng oxy hóa (NAD+ và NADP+), dạng khử (NADH và NADPH)
Trang 23NADP +
Trang 26Chuyển giao amino acid
Trang 27Pantothenic acid
• Được phân lập từ nấm men và máu
• Có trong mô động vật, hạt nguyên vỏ, vi sinh vật
• Thành phần cấu tạo coenzyme A (chuyển giao nhóm acyl)
Trang 30• Có trong lòng đỏ trứng
• Ăn nhiều lòng trắng trứng sống dẫn đến thiếu biotin
• Nguồn: gan, sữa, trứng
• Vi khuẩn đường ruột cung phần lớn nhu cầu biotin cho cơ thể
• Coenzyme trong phản ứng carboxyl hóa
Trang 32Biotin là một coenzyme cần thiết là xúc tác chuyển nhóm carboxyl Ban đầu, biotin được neo vào một
dư lượng lysine trên enzyme thông qua các nhóm axit cacboxylic Điều này cho phép việc bổ sung CO2 ở vị trí N (1) của biotin
Trang 35Acid folic
• Nguồn: lá, rau xanh, gan và ngũ cốc nguyên hạt
• Thiếu hụt acid folic: chứng thiếu máu
• Chuyển đổi vitamin B-12 để tạo thành
coenzyme
• Axit Tetrahydrofolic (THFA) tham gia vào các phản ứng enzyme với vai trò vận chuyển nhóm monocarbon
Trang 36Tetrahydrofolic acid (THF hay FH4)
Trang 39Vitamin C (acid ascorbic)
• Chất chống oxy hóa- chất cho điện tử giảm
thiểu thiệt hại gốc tự do, tái cấu trúc vitamin E
bị oxy hóa để tái sử dụng
• Tổng hợp collagen
• Tăng cường hấp thu sắt (non-heme)
• Mang chức năng riêng của hệ thống miễn dịch
• Được tổng hợp từ glucose (không hiện diện trong VSV)
Trang 41Vitamin tan trong dầu (A,D,E và K)
Trang 42Tổng quan
• Phân tử kị nước, không phân cực
• Vận chuyển đến gan, giữ lại trong gan (A, D và K), trong mô mỡ (Vitamin E)
• Được vận chuyển vào máu nhờ lipoprotein
• Đường loại thải: phân
• Mang độc tính nếu cung dư thừa
Trang 43Vitamin A (retinol)
Trang 44Fatty acid
Được vận chuyển thông qua hệ thống hạch bạch huyết
Dự trữ trong gan
Trang 47Vitamin D
Trang 50Vitamin E
Nguồn thực phẩm:
• Dầu thực vật, mầm lúa mì, măng tây, hạnh nhân, đậu phộng và hạt hướng dương
• Vitamin E là chất chống oxy hóa mạnh nhất
Chống lại sự peroxide hóa các phospholipid ở màng tế bào
Trang 53Vitamin K
Trang 54• Groups or molecules (other than amino acid
residues) which are important to catalysis
Trang 58Vitamin Derived Coenzymes
Trang 60Examples of Coenzyme Catalysis
Uncatalyzed reaction
Trang 61Examples of Coenzyme Catalysis
Catalysis with pyridoxal phosphate (Vitamin B6 derivative)
Schiff Base
Trang 62Examples of Coenzyme Catalysis
Trang 64Nicotinamide adenine dinucleotide and alcohol
dehydrogenase
NADH
Trang 65Examples of Coenzyme Catalysis