Bài 41: Ankadien

Phân loạiHiđrocacbon trong phân tử có nhiều nối đôi được gọi là gì?. Hiđrocacbon trong phân tử có 2 nối đôi được gọi là gì?. gọi là ankađien... Cấu trúc phân tử và phản ứng của butađien

Bài 41:

Ankađien

Giáo viên: phan thanh nam

Bộ môn hoá học trường thpt trần phú

i Phân loại

Hiđrocacbon trong phân tử có nhiều nối đôi được gọi là gì ?

Hiđrocacbon trong phân tử có 2 nối đôi được gọi

là gì ?

Có bao nhiêu loại đien? Loại đien nào là quan trọng nhất?

gọi là ankađien.

≥

CH 2 = CH – CH = CH 2 CH 2 = C – CH = CH 2

CH 3

Buta-1,3-đien (Butađien) 2-Metylbuta-1,3-đien (isopren)

Polien

Đien

II Cấu trúc phân tử và phản ứng của butađien và isopren

1 Cấu trúc phân tử butađien

tử đồng phẳng, bốn obitan p không lai hoá của bốn nguyên tử cacbon tạo thành hệ liên kết liên hợp chung

2 Ph¶n øng cña buta-1,3-®ien vµ isopren

a Céng hi®ro

CH 2 =CH-CH=CH 2 + 2H 2 CH Ni; t o 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3

CH 2 =C- CH=CH 2 + 2H 2 CH 3 -CH-CH 2 -CH 3

CH 3 CH 3

Ni; t o

b Céng halogen vµ hi®rohalogenua

1:1

1 2 3 4 1 2 3 4 1 2 3 4

ë - 80 0 C 80% 20%

ë 40 0 C 20% 80%

CH 1 2 3 4 1 2 3 4 1 2 3 4 2 =CH-CH=CH 2 CH + HBr 1:1 3 -CHBr-CH=CH 2 + CH 3 -CH=CH-CH 2 Br

ë - 80 0 C 80% 20%

ë 40 0 C 20% 80%

ở nhiệt độ thấp thì ưu tiên tạo thành sản phẩm cộng 1,2; ở nhiệt độ cao thì ưu tiên tạo ra sản phẩm cộng

thể cộng vào cả hai liên kết C=C

c Phản ứng trùng hợp

n CH 2 =CH-CH=CH 2 t o xt ; p ( CH 2 -CH=CH-CH 2 ) n

Butađien polibutađien

n CH 2 =C(CH 3 )-CH=CH 2 t o xt ; p ( CH 2 -C(CH 3 )=CH-CH 2 ) n

Isopren poliisopren

Sản phẩm chính là sản phẩm trùng hợp 1,4 Sản phẩm có tính đàn hồi cao nên được dùng để điều chế cao su tổng hợp

3 Điều chế, ứng dụng của butađien và isopren

CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3 CH Xt; t o 2 =CH-CH=CH 2 + 2H 2

CH 3 -CH-CH 2 -CH 3 CH 2 =C- CH=CH 2 + 2H 2

CH 3 CH 3

Xt; t o

Butađien và isopren là những monome quan trọng Khi trùng hợp hoặc đồng trùng hợp chúng với các monome khác sẽ thu được những polime có tính đàn hồi cao như cao su thiên nhiên, lại có tính bền nhiệt, hoặc chịu dầu mỡ nên đáp ứng được nhu cầu đa dạng của kỹ thuật.

Bài tập vận dụng

Viết phương trình phản ứng đồng trùng hợp

caosubuna-S ?

Viết phương trình phản ứng đồng trùng hợp butađien và Acrolinitrin (CH CH-CN) để điều chế caosubuna-N ?

n CH 2 =CH-CH=CH 2 + n CH 2 =CH(C 6 H 5 ) t o xt ; p

Butađien Stiren

Caosubuna-S

C 6 H 5

Butađien Acrolinitrin

Caosubuna-N

CN Hướng dẫn