Bài 41: Ankađien

Kiến thức: HS biết: - Đặc điểm cấu trúc của hệ liên kết đôi liên hợp - Phương pháp điều chế và ứng dụng của butađien và isopren 2.. Kỹ năng: Viết pthh của phản ứng cộng, phản ứng trùng

BÀI 41: ANKAĐIEN

I Mục tiêu bài học:

1 Kiến thức:

HS biết:

- Đặc điểm cấu trúc của hệ liên kết đôi liên hợp

- Phương pháp điều chế và ứng dụng của butađien và isopren

2 Kỹ năng:

Viết pthh của phản ứng cộng, phản ứng trùng hợp của butađien và isopren

II Trọng tâm

Phản ứng cộng, phản ứng trùng hợp của butađien và isopren

III Chuẩn bị:

GV: Mô hình phân tử but-1,3-đien

IV Phương pháp:

Thuyết trình, vấn đáp, hoạt động theo nhóm

V Tiến trình bài lên lớp

1. Ổn định lớp

2. Kiểm tra bài cũ

3. Bài mới

Hoạt động của

thầy

Hđ1: Phân loại

- Hiđrocacbon mà

trong phân tử có 2

liên kết đôi C=C

gọi là đien, 3 liên

kết đôi C=C gọi là

trien Chúng được

- HS nghe giảng

BÀI 41: ANKAĐIEN

I Phân loại : 3 loại

gọi chung là

polien

- Hai liên kết đôi

trong phân tử đien

có thể ở liền nhau

(loại liên kết đôi

liền) hay ở cách

nhau 1 liên kết

đơn (loại liên kết

đôi liên hợp) hoặc

ở cách nhau nhiều

liên kết đơn (loại

liên kết đôi không

liên hợp)

? Viết CTCT của

C3H4; C4H6; C5H8

Gọi tên

- Các CT trên

được gọi là

ankađien

? Thế nào là

ankađien

? Ankađien có 2

liên kết đôi, vậy

có bao nhiêu liên

kết π?

- HS nghe, ghi bài

- HS lên bảng

- HS trả lời

- 2 liên kết π

- Ankađien có 2 liên kết đôi cạnh nhau

- Ankađien có 2 liên kết đôi cách nhau 1 liên kết đơn

- Ankađien có 2 liên kết đôi cách nhau từ 2 liên kết đơn trở lên

CH2 = C = CH2 : propađien

CH2 = CH - CH = CH2 : butađien (but-1,3-đien)

CH2 = C - CH = CH2

CH3 : 2-metylbutađien (isopropen)

CH2 = CH - CH2 - CH = CH2 : pent-1,4-đien

- Ankađien là những hiđrocacbon mạch hở có 2 liên kết đôi trong phân tử

? Dựa vào CT

chung của hợp

chất hiđrocacbon,

viết CT chung của

ankađien

- Ankađien mà 2

liên kết đôi ở cạnh

1 liên kết đơn gọi

là ankađien liên

hợp

Hđ2: Cấu trúc

phân tử của

butađien

? Quan sát mô

hình cấu trúc phân

tử butađien, nhận

xét về trạng thái

lai hoá của 4

nguyên tử C của

butađien

- GV nhận xét,

đưa ra kết luận

Hđ3: Phản ứng

của but-1,3-đien

và isopren

? Dựa vào cấu tạo

phân tử của

butađien

(but-1,3-đien) và isopren

Viết ptpư của

- HS trả lời

- HS nghe và ghi bài

- HS quan sát, nhận xét

- HS nghe, ghi bài

- HS thảo luận nhóm

- CT chung: CnH2n-2 (n ≥ 3)

- Ankađien mà 2 liên kết đôi ở cạnh 1 liên kết đơn gọi là ankađien liên hợp

II Cấu trúc phân tử và phản ứng của butađien và isopren

1 Cấu trúc phân tử butađien

- Các nguyên tử C đều ở trạng thái lai hoá sp2

- 4 nguyên tử C và 6 nguyên tử H đều nằm trên 1 mặt phẳng và liên kết tạo thành là liên kết π liên hợp

2 Phản ứng của but-1,3-đien và isopren

a Cộng H 2 :

CH2 = CH - CH = CH2 + 2H2 Ni CH3 - CH2 - CH2 - CH3

t o

CH2 = C - CH = CH2 + 2H2

CH3

CH3 - CH - CH2 - CH3

CH3 Ni

to

butađien, isopren

với H2 ở điều kiện

xúc tác Ni, to

? Tương tự viết

ptpư của butađien

với Br2 (lưu ý có

thể cộng vào cả vị

trí 1,2 và 1,4)

- Ở 80oC: tỉ lệ sản

phẩm cộng ở vị trí

1,2 và 1,4 lần lượt

là 80% và 20%

Còn ở 40oC: tỉ lệ

đó là 20% và

80%

- Viết ptpư của

butadien với HBr

và cho biết nó

tuân theo quy tắc

nào?

- Tỉ lệ sản phẩm

cộng ở vị trí 1,2

và 1,4 tương tự

như cộng với

halogen

? Qua những phản

ứng trên, cho biết

khả năng phản

- HS lên bảng

- HS nghe, ghi bài

- HS lên bảng, trả lời

- HS nghe, ghi bài

- HS trả lời

b Cộng halogen và hiđrohalogenua

CH2 = CH - CH = CH2 + 2Br2 CH2 - CH - CH = CH2

+ CH2 - CH = CH - CH2

Ở -80oC: 80% 20%

Ở 40oC : 20% 80%

CH2 = CH - CH = CH2 + 2HBr CH2 - CH - CH = CH2

+ CH2 - CH = CH - CH2

Ở -80oC : 80% 20%

Ở 40oC : 20% 80%

- Butađien và isopren có khả năng tham gia phản ứng cộng

- Ở nhiệt độ thấp ưu tiên tạo thành sản phẩm cộng 1,2

- Ở nhiệt độ cao ưu tiên tạo thành sản phẩm cộng 1,4

ứng của butađien

và isopren

- GV nhận xét và

kết luận thêm

- Khi có mặt chất

xúc tác, nhiệt độ

và áp suất thích

hợp, butađien và

isopren tham gia

phản ứng trùng

hợp chủ yếu theo

kiểu cộng 1,4 tạo

thành các polime

mà mỗi mắt xích

có chứa 1 liên kết

đôi ở giữa

? Viết ptpư trùng

hợp của butađien

và isopren để tạo

thành polibutađien

và poliisopren

- Polibutađien và

poliisopren đều có

tính đàn hồi cao

nên được dùng để

điều chế cao su

tổng hợp Loại cao

su này có tính chất

giống cao su thiên

- HS nghe, ghi bài

- HS nghe

- HS thảo luận nhóm

- HS nghe

- Ngoài ra, nếu dùng dư tác nhân (Br2, Cl2 ) thì chúng có thể cộng vào cả 2 liên kết C=C

c Phản ứng trùng hợp

nCH2=CH-CH=CH2 p,t ( CH2 - CH = CH - CH2 )n

o ,xt

polibutađien

nCH2 = C - CH = CH2 p,t ( CH2 - C = CH - CH2 )n

o ,xt

Hđ4: Điều chế,

ứng dụng của

isopren

- Hiện nay, trong

công nghiệp

butađien và

isopren được điều

chế bằng cách

tách H2 từ ankan

tương ứng

? Viết ptpư điều

chết butađien và

isopren

- Butađien còn

được điều chế từ

C2H5OH

- Tham khảo

SGK, nêu ứng

dụng của butađien

và isopren

- HS thảo luận nhóm

- HS nghe, ghi bài

- HS tham khảo SGK, trả lời

3 Điều chế, ứng dụng của butađien và isopren

a Điều chế

CH3 - CH2 - CH2 - CH3 to,xt CH2 = CH - CH = CH2 + 2H2

CH3 - CH - CH2 - CH3 CH2 = C - CH = CH2 + 2H2

to,xt

2CH3 - CH2 - OH ZnO; MgO CH2 = CH - CH = CH2 + H2 + 2H2O

450 o C

b Ứng dụng

SGK/168

4. Củng cố bài

1 Viết pthh của phản ứng tạo thành sản phẩm chính khi cho butađien tác dụng cới HBr ở -80oC

2 Cho isopren phản ứng cộng với Br2 theo tỉ lệ 1:1 về số mol Hỏi có thể thu tối đa mấy sản phẩm chó cùng CTPT

C5H8Br2

A 1 B 2 C 3 D 4 (Đáp án: C)