Khóa h c LT ả KIT-3: Môn Hóa h c (Th y Ph m Ng c S n) Este, lipit – Ph n 1
Hocmai.vn– Ngôi tr ng chung c a h c trò Vi t T ng đài t v n: 1900 58-58-12 - Trang | 1 -
I TÓM T T LÍ THUY T
1 Khái ni m : Este là h p ch t h u c thu đ c khi thay th nhóm -OH nhóm cacboxyl c a axit
cacboxylic b ng nhóm -OR
2 Phơn lo i vƠ công th c chung
- Este t o t axit đ n ch c và ancol đ n ch c : R COO R '
- Este t o t axit đa ch c và ancol đa ch c : R COOn( )n m R 'm
- Este t o t axit đa ch c và ancol đ n ch c : R COOR ( ')n
- Este t o t axit đ n ch c và ancol đa ch c : (RCOO) R' n
- Este t o t anhiđrit axit đ n ch c và phenol : R COO C H 6 5
3 Tính ch t hoá h c
* Ph n ng thu phân
- Trong môi tr ng axit
2
,
o
H SO t
RCOO R H O RCOOH R OH
2 4 ,
.
o
H SO t
n m m
R COO R nmHOH nR COOH mR OH
2 4 ,
o
H SO t
RCOO CH CH R H O RCOOH R CH CH O
- Trong môi tr ng baz
RCOO R NaOH RCOONa R OH
RCOOC H NaOH RCOONa C H ONa H O
CH OCOR NaOH HCH O RCOONa H O
- Ph n ng kh nhóm – COO -
4 4
,
2 2 ,
( ) ' ( ) '( )
o
o
LiAlH t LiAlH t RCOO R RCH OH R OH
R COO tR R CH OH R OH
4 ,
CH CHCOO R CH CHCH OH R OH
Chú ý : LiAlH4ch kh ch n l c nhóm –COO- mà không kh các liên k t khác
* Ph n ng g c hiđrocacbon
Tu theo c u t o c a g c hiđrocacbon mà este có th tham gia ph n ng th , c ng, tách, trùng h p,…
- Ph n ng c ng vào g c không no
,
CH [CH ] CH=CH[CH ] COOCH + H Ni to CH [CH ] COOCH
,
C Hn n kCOOC Hm m k + (k+k')H Ni to C Hn nCOOC Hm m
- Ph n ng trùng h p
(
xt,to
nCH = CH- C- O- CH
||
O
2)
3
COOCH
Chú ý : H2 (xt : Ni, to) kh các nhóm không no ngo i tr nhóm –COO-
4 i u ch
ESTE, LIPIT
(TÀI LI U BÀI ẢI NẢ)
Giáo viên: PH M NG C S N
ây là tài li u tóm l c các ki n th c đi kèm v i bài gi ng “Este, Lipit ” thu c Khóa h c LT H KIT-3: Môn Hóa
h c (Th y Ph m Ng c S n) t i website Hocmai.vn có th n m v ng ki n th c ph n “Este, Lipit”, B n c n k t
h p xem tài li u cùng v i bài gi ng này
Trang 2Khóa h c LT ả KIT-3: Môn Hóa h c (Th y Ph m Ng c S n) Este, lipit – Ph n 1
Hocmai.vn– Ngôi tr ng chung c a h c trò Vi t T ng đài t v n: 1900 58-58-12 - Trang | 2 -
* Este c a ancol
+
2 4 ,
CH COOH + (CH ) CHCH CH OH CH COOCH CH CH(CH ) H O
o
H SO t
* Este c a phenol
C H OH CH CO O CH COOC H CH COOH
* Este ch a g c ancol không no
CH COOH CH CH CH COOCH CH
5 M t s este đ c bi t
CH3COOCH=CH2 + NaOH CH3COONa + CH3CHO
CH3COOC(CH3)=CH2 + NaOH CH3COONa + CH3COCH3.
CH3COOC6H5 + 2NaOH CH3COONa + C6H3ONa + H2O
(CH3COO)2CH2 + 2NaOH 2CH3COONa + HCHO + H2O
CH3COOCH2– CH2OOCCH3 + 2NaOH 2CH3COONa + HO – CH2– CH2– OH
II BÀI T P ESTE N VÀ A CH C
- So sánh s mol este và NaOH đ xác đ nh s nhóm ch c c a este
- N u este đ n ch c : NaOH = 1 : 2 thì este ch a vòng th m: R – COO – C6H4– R’
- N u NaOH d thì ch t r n thu đ c g m mu i và NaOH d
- D a vào s n ph m ph n ng xà phòng hoá đ đ t công th c:
+ Thu đ c 1 mu i và 2 ancol: R COOR( ')2
+ Thu đ c 2 mu i và 1 ancol: (RCOO R )2 '
- N u este đa ch c, h u h t các tr ng h p là este c a glixerol (RCOO C H )3 3 5
Ví d 1: Xà phòng hoá 2,9 gam este đ n ch c X c n 400 ml dung d ch NaOH 0,1M Cô c n dung d ch
sau ph n ng thu đ c 4,24 gam mu i khan S l ng công th c c u t o c a X là:
- N u este thông th ng: RCOOR’, áp d ng ph ng pháp b o toàn kh i l ng:
mR’OH = 2,9 + 0,04.40 - 4,2 = 0,3 gam
'
0, 3
7, 5
0, 04
R OH
- Este d ng: R – COO – C6H5
R – COO – C6H5 + 2NaOH R – COONa + C6H5ONa + H2O
0,02 0,04 0,02 0,02
Kh i l ng mu i: 4,24 = 0,02.(R + 67) + 116.0,02 R = 29: C2H5.
Các CTCT: C2H5COOC6H5; CH3COOC6H4CH3 (o, m, p); HCOOC6H4C2H5 (o, m, p); HCOOC6H3(CH3)2
(7 đ ng phân) T ng = 14 đp
Ví d 2: t cháy hoàn toàn a mol X là este 3 l n este c a glixerol và 3 axit đ n ch c thu đ c b mol CO2
và c mol H2O, bi t b – c = 4a Hiđro hóa m1gam X c n 5,6 lít H2( đktc) thu đ c 32 gam Y N u đun m1
gam X v i dung d ch NaOH v a đ thì đ c m2gam mu i khan Tính m1 và m2
A 35,0 gam B 39,6 gam C 30,2 gam D 35,5 gam
H O CO X
đôi C = C
S mol X = 1/2H2 = 0,125 mol; m1 = 32 – 0,25.2 = 31,5 gam
B o toàn kh i l ng: X + 3NaOH = mu i + glixerol
m2 = 31,5 + 3.0,125.40 - 0,125.92 = 35 gam
Giáo viên: Ph m Ng c S n Ngu n: Hocmai.vn