I- Cấu tạo phân tử Este- Este là sản phẩm của phản ứng hoá học giữa ancol và axit vô cơ hoặc axit hữu cơ.. - Khi thay thế nhóm OH ở nhóm cacboxyl - COOH của axit cacboxylic bằng nhóm OR
Trang 1I- Cấu tạo phân tử Este
- Este là sản phẩm của phản ứng hoá học giữa ancol và axit vô cơ hoặc axit hữu cơ
- Khi thay thế nhóm OH ở nhóm cacboxyl (- COOH) của axit cacboxylic bằng nhóm OR thì dược este:
Với R, R' là gốc hiđrocacbon no, không no hoặc thơm R có thể là H, R' phải khác H
- Este là dẫn xuất của axit cacboxylic Một số este của axit cacboxylic có công thức cấu tạo như sau :
II- Cách gọi tên Este
Tên este = tên gốc hiđrocacbon R' + tên anion gốc axit (chuyển đuôi "ic" thành đuôi "at")
Ví dụ: HCOOC2H5 : etyl fomat
CH3-OOC-COO-CH3 : đimetyl oxalat
CH3-COO-CH = CH2 : vinyl axetat
CH2 = CH-COO-CH3 : metyl acrylat
CH2 =C(CH3)COOCH3 : metyl metacrylat
Chú ý: Để gọi được tên este cần nhớ tên axit và tên gốc hidđrocacbon
Một số gốc hiđrocacbon đặc biệt: CH2=CH- : vinyl
CH2=CH-CH2- : allyl
CH- : phenyl
Trang 2C6H5-CH2- : benzyl
III- Tính chất vật lý của Este
- Este có nhiệt độ sôi thấp hơn so với axit và ancol có cùng số nguyên tử cacbon do giữa các phân tử este không có liên kết hiđro
- Este thường là những chất lỏng, nhẹ hơn nước, rất ít tan trong nước, có khả năng hòa tan được nhiều chất hữu cơ khác nhau
- Các este thường có mùi thơm dễ chịu: isoamyl axetat (CH3COOCH2CH2CH(CH3)2): mùi chuối chín, etyl butirat (CH3COOCH2CH2CH(CH3)2): mùi dứa, etyl isovalerat (CH3CH2CH2CH2COOC2H5): mùi táo, benzyl propionat (CH3CH2COOCH2C6H5): có mùi hoa nhài
IV- Tính chất hóa học của Este
1 Phản ứng ở nhóm chức
a) Phản ứng thủy phân
- Phản ứng thuỷ phân este trong môi trường axit (là phản ứng thuận nghịch)
Ví dụ: CH3COOCH3+HOH ⇌ CH3COOH+ CH3OH
- Phản ứng thủy phân este trong môi trường kiềm (phản ứng xà phòng hoá - phản ứng 1 chiều) R–COOR' + NaOH → R–COONa + R'–OH
Ví dụ: CH3-COO-C2H5 + NaOH → CH3-COONa + C2H5OH
* Một số phản ứng thủy phân tạo sản phẩm khác
- Este của ancol không bền khi thủy phân hoặc xà phòng hóa không thu được ancol:
+ R-COO-CH=CH-R' + NaOH → RCOONa + R'- CH2-CHO
(Do: R'- CH=CH-OH ↔ R'- CH2-CHO)
Ví dụ: CH3-COO-CH=CH2 + NaOH → CH3-COONa + CH3-CHO
Trang 3+ R-COO-C(R')=CH-R'' + NaOH → RCOONa + R'- CO-CH2-R''
Ví dụ: CH3-COO-C(CH3)=CH-CH3 → CH3-COONa + CH3-CO-CH2-CH3
- Este của phenol phản ứng tạo ra hai muối và nước:
R-COO-C6H4 -R' + 2NaOH → R-COONa + R'-C6H4-ONa + H2O
Ví dụ: CH3-COO-C6H5 + 2NaOH → CH3-COONa + C6H5-ONa + H2O
(Do thủy phân tạo phenol, sau đó phenol phản ứng NaOH: C6H5OH+ NaOH → C6H5-ONa + H2O)
b) Phản ứng khử: Este bị khử bởi Liti nhôm hiđrua (LiAlH4)
R-COO-R' → R-CH2-OH + R'-OH
Ví dụ: CH3-COO-C2H5 → CH3-CH2-OH + C2H5-OH
2 Phản ứng ở gốc hidrocacbon
a) Nếu este có gốc axit (R) hoặc gốc ancol (R') không no thì este đó còn tham gia được phản ứng cộng, phản ứng trùng hợp và phản ứng oxi hóa không hoàn toàn
- Phản ứng cộng vào gốc hiđrocacbon
CH2=CH-COOCH3 + Br2 → CH2Br-CHBr-COOCH3
- Phản ứng trùng hợp
nCH2=C(CH3)COOCH3 → (-CH2-C(CH3)(COOCH3)-n
(Poli(metylmetacrylat) - Plexiglass - thủy tinh hữu cơ)
nCH3COOCH=CH2 → (-CH2-CH(OOCCH3)-)n
(poli(vinyl axetat) - PVA)
Trang 4b) Este của axit fomic HCOOR có khả năng tham gia phản ứng tráng gương.
HCOOH + 2AgNO3 + 4NH3 + H2O → (NH4)2CO3 + 2Ag + 2NH4NO3
V- Điều chế và ứng dụng
1 Điều chế
a Điều chế este của ancol
Phản ứng este hóa là phản ứng thuận nghịch xảy ra chậm ở điều kiện thường
Ví dụ: CH3COOH+ CH3OH ⇌ CH3COOCH3+H2O
b Điều chế este của phenol từ anhidrit axit (anhidrit axit tạo từ 2phân tử axit mất 1 phân tử H2O)
(R-COOH + HOOC-R → R-CO-O-OC-R + H2O)
(RCO)2O + C6H5OH → RCOOC6H5 + RCOOH
Ví dụ: (CH3CO)2O + C6H5OH → CH3COOC6H5 + CH3COOH
c Điều chế este có gốc vinyl (CH2=CH-)
Ví dụ: CH3-COOH + CH≡CH → CH3-COO-CH=CH2
2 Ứng dụng
- Làm dung môi: butyl và amyl axetat dung làm dung môi pha sơn
- Làm thủy tinh hữu cơ: poli(metyl metacrylat)
- Sản xuất keo dán: poli(vinyl ancol)
- Sản xuất chất dẻo: poli(vinyl axetat)
Trang 5- Este của axit phtalic làm chất hóa dẻo, dược phẩm
- Một số este có mùi thơm, không độc dùng trong công nghiệp thực phẩm bánh kẹo, nước giải khát, mĩ phẩm,…