Công nghệ tổng hợp hợp chất trung gianĐề tài: Công nghệ sản xuất axit adipic GVHD: PGS... – Axit adipic còn được thêm vào các loại gelatin và thạch với vai trò là chất tạo độ chua, và
Trang 1Công nghệ tổng hợp hợp chất trung gian
Đề tài: Công nghệ sản xuất axit adipic
GVHD: PGS TS Nguyễn Hồng Liên
SVTH: Ngô Minh Đạt 20122996
Bùi Quang Minh 20123299
Vũ Ngọc Đức 20123024 Lương Ngọc Thái 20123520
Trang 3Chương 1 Tổng quan về axit adipic
• Cấu trúc mạch thẳng, ít xuất hiện trong tự nhiên
Công thức cấu tạo
Trang 4• 2 Tính chất vật lý
• Hợp chất không màu, không mùi, tinh thể có vị chua
• Dễ tan trong methanol và ethanol, ít tan trong cyclohexan và benzen
• Bảng 1: Tính chất vật lý của axit adipic
Nhiệt độ nóng chảy, 0C Nhiệt độ sôi ở 1 at, 0C
Độ hòa tan , g/ 100 g nước
Nhiệt tạo dung dịch với nước, kJ/kg
Khối lượng riêng tương đối ở 1700C
10 – 200C 90 – 1000C
Trang 6• P/ứ este hóa
• P/ứ nitril
Trang 74 Ứng dụng
• Bảng 2 : 3 khu vực tiêu thụ lớn nhất thế giới
•
Trang 8• Sử dụng:
dầu bôi trơn.
– Axit adipic còn được thêm vào các loại gelatin và thạch với vai trò là chất tạo độ chua, và được thêm vào các loại thực phẩm khác như là chất trung hòa hay chất đệm trong thực phẩm.
– Axit Adipic để làm các chất kết dính, thuốc trừ sâu, thuốc nhuộm và sử dụng trong các ngành công nghiệp dệt
– Axit Adipic và hỗn hợp các axit đa chức khác (DBAs) được dùng làm chất đệm trong các quá trình desulfur hóa các chất khí trong các nhà máy điện.
Trang 9Chương 2 Phương pháp sản xuất
• Cacbonyl hóa butadien
• Dime hóa acrylate
• Sản xuất axit adipic từ Cyclohexane
Trang 10• 1 Cacbonyl hóa butadien
• Quá trình này gồm 2 bước
• Bước đầu tiên, butadien phản ứng với CO và methanol ở tại nhiệt độ 120oC, và áp suất 60.106 Pa
• Xúc tác của phản ứng là dicoban octacacbonyl, Co2(CO)8, có mặt một hợp chấp dị vòng chứ Nitro
• Methyl 3-penteneoate được tạo thành với độ chọn lọc là 98%:
• CH2=CH-CH=CH2 + CO + CH3OH CH3-CH=CH-CH2-COO-CH3
Trang 11• Sản phẩm este không no ở trên được chuyển tới 1 tháp phản ứng khác cùng với một lượng hỗn hợp CO và CH3OH mới
• Nhiệt độ: 185oC Áp suất thấp hơn 3.106 Pa
• Sản phẩm là Methyl adipate với độ chọn lọc là 75% Đồng thời sản phẩm cũng chứa metyl glutarate và methyl etyl succinate
• Sau khi được tinh chế bằng chưng cất, metyl adipate được thủy phân để tạo thành AA
Trang 12• 2 Dime hóa acrylate
• Quá trình này là quá trình sản xuất từ olefin
• Đầu tiên là oxi hóa propylene tạo thành axit acrylic, rồi sau đó este hóa axit acrylic để tạo thành metyl acrylat bằng methanol:
• CH2=CH-CH3 + O2 CH2=CH-COOH CH2=CH-COO-CH3
Trang 13• Sản phẩm este này được đem đi dime hóa
• Xúc tác paladi clorua và benzonitrile
• Nhiệt độ 80oC Thời gian lưu là 35 phút
• Độ chọn lọc của phản ứng dime hóa mạch thẳng này là 92%:
• 2CH2=CH-COO-CH3 CH3-COO-CH2-CH=CH-CH2-COO-CH3
• Este này sau đó được tinh chế bằng chưng cất phân đoạn, hydro hóa và thủy ohaan để tạo thành Axit Adipic
Trang 14• I Phương pháp sản xuất chính
Sản xuất axit adipic từ Cyclohexane
Cyclohexan CTPT : C6H12
Phân tử gam : 84.16 g/mol
Tính chất vật lý: chất lỏng, trong suốt không màu, không tan trong nước Điểm sôi 84.74 °C
Tỷ trọng 0.779 g/cm³
Trang 15Phương pháp sản xuất từ cyclohexan
• Các phản ứng xảy ra khi sản xuất axit adipic từ xyclohexane
Trang 16Công nghệ sản xuất của Scientific Design
• Điều kiện công nghệ :
• Xúc tác: Ammonium metavanadate (NH4VO3) và những miếng đồng nhỏ, và xúc
tác chiếm 0.2% khối lượng
• Nhiệt độ: tháp 1:60oC-80oC ; tháp 2:100oc
• Tỷ lệ HNO3 /KA là 5/1.
• Hiệu suất đạt 92 - 96% mol theo axit adipic
Trang 18Tình hình sản xuất hiện nay
Trong năm 1999, tổng lượng Axit Adipic trên thế giới sản xuất là 2.5x106 tấn/năm, sản lượng axit Adipic của phía bắc USA là 1.06x106 tấn/năm , chiếm 42% tổng sản lương Axit Adipic trên thế giới.
Năm 1995, Mỹ đã xuất đi 71x103 tấn, chiếm 8.5% lượng tiêu thụ Axit Adipic ở thị trường
Mỹ Từ năm 1970, lượng tiêu thụ AA ở Mỹ gia tăng thêm 3% mỗi năm.
Trang 19• Bảng 3: Năng suất AA của các quốc gia
Trang 20• Tổng quan về Axit adipic
• Công nghệ sản xuât
• Ứng dụng
• Sản lượng axit adipic trên thế giới
Trang 21Tài liệu tham khảo
xuất bản khoa học kỹ thuật Hà Nội.
• Alain Chauvel, 1989 Petrochemical Processes Technical and Economic Characteristics, 2 major oxygenated, chlorinated and nitrated derivatives Editions Technip Paris Paris.
• Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2007.