bai 44: Andehit-xeton

* Tên gốc-chức: Tên hai gốc hidrocacbon + xetonCH3COCH3 đimetyl xeton CH3COC6H5 metyl phenyl xeton CH COCH CH etyl metyl xeton VD:... Công thức cấu tạo Tên thay thế Tên thông thườngH-

HÓA 11 - NC

1- Định nghĩa và cấu trúc

I- ĐỊNH NGHĨA- CẤU TRÚC-PHÂN LOẠI-

DANH PHÁP VÀ TÍNH CHẤT VẬT LÝ

a) Định nghĩa

* Nhóm cacbonyl là nhóm >C=O

* Andehit là hợp chất cacbonyl mà phân tử có nhóm –CH=O liên kết với gốc hidrocacbon hoặc nguyên tử H

* Nhóm –CH=O gọi là nhóm cacbandehit

* Xeton là hợp chất cacbonyl mà phân tử có nhóm

>C=O liên kết với hai gốc hidrocacbon

b) Cấu trúc của nhóm cacbonyl

Nguyên tử C mang liên kết

đôi ở trạng thái lai hóa sp2,

liên kết phân cực mạnh

2- Phân loại

Dựa theo cấu tạo gốc hidrocacbon chia thành 3 loại:

- Hợp chất cacbonyl no

- Hợp chất cacbonyl không no

- Hợp chất cacbonyl thơm

C

R R

O

* Tên gốc-chức: Tên hai gốc hidrocacbon + xeton

CH3COCH3 đimetyl xeton

CH3COC6H5 metyl phenyl xeton

CH COCH CH etyl metyl xeton

VD:

Công thức cấu tạo Tên thay thế Tên thông thường

H-CH=O Metanal Andehit fomic (fomandehit)

4- Tính chất vật lý

- Fomandehit và axetandehit là chất khí không màu, mùi xốc, tan nhiều trong nước và trong dung môi hữu cơ

- Axeton là chất lỏng dể bay hơi (t0s = 57oC) tan vô hạn trong nước và hòa tan được nhiều chất hữu cơ khác

- So với các hidrocacbon khác có cùng số nguyên tử C trong phân tử thì nhiệt độ sôi của andehit và xeton cao hơn nhưng so với ancol thì thấp hơn

- Các andehit và xeton thường có mùi riêng biệt

II- TÍNH CHẤT HÓA HỌC

1.Phản ứng cộng

a) Phản ứng cộng hidro (phản ứng khử)

2.Phản ứng oxi hóa

a)Tác dụng với brom

Andehit tác dụng được với dung dịch nước brom làm mất màu dung dịch brom

 Nhận biết andehit

RCH=O + Br2 + H2O  RCOOH + 2 HBr

Xeton không phản ứng với dung dịch Br2

a)Tác dụng với KMnO 4

Andehit tác dụng được với dung dịch thuốc tím làm mất màu dung dịch thuốc tím tạo thành axit

RCH=O KMnO4

   RCOOH + MnO2 + H2O

Xeton không phản ứng với dung dịch thuốc tím

ở nhiệt độ phòng

Đun nóng xeton phản ứng và bị gãy mạch C

4 , , o

KMnO H t

CH3COCH3

c) Tác dụng với ion bạc trong dung dịch amoniac

AgNO3 + 3 NH3 + H2O  [Ag(NHAg(NH3)4]OH + NHOH + NH4NO3

RCH=O + [Ag(NHAg(NH3)4]OH + NHOH  RCOONH4 +2 Ag +3NH3

+ H2O

tráng ruột phích

3 Phản ứng ở gốc hidrocacbon

Nguyên tử H ở cạnh nhóm cacbonyl dễ tham gia phản ứng thế

CH3COCH3 + Br2 CH COOH3

    CH3COCH2Br + HBr

HÓA 11 - NC TIẾT 2

KIỂM TRA BÀI CŨ

Phân tích cấu trúc nhóm cacbonyl để chỉ ra tính chất thứ nhất của anđehit và xeton mà chúng ta đã học? lấy ví dụ?

III- ĐIỀU CHẾ – ỨNG DỤNG

III- ĐIỀU CHẾ – ỨNG DỤNG

2 Ứng dụng

Fomandehit:

Sản xuất poli(phenolfomandehit), dùng trong tổng hợp phẩm

nhuộm, dược phẩm

Dung dịch fomandehit trong nước gọi là fomalin (fomon) dùng

ngâm xác động vật, thuộc da, tẩy uế, diệt trùng

Mẫu phở có chứa fomon

Tác hại của fomanđehit

Khí formaldehyde có thể gây bỏng mũi, bỏng mắt, hệ hô

hấp, gây hắt hơi, đau cổ, co thanh quản, viêm phế quản và

viêm phổi Formaldehyde cũng có thể gây viêm da hoặc dị

ứng da Theo Tổ chức Y tế thế giới, con người bị nguy hiểm nhất khi tiếp xúc với formol qua đường hô hấp

Nếu bị nhiễm formaldehyde nặng thông qua đường hô hấp hay đường tiêu hoá các hiện tượng sau đây có thể xảy ra: Viêm loét, hoại tử tế bào, các biểu hiện nôn mửa ra máu, đi ỉa chảy hoặc

đái ra máu và có thể gây tử vong trong vài phút do trụy tim

mạch, với các triệu chứng khác kèm theo như đau bụng, ói mửa,

Câu 1: Anđehit có thể tham gia phản ứng tráng gương và phản ứng với H2 ( Ni, t o ) Qua hai phản ứng này chứng tỏ anđehit:

A Chỉ thể hiện tính khử

B Không thể hiện tính khử và tính oxi hoá

C Thể hiện cả tính khử và tính oxi hoá

D chỉ thể hiện tính oxi hoá

C

thuốc thử có thể phân biệt ba khí trên là:

A Dung dịch AgNO3 trong NH3 B Dung dịch thuốc tím

A

BÀI TẬP CỦNG CỐ

A Bất cứ anđehit nào khi cho tác dụng với lượng dư dung dịch AgNO3/NH3 cũng tạo ra số mol Ag gấp đôi số mol anđehit đã dùng.

B Một anđehit đơn chức, mạch hở bất kì, khi đốt

cháy cho số mol H2O nhỏ hơn số mol CO2 phải là

anđehit chưa no

C Công thức tổng quát của một anđehit no mạch hở bất kì CnH2n +2- 2xOx( x là số nhóm – CHO)

BÀI TẬP CỦNG CỐ

Câu 4: Có thể điều chế axeton bằng các phản ứng nào dưới đây?

A Oxi hoá cumen (isopropylbenzen) bằng O2 (không khí)

B Oxi hoá ancol isopropylic bằng CuO hoặc O2(không khí)

C Oxi hoá ancol propylic bằng CuO hoặc O2 (không khí)

D A và C

E A và BE

Câu 5 : Cho 2,2 gam anđehit X đồng đẳng với anđehit

fomic phản ứng hết với AgNO3 trong NH3 dư thu được 10,8 gam Ag công thức của anđehit là:

A HCHO B CH3CHO

C CH2 = CHCHO D C2H5CHO

B

Câu 6: Đốt cháy một hỗn hợp các đồng đẳng của anđehit ta

thu được số mol CO2 bằng số mol H2O thì đó là dãy đồng đẳng:

A Anđehit đơn chức no B Anđehit vòng no

C Anđehit 2 chức no D kết quả khác

A

Câu 7: Một thể tích anđehit x mạch hở chỉ phản ứng tối đa hai

thể tích H2 cho sản phẩm Y sinh ra tác dụng hết với Na, thu được thể tích H2 đúng bằng thể tích anđehit ban đầu

Biết các thể tích khí được đo trong cùng điều kiện, chất X là:

A Anđehit no đơn chức

B Anđehit no chứa hai nhóm anđehit

C Ađehit chưa no chứa một nối đôi

D Anđehit chưa no hai lần anđehit

B

A.Dùng dung dịch thuốc tím, dùngAgNO3 / NH3

B Dùng thuốc thử AgNO3/NH3, dùng nước brom

C.Dùng nước brom, dùng dung dịch thuốc tím

D A, B đều đúng

Câu 8: Để phân biệt các chất riêng biệt fomalin, axeton,

xiclohexen, ta có thể tiến hành theo trình tự nào sau đây?

D

Các mẫu cá ở viện Hải Dương Học (Nha Trang) được bảo quản bằng fomon: