Anđehit-xeton t1 và t2 11 Nâng Cao

Bài 58Bài 58 ANĐEHIT VÀ XETON 2.Phân loại : Dựa vào gốc hiđrocacbon người ta chia ra anđehit và xeton thành 3 loại : no,không no, thơm... Công thức axetandehit propionandehit butirand

1- Định nghĩa và cấu trúc

I- ĐỊNH NGHĨA- CẤU TRÚC-PHÂN LOẠI-

DANH PHÁP VÀ TÍNH CHẤT VẬT LÝ

a) Định nghĩa

Bài 58

Bài 58 ANĐEHIT VÀ XETON

CH3-C- C2H5

O

CH3-C- H

O

H -C- H

O

Hợp chất hữu cơ mà phân tử có

nhóm –CH=O liên kết với

nguyên tử C hoặc nguyên tử H

Hợp chất hữu cơ mà phân tử có nhóm >C=O liên kết với hai nguyên tử cacbon

b) Cấu trúc của nhóm cacbonyl

Bài 58

Bài 58 ANĐEHIT VÀ XETON

+ Nguyên tử C ở liên kết “=“ có lai hóa sp 2

+ Góc liên kết >C=C< và >C= O là 120 0

+ Liên kết C=C không bị phân cực , liên kết C=O bị phân cực,nguyên tử O tích điện âm,nguyên tử C tích điện dương.

Bài 58

Bài 58 ANĐEHIT VÀ XETON

2.Phân loại :

Dựa vào gốc hiđrocacbon người ta chia ra anđehit và xeton thành

3 loại : no,không no, thơm

no không no thơm

(1),(2) (5),(6) (3) (7)

(4) (8)

3- Danh pháp

Bài 58

Bài 58 ANĐEHIT VÀ XETON

Anđehit : R-CHO Xeton : R 1 – CO – R 2

Tên thay thế :(Mạch C chính dài nhất chứa nhóm chức có số chỉ vị trí nhỏ nhất)

vị trí nhánh-tên nhánh+tên của hiđrocacbon

mạch chính + al

vị trí nhánh-tên nhánh + tên của hiđrocacbon mạch chính + on

Tên thông thường : Tên gốc chức :

anđehit + tên thông thường axit tương ứng

(tên thông thường axit bỏ ic thêm anđehit)

tên hai gốc R 1 , R 2 + xeton

CHO

CH3- C - CH-CH3 (a)

CH3 CH3

CH3- CH -CO- CH-CH3

CH 3 C2H5 (c)

CH3-CO- CH2-CH3 (d)

CH3-CH2-CHO (b)

1

5, 6

2,2,3-trimeylbutanal

2,4-đimetylhexan-3-on

propanal anđehit propionic

propionanđehit

butan-2-on etyl metyl xeton

CHO

CH3- C - C=CH2 (e)

CH3 CH3

1

2,2,3-trimeylbut-3-en-1-al

CH2= C – CO - CH-CH3

CH3 C2H5 (f)

2,4-đimeylhex-1-en-3-on

Công thức

(axetandehit)

(propionandehit)

(butirandehit)

(valerandehit)

Tên một số andehit no, đơn chức mạch hở

Bài 58

Bài 58 ANĐEHIT VÀ XETON

4- Tính chất vật lý

- Fomandehit và axetandehit là chất khí không màu, mùi xốc, tan nhiều trong nước và trong dung môi hữu cơ

- Axeton là chất lỏng dể bay hơi (t0s = 57oC) tan vô hạn trong nước và hòa tan được nhiều chất hữu cơ khác

- So với các hidrocacbon khác có cùng số nguyên tử C trong phân tử thì nhiệt độ sôi của andehit và xeton cao hơn nhưng so với ancol thì thấp hơn

- Các andehit và xeton thường có mùi riêng biệt

Bài 58

Bài 58 ANĐEHIT VÀ XETON

II- TÍNH CHẤT HÓA HỌC

1.Phản ứng cộng

a) Phản ứng cộng hidro (phản ứng khử)

, o

Ni t

2OH

b) Phản ứng cộng hiđro xianua , cộng nước

, o

Ni t

   

Bài 58

Bài 58 ANĐEHIT VÀ XETON

R- C -R’ + H2

O

CN R-C-R’

OH

R- CH -R’

OH

R-CH=O + H-CN CN R-CH-OH

R- C -R’ + HCN

O

HCH=O + H2O  H2C(OH)2 (không bền)

2.Phản ứng oxi hóa

a)Tác dụng với brom

Andehit tác dụng được với dung dịch nước brom làm mất màu dung dịch brom

 Nhận biết andehit

RCH=O + Br2 + H2O  RCOOH + 2 HBr Xeton không phản ứng với dung dịch Br2

Bài 58

Bài 58 ANĐEHIT VÀ XETON

b)Tác dụng với KMnO 4

Andehit tác dụng được với dung dịch thuốc tím làm mất màu dung dịch thuốc tím tạo thành axit

   RCOOH + MnO2 + H2O

Xeton không phản ứng với dung dịch thuốc tím

ở nhiệt độ phòng

Đun nóng xeton phản ứng và bị gãy mạch C

4 , , o

KMnO H t

     CH3COOH + HCOOH

CH3COCH3

Bài 58

Bài 58 ANĐEHIT VÀ XETON

c) Tác dụng với ion bạc trong dung dịch amoniac

Andehit tác dụng với dung dịch AgNO 3 trong dung dịch NH 3 tạo kết tủa bạc

AgNO3 + 3 NH3 + H2O  [Ag(NHAg(NH3)4]OH + NHOH + NH4NO3

RCH=O + [Ag(NHAg(NH3)4]OH + NHOH  RCOONH4 +2 Ag

+3NH3 + H2O

 Nhận biết andehit và để tráng gương, tráng ruột phích

Xeton không tham gia phản ứng này

Bài 58

Bài 58 ANĐEHIT VÀ XETON

3 Phản ứng ở gốc hidrocacbon

Nguyên tử H ở cạnh nhóm cacbonyl dễ tham gia phản ứng thế

CH3COCH3 + Br2 CH COOH3

Bài 58

Bài 58 ANĐEHIT VÀ XETON

III- ĐIỀU CHẾ – ỨNG DỤNG

1.Điều chế

a)Từ ancol

RCH2OH + CuO  t o RCHO + Cu + H2O

,600o

2CH3OH + O2

b) Từ hidrocacbon

2 C2H4 + O2 PdCl CuCl2 , 2

C6H5CH(CH3)2 (1)O kk2 ( ) (2)H SO2 4

       CH3COCH3

2 Ứng dụng

Fomandehit:

Sản xuất poli(phenolfomandehit), dùng trong tổng hợp phẩm nhuộm, dược phẩm

Dung dịch fomandehit trong nước gọi là fomalin (fomol) dùng ngâm xác động vật, thuộc da, tẩy uế, diệt trùng

Axetandehit:

Sản xuất axit axetic

Axeton:

Làm dung môi, làm nguyên liệu tổng hợp clorofom, iodofom, bisphenol-A

Bài 58

Bài 58 ANĐEHIT VÀ XETON