hoa hoc ankan lop 11

III/ Tính chất hóa học Ở nhiệt độ thường ankan không phản ứng với dd axit, dd bazơ và chất oxi hóa mạnh KMnO4.. II/ Tính chất hóa học Liên kết đôi C=C gồm 1 liên kết ϭ và liên kết π ké

ANKAN (PARAFIN)

/ ĐỒNG ĐẲNG - ĐỒNG PHÂN - DANH PHÁP

1/ Đồng đẳng

- Ankan là những hidrocacbon no, mạch hở, trong phân tử chỉ chứa liên kết đơn C- C

- Ankan có công thức chung là: CnH2n+2 (n ≥ 1)

Ví dụ: Metan (CH4), C2H6, C3H8, C4H10 lập thành dãy đồng đẳng ankan

2/ Đồng phân:

Từ C4H10 trở đi có đồng phân mạch cacbon

* Bậc cacbon: bậc của guyed tử cacbon trong phân tử ankan bằng số guyed tử C

liên kết trực tiếp với nó

Chú ý: Tên gốc ankyl: đổi đuôi an thành yl

II/ Tính chất vật lý

- Các Ankan từ C1 đến C4 là chất khí, từ C5 đến C17 là chất lỏng, từ C18 trở đi là chất rắn

- Metan, etan, propan là những khí không mùi, từ C5 – C10 có mùi xăng,từ C10 – C16 có mùi dầu hỏa

III/ Tính chất hóa học

Ở nhiệt độ thường ankan không phản ứng với dd axit, dd bazơ và chất oxi hóa

mạnh (KMnO4) Ở điều kiện thích hợp, các ankan dễ tham gia vào các phản ứng thế, phản ứng tách và phản ứng cháy

1/ Phản ứng thế với Halogen (Cl2, Br2): phản ứng đặc trưng của Ankan

Lưu ý: 2CH4 15000C, LLN C2H2 + 3H2

Nhận xét: Khi đốt cháy Ankan thì thu được: nCO2 < nH2O và nankan = nH2O – nCO2

Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn

CH4 + O2 →−−−−−−−−NO,600 8000C→NO,600−800 − HCHO + H2O

IV>ứng dụng

Làm nhiên liệu,nguyên liệu cho công nghiệp,nến,giấy dầu,giấy nến,chất đốt,chất bôi trơn,dung môi,nhiên liệu cho đông cơ

ANKEN (ÔLÊFIN)

I/ ĐỒNG ĐẲNG - ĐỒNG PHÂN - DANH PHÁP

1/ Đồng đẳng

- Etilen (C2H4) và các chất tiếp theo có CTPT C3H6, C4H8 hợp thành dãy đồng đẳng anken có công thức chung CnH2n (n≥2)

- Anken là những hidrocacbon không no, mạch hở, trong phân tử chỉ chứa liên kết đôi

2/ Đồng phân: Từ C4H8 trở đi có đồng phân:

- Đồng phân phẳng: đồng phân mạch cacbon, đồng phân vị trí liên kết đôi

- Đồng phân hình học hay còn gọi đồng phân cis – trans

a) Tên thông thường: Xuất phát từ ankan, đổi đuôi an thành ilen

Ví dụ: C2H4 etilen C3H6 propilen

C4H8 butilen

b) Tên thay thế

[số chỉ vị trí nhánh] – [tên nhánh][tên mạch chính] + “vị trí liên kết đôi” +

“en”

Chú ý: Chọn mạch cacbon dài nhất và có chứa liên kết đôi làm mạch chính.

Đánh số thứ tự các nguyên tử cacbon mạch chính từ phía gần liên kết đôi hơn

II/ Tính chất hóa học

Liên kết đôi C=C gồm 1 liên kết ϭ và liên kết π kém bền, gây nên tính chất hóa học đặc trưng của anken (nói riêng) và hidrocacbon không no (nói chung): dễ dàng tham gia phản ứng cộng tạo thành hợp chất no tương ứng

1) Phản ứng cộng

a) Cộng hiđro.

Tổng quát: C n H 2n + H 2 → Ni,t0→Ni,t0Cn H 2n+2

b) Cộng halogen

c) Cộng HX (X là OH, Cl, Br,…)

• Đối với pứ anken + H2O: xúc tác của pứ là axit

2) Phản ứng trùng hợp.

Phản ứng trùng hợp (thuộc loại phản ứng polime hóa) là quá trình kết hợp liên tiếp nhiều phân tử nhỏ giống nhau hoặc tương tự nhau tạo thành những phân tử rất lớn (gọi là

polime)

Ví dụ:

n CH2=CH2 −→−−t ,0 p,xt→t0,p,xt (- CH2- CH2-)n

Etilen polietilen (PE)

CH2 = CH – CH3 −→−−t ,0 p,xt→t0,p,xt (- CH2- CH(CH3) -)n

propilen polipropilen (PP)

- Chất đầu tham gia phản ứng trùng hợp được gọi là monome

- Sản phẩm tạo thành được gọi là polime

- n được gọi là hệ số trùng hợp

3) Phản ứng oxi hóa

a/ Phản ứng oxi hoa hoàn toàn

=

nCO2 nH2OnCO2= nH2O

b/ Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn

Ví dụ: 3CH2 = CH2 + 2 KMnO4 + 4H2O →3HO- CH2 - CH2 - OH + 2MnO2 +

2KOH Các đồng đẳng của etilen đều làm mất màu tím của dd KMnO4⇒dùng phân biệt: anken với ankan

III/ Điều chế

1) Trong phòng thí nghiệm:

C2H5OH →H2SO4dac, 1700C→ CH2 = CH2 + H2O

Ancol etylic

2) Trong công nghiệp

CnH2n+2 →t0,p,xt CnH2n + H2

IV>ỨNG DỤNG

Nguyên liệu cho sản xuất ,etilen,popilien,butilen dung làm chất dầu tổng hợp các polime,chất

dẻo PV,PVC,keo dán,axit hữu cơ,dung môi

ANKADIEN 1/ Định nghĩa - Phân loại - Danh pháp

a) Định nghĩa: Là hidrocacbon không no mạch hở, trong phân tử chứa hai liên kết

C=C, có CTTQ CnH2n-2 (n≥3≥3)

Ví dụ: CH2=C=CH2, CH2=CH-CH=CH2

b Phân loại: Có ba loại:

2/ Tính chất hóa học

a/ Phản ứng cộng (H 2 , X 2 , HX)

Cộng H2:(Ni,t)

Cộng brom(t):1,2(spc);cộng 1,4(spp)

Cộng HX

b/ Phản ứng trùng hợp:

Ví dụ: CH2=CH-CH=CH2 -> t0,xt,p (- CH2 – CH = CH - CH2 - )

Cao su buna

Oxi hóa không hoàn toàn:

Tương tự như anken thì ankadien có thể làm mất màu dung dịch thuốc tím Phản ứng này dùng để nhận biết ankadien

ANKIN I/ ĐỒNG ĐẲNG - ĐỒNG PHÂN - DANH PHÁP

1/ Đồng đẳng

- Ankin là những hiđrocacbon không no, mạch hở, trong phân tử chỉ chứa liên kết

ba C ≡ C

- Axetilen (C2H2) và các chất tiếp theo có CTPT C3H4, C4H6, C5H8,… hợp thành dãy đồng đẳng ankin có công thức chung CnH2n-2 (n≥2)

2/ Đồng phân:

Từ C4H6 trở đi có đồng phân: đồng phân mạch cacbon, đồng phân vị trí liên kết

ba

3/ Danh pháp:

a) Tên thông thường: Gốc ankyl + “axetilen”

1) Phản ứng cộng

b) Cộng Brom, Clo (ankin làm mất màu dd Brom, có thể dùng làm thuốc thử để

phân biệt ankin và ankan

c) Cộng HX (X là OH, Cl, Br,…): tuân theo quy tắc Maccopnhicop.

2) Phản ứng dime hóa và trime hóa của axetilen

2 CH ≡ Nhận CH −→−t ,0 xt→t0,xt CH2 = CH – C ≡ CH (vinyl axetilen)

3 CH ≡ CH →C hoattinh,6000C C6H6

2) Phản ứng thế bằng ion kim loại

Nhận xét:

Chỉ những ank- 1- in mới tham gia phản ứng này

- Khi một ankin tác dụng được với dd AgNO3/ NH3 tạo kết tủa vàng, ta kết luận ank- 1-in

- Khi một hidrocacbon tác dụng được với dd AgNO3/ NH3 tạo kết tủa vàng ta kết luận đó là ankin

- Phản ứng này dùng phân biệt: ank – 1-in với ankin khác với anken và ankan

b) Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn.

Tương tự anken, ankin cũng có khả năng làm mất màu dd thuốc tím

BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG MỘT SỐ HIĐROCACBON THƠM KHÁC.

A - BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG

Đồng đẳng của benzen gồm các hydrocacbon có 1 vòng benzen và nhánh no (gốc ankyl)

Trong vòng benzen, 6 nguyên tử C đều lai hóa sp2 Ba liên kết pi ở vị trí liên hợp làm cho vòng benzen khá bền(CnH2n-6)

Dễ thế, khó cộng và bền với chất oxi hóa là tính chất của benzen ( tính thơm)

I/ PHẢN ỨNG THẾ.

1. Luật thế trên vòng benzen

Khi có 1 nhóm thế đẩy electron gắn sẵn.

• Phản ứng sẽ xảy ra dễ hơn và chỉ thế ở vị trí 2,4,6

2. Thế với halogen

a. Thế vào nhân thơm: phải dùng Cl 2 hoặc Br 2 khan, xúc tác bột Fe.

• Benzen cho phản ứng thế tại 1 vị trí bất kì

• Toluen dễ thế hơn benzen và cho phản ứng thế ở vị trí 2,4,6 (ortho và para)

b. Thế ở nhánh: phải dùng Cl 2 hoặc hơi Br 2 trong điều kiện chiếu sáng

C6H5CH3 + Br2 −→as→as C6H5CH2Cl + HBr

Benzylbromua

3. Thế với HNO3 ( phản ứng nitro hóa)

II/ PHẢN ỨNG CỘNG

1/ Phản ứng cộng hiđro.

C6H6 + 3H2

−→−−Ni,to→Ni,to C6H12 (xiclohexan)

C6H5CH3 + 3H2 −→−−Ni,to→Ni,to C6H11CH3

(metylxiclohexan)

2/ Phản ứng cộng Clo

a. Với clo trong điều kiện chiếu sáng.

C6H6 + 3Cl2 −→as→as C6H6Cl6 (Hexacloxiclohexan)

(thuốc trừ sâu 6,6,6)

b. Với brom trong điều kiện chiếu sáng.

−Benzen không phản ứng

−Toluen cho phản ứng thế ở nhánh

c. Với dd brom Benzen và Toluen không phản ứng.

III/ Phản ứng oxi hóa

1/ Oxi hóa không hoàn toàn bằng dd thuốc tím (KMnO4)

a. Benzen không phản ứng

b. Toluen chỉ phản ứng khi đun nóng.

C6H5CH3 + 2KMnO4 −→to→to C6H5COOK + 2MnO2 + KOH + H2O

2/ Phản ứng cháy

CnH2n-6 + 3n−323n−32 O2 −→to→to nCO2 + (n-3)H2O

IV/ ĐIỀU CHẾ.

1. Benzen

3C2H2 −→−−−C,6000→C,6000C6H6

2. Toluen

C6H6 + CH3Cl −→−−AlCl3→AlCl3 C6H5CH3 + HCl

B - MỘT SỐ HIĐROCACBON THƠM KHÁC.

I/ STIREN:

1 Cấu tạo: CTPT: C8H8;

2 Tính chất hóa học: (có tính chất của vòng thơm và của hidrocacbon không no)

a Phản ứng với dung dịch Br2 Phản ứng này dùng để nhận biết stiren

b Phản ứng với H2

c Tham gia phản ứng trùng hợp ở liên kết đôi C=C

II/ NAPTTALEN:

1 Câu tạo phân tử:

- CTPT: C10H8

2 Tính chất hóa học: Có tính chất thơm tương tự benzen.

Tham gia phản ứng thế và tham gia phản ứng cộng

ANCOL

A/ĐỊNH NGHĨA:

I/ Định nghĩa: là hchc có 1 hoặc nhiều nhóm –OH liên kết với những nguyên tử cacbon

no

III/ Công thức

1/ Đơn chức

Ancol đơn chức no: CnH2n+1OH (hay CnH2n+2O) n ≥1

Ancol đơn chức : R-OH , CxHyO

2/ Đa chức

Ancol đa chức no, hở : CnH2n+2-x(OH)x , x ≤ n

Ancol : R(OH)x

B/ CHẤT TIÊU BIỂU: Ancol no đơn chức.

I/ Danh pháp

1) Thông thường: Ancol + gốc hidrocacbon+ic

2. 2) Thay thế:

Tên = “số chỉ nhánh” + “tên nhánh” “tên mạch chính”+ “số chỉ vị trí nhóm –OH” + ol

II/ Ảnh hưởng của Liên kết hiđro đến lý tính

1) Liên kết hiđro: Là liên kết được hình thành do lực hút tĩnh điện giữa

• Nguyên tử H mang 1 phần điện tích dương với

• Nguyên tử có độ âm điện lớn (N,O, ) mang một phần điện tích âm

2) Ảnh hưởng của Liên kết hiđro đến lý tính.

a) Nhiệt độ sôi.

Nhiệt độ sôi của các chất phụ thuộc 2 yếu tố:

• Phân tử khối : càng lớn, nhiệt độ sôi càng cao

• Liên kết hidro liên phân tử: càng bền, nhiệt độ sôi càng cao

b) Khả năng tan trong nước

Khả năng tan trong nước của 1 hợp chất cộng hóa trị phụ thuộc 2 yếu tố:

• Kích thước phân tử: cáng lớn càng khó tan, phân tử từ C1 đến C3 tan tốt nhất

• Liên kết hidro với nước: càng bền càng dễ tan

III/ Hóa tính.

1/ Phản ứng chung của ancol.

1.1 / Phản ứng thế với kim loại kiềm

Tổng quát: 2ROH + 2Na → 2RONa + H 2

1.2 / Tác dụng với axit: tạo este

a) Axit vô cơ → este vô cơ

C2H5OH + HBr → C2H5Br + H2O

Etyl Bromua

b) Axit hữu cơ → este hữu cơ

C2H5OH + CH3COOH CH3COOC2H5 + H2O

Etyl axetat

b) Tách nước từ 2 phân tử ancol: tạo ete

−

+ H2O C2H5−OH + HO−C2H5→H2SO4,1400C C2H5OC2H5 + H2O

Dietyl ete

Lưu ý: Từ 1 loại ancol tách nước cho 1 loại ete

Từ 2 loại ancol tách nước cho 3 loại ete

Từ 3 loại ancol tách nước cho 6 loại ete

b) Oxi hóa không hoàn toàn: O2 , xúc tác Cu, t0 hay CuO

 Ancol bậc I → andehit

R-CH2-OH + CuO−→t0→t0 R-CH=O + H2O + Cu

 Ancol bậc II → xeton

 Ancol bậc III → không bị oxi hóa

2/ Phản ứng riêng của ancol đa chức có từ 2 nhóm –OH liền kề (glixerol).

Glixerol + Cu(OH)2 ↓ xanh → dd màu xanh lam ( phức chất Cu(II)glixerat

Ví dụ: 2C3H5(OH)3 + Cu(OH)2 → [C3H5(OH)2O]2Cu + H2O

Phản ứng dùng để phân biệt ancol đơn chức với ancol đa chức có nhóm –OH liền kề

IV/ Điều chế

1/ Thủy phân dẫn xuất halogen

2/ Hidrat hóa anken tương ứng

3/ Từ tinh bột

I/ Hóa tính

1/ Tính chất của nhóm OH.

a) Tác dụng kim loại kiềm : mãnh liệt

C6H5-OH + Na → C6H5-ONa + ½ H2 Natri phenolat

b) Tác dụng với kiềm ( ancol không có tính chất này)

C6H5-OH + NaOH → C6H5-ONa + H2O (1)

Lưu ý :

• phenol có tính axit yếu (yếu hơn cả axit H2CO3) không làm đổi màu quỳ tím

• Tái tạo lại phenol

C6H5-ONa + H2O + CO2 → C6H5-OH + NaHCO3 (2) (Phenol không tan trong nước)

• Pt (1) phenol thể hiện tính axit; Pt (2) phenol thể hiện tính axit yếu

2/ Tính chất của nhân

a) Phản ứng thế

 Tác dụng với dd Brom ( benzen không có tính chất)

C6H5-OH + 3Br2 →→ HO-C6H2Br3 ↓trắng + 3HBr (3)

 Phản ứng nitro hóa

C6H5-OH + 3HNO3đặc −→−−−−−−H2SO4dac,to→H2SO4dac,to HO-C6H2-(NO2)3 ↓vàng + 3 H2O

(axit picric)

b) Phản ứng cộng hidro.

C6H5-OH + 3H2 →Ni,to C6H11-OH (xiclohexanol)

Kết luận:

• Trong phân phenol có ảnh hưởng qua lại giữa nhân và nhóm thế : pt (1), (3)

• Nhận biết phenol = dd Br2 : pt(3)

• Để tách phenol: pt(1), (2)

II/ Điều chế phenol

1) Từ clobenzen 2) Từ isopropyl benzen (cumen)

Lí thuyết về axit cacboxylic

I ĐỊNH NGHĨA

- Các định nghĩa về axit cacboxylic:

+ Axit cacboxylic là hợp chất hữu cơ mà phân tử có nhóm - COOH liên kết với gốc hiđrocacbon, với H hoặc với nhau

+ Axit cacboxylic là sản phẩm thu được khi thay nguyên tử H trong hiđrocacbon hoặc

H2 bằng nhóm - COOH

- Công thức tổng quát của axit:

+ CxHyOz (x, y, z là các số nguyên dương; y chẵn; z chẵn; 2 ≤ y ≤ 2x + 2 - 2z;): thường dùng khi viết phản ứng cháy

+ CxHy(COOH)z hay R(COOH)z: thường dùng khi viết phản ứng xảy ra ở nhóm COOH

+ CnH2n+2-2k-z(COOH)z (k = số liên kết p + số vòng): thường dùng khi viết phản ứng cộng H2, cộng Br2…

- Một số loại axit hữu cơ thường gặp:

+ Axit no đơn chức: CnH2n+1COOH (n ≥ 0) hoặc CmH2mO2 (m ≥ 1)

+ Axit hữu cơ không no, mạch hở, đơn chức trong gốc hiđrocacbon có 1 liên kết đôi:

CnH2n-1COOH (n ≥ 2) hoặc CmH2m-2O2 (m ≥ 3)

+ Axit hữu cơ no, 2 chức, mạch hở: CnH2n(COOH)2 (n ≥ 0)

II DANH PHÁP

Tên thay thế = Tên hiđrocacbon tương ứng + oic

III TÍNH CHẤT VẬT LÍ

1 Nhiệt độ sôi

Axit có nhiệt độ sôi cao hơn Ancol có khối lượng phân tử tương đương vì phân tử axit tạo được 2 liên kết H và liên kết H giữa các phân tử axit bền hơn liên kết H giữa các phân tử Ancol

2 Tính tan

- Từ C1 đến C3 tan vô hạn trong nước do có khả năng tạo liên kết H liên phân tử với nước

- C4 đến C5 ít tan trong nước; từ C6 trở lên không tan do gốc R cồng kềnh và có tính kị nước

IV TÍNH CHẤT HOÁ HỌC

1 Tính axit

b Các phản ứng thể hiện tính axit

- Axit làm quỳ tím chuyển thành màu hồng

- Tác dụng với bazơ → muối + H2O

R(COOH)x + xNaOH → R(COONa)x + xH2O

- Tác dụng với oxit bazơ → muối + H2O

2R(COOH)x + xNa2O → 2R(COONa)x + xH2O

- Tác dụng với kim loại đứng trước H → muối + H2

2R(COOH)x + xMg → [2R(COO)x]Mgx + xH2

→ Phản ứng này có thể dùng để nhận biết axit.

- Tác dụng với muối của axit yếu hơn (muối cacbonat, phenolat, ancolat) → muối mới + axit mới

R(COOH)x + xNaHCO3 → R(COONa)x + xH2O + xCO2

→ Thường dùng muối cacbonat hoặc hiđrocacbonat để nhận biết các axit

2 Phản ứng este hóa

R(COOH)x + R’(OH)t → Ry(COO)xyR’x + xyH2O (H2SO4, t0)

3 Phản ứng tách nước

2RCOOH → (RCO)2O + H2O (P2O5)

4 Phản ứng oxi hóa hoàn toàn

CxHyOz + (x + y/4 - z/2)O2 → xCO2 + y/2H2O

Nếu đốt cháy axit thu được nCO2 = nH2O thì axit thuộc loại no, đơn chức, mạch hở:

CnH2n+1COOH → (n + 1)CO2 + (n + 1)H2O

Chú ý:

- HCOOH có phản ứng tương tự như anđehit:

HCOOH + 2AgNO3 + 4NH3 + H2O → 2NH4NO3 + (NH4)2CO3 + 2Ag

- Các axit không no còn có các tính chất của hiđrocacbon tương ứng:

CH2=CH-COOH + Br2 dung dịch → CH2Br-CHBr-COOH

3CH2=CH-COOH + 2KMnO4 + 4H2O → 3CH2OH-CHOH-COOH + 2MnO2 + 2KOH

Sản phẩm cộng của CH 2 =CH - COOH với HX trái với Maccopnhicop

- Axit thơm có phản ứng thế vào vị trí meta

- Axit no có phản ứng thế vào vị trí α

V ĐIỀU CHẾ

1 Oxi hóa anđehit

VI NHẬN BIẾT

- Làm quỳ tím chuyển thành màu đỏ; tác dụng với kim loại giải phóng H2; tác dụng với muối cacbonat hoặc hiđrocacbonat giải phóng khí CO2

- Axit không no làm mất màu dung dịch Br2, dung dịch thuốc tím

- HCOOH có phản ứng tương tự andehit: tạo được kết tủa trắng với AgNO3/NH3…

Hochoaonline.net giới thiệu các câu hỏi lí thuyết thường gặp về axit cacboxylic:

A ANĐEHIT

I Định nghĩa

- Các định nghĩa có thể dùng với anđehit:

+ Anđehit là HCHC mà phân tử có nhóm - CHO liên kết với gốc hiđrocacbon, với H hoặc với nhau

II Danh pháp

1 Tên thay thế

Tên thay thế = Tên hiđrocacbon tương ứng + al