tính chất hóa học của Amin

Amin – Hợp chất chứa Nitơ  Là dẫn xuất của amoniac NH3  Nguyên tử Nitơ có chứa đôi điện tử tự do làm cho amin có tính bazơ và là tác nhân nucleophil... Các hợp chất tương tự Morphin: D

Chapter 14 Amines

Ph D Tran Thuong Quang

Department of Organic ChemistryFaculty of Chemical Technology

HUT

Amin – Hợp chất chứa Nitơ

 Là dẫn xuất của amoniac (NH3)

 Nguyên tử Nitơ có chứa đôi điện tử tự do làm cho amin có tính bazơ và là tác nhân nucleophil

Alkaloit từ cây túc anh đào:

Các hợp chất tương tự Morphin:

(Demerol)

14.1 Tên gọi của Amin

 Bậc amin: 1° (RNH2), 2° (R2NH), 3° (R3N)

Tên IUPAC – Amin đơn giản

 Đối với các amin đơn giản, thêm tiếp vị ngữ

-amin vào tên của nhóm ankyl

IUPAC

 Tiếp vị ngữ -amin có thể được đặt ở cuối của

tên ankan

Tên thông thường

 Alkylamines do not have common names unless they are biological molecules

 Simple arylamines have common names

Cấu tạo amin

 N lai hóa sp3

 C–N–C góc liên kết 109°

Tính bazo

 Đôi electron tự do của Nitơ tạo cho amin có tính bazơ và nucleophilic

15

Tính bazơ của amin thơm

Đối với amin thơm có nhóm thế

 Có thể có tính bazơ cao hơn hoặc thấp hơn

18

Tổng hợp amin

20

Phản ứng SN2 của dẫn xuất halogen

22

Phản ứng của amin

 Axyl hóa

 Phản ứng ankyl hóa

24

Phản ứng HNO2

25

Amin thơm

27

Hợp chất điazo

 Anilin phản ứng với HNO2 ở nhiệt độ thấp (0 – 5) tạo muối điazo:

Ứng dụng muối điazo

 The N2 group can be replaced by a nucleophile

30

Tổng hợp dẫn xuất halogen

thơm

Tổng hợp nitril và axit cacboxylic

32

Tổng hợp phenol

Khử hóa tạo hydrocacbon

Phản ứng hợp diazo

Cơ chế

Azo Dyes

 Azo-coupled products have extended π

conjugation that lead to low energy electronic

transitions that occur in visible light (dyes)

(Butter Yellow)

Azo Dyes