Bài giảng Hóa học hữu cơ - Chương 10: Carboxylic acid

Bài giảng Hóa học hữu cơ - Chương 10: Carboxylic acid cung cấp cho học viên những kiến thức về dẫn xuất acid, danh pháp của carboxylic acid, muối của carboxylic acid, tổng hợp carboxylic acid, phản ứng tạo Acyl halide, phản ứng tạo anhydride, khử hóa carboxylic acid,... Mời các bạn cùng tham khảo chi tiết nội dung bài giảng!

CHƯƠNG 10CARBOXYLIC ACID

Dẫn xuất acid

Citric acid

Penicillin G, was first

isolated from a mold in 1928

by Sir Alexander Fleming

DANH PHÁP

• an e  an oic acid

Tên IUPAC : Đánh số mạch chính bắt đầu từ C của nhóm COOH.

Tên thông dụng: dùng kí tự Hy Lạp a, b, g, d, e… đánh số nhóm thế bắt đầu từ C cạnh nhóm COOH.

COOH gắn với vòng: thêm đuôi “carboxylic acid” vào tên của vòng

 Acyl halide: -oic acid  -oyl halide

 CO-X gắn với vòng  thêm đuôi carbonyl halide vào tên vòng

Anhydride acid: -oic acid  -oic anhydride”

Ester: ( từ rượu) alkyl alkanoate ( từ alkanoid acid )

Cyclic ester (lactone): 2-oxacycloalkanone

Muối của carboxylic acid : tên cation + alkanoate.

Amide: alkano ic acid  “alkanamide”

Nếu có 1 nhóm thế gắn với N, thêm “N-” phía trước tên nhóm thế.

Cyclic amide (lactam): “2-azacycloalkanone”

Nitrile: alkanenitrile

TỔNG HỢP

Oxy hóa rượu bậc 1, aldehyde

13

Thủy phân nitrile

Oxy hóa alkyl benzene

Từ Grignard reagent

Alpha substitution Deprotonation

Nucleophilic substitution

PHẢN ỨNG THẾ ÁI NHÂN VÀO C-acyl

Y, Z = -OH, -Cl, -NH2, -OCOR

Phản ứng thế xảy ra khi Z- có tính base mạnh hơn Y

-(  Z- dễ tách ra hơn Y-)

Cơ chế Cộng - Tách

Waxes are simple esters, whereas fats and oils are

more complex

Ester hóa nội phân tử  lactone

g- lactone

d- lactone

Không thuận nghịch

Phản ứng trao đổi ester (transesterification)

2 Phản ứng tạo Acyl halide

25

Acyl halide rất dễ tham gia phản ứng ái nhân

3 Phản ứng tạo Amide

Amides rất khó bị thế bởi tác nhân ái nhân

Tuy nhiên, amide có thể phản ứng với nước, rượu khi

4 Phản ứng tạo anhydride

5 Brom hóa Ca

(Phản ứng Hell-Vohard-Zelinsky )

a -bromination

33

a,b-unsaturated acid

6 Khử hoá carboxylic acid

NaBH4, H2/Pt không khử được acids, esters, amides

Reduction of esters, amides, acyl halides

(1)

 Give the products of the following reactions

(assume that excess reducing agent is used in d):

39