Cấu tạo phân tử Khi thay nhóm OH ở nhóm cacboxyl của axit cacboxylic bằng nhóm OR thì được este.. Tính chất vật lí của este Giữa các phân tử este không có liên kết hiđro vì thế este có
Trang 1BÀI 1 : ESTE
A LÝ THUYẾT
1 Cấu tạo phân tử
Khi thay nhóm OH ở nhóm cacboxyl của axit cacboxylic bằng nhóm OR thì được este
Este đơn giản có công thức cấu tạo như sau:
R C|| O R'
O
2 Cách gọi tên este
Tên este gồm: tên gốc hiđrocacbon R' + tên anion gốc axit (đuôi "at")
2 5
H C O C H
||
O
||
O
etyl fomiat vinyl axetat
||
O
||
O
metyl benzoat benzyl axetat
3 Tính chất vật lí của este
Giữa các phân tử este không có liên kết hiđro vì thế este có nhiệt độ sôi thấp hơn so với axit
và ancol có cùng số nguyên tử C
Các este thường là những chất lỏng, nhẹ hơn nước, rất ít tan trong nước, có khả năng hoà tan được nhiều chất hữu cơ khác nhau Những este có khối lượng phân tử rất lớn có thể ở trạng thái rắn (như mỡ động vật, sáp ong, ) Các este thường có mùi thơm dễ chịu, chẳng hạn:
isoamyl axetat CH3COOCH2CH2CH(CH3)2 có mùi chuối chín
benzyl propionat CH3-CH2-COOCH2C6H5 có mùi hoa nhài
etyl butirat CH3-CH2-CH2-COOC2H5 có mùi dứa
etyl isovalerat: CH3-CH2-CH2-CH2-COOC2H5 có mùi táo
4 Tính chất hóa học
a) Phản ứng ở nhóm chức
Phản ứng thuỷ phân
Trang 22 4
H SO ,t
R COO R' H OH R COOH R' OH
RCOOR' + NaOH H O, t 2 o RCOONa + R'–OH
Phản ứng khử
Este bị khử bởi liti nhôm hiđrua (LiAlH4), khi đó nhóm R C
||
O
(gọi là nhóm axyl) trở thành
ancol bậc I :
o 4
LiAlH , t
2
R COO R ' R CH OH R ' OH
b Phản ứng ở gốc hiđrocacbon
Este có thể tham gia phản ứng thế, cộng, tách, trùng hợp,… Sau đây chỉ xét phản ứng cộng và phản ứng trùng hợp
- Phản ứng cộng vào gốc không no: Gốc hiđrocacbon không no ở este có phản ứng cộng với
H2, Br2, Cl2 giống như hiđrocacbon không no Thí dụ:
o
Ni, t
CH [CH ] CH=CH[CH ] COOCH + H CH [CH ] COOCH
Metyl oleat Metyl stearat
- Phản ứng trùng hợp: Một số este đơn giản có liên kết C = C tham gia phản ứng trùng hợp
giống như anken Thí dụ:
o
xt, t
|
||
3
Metyl acrylat Poli(metyl acrylat)
5 Điều chế
a) Este của ancol
Phương pháp thường dùng để điều chế este của ancol là đun hồi lưu (xem hình 4.3a, SGK Hoá học 11 nâng cao) ancol với axit hữu cơ, có H2SO4 đặc xúc tác, gọi là phản ứng este hoá
Thí dụ :
CH3COOH + (CH3)2CHCH2CH2OH
H2SO4, t°
CH3COOCH2CH2CH(CH3)2 + H2O ancol isoamylic isoamyl axetat
Trang 3Phản ứng este hoá là phản ứng thuận nghịch Để nâng cao hiệu suất của phản ứng (tức chuyển dịch cân bằng về phía tạo thành este) có thể lấy dư một trong hai chất đầu hoặc làm giảm nồng
độ các sản phẩm Axit sunfuric vừa làm xúc tác vừa có tác dụng hút nước, do đó góp phần làm tăng hiệu suất tạo este
b) Este của phenol: Để điều chế este của phenol không dùng axit cacboxylic mà phải dùng
anhiđrit axit hoặc clorua axit tác dụng với phenol Thí dụ :
C H6 5OH(CH CO) O3 2 CH COOC H3 6 5 CH COOH3
anhiđrit axetic phenyl axetat
B BÀI TẬP VẬN DỤNG
Câu 1: Công thức tổng quát của este tạo bởi một axit cacboxylic và một ancol là :
A CnH2nO2 B RCOOR’ C CnH2n – 2O2 C Rb(COO)abR’a
Câu 2: Phản ứng đặc trưng của este là
A phản ứng xà phòng hoá B phản ứng este hoá
C phản ứng nitro hoá D phản ứng vô cơ hoá
Câu 3: Tiến trình phản ứng este hoá giữa CH3COOH và C2H5OH Để thu được este với hiệu suất cao, ta có thể
A dùng dư axit axetic
B dùng dư ancol etylic
C chưng cất thu lấy este trong quá trình phản ứng
D Cả A, B, C đều đúng
Câu 4: Số đồng phân este ứng với công thức phân tử C4H6O2 là
A 5 B 2 C 4 D 6
Câu 5: Số đồng phân đơn chức, mạch hở của C4H8O2 là
A 8 B 6 C 4 D 2
Câu 6: Số hợp chất là đồng phân cấu tạo, có cùng công thức phân tử C4H8O2, tác dụng được với dung dịch NaOH nhưng không tác dụng được với Na là
A 3 B 2 C 4 D 1
Câu 7: Este X có chứa vòng benzen và có công thức phân tử là C8H8O2 Số đồng phân cấu tạo của X là
Trang 4A 4 B 7 C 6 D 5
Câu 8: Công thức tổng quát của este tạo bởi một axit cacboxylic và một ancol là
A RCOOR ' B R(COOR ')a
C (RCOO)b R ' D Rb(COO)ab R ' a
Câu 9: Số hợp chất hữu cơ đơn chức có cùng công thức đơn giản nhất CH2O là
A 5 B 2 C 3 D 4
Câu 10: Trong các chất: ancol etylic, axit axetic, anđehit axetic, metyl axetat Chất có nhiệt độ
sôi cao nhất là
A anđehit axetic B metyl axetat C axit axetic D ancol etylic
Câu 11: Cho các chất sau: CH3COOH (A), C2H5COOH (B), CH3COOCH3 (C), CH3CH2CH2OH (D) Chiều tăng dần nhiệt độ sôi (từ trái qua phải) của các chất trên là
A D, A, C, B B C, D, A, B C A, C, D, B D A, B, D, C
Câu 12: Cho 4 chất: HCOOCH3, C2H5OH, CH3COOH, CH3COOCH3 Chất ít tan trong nước nhất là
A C2H5OH B CH3COOCH3 C CH3COOH D HCOOCH3
Câu 13: Mệnh đề không đúng là
A CH3CH2COOCH=CH2 cùng dãy đồng đẳng với CH2=CHCOOCH3
B CH3CH2COOCH=CH2 tác dụng với dung dịch NaOH thu được anđehit và muối
C CH3CH2COOCH=CH2 tác dụng được với dung dịch Br2
D CH3CH2COOCH=CH2 có thể trùng hợp tạo polime
Câu 14: Khi đốt cháy hoàn toàn một este no, đơn chức thì số mol CO2 sinh ra bằng số mol O2 đã phản ứng Tên gọi của este là
A metyl fomat B etyl axetat
C n-propyl axetat D metyl axetat
Câu 15: Este X có các đặc điểm sau: Đốt cháy hoàn toàn X tạo thành CO2 và H2O có số mol bằng nhau ; Thuỷ phân X trong môi trường axit được chất Y (tham gia phản ứng tráng gương)
và chất Z (có số nguyên tử cacbon bằng một nửa số nguyên tử cacbon trong X) Phát biểu không
đúng là
A Đốt cháy hoàn toàn 1 mol X sinh ra 2 mol CO2 và 2 mol H2O
B Chất Y tan vô hạn trong nước
C Chất X thuộc loại este no, đơn chức
Trang 5D Đun Z với dung dịch H2SO4 đặc ở 170oC thu được anken
Câu 16: Cho các dung dịch: Br2 (1), KOH (2), C2H5OH (3), AgNO3 (4) Với điều kiện phản ứng coi như có đủ thì vinyl fomat tác dụng được với những chất là
A (2) B (4), (2) C (1), (3) D (2), (4), (1)
Câu 17: Poli(vinyl axetat) là polime được điều chế bằng phản ứng trùng hợp
A C2H5COO-CH=CH2 B CH2=CH-COO-C2H5 C CH3 COO-CH=CH2 D CH2=CH-COO-CH3
Câu 18: Polime dùng để chế tạo thuỷ tinh hữu cơ (plexiglas) được điều chế bằng phản ứng trùng
hợp
A CH2=C(CH3)COOCH3 B CH2=CHCOOCH3
C C6H5CH=CH2 D CH3COOCH=CH2
Câu 19: Đun nóng A với dung dịch NaOH dư thu được muối và ancol đa chức Công thức cấu
tạo của A là
A CH3-COO-CH(CH3)2 B CH3-COO-CHCl-CH3
C CH3-COO-CH2-CH2Cl D CH3-COO-CH=CH2
Câu 20: Thủy phân este có công thức phân tử C4H8O2 (với xúc tác axit), thu được hai sản phẩm hữu cơ X và Y Từ X có thể điều chế trực tiếp ra Y Vậy chất X là
A ancol metylic B etyl axetat C axit fomic D ancol etylic
Câu 21: Hai chất hữu cơ X1 và X2 đều có phân tử khối bằng 60 X1 có khả năng phản ứng với:
Na, NaOH, Na2CO3 X2 phản ứng được với NaOH (đun nóng) nhưng không phản ứng Na Công thức cấu tạo của X1, X2 lần lượt là
A CH3-COOH, CH3-COO-CH3 B (CH3)2CH-OH, H-COO-CH3
C H-COO-CH3, CH3-COOH D CH3-COOH, H-COO-CH3
Câu 22: Khi thủy phân hoàn toàn một este đơn chức A bằng dung dịch NaOH dư, người ta thu
được 2 muối hữu cơ Công thức của A là
A CH3COOC6H5 B CH3COOC2H3
C HCOOCCl2CH3 D Cả A, C đều đúng
Câu 23: Cho dãy các chất: HCHO, CH3COOH, CH3COOC2H5, HCOOH, C2H5OH, HCOOCH3
Số chất trong dãy tham gia phản ứng tráng gương là
A 3 B 6 C 4 D 5
Câu 24: Một este có công thức phân tử là C4H6O2, khi thuỷ phân trong môi trường axit thu
Trang 6được axetanđehit Công thức cấu tạo thu gọn của este đó là
A CH2=CH-COO-CH3 B HCOO-C(CH3)=CH2
C HCOO-CH=CH-CH3 D CH3COO-CH=CH2
Câu 25: Khi thuỷ phân este C4H6O2 trong môi trường axit, thu được một hỗn hợp gồm 2 chất đều có phản ứng tráng gương Công thức cấu tạo của este đó là
A CH2=CHCOOCH3 B CH3COOCH=CH2
C HCOOCH2CH=CH2 D HCOOCH=CHCH3
Câu 26: Cho sơ đồ chuyển hoá sau:
C3H4O2 + NaOH X + Y ; X + H2SO4 loãng Z + T
Biết Y và Z đều có phản ứng tráng gương Hai chất Y, Z tương ứng là
A HCHO, CH3CHO B HCHO, HCOOH
C CH3CHO, HCOOH D HCOONa, CH3CHO
Câu 27: Quá trình nào sau đây không tạo ra anđehit axetic ?
A CH2=CH2 + H2O (to, xúc tác HgSO4)
B CH2=CH2 + O2 (to, xúc tác)
C CH3-COOCH=CH2 + dung dịch NaOH (to)
D CH3-CH2OH + CuO (to)
Câu 28: Este X không no, mạch hở, có tỉ khối hơi so với oxi bằng 3,125 và khi tham gia phản
ứng xà phòng hoá tạo ra một anđehit và một muối của axit hữu cơ Có bao nhiêu công thức cấu tạo phù hợp với X ?
A 2 B 5 C 3 D 4
Câu 29: Cho chất X tác dụng với một lượng vừa đủ dung dịch NaOH, sau đó cô cạn dung dịch
thu được chất rắn Y và chất hữu cơ Z Cho Z tác dụng với dung dịch AgNO3 trong NH3 thu được chất hữu cơ T Cho chất T tác dụng với dung dịch NaOH lại thu được chất Y Chất X có thể là
A HCOOCH=CH2 B CH3COOCH=CH2
C HCOOCH3 D CH3COOCH=CH-CH3
Câu 30: Cho tất cả các đồng phân đơn chức, mạch hở, có cùng công thức phân tử C2H4O2 lần lượt tác dụng với: Na, NaOH, NaHCO3 Số phản ứng xảy ra là
A 2 B 5 C 4 D 3
Trang 7Đáp án
1D 2A 3D 4A 5B 6C 7D 8D 9C 10C
11B 12B 13A 14A 15D 16D 17C 18A 19C 20D
21D 22D 23A 24D 25D 26C 27A 28D 29B 30C