ANKAN XICLOANKAN ANKEN
Chất tiêu biểu
Metan: CH4
H
H – C – H
H
H2C = CH2
Đồng phân
- Từ C4H10
- Đồng phân mạch C
- Từ C4H8
- Đồng phân các loại vòng
- Từ C4H8
- Đ/phân mạch C, vị trí lk đôi (đp hình học)
Phản
ứng
thê
Phản ứng thế: Cl2 ( as’ )
CnH2n+2 + xCl2 CnH2n+2- x Clx+ xHCl Vd:
CH3CH2CH3 + Cl2 CH3CHClCH3 +HCl
*** Chú ý:
CH2=CH–CH3 + Cl2 CH2=CH–CH2Cl + HCl
+ Cl2
+ Br2
as’
to
Br
Cl + HCl
+ HBr
to
Trang 2ứng
cộng
Phản ứng cộng mở vòng:
Phản
ứng
tách
• Tạo Anken:
CnH2n+2 CnH2n + H2
VD: CH3−CH3 CH2=CH2 + H2
• Phản ứng Crăckinh: (n≥3;n’≥1;m≥2)
CnH2n+2 Cn’H2n’+2 + CmH2m
• Phản ứng huỷ:
2CH4 C2H2 + 3H2
CH4 C + 2H2
Phản
ứng
oxi
hoá
• Oxi hoá hoàn toàn: nH2O > nCO2
CnH2n+2 +
2
1
3n+
O2 nCO2 + (n+1)H2O
• Oxi hoá không hoàn toàn:
Không làm mất màu d2 KMnO4
CH4 + O2 HCH=O + H2O
• Oxi hoá hoàn toàn: nH2O = nCO2
CnH2n +
2
3n
O2 nCO2 + nH2O
• Oxi hoá không hoàn toàn:
Không làm mất màu d2 KMnO4
• Oxi hoá hoàn toàn: nH2O = nCO2
CnH2n +
2
3n
O2 nCO2 + nH2O
• Oxi hoá không hoàn toàn:
Làm mất màu d2 KMnO4: 3CnH2n + 2KMnO4 + 4H2O 3CnH2n(OH)2 + 2MnO2 + 2KOH VD:
C2H4 C2H4(OH)2 (etilen glicol)
+ Br
2 BrCH
2CH
2CH
2Br
+ HBr CH
3CH
2CH
2Br + H2 CHNi, 80o 3CH2CH3
+ H
2 CH
3CH
2CH
2CH
3
Ni, 120 o
CnH2n + HX CnH2n+1X
CnH2n + X2 CCCl4 nH2nX2
CnH2n + H2 CNi, to nH2n+2
CnH2n + H2O Cto, xt nH2n+1OH
Hiđrát hoá
xt, t o
xt, t o
to
1500 o C,lln
1000 o C, xt
t o , xt
+ 3H2
C2H2 + H−OSO3 CH3CH2OSO3H
etyl hiđrosunfat
to
d 2 KMnO 4
t o , xt
Trang 3ứng
trùng
hợp
nCH2=CH2 ( CH2−CH2 )n (P.E) nCH2=CH CH2−CH n (PVC)
nCH2=CH CH2−CH n (P.P)
Điều chê
• RCOONa + NaOH RH + Na2CO3
• P2 nâng mạch C: Wurtz 2RCl + 2Na R−R +2NaCl 3RCl + 3R’Cl + 6Na R−R + R’−R’ + R−R’ + 6NaCl
Tách từ dầu mỏ:
CH3[CH2]4CH3 + H2
CnH2n+1OH CnH2n +H2O VD:
C2H5OH C2H4 +H2O
Peoxit,100-300 C 100atm
Cl
Cl
CH3
CH3
xt, t o , p
xt, t o
CaO, t o
xt
Xt, t 0
H2SO4đ, 170 o C
H
2 SO
4đ , 170 o C
Trang 4ANKAĐIEN ANKIN AREN
CnH2n-2 , n ≥ 3 CnH2n-2 , n ≥ 2 CnH2n-6 , n ≥ 6
liên hợp n
Butađien:
CH2 = CH – CH = CH2
Isopren:
CH2 = C – CH = CH2
Axetilen (etin)
HC = CH
Benzen: Toluen:
- Từ C4H6.
- Đồng phân mạch C, vị trí tương đối hai liên kết
đôi (đp hình học)
- Từ C4H6
- Đồng phân mạch C, vị trí liên kết ba (không có
đp hình học)
- Từ C8H10
- Đồng phân vị trí nhóm thế
Phản ứng thế đối với Ank – 1 – in
CnH2n-2 + xAgNO3 + xNH3 CnH2n-2-xAgx + xNH4NO3
CnH2n-2 + xCuCl +xNH3 CnH2n-2-xCux + xNH4Cl VD:
CH=CH C2Ag2 vàng
CH=CH C2Cu2 đỏ
• Phản ứng nitro hoá: (+HNO3đ/H2SO4đ)
CH3
CH3
C6H6
C6H5CH3
+ X2
Fe as’
Thế vòng Cộng
+ X2
Fe as’
Thế vòng (o,p) Thế nhánh
NO2
NO2 O
2
NO
2
O2N
CH3
Trang 5Cộng Br2, HBr: (X2, HX, H2)
• Butađien:
to: -80oC: s/p cộng 1 - 2
CH2CHCHCH2 + Br2 BrCH2CHBrCH=CH2
to: 40oC: s/p cộng 1 - 4
CH2CHCHCH2 + Br2 BrCH2CH=CHCH2Br
• Isopren: 3 s/p cộng
• Cộng hiđro:
CnH2n-2 + 2H2 CnH2n+2
CnH2n CnH2n-2 CnH2n+2
CnH2n-2 + 2Br2 CnH2n-2Br4
CH≡CH + HCl CH2=CHCl CH≡CH +H2O CH3CHO
• Phản ứng đime hoá và trime hoá:
3CH≡CH C6H6
• Không tác dụng với dd Br2
• Oxi hoá hoàn toàn: nH2O < nCO2
CnH2n-2 +
2
1
3n−
O2 nCO2 + (n−1)H2O
• Oxi hoá không hoàn toàn:
Làm mất màu d2 KMnO4
• Oxi hoá hoàn toàn: nH2O < nCO2
CnH2n-2 +
2
1
3n−
O2 nCO2 + (n−1)H2O
• Oxi hoá không hoàn toàn:
Làm mất màu d2 KMnO4: 3C2H2 + 8KMnO4 3KOOC-COOK + 8MnO2 + 2KOH + 2H2O 3CH3–C=CH + 8KMnO4 + KOH
3CH3COOK + 3K2CO3 + 8MnO2 + H2O
• Oxi hoá hoàn toàn: nH2O < nCO2
CnH2n-6 +
2
3
3n−
O2 nCO2 + (n−3)H2O
• Oxi hóa không hoàn toàn:
- Benzen không làm mất màu KMnO4 ở mọi nhiêt độ
- Toluen làm mất màu KMnO4 khi đun nóng:
C6H5CH3 + 2KMnO4
C6H5COOK + 2MnO2 + KOH + H2O
Ni, t o
Pd/PbCO 3 Ni, t o
CCl 4
xt, t o
HgSO 4 ,H 2 SO 4 , 80 o C
2CH≡CH CH NH4 Cl/CuCl, t o 2=CH−C≡CH
600 o C, C ht
CH3
+ 3H2
CH
3
Ni, t o
+ 3H
2
Ni, t o
+ 3Cl2
Cl
Cl
as’
to
xt, t o
Trang 6nCH2=CH−CH=CH2 (CH2−CH=CH−CH2)n
Butađien Cao su BuNa
nCH2=C−CH=CH2 CH2−C=CH−CH2 n
isopren Poliisopren
nCH=CH2 CH−CH2 n (P.S)
nCH2=CH−CH=CH2 + n CH=CH2
CH2−CH=CH−CH2−CH−CH2 n Cao su Buna-S Đehiđro hoá ankan:
CH3CH2CH2CH3 CH2=CH−CH=CH2 + H2
CH3−CH−CH2−CH3 CH2=C−CH=CH2 +2H2
2C2H5OH C4H6 + H2 + 2H2O
CaC2 +2H2O C2H2 + Ca(OH)2
2CH4 C2H2 + 3H2
HC=CH + Na CH=CNa CH=CR + NaX
3C2H2 C6H6
CH3[CH2]4CH3 + 4H2
CH3[CH2]5CH3 4H2 +
CH3
CH3
xt, t o , p
C6H5
C6H5
C6H5
xt, to
C
6H
5
xt, t o
CH3
CH3
xt, t o
Al 2 O 3
450 o C
1500 o C, lln
C ht, 600 o C
xt, t o
CH3
xt, t o