sửa bài kiểm tra phổ NMR

Trong phân tử có hai nguyên tử oxi và không còn liên kết π hay vòng nào.. →Vậy đây là tín hiệu của 2 proton của hai nhóm –OH phenol.. •Một mũi đơn với 2 proton là hai proton của nhóm –OH

Hợp chất A (C6H6O2) Dựa vào dữ liệu phổ 1H và13C-NMR, hãy xác định công thức cấu tạo của A? Gọi tên A?

Phổ 1 H-NMR của hợp chất A

Phổ 13 C-NMR của hợp chất A

Dung môi

Hợp chất A (C6H6O2) có ∆ (số vòng + số liên kết π) = 4.

•Phổ 1H-NMR có hai tín hiệu, dựa vào diện tích tích phân: 2:1

Mũi ở δppm = 6,65 (4H)

Mũi đơn ở δppm = 7,70 (2H, s)

•Mũi ở δppm = 6,65 (4H) là vùng cộng hưởng của 4 proton là vùng của các proton vòng thơm

→Vậy vòng thơm có hai nhóm thế

•Mũi đơn ở δppm = 7,70 (2H, s) Trong phân tử có hai nguyên tử oxi và không còn liên kết π hay vòng nào

→Vậy đây là tín hiệu của 2 proton của hai nhóm –OH phenol.

•Một mũi đơn với 2 proton là hai proton của nhóm –OH

•Nên hai nhóm -OH này phải ở vị trí đối xứng trong phân tử

Phổ 1 H-NMR của hợp chất A

Phổ 13C-NMR có ba tín hiệu:

Hợp chất có 6 carbon với hai tín hiệu trên phổ 13C-NMR

Nên trong phân tử A phải có tính đối xứng

Mũi ở δppm = 118 là tín hiệu của 4 carbon loại

=CH-Vậy 4 carbon này của vòng thơm chồng lên nhau

→Vậy hai nhóm –OH phải ở vị trí para trên nhân thơm.

→Từ các dữ liệu phổ 1H và 13C-NMR,

→Kết luận hợp chất A là Hydroquinone

Với CTCT dưới đây:

OH

OH

Hydroquinone

Phổ 13 C-NMR của hợp chất A

Dung môi

Phổ 1 H-NMR của hợp chất A

Dung môi

Phổ 13 C-NMR của hợp chất A

Hợp chất A (C6H12O) Dựa vào dữ liệu phổ 1H, 13C-NMR, hãy xác định công thức cấu tạo của A? Gọi tên A?

Hợp chất A (C6H12O) có ∆ (số vòng + số liên kết π) = 1.

Phổ 1H-NMR có bốn tín hiệu, dựa vào diện tích tích phân:

Mũi ba ở δppm = 1,01 (3H, t)

Mũi đôi ở δppm = 1,06 (6H, d)

Mũi bốn ở δppm = 2,44 (2H, q)

Mũi bảy ở δppm = 2,58 (1H, sept)

Mũi ba ở δppm = 1,01 (3H, t) là tín hiệu của nhóm –CH3 liên kết trực tiếp với nhóm –CH2- và bị 2 proton của nhóm –CH2- này chẻ thành mũi ba →Vậy trong phân tử có mảnh –CH2-CH 3

•Mũi bốn ở δppm = 2,44 (2H, q) là tín hiệu của nhóm –CH2- liên kết trực tiếp với nhóm –CH3 và bị nhóm –CH3 này chẻ thành mũi bốn Mũi bốn này cộng hưởng ở δppm = 2,44, điều này cho thấy các proton này liên kết với nguyên tử carbon liên kết với nhóm carbonyl Trong phân tử A có một nguyên tử oxy và

∆=1 →Vậy trong phân tử A có nhóm carbonyl (>C=O) và có mảnh:

C O

CH 2 CH3

Mũi đôi ở δppm = 1,06 (6H, d) là tín hiệu của hai nhóm –CH3 tương đương nhau liên kết trực tiếp với nhóm >CH- và bị proton này chẻ thành

mũi đôi →Vậy trong phân tử có nhóm isopropyl –CH(CH 3 ) 2

Mũi bảy ở δppm = 2,58 (1H, sept) là tín hiệu của proton nhóm >CH- liên kết với hai nhóm –CH3 và bị 6 proton này chẻ thành mũi bảy Mũi bảy này cộng hưởng ở

δppm = 2,58 (1H, sept) điều này cho thấy proton này liên kết với nguyên tử carbon liên kết với nhóm carbonyl

Phổ 1 H-NMR của hợp chất A

Phổ 13C-NMR có năm tín hiệu,

Mũi ở δppm = 19 là mũi của 2 carbon của hai nhóm –CH3

Mũi ở δppm = 215 là mũi của nguyên tử carbon nhóm carbonyl của ketone

→Vậy trong phân tử có nhóm carbonyl

Từ các dữ liệu phổ 1H và 13C-NMR, ghép các mảnh lại với nhau, kết luận hợp chất A là 2-Methyl-3-pentanone với CTCT dưới đây:

CH3 CH

CH3

C O

CH2 CH3 2-Methyl-3-pentanone

3

3-(2-Methoxylphenyl)propenal Câu 1: Dự đoán các mũi đặc trưng (chỉ rõ số sóng: cm-1) trong phổ IR của hợp chất có cấu trúc dưới đây?

Câu 2: Hợp chất A (C7H7OBr) Dựa vào dữ liệu phổ 1H, 13 C-NMR, hãy xác định công thức cấu tạo của A? Gọi tên A?

Hợp chất A (C7H7OBr) có ∆ (số vòng + số liên kết π) = 4.

Phổ 1H-NMR có ba tín hiệu, dựa vào diện tích tích phân:

Mũi ở δppm = 3,78 (3H, s)

Mũi đôi ở δppm = 6,79 (2H, d)

Mũi đôi ở δppm = 7,38 (2H, d)

Mũi ở δppm = 3,78 (3H, s) là tín hiệu của 3 proton nhóm –CH3 và nhóm –CH3 liên kết với nguyên tử oxy →Vậy trong phân tử A có nhóm –OCH3

Các mũi đôi ở δppm = 6,79 (2H, d) và mũi đôi ở δppm = 7,38 (2H, d) là tín hiệu đặc trưng của vòng thơm, vậy A có 4 proton vòng thơm

→Vậy hợp chất A có vòng thơm với hai nhóm thế ở vị trí para với nhau

Phổ 13C-NMR có năm tín hiệu:

Mũi ở δppm = 55 là tín hiệu của nguyên tử carbon nhóm –OCH3 (nhóm metoxy)

Hai mũi ở δppm = 116 và ở δppm = 132 ứng với bốn nguyên tử carbon, đây là vùng cộng hưởng của Csp2 là 4 carbon của vòng thơm

Mũi ở δppm = 159 là tín hiệu của nguyên tử carbon của vòng thơm liên kết với nguyên tử có độ âm điện lớn là nguyên tử brom

Từ các dữ liệu phổ 1H và 13C-NMR, kết luận hợp chất A là 1-bromo-4-methoxybenzene với CTCT dưới đây:

Phổ 1 H-NMR của hợp chất A

Dung môi

Phổ 13 C-NMR của hợp chất A

Hợp chất A (C3H8O) Dựa vào dữ liệu phổ 1H, 13C-NMR, hãy xác định công thức cấu tạo của A? Gọi tên A?

Phổ 1H-NMR của hợp chất A

Hợp chất A (C3H8O) có số liên kết π = 0

Phổ 1H-NMR có ba tín hiệu mũi, dựa vào diện tích tích phân:

Mũi đôi ở δppm = 1,02 (6H, d)

Mũi đơn rộng ở δppm = 3,64 (1H, brs)

Mũi bảy ở δppm = 3,82 (1H, sept)

Mũi đôi ở δppm = 1,02 (6H, d), đây là 6 proton của hai nhóm –CH3 liên kết với nhóm >CH- và bị 1 proton của nhóm >CH- này chẻ thành mũi

đôi

→Vậy trong phân tử A có mảnh isopropyl:

CH

Mũi đơn rộng ở δppm = 3,64 (1H, brs) là mũi của proton nhóm –OH.

Mũi bảy ở δppm = 3,82 (1H, oct) là mũi của proton nhóm >CH- liên kết với hai nhóm –CH3

Hợp chất A (C3H8O)

Dung môi

Phổ 13C-NMR của hợp chất A

Hợp chất A (C3H8O)

Phổ 13C-NMR có hai tín hiệu:

•Vì hai nhóm –CH3 là tương đương nên trên phổ13C-NMR cho một tín hiệu

•Mũi ở δppm = 64 là mũi của carbon liên kết với nhóm –OH

→Từ các dữ liệu phổ 1H và 13C-NMR, kết luận hợp chất A là rượu bậc 2: 2-Propanol (isopropylic)

Với CTCT:

OH 2-Propanol