1.Giới thiệu chung 2. Lịch sử 3. Các phương pháp sản xuất 4. Thị trường trong và ngoài nước 5. Các công ty sản xuất 6. Các hướng nghiên cứu 1.Giới thiệu chung 2. Lịch sử 3. Các phương pháp sản xuất 4. Thị trường trong và ngoài nước 5. Các công ty sản xuất 6. Các hướng nghiên cứu 1.Giới thiệu chung 2. Lịch sử 3. Các phương pháp sản xuất 4. Thị trường trong và ngoài nước 5. Các công ty sản xuất 6. Các hướng nghiên cứu 1.Giới thiệu chung 2. Lịch sử 3. Các phương pháp sản xuất 4. Thị trường trong và ngoài nước 5. Các công ty sản xuất 6. Các hướng nghiên cứu 1.Giới thiệu chung 2. Lịch sử 3. Các phương pháp sản xuất 4. Thị trường trong và ngoài nước 5. Các công ty sản xuất 6. Các hướng nghiên cứu 1.Giới thiệu chung 2. Lịch sử 3. Các phương pháp sản xuất 4. Thị trường trong và ngoài nước 5. Các công ty sản xuất 6. Các hướng nghiên cứu
Trang 1TR ƯỜ NG Đ I H C BÀ R A V NG TÀU Ạ Ọ Ị Ũ
Đ tài: ề Methyl Methacrylate
Gv: Tống Thị Minh Thu Thành viên : Nhóm 10
Trang 21.Gi i thi u chungớ ệ
2 L ch s ị ử
3 Các phương pháp s n xu t ả ấ
4 Th trị ường trong và ngoài nước
5 Các công ty s n xu t ả ấ
6 Các hướng nghiên c u ứ
Trang 31.Gi i thi u chung ớ ệ
Trang 4Tính ch t hóa lý ấ
Trang 5Tính ch t hóa h c ấ ọ
Thủy phân trong môi trường axít (phản ứng thuận nghịch):
Thuỷ phân trong môi trường kiềm hay còn gọi là phản ứng xà phòng hóa
Este không no có ph n ng c ng và trùng h p nh hiđrocacbon không no ả ứ ộ ợ ư CH2=C(CH3)–COOCH3 → Plexiglas
CH2=C
CH3
COOCH3 + H2O H
+
CH2=C
CH3 COOH + CH3OH
CH2=C
CH3
COOCH3 + NaOH CH2=C
CH3 COONa + CH3OH
Trang 6ng d ng
-s n xu t nh a acrylic,ả ấ ự MBS,ch t ph b m t, ch t ấ ủ ề ặ ấ
k t dính, hóa ch t y tế ấ ế -thi t b th u kính ế ị ấ -c a s tòa nhà, c a s tr n, ử ổ ử ổ ầ
ch ng đ n an ninh hàng ràoố ạ -thi t b v sinh, màn hình ế ị ệ LCD, đ n i th t ồ ộ ấ
Trang 82 L ch s ị ử
Phát hi n trong th k 19, và công nghi p hóa trong ệ ế ỷ ệ
n a đ u c a th k 20ử ầ ủ ế ỷ
Theo ITC (1994), Cyro Industries, Công ty DuPont, và Công ty Rohm và Haas là nhà s n xu t chính c a ả ấ ủ
methyl methacrylate Hoa Kở ỳ
M methyl methacrylate đỹ ượ ước c tính là 1.205
pounds
Trong năm 1993, Mannsville (1993) ước tính Cyro
Industries, ICI, và Rohm và Haas 't ng công su t k t ổ ấ ế
h p c a methacrylate nh 1.435 poundsợ ủ ư
Trang 103 Các ph ươ ng pháp s n xu t ả ấ
3.1Tổng hợp từ aceton và hydroxianua
CH3 COCH3 + HCN CH3 C(OH)(CN)CH3 → (1)
CH3 C(OH)(CN)CH3 + H2 SO4 CH2 =C(CH3 )CONH2.H2 SO4 (2) →
CH2 =C(CH3 )CONH2 .H2 SO4 + CH3 OH →
CH2 =C(CH3)COOCH3 +NH4 HSO4
( 1)Quá trình điều chế aceton xyanohyrin tiến hành ở áp suất khí quyển, nhiệt độ 30-35oC
(2) Thủy phân và este hóa
Trang 113.2 s n xu t t t-butyl acohol ả ấ ừ
Trang 123.3 công ngh đi t etylen ệ ừ
CH2=CH2 + CO + H2 → CH3CH2CHO
CH3CH2CHO + HCHO→CH2=CH(CH3)–CHO + H2O
CH2=CH(CH3)–CHO→CH2=CH(CH3)–COOH→MMA Hoặc là
CH2 = CH2 + CO + CH3OH CH3CH2CO2CH3 →
CH3CH2CO2CH3 + CH2O CH3(CH2)CCO2CH3 + H2O →
Trang 133.4 công ngh s n xu t t C3 ệ ả ấ ừ
Röhm CH2=CHCH3 + CO + H2O → (CH3)2–CHCOOH (CH3)2–CHCOOH + ½ O2 → CH2=C(CH3)COOH + H2O
*Methyl acetylene (Propyne) process:Shell
CH≡CCH3 + CO + CH3OH → CH2=C(CH3)COOCH3
Xúc tác phosphine và protonic acids
S d ng h h p xúc tác Mo-P-V ử ụ ỗ ợ
Trang 143.5 công ngh s n xu t t C4 ệ ả ấ ừ
C4 direct oxidation process:
CH2=C–(CH3)2 (or (CH3)3C–OH) + O2 CH2=C(CH3)–CHO + H2O →
CH2=C(CH3)–CHO + ½ O2 CH2=C(CH3)–COOH →
CH2=C(CH3)–COOH + CH3OH CH2=C(CH3)–COOCH3 + H2O →
Methacrylonitrile (MAN) process:
(CH3)3C–OH + NH3 + 3/2 O2 CH2=C(CH3)CN + 4H2O →
CH2=C(CH3)CN + H2SO4 + H2O CH2=C(CH3)–CONH2 • H2SO4 →
CH2=C(CH3)–CONH • H2SO4 + CH3OH CH2=C(CH3)COOCH3 + NH4HSO4 →
Mitsubishi Gas Chemicals proposed another improved MAN route
CH2=C(CH3)CN + H2O CH2=C(CH3)–CONH2 →
CH2=C(CH3)–CONH2 + HCOOCH3 CH2=C(CH3)COOCH3 + HCONH2 →
HCONH2 NH3 + CO →
Direct oxidative esterification process : Asahi Chemical
CH2=C(CH3)–CHO + CH3OH + ½ O2 CH2=C(CH3)–COOCH3 + H2O →
Trang 154 Th tr ị ườ ng trong và ngoài n ướ c
Trang 165 Các công ty s n xu t ả ấ
Arkema French
BASF Germany
Dow US
Evonik Germany
Lucite US
Plazit Israel
Quinn Plastics Northern Idrelan DuPont,Rohm & Haas US
Trang 176 Các h ướ ng nghiên c u ứ
Trang 18Tài li u ệ
www.petrochemistry.eu/aboutpetrochemistry/products.html?filter_id=13
www.who.int/ipcs/publications/cicad/en/cicad04.pdf
www.epa.gov/chemfact/methy-sd.pdf
www.mpausa.org/about-methacrylates2/
www.dow.com/assets/attachments/business/pmat/methacrylate_esters_backgr ound_information.pdf