chuyên đề cacbohidrat ôn thi đại học

GV: Trần Thị Thanh Hà Trường THPT Chuyên Tiền Giang - Cacbohidrat: là hợp chất hữu cơ tạp chức chứa nhiều nhóm hidroxi -OH và nhóm cacbonyl -CO- - Công thức chung: CnH2Om - Phân loại: M

Trang 1

GV: Trần Thị Thanh Hà Trường THPT Chuyên Tiền Giang

SỞ GIÁO DỤC – ĐÀO TẠO TIỀN GIANG TRƯỜNG THPT CHUYÊN TIỀN GIANG

GV: Trần Thị Thanh Hà

Tổ: Hóa - Sinh

*

Năm học 2012-2013

CHUYÊN ĐỀ CACBOHYDRAT

Trang 2

- Cacbohidrat: là hợp chất hữu cơ tạp chức chứa nhiều nhóm hidroxi (-OH) và nhóm cacbonyl (-CO-)

- Công thức chung: Cn(H2O)m

- Phân loại: Monosaccarit Glucozơ, Fructozơ

Đisaccarit Saccarozơ, Mantozơ

Cacbohidrat Polisaccarit Xenlulozơ, Tinh bột

- Glucozơ có trong hầu hết các bộ phận của cây như hoa, lá, rễ, và nhất là trong quả chín

Ví dụ: Trong quả nho: có nhiều glucozơ (đường nho); mật ong glucozơ chiếm 30%

- Glucozơ có trong cơ thể người và động vật Trong máu người có một lượng nhỏ glucozơ không đổi (nồng độ khoảng 0,1%)

II Cấu trúc phân tử

Glucozơ có CTPT là C6H12O6, tồn tại ở hai dạng mạch hở và mạch vòng

- Kết luận: Glucozơ là hợp chất tạp chức có cấu tạo của anđehit đơn chức và ancol 5 chức,

có CTCT thu gọn là: CH2OH-CHOH-CHOH-CHOH-CHOH-CH=O

2 Dạng mạch vòng

- Glucozơ kết tinh tạo hai dạng cấu trúc vòng khác nhau

- Nhóm OH ở C5 cộng vào nhóm C=O tạo ra hai dạng vòng 6 cạnh  và 

- Trong thiên nhiên, glucozơ tồn tại hoặc ở dạng  hoặc ở dạng  Trong dung dịch, hai dạng này chiếm ưu thế hơn và luôn chuyển hoá lẫn nhau theo một cân bằng qua dạng mạch hở

OH

CH OH

OH H H

2

H O

H

3

6

5 4

Trang 3

a Oxi hóa glucozơ

AgNO 3 + 3NH 3 + H 2 O  [Ag(NH 3 ) 2 ]OH + NH 4 NO 3

CH 2 OH[CHOH] 4 CHO+2[Ag(NH 3 ) 2 ]OH  t0

CH 2 OH[CHOH] 4 COONH 4 +2Ag  (bạc trắng) + 3NH 3 + H 2 O

* Tác dụng với Cu(OH)2 khi đun nóng

CH 2 OH[CHOH] 4 CHO + 2Cu(OH) 2 + NaOH  t0 CH 2 OH[CHOH] 4 COONa + Cu 2 O  (đỏ gạch) + 3H 2 O

natri gluconat

* Tác dụng với dd brom (làm mất màu dd brom)

CH 2 OH[CHOH] 4 CHO + Br 2 + HOH  CH 2 OH[CHOH] 4 COOH + 2HBr

Axit gluconic

Tóm lại: Nhận biết glucozơ có thể dùng:

- AgNO3/NH3: tạo ánh bạc

- Nước Br2: mất màu nâu đỏ dung dịch Br2

- Cu(OH)2: tạo thành dung dịch xanh lam, nếu đun nóng tạo kết tủa đỏ gạch

b Khử glucozơ bằng hiđro

CH 2 OH[CHOH] 4 CHO + H 2   Ni,t0 CH 2 OH[CHOH] 4 CH 2 OH

sobitol

2 Tính chất của ancol đa chức (poliancol)

Trong dung dịch, ở nhiệt độ thường glucozơ hòa tan Cu(OH)2 tạo phức đồng-glucozơ có màu xanh lam

b Tác dụng với anhidrit axetic: Tạo este chứa 5 gốc axit axetic trong phân tử

C6H7O(OCOCH3)5

3 Tính chất riêng của dạng mạch vòng

Nhóm OH đính với C số 1 (OH hemiaxetal) có tính chất khác với các nhóm OH đính với các nguyên tử C khác của vòng:

- Tạo metyl-α-glucozit khi tác dụng với metanol có HCl xúc tác

- Khi nhóm OH ở C1 đã chuyển thành nhóm OCH3, dạng vòng không thể chuyển sang dạng mạch hở được nữa

OH

1 2 3

H H

OH

1 2 3 4 5 6

30 



 

 2C2H5OH + 2CO2

b Lên men lactic

C6H12O6 men lactic  2 CH3-CH(OH)-COOH (C3H6O3): axit lactic

IV Điều chế và ứng dụng

1 Điều chế

* Từ tinh bột (thủy phân)

Trang 4

- Trong y học: Làm thuốc tăng lực

- Trong công nghiệp: tráng gương, tráng ruột phích và là sản phẩm trung gian trong sản xuất ancol etylic từ các nguyên liệu có chứa tinh bột và xenlulozơ

V Đồng phân của Glucozơ: Fructozơ

Fructozơ Kết luận:

SACCAROZƠ

-Fructozơ tham gia phản ứng tráng bạc và phản ứng khử Cu(OH)2 tạo Cu2O Vì hai phản ứng này xảy ra trong môi trường kiềm

- Fructozơ không phản ứng với dung dịch brom (vì tạo môi trường axit không phải môi

trường kiềm nên fructozơ không thể chuyển hóa thành glucozơ)

=> Dùng dung dịch brom để nhận biết glucozơ và fructozơ

Trang 5

I Tính chất vật lí và trạng thái tự nhiên

- Chất kết tinh, không màu, vị ngọt, dễ tan trong nước, nóng chảy ở 1850C

- Có trong nhiều loại thực vật và là thành phần chủ yếu của đường mía, đường củ cải, đường thốt nốt

- Đường mía được sản xuất dưới nhiều dạng thương phẩm khác nhau: đường phèn, đường cát, đường phên, đường kính,

- CTPT: C12H22O11

- Dung dịch saccarozơ hòa tan Cu(OH)2 thành dd xanh lam có nhiều nhóm OH kề nhau

- Dung dịch saccarozơ không có phản ứng tráng bạc, không bị oxi hóa bởi nước brom không có nhóm CHO

- Đun nóng dung dịch saccarozơ có mặt axit vô cơ được glucozơ và fructozơ

Các dữ kiện thực nghiệm khác cho phép xác định được trong phân tử saccarozơ gốc  - glucozơ và  - fructozơ liên kết với nhau qua nguyên tử oxi giữa C 1 của glucozơ và C 2 của fructozơ (C 1 -O-C 2 ) Liên kết này là liên kết  -1,  -2- glicozit

Cấu trúc phân tử của saccarozơ

OH

1 2 3

- Saccarozơ không chứa nhóm anđehit (CHO) => không có tính khử

- Saccarozơ chỉ có tính chất của ancol đa chức và có phản ứng thuỷ phân của đisaccarit

C12H22O11 + Ca(OH)2 + H2O  C12H22O11.CaO 2H2O

C12H22O11.CaO 2H2O + CO2 C12H22O11 + CaCO3+2H2O

IV Ứng dụng – Sản xuất đường saccarozơ

1 Ứng dụng

- Trong công nghiệp thực phẩm: sản xuất bánh kẹo, nước giải khát

- Trong công nghiệp dược phẩm: pha chế thuốc

2 Sản xuất đường saccarozơ

Mía  ép Nước mía (12-15% đường) vôisua ,loc bodd đường có hợp chất canxiCO 2  ,locbo CaCO  3 

dd đường (có màu)SO 2(taymau)

dd đường (không màu)cođacđekêttinh,loc

Trang 6

- Trong dung dịch, nhóm OH hemiaxetal ở gốc α- glucozơ thứ hai còn tự do có thể mở vòng tạo ra nhóm CHO

HO OH

OH

1 2 3

H H

OH OH

OH

1 2 3 4

5 6

O

O O

H2 , ,0

3 Điều chế

Thủy phân tinh bột nhờ enzim amilaza (có trong mầm lúa, trong cơ thể người và động vật)

TINH BỘT

I Tính chất vật lí và trạng thái tự nhiên

- Chất rắn vô định hình, màu trắng, không tan trong nước nguội Trong nước nóng từ 650C trở lên, tinh bột chuyển thành dung dịch keo nhớt gọi là hồ tinh bột

- Có nhiều trong các loại hạt (gạo, mì, ngô, ); củ (khoai, sắn, ) và quả (táo, chuối, táo )

-Tinh bột là hỗn hợp của hai polisaccarit: amilozơ và amilopectin

- Cả hai đều có CTPT chung là (C6H10O5)n trong đó C6H10O5 là gốc α –glucozơ

- Amilozơ có cấu tạo chuỗi dài không phân nhánh và xoắn lại thành hình lò xo tạo bởi các

gốc α-glucozơ nối với nhau bằng liên kết α -1,4-glicozit

C H O H2

H

H H H H

O H

1 2 3 4 5 6

C H O H 2 H

H H H H

O H

1 2 3 4 5 6

O .

C H O H2

H

H H H H

O H

1 2 3 4 5

O O .

- Amilopectin có cấu trúc phân nhánh gồm nhiều chuỗi amilozơ liên kết với nhau bằng liên

kết từ C1 của chuỗi này với C6 của chuỗi kia qua nguyên tử O (gọi là liên kết α-1,6-glicozit)

Trang 7

OH OH

1 2 3 4

5 6

O

CH OH 2

H H H H H

OH OH

1 2 3 4 5

CH OH2

H H H H H

OH OH

1 2 3 4 5

6

CH OH2

H H H H H

OH OH

1 2 3 4 5

O

CH OH 2

H H H H H

OH OH

1 2 3 4 5

glicozit lk

6 , 1

4 , 1



mạch phân nhánh Gốc α –glucozơ

III Tính chất hoá học

1 Phản ứng thuỷ phân

a) Thuỷ phân nhờ xúc tác axit

- Dung dịch tinh bột không có phản ứng tráng bạc nhưng sau khi đun nóng với axit vô cơ loãng ta được dung dịch có phản ứng tráng bạc

 đextrin

amilaza - O

 mantozơ

mantaza O



 

 glucozơ (C6H10O5)n (C6H10O5)x (x <n) C12H22O11 C6H12O6

2 Phản ứng màu với dung dịch iot

IV Sự chuyển hóa tinh bột trong cơ thể CO 2 và H 2O, năng lượng cơ thể hoạt động

 mantozơ

mantaza O

V Sự tạo thành tinh vột trong cây xanh (quang hợp)

-Khí CO2 được lá cây hấp thụ từ không khí

- H2O được rễ cây hút từ đất

- Chất diệp lục (clorophin) hấp thụ năng lượng ánh sáng mặt trời

6nCO2 + 5nH2O as,clorophin  (C6H10O5)n + 6nO2

XENLULOZƠ

Trang 8

I Tính chất vật lí - Trạng thái tự nhiên

- Xenlulozơ là chất rắn hình sợi, màu trắng, không mùi, không vị, không tan trong nước ngay

cả khi đun nóng, không tan trong các dung môi thông thường như ete, benzen,

- Xenlulozơ là thành phần chính tạo nên lớp màng tế bào thực vật Xenlulozơ có nhiều trong

bông (95-98%), đay, gai, tre, nứa (50-80%), gỗ (40-50%)

- Công thức: (C6H10O5)n

- Xenlulozơ là một polime hợp thành từ các mắt xích -glucozơ nối với nhau bởi các liên kết

-1,4-glicozit Phân tử xenlulozơ không phân nhánh, không xoắn

Xenlulozơ triaxetat là chất dẻo có thể kéo thành sợi

Xenlulozơ phản ứng với nước Svayde cho dd phức đồng xenlulozơ dùng để sản xuất tơ đồng-amoniăc

[Cu(NH3)4](OH)2

Visco được bơm qua lỗ rất nhỏ ngâm trong H2SO4 loãng, xenlulozơ được tái tạo dưới dạng

những sợi dài và mảnh, óng mượt như tơ gọi là tơ visco

IV Ứng dụng

- Các vật liệu chứa xenlulozơ như tre, gỗ, nứa, được dùng làm vật liệu xd, đồ dùng gia đình,

- Xenlulozơ nguyên chất và gần nguyên chất được chế tạo tơ, giấy viết, giấy làm bao bì,

xenlulozơ trinitrat làm thuốc súng

- Thủy phân xenlulozơ sẽ được glucozơ làm nguyên liệu sản xuất etanol

Trang 9

Monosaccarit Vòng - glucozơ và -glucozơ

C 6 H 12 O 6 Hở Tạp chức xeton và ancol đa chức

- Tạo bởi 2 gốc - glucozơ

Tinh bột: - Amilozơ không nhánh, amilopectin có nhánh

Polisaccarit - Tạo bởi các gốc - glucozơ

- Tạo bởi các gốc- glucozơ

1 mol tinh bột hoặc xenlulozơ glucozơ

4 Phản ứng với dung dịch Brom

- Glucozơ

- Mantozơ

Trang 10

Tất cả cacbohidrat đều tham gia

Câu 1: Thuốc thử được dùng để nhận biết dung dịch các chất sau: glucozơ, glixerol,

fomanđehit, etanol là

A Cu(OH)2 trong môi trường kiềm B [Ag(NH3)2]OH

C natri kim loại D nước brom

Câu 2: Fructozơ không phản ứng với chất nào sau đây?

A.H2/Ni,t0 B Cu(OH)2 C.AgNO3/NH3 D.Dung dịch brom

Câu 3: Phản ứng chứng tỏ Glucozơ có dạng mạch vòng là phản ứng với

A Cu(OH)2 B [Ag(NH3)](OH) C CH3OH/HCl D.H2/ Ni, t0

vôi trong tạo thành 25 gam kết tủa Khối lượng dung dịch so với ban đầu giảm 14 gam (biết hiệu suất của quá trình lên men là 90%) Giá trị của x là

A 25 B 18 C 16 D 15

Câu 5: Thuốc thử dùng để phân biệt glucozơ và fructozơ là

A Cu(OH)2 trong môi trường kiềm nóng B dung dịch brom

C Cu(OH)2 D dung dịch AgNO3/NH3

Câu 6: Glucozơ không có ứng dụng nào sau đây?

A Tráng gương, tráng phích B Nguyên liệu sản xuất ancol etylic

C Nguyên liệu sản xuất chất dẻo PVC D Làm thực phẩm dinh dưỡng và thuốc tăng lực

lượng Ag sinh ra cho vào dung dịch HNO3 đậm đặc thấy sinh ra 4,48 lít khí NO2 Nồng độ phần trăm của glucozơ trong dung dịch ban đầu là

A 9% B 18% C 27% D 36%

Câu 8: Glucozơ ở trạng thái rắn tồn tại ở dạng cấu tạo hóa học nào sau đây?

A Dạng mạch hở B Dạng-glucozơ C Dạng -glucozơ D Dạng mạch vòng

Câu 9: Chất có nồng độ 0,1% không đổi trong máu người là

A muối khoáng B sắt C glucozơ D saccarozơ

Câu 10: Để phát hiện sự có mặt của lượng nhỏ glucozơ trong nước tiểu người bệnh tiểu

đường, ta có thể dùng thuốc thử

A Cu(OH)2 B AgNO3/NH3 C CH3COOH D Cu(OH)2 hoặc AgNO3/NH3

Câu 11: Trong quả nho chín chủ yếu chứa đường

A glucozơ B fructozơ C ribozơ D saccarozơ

kiềm, khối lượng kết tủa đỏ gạch thu được là

A 1,44 gam B 3,6 gam C 14,4 gam D 7,2 gam

(hoặc Ag2O) trong dung dịch NH3 thu được 1,08 gam bạc kết tủa Nồng độ mol của dung dịch glucozơ đã dùng là

A 0,3M B 0,1M C 0,2M D.0,4M

Trang 11

Câu 14: Khối lượng ancol etylic thu được khi cho 20 kg glucozơ chứa 10% tạp chất lên men

(hiệu suất của quá trình lên men là 95%) là

A 8,74 kg B 9,684 kg C 5,56 kg D 4,65 kg

được hấp thụ vừa hết bởi 65,57ml dung dịch NaOH 20% (d = 1,22g/ml) sản phẩm thu được là muối natri hiđrocacbonat Giá trị m là

A 36 gam B 45 gam C 18 gam D 22,5 gam

Câu 16: Để chứng minh trong phân tử glucozơ có 5 nhóm hidroxyl, người ta cho dung dịch

glucozơ phản ứng với

A AgNO3 trong dung dịch amoniac, đun nóng B kim loại K

C anhidrit axetic D Cu(OH)2 trong NaOH, đun nóng

Câu 17: Lên men m gam glucozơ (hiệu suất 80%) khí thoát ra hấp thụ hết vào dung dịch nước

vôi trong thấy có 40 gam Lọc tách lấy kết tủa sau đó đun nóng dung dịch nước lọc, lại thấy có thêm 10 gam kết tủa Giá trị m là

A 54 gam B 60 gam C 67,5 gam D 45 gam

Câu 18: Một hợp chất hữu cơ X tạp chức có mạch cacbon không phân nhánh và chứa nhóm

CH=O và nhóm OH Đốt cháy X cháy thu được CO2 và H2O với số mol bằng nhau và bằng số mol O2 đã đốt cháy Đun nóng 9 gam X với lượng dư AgNO3/ NH3 cho 10,8 gam Ag (hiệu suất 100%) Vậy công thức cấu tạo đúng của X là

A CH2OH-CHOH – CHO B CH2OH(CHOH)4-CHO

C CH2OH(CHOH)3-CO-CH2OH D CH2OH-(CHOH)3-CH=O

Câu 19: Đặc điểm nào sau đây không phải của glucozơ:

A.Có 5 nhóm –OH ở 5 nguyên tử cacbon kế cận B Có khả năng tạo este có chứa 5 gốc axit

C Có mạch cacbon phân nhánh D.Có phản ứng tráng gương do có nhóm –CHO

Câu 20: Khối lượng bạc tạo thành khi dùng 21,6 kg glucozơ thực hiện phản ứng tráng gương

(biết hiệu suất phản ứng đạt 90%) là

A 23,328kg B 28,8 kg C 25,92 kg D 12,96 kg

Câu 21: Cho 200gam glucoz ơ (chứa 10% tạp chất) lên men thành ancol etylic Trong quá

trình chế biến, ancol hao hụt 5% Lượng ancol etylic thu là

A 92g B 115g C 76,66g D 73,6g

Câu 22: Phản ứng tổng hợp glucoz ơ trong cây xanh cần cung cấp năng lượng:

6CO2 + 6H2O as,clorophin  C6H12O6 + 6O2; H = 2813kJ

Trong một phút, mỗi cm2 lá xanh nhận khoảng 2,09J năng lượng mặt trời, nhưng chỉ 10% sử dụng vào phản ứng tổng hợp glucozơ Với một ngày nắng (từ 6h đến 17h), diện tích lá xanh là 1m2 thì khối lượng glucozơ tổng hợp là

A 66,6g B 72g C 135g D 88,27g

SACCAROZƠ – MANTOZƠ

Câu 1: Giữa saccarozo và glucozơ có đặc điểm giống nhau là

A đều hòa tan Cu(OH)2 B [Ag(NH3)2]OH C natri kim loại D nước brom

Câu 2: Chọn phát biểu đúng: Trong phân tử đisaccarit, số thứ tự của C ở mỗi gốc

monosaccarit

A được ghi theo chiều kim đồng hồ

B được bắt đầu từ nhóm CH2OH

C được bắt đầu từ C liên kết với cầu O nối liền 2 gốc monosaccarit

D được ghi như ở mỗi monosaccarit hợp thành

Câu 3: Một trong các hóa chất có thể dùng để phân biệt các dung dịch saccarozơ, mantozơ,

etanol và fomanđehit là

Trang 12

A Cu(OH)2 / OH- B AgNO3/NH3 C Vôi sữa D.H2/ Ni, t0

Câu 4: Một cacbohirat (Z) có các phản ứng diễn ra theo sơ đồ chuyển hóa sau:

ZCu (OH ) 2  ,NaOH  dung dịch xanh lam  t0 kết tủa đỏ gạch

Vậy Z không thể là

A glucozơ B saccarozơ C fructozơ D mantozơ

Câu 5: Khối lượng saccarozơ thu được từ 1 tấn nước mía chứa 13% saccarozơ với hiệu suất

thu hồi đạt 80% là

A 104 kg B 140 kg C 105 kg D 106 kg

Câu 6: Những điểm khác nhau về cấu tạo và tính chất hóa lí của glucozơ và saccarozơ sau là

đúng?

A Glucozơ là monosaccarit, còn saccarozơ là đisaccarit

B Saccarozơ không cho phản ứng tráng gương, còn glucozơ cho phản ứng tráng gương

C Saccarozơ cho phản ứng thủy phân, còn glucozơ không cho phản ứng thủy phân

D Tất cả đều đúng

Câu 7: Khối lượng saccarozơ cần để pha 500 ml dung dịch 1M là

A 85,5 gam B 342 gam C 171 gam D 684 gam

Câu 8: Hỗn hợp A gồm glucozơ và saccarozơ Thủy phân hết 7,02g hỗn hợp A trong môi

trường axit thành dung dịch B Trung hòa hết axit trong dung dịch B rồi cho tác dụng với lượng dư dung dịch AgNO3/NH3 thì thu được 8,64g Ag kết tủa Phần trăm khối lượng saccarozơ trong hỗn hợp A là

A 57,4% B 48,7% C 24,35% D 12,17%

Câu 9: Tính chất nào dưới đây mà saccarozơ và mantozơ không đồng thời có được

A Tính chất của ancol đa chức B Tính chất của anđehit

C Khả năng bị thủy phân D Tính tan tốt trong nước

Câu 10: Cho toàn bộ m gam hỗn hợp X gồm saccarozơ và mantozơ, thủy phân hoàn toàn sau

đó đem toàn bộ lượng glucozơ thu được lên men thì thu được 9,2 gam ancol etylic nguyên chất Hiệu suất của phản ứng lên men đạt 80% Xác định % (m) mantozơ có trong hỗn hợp X

A 50% B 25% C 75% D 66,67%

A Tinh bột B.Mantozơ C Xenlulozơ D Saccarozơ

Câu 12: Để nhận biết 3 dung dịch: glucozơ, ancol etylic, saccarozơ đựng riêng biệt trong 3 lọ

không nhãn, ta dùng thuốc thử là

A Cu(OH)2/OH- B Na C dung dịch AgNO3/NH3 D CH3OH/HCl

Câu 13: Thủy phân hoàn toàn 62,5 gam dung dịch saccarozơ 17,1% trong môi trường axit

(vừa đủ) ta thu được dung dich X Cho AgNO3 trong dung dịch NH3 vào dung dịch X và đun nhẹ thì khối lượng bạc thu được là

A 16,0 gam B 13,5 gam C 7,65 gam D.6,75 gam

Phân tử khối của X < 400 X có phản ứng tráng gương X có thể là

A glucozơ B fructozơ C mantozơ D saccarozơ

nguội và trung hòa axit bằng kiềm thu được hỗn hợp có phản ứng tráng gương X có thể là

A glucozơ B fructozơ C mantozơ D saccarozơ

Câu 16: Thủy phân hoàn toàn m gam mantozơ, sau đó cho sản phẩm thu được tác dụng với

AgNO3 / NH3 thì thu được a gam Ag Thủy phân hoàn toàn m gam saccarozơ, sau đó cho sản phẩm thu được tác dụng với AgNO3/ NH3 thì thu được b gam Ag Hãy so sánh a và b

Định dạng
Số trang	22
Dung lượng	401,16 KB