Andehit va Xeton lop 11NC

Phản ứng oxi hóa a Tác dụng với brom và kali pemanganat b Tác dụng với ion bạc trong dd amoniac 3.. Phản ứng oxi hóa aT/d với nước brom và dd kali pemanganat... Phản ứng oxi hóa aT/d vớ

Trang 2

Viết PTHH dạng tổng quát quá trình chuyển hóa: Ancol → Anđehit

Ancol → Xeton

Nhận xét về 2 quá trình trên (về bậc của ancol)

So sánh liên kết :

>C=C< (anken) và >C=O (Anđehit và Xeton)

Trang 3

BÀI 58: Tiết 79 ANĐEHIT VÀ XETON

I ĐỊNH NGHĨA, CẤU TRÚC, DANH PHÁP, TÍNH CHẤT VẬT LÍ

1 Phản ứng cộng

a) Phản ứng cộng hiđro

II TÍNH CHẤT HÓA HỌC

III ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG

b) Phản ứng cộng nước, cộng hiđro xianua

2 Phản ứng oxi hóa

a) Tác dụng với brom và kali pemanganat b) Tác dụng với ion bạc trong dd amoniac

3 Phản ứng ở gốc hiđrocacbon

Trang 4

II- TÍNH CHẤT HÓA HỌC

R

R1

O

δ-C

R

R1

O

δ+

δ-+ H2 Ni,t0→ C

R

R1

H OH

R1 là H : ancol bậc I

R1 là gốc HC : ancol bậc II

CH3CH=O + H2

CH3COCH3 + H2

0

Ni,t

0

Ni,t

→ CH3CH2OH

CH3CH(OH)CH3

0

+1 +1

(pư khử)

Trang 5

a) P/ư cộng hiđro (pư khử)

b) P/ư cộng H 2 O, HCN

* Cơ chế:

+

δ+ δ- δ+ δ

-H - X

C

X OH

Trang 6

* Với H2O

(không bền → không tách

ra khỏi dd được)

* Với HCN

H - OH

+ H-CN

Trang 7

+ HCN

CH3-C-CH3

O δ

Giai ®o¹n 1: T¸c nh©n CN - tÊn c«ng vµo hîp chÊt cacbonyl:

+ CN

-CH3-C-CH3

O δ

-δ +

CH3-C-CH3

O

-CN

- Giai ®o¹n 2: Ion H + ph¶n øng ë giai

®o¹n sau:

+ H+

CH3-C-CH3

O

-CN

CH3-C-CH3 OH

CN xianohi®rin

a) P/ư cộng hiđro

Trang 8

a)T/d với nước brom và dd

kali pemanganat

Trang 9

* Nhận xét:

• Xeton khó bị oxi hóa

•Anđehit rất dễ bị oxi hóa, nó làm mất màu nước brom, dd kali pemanganat và bị oxi hóa thành axit cacboxylic

RCHO + Br2 + H2O → RCOOH + 2HBr RCHO + KMnO4 → RCOOK + MnO2↓ + H 2O

kali pemanganat

*Lưu ý:

Khi đun nóng với dd KMnO4 , xeton bị oxi hóa gãy mạch cacbon ở nhóm cacbonyl tạo thành hỗn hợp các axit cacboxylic

CH3COCH3 CH+ 04 3 COOH + HCOOH

KMnO

H ,t

→

Trang 10

kali pemanganat

b)T/d với ion bạc trong dd

amoniac; Cu(OH) 2 /NaOH

Thí nghiệm: R-CHO t/d với AgNO3/NH3, t0

- Biểu diễn thí nghiệm

- Quan sát, nêu hiện tượng

- Giải thích

- Viết PTHH xảy ra (dưới dạng tổng quát)

Thí nghiệm: R-CHO t/d với Cu(OH)2/NaOH,t0

- Biểu diễn thí nghiệm

- Quan sát, nêu hiện tượng

- Giải thích

- Viết PTHH xảy ra (dưới dạng tổng quát)

Trang 11

kali pemanganat

*Giải thích: Amoniac tạo với Ag + phức chất tan trong nước Anđehit khử được Ag + ở phức chất đó thành Ag

AgNO3 + 3NH3 + H2O → [Ag(NH3)2]OH + NH4NO3

(phức chất tan)

R- CHO +2[Ag(NH3)2]OH→R-COONH4 + 2Ag ↓ + 3NH3 + H2O

* Lưu ý:

H-C O

H+ 2[Ag(NH3)2]OH → H-C

O ONH+ 2Ag4 ↓ + 3NH3 + H2O

Khi [Ag(NH3)2]OH dư HCOONH4 bị oxi hóa tiếp

H-C O

ONH+ 2[Ag(NH4 3)2]OH→(NH4)2CO3 + 2Ag ↓ + 3NH3 + H2O

* Vậy 1 mol HCHO bị dd AgNO3/NH3,dư→ 4 mol Ag, còn các anđehit đơn chức khác → 2 mol Ag

R- CHO +2Cu(OH)2 +NaOH →R-COONa+ Cu2O↓ +3 H2O (đỏ gạch)

Trang 12

kali pemanganat

3 P/ư ở gốc hiđrocacbon

- Nguyên tử Hα (ở cạnh nhóm >C=O) dễ tham gia phản ứng

CH3COCH3 + Br2 CH3COCH2Br + HBr

3

CH COOH

→

- Anđehit không no có thể tham gia pư cộng, pư trùng hợp

CH2=CH-CH=O + HBr → Br-CH2–CH2CH=O ( trái quy tắc maccopnhicop )

- Gốc thơm: >C=O làm anđehit thơm khó tham gia pư thế hơn

và định hướng thế H ở vị trí meta.

Liên kết đôi C=O có phản ứng trùng hợp không ?

Trang 13

kali pemanganat

III- ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG

1 Điều chế

a) Từ ancol

b) Từ hiđrocacbon

Cumen

Trang 14

kali pemanganat

III- ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG

1 Điều chế

a) Từ ancol

b) Từ hiđrocacbon

2 Ứng dụng

Trang 15

Câu 1 Cho các chất HCN, H2, dd KMnO4, dd Br2 Số chất phản ứng với (CH3)2CO là:

A 1 B 2 C 3 D 4

Câu 2 Trong công nghiệp, axeton được điều chế từ:

A Xiclopropan B Propan-1-ol

C Propan-2-ol D Cumen

Câu 3 Xét phản ứng:

2C6H5-CHO + KOH (đặc) → C6H5COOK + C6H5-CH2OH

Trong phản ứng này:

A Anđehit benzoic chỉ bị oxi hóa

B Anđehit benzoic chỉ bị khử

C Anđehit benzoic không bị oxi hóa, không bị khử

D Anđehit benzoic vừa bị oxi hóa, vừa bị khử

Trang 17

Câu 4 Đốt cháy hoàn toàn 1 mol hỗn hợp chất hữu cơ X, thu được 4 mol

CO2 Chất X tác dụng với Na, tham gia phản ứng tráng bạc và phản ứng cộng Br2 theo tỉ lệ mol 1:1 Công thức cấu tạo của X là:

A HOCH2CH=CH-COOH B HOCH2CH2CH=CH-CHO

C HOCH2CH2CH2CHO D HOCH2CH=CH-CHO

Câu 5 Cho 0,1 mol anđehit X tác dụng với một lượng dư AgNO3/NH3 , đun nóng, thu được 43,20 gam Ag Hiđro hóa X thu được Y, biết 0,1 mol

Y phản ứng vừa đủ với 4,60 gam Na CTCT thu gọn của X là

A HCHO B CH3 –CH(OH)CHO

C O=CH-CHO D CH3 -CHO

Câu 6 Đốt cháy hoàn toàn một chất hữu cơ X, thu được 0,351 gam H2O

và 0,4368 lít CO2 (đktc) Biết X có phản ứng với Cu(OH)2 trong môi

trường kiềm khi đun nóng Chất X là

A CH3COCH3 B O=CH-CH=O

C CH2=CH-CH2-OH D C2H5-CHO

Định dạng
Số trang	17
Dung lượng	4,98 MB