chuyên đề hidrocacbon

Bài tập về hidrocacbon1.Khi tiến hành phản ứng thế giữa hidrocacbon B với hơi brom có chiếu sáng thu đợc hỗn hợp X chỉ có 2 sản phẩm phản ứng một chất vô cơ và một chất hữu cơ .Tỉ khối

Tổng kết về hidrocacbon và phản ứng trong hoá học hữu cơ

I.Cách viết công thức cấu tạo các hợp chất hữu cơ :

Bớc 1 : Xác định độ bất bão hoà ( tổng số liên kết π và vòng ) theo công thức

C x H y O z N t X u

2

2

Bớc 2: Xác định các đồng phân cần viết theo yêu cầu bài toán :

Hợp chất hữu cơ thuộc dãy đồng đẳng nào:

Nhóm chức và số lợng nhóm chức.

Mạch C và liên kết

Bớc 3 :Viết dạng mạch C :mạch không nhánh,1 nhánh,2 nhánh và mạch vòng.

Bớc 4: Đặt các liên kết = nhóm thế hoặc nhóm chức vào mạch và lần lợt di chuyển chúng trên mạch.Đối với mạch vòng thì thu nhỏ vòng.

*Chú ý:

Không có công thức xác định số lợng đồng phân

Phải đảm bảo đúng hoá trị của các nguyên tố.

Viết đồng phân theo yêu cầu bài toán mạch hở , mạch vòng, dạng không gian, dạng bền )

Loại bỏ các đồng phân trùng lặp do cấu tạo đối và các đồng phân không bền tự chuyển về dạng bền hơn II.Định nghĩa và công thức phân tử tổng quát :

1.Định nghĩa : Hidrocacbon là những hợp chất hữu cơ mà phân tử chỉ chứa C và H.

C x H y với x,y nguyên dơng y ≤ 2x+2 , y là số chẵn

Hoặc : C x H 2x+2-2a với

2

2

a= + − và a ≥ 0

a=Tổng số liên kết π và vòng

2.Các loại hidrocacbon ( đã học )

C x H y

A Dạng công thức Loại hidrocacbon

0 C n H 2n+2 với n ≥ 1 Hidrocacbon no mạch hở : ankan

1 C n H 2n với n ≥ 2

C n H 2n với n ≥ 3

Hidrocacbon không no mạch hở, 1 liên kết =: anken Hidrocacbon no mạch vòng : xicloankan

2 C n H 2n-2 với n ≥ 2

C n H 2n-2 với n ≥ 3

Hidrocacbon không no mạch hở, 1 liên kết ≡: ankin Hidrocacbon không no mạch hở, 2 liên kết =: ankadien Xicloanken

3 C n H 2n-4 với n ≥ 4 *Hidrocacbon không no mạch hở, 1 liên kết =và1 liên kết ≡

* Hidrocacbon không no mạch hở, 3 liên kết = ankatrien

4 C n H 2n-6 với n ≥ 6 Hidrocacbon thơm thuộc dãy đồng đẳng benzen

5 C n H 2n-8 với n ≥ 8 Hidrocacbon thơm có vòng benzen và 1 liên kết = ngoài vòng

3.Hệ quả của công thức tổng quát

*Số nguyên tử H của hidrocacbon luôn là số chẵn C x H y với x,y nguyên dơng y ≤ 2x+2

y=2x+2-2a=2(x+1-a)

*Đốt cháy 1 hidrocacbon

C x H y +(x+y/4)O 2→xCO 2 +y/2H 2 O Ta có n O2 p/ =n CO2 +1/2 n H2O

+ n CO2 < n H2O : C x H y = ankan và n ankan =n H2O -n CO2

+ n CO2 = n H2O : C x H y = anken hoặc xicloankan.

*Đối với hai hidrocacbon đồng đẳng liên tiếp thì số nguyên tử H là hai số chẵn liên tiếp.

4.Đốt cháy hỗn hợp 2 hidrocacbon mà n CO2 = n H2O

C n H 2n+2-2k1 + (3n+1-k 1 )/2O 2→nCO 2 + (n+1-k 1 )H 2 O

amol na(mol) (n+1-k 1 )a(mol)

C m H 2m+2-2k2 + (3n+1-k 2 )/2O 2→mCO 2 +(m+1-k 2 )H 2 O

bmol mb(mol) (m+1-k 2 )b(mol)

Tổng số mol CO 2 = Số mol H 2 O.Ta có :

na+mb=(n+1-k 1 )a + (m+1-k 2 )b

Từ đó ta có (1-k 1 )a=(k 2 -1)b

*k 1 =1;k 2 =1 Cả 2 chất đều có dạng C n H 2n theo bất kỳ tỉ lệ nào về số mol

*k 1 =0;k 2 =2.Một ankan và 1 ankin ( hoặc ankadien ) có số mol bằng nhau

*k 1 =0;k 2 =3.Một ankan và 1hidrocacbon ( có số liên kết Π+vòng =3 ) với số mol :a=2b

*k 1 =0;k 2 =4.Một ankan và1 aren (hoặc 1 hidrocacbon có số liên kết Π+vòng =4) với số mol : a=3b

5.Đốt cháy một hỗn hợp gồm nhiều hidrocacbon với tỉ lệ bất kỳ đều thu đợc : tổng số mol hidrocacbon và oxi bằng tổng số mol sản phẩm CO 2 và hơi nớc.

Hỗn hợp gồm các hidrocacbon có công thức C x1 H y1 ( amol) ; C x2 H y2 (b mol) ;C x3 H y3 (cmol) ; C x4 H y4 (dmol) Tổng số mol hidrocacbon và oxi = tổng số mol CO 2 và hơi nớc.Ta có :

a(1-y 1 /4 )+b(1-y 2 /4 )+c(1- y 3 /4 ) +d ( 1- y 4 / 4 ) + = 0 với mọi a, b,c, d nên ta có:

y 1 = 4 ; y 2 = 4 ; y 3 = 4 ; y 4 = 4

5.Bậc của nguyên tử C = Số nguyên tử C khác liên kết với nó

7.Liên kết π và liên kết 6

1

8.Chứng minh CTTQ của hidrocacbon là : C x H 2x+2-2a với

2

2

a= + − và a ≥ 0

a=Tổng số liên kết π và vòng.

ã

≤

a số nguyên tử C.

Cách 1 : Dựa vào công thức của chất đầu dãy đồng đẳng.

Cách 2: Dựa vào số electron hoá trị

9.Xác định CTCT của hidrocacbon :

+Tính tổng số liên kết π và vòng dựa vào CTPT.

+Xác định số liên kết π dựa vào phản ứng với hidro hoặc với nớc brom.

C x H 2x+2-2k +k H 2→ C x H 2x+2 với k là số liên kết π

C x H 2x+2-2k +k Br 2→ C x H 2x+2-2k (Br) 2k với k là số liên kết π

+Nếu là ankin –1 thì xác định số liên kết ≡ đầu mạch bằng phản ứng với dung dịch AgNO 3 ,NH 3

2C x H 2x-2 +m Ag 2 O → 2C x H 2x-2-m (Ag) m↓+ mH 2 O

2C x H y +kAg 2 O → 2C x H y-k Ag k +kH 2 O

III.Tính chất hoá học.

1.Phản ứng thế :

a Phản ứng thế là phản ứng trong đó nguyên tử hay nhóm nguyên tử này thay thế cho nguyên tử hoặc nhóm nguyên tử khác.

Phản ứng thế là phản ứng đặc trng cho hidrocacbon loại ankan, aren và ankin-1.

b.Phân loại.

*Thế halogen Cl 2 ,Br 2 khan Là phản ứng đặc trng của ankan

+Ankan.

CH 4 +Cl 2 →CH 3 -Cl+HCl (askt)

CH 3 -Cl+Cl 2→CH 2 Cl 2 +HCl

CH 2 Cl 2 +Cl 2→CHCl 3 +HCl

C 2 H 6 +Br 2→C 2 H 5 Br+HBr

CH 3 -CH 2 -CH 3 +Cl 2→ CH 3 -CH 2 -CH 2 -Cl+HCl

CH 3 -CH 2 -CH 3 +Cl 2→ CH 3 -CHCl-CH 3 +HCl

*Quy luật thế : Phản ứng u tiên thế H ở C bậc cao hơn và tạo ra hỗn hợp các sản phẩm đồng phân

+Aren : C 6 H 6 +Br 2→ C 6 H 5 Br+HBr ( brom khan ,xt :Fe ,t 0 ) (1)

C 6 H 5 -CH 3 +Br 2→ C 6 H 4 Br-CH 3 +HBr ( brom khan ,xt :Fe ,t 0 ) (2)

*Thế nguyên tử H ở Cα của hidrocacbon không no trong điều kiện nhiệt độ cao:

CH 2 =CH-CH 3 +Cl 25000C→ CH 2 =CH-CH 2 -Cl+HCl

*Thế nitro vào ankan và aren.

+Ankan : Phản ứng với hơi HNO 3 ở 200-400 0 C.

CH 4 +HNO 3→ CH 3 -NO 2 +H 2 O

C 2 H 6 +HNO 3→ CH 3 -CH 2 -NO 2 +H 2 O

+Aren:Phản ứng dễ hơn ankan Có H 2 SO 4 đặc đun nóng

C 6 H 6 +HONO 2→ C 6 H 5 NO 2 +H 2 O ( H 2 SO 4 đặc,t 0 ) (5)

C 6 H 5 NO 2 +HONO 2→ C 6 H 4 (NO 2 ) 2 +H 2 O ( H 2 SO 4 đặc hơn,t 0 cao) (6)

C 6 H 4 (NO 2 ) 2 +HONO 2→C 6 H 3 (NO 2 ) 3 +H 2 O ( H 2 SO 4 đặc hơn,t 0 cao) (7)

*Qui luật thế H ở vòng benzen:

Khi vòng benzen có sẵn nhóm thế X hoặcY:

+Nhóm thế loại I : X :chỉ chứa các liên kết đơn(NH 2 ,-OH,CH 3 -) thì phản ứngdiễn ra dễ hơn và định hớng thế vào vị trí o và p.

+Nhóm thế loại II : Ychứa liên kết đôi (NO 2 ,-CHO,COOH-) thì phản ứng diễn ra khó hơn và định hớng thế vào vị trí m.

*Thế hidro bằng nguyên tử kim loại vào ankin -1

HC≡CH+Ag 2 O → AgC≡CAg+H 2 O

RC≡CH+AgNO 3 +NH 3→ RC≡CAg+NH 4 NO 3 Có thể dựa vào phản ứng với ankin -1 để xác định số liên kết ≡ ở

đầu mạch.

2C x H y +nAg 2 O→ 2C x H y-n Ag n +nH 2 O.

2.Phản ứng cộng

a.ĐN:Phản ứng cộng là phản ứng trong đó tác nhân phản ứng tách thành 2 phần gắn vào phân tử chất phản ứng,phản ứng chủ yếu xảy ra chủ yếu ở liên kết Π, độ bất bão hoà phân tử giảm

b.Phân loại

*Cộng phân tử đối xứng : H 2 , Br 2 ,

CH 2 =CH-CH 3 +Br 2→Br-CH 2 -CHBr-CH 3

CH 2 =CH-CH 3 +H 2→ CH 3 -CH 2 -CH 3 ( xt : Ni t 0 )

*Cộng vào phân tử đối xứng

CH 2 =CH 2 +HCl → CH 3 -CH 2 -Cl

Đối với ankadien liên hợp phản ứng có thể xảy ra giống anken hoặc khác anken

CH 2 =CH-CH=CH 2 +Br 2→ Br-CH 2 -CHBr-CH=CH 2 (giống anken)

CH 2 =CH-CH=CH 2 +Br 2→Br-CH 2 -CH=CH-CH 2 -Br (khác anken)

*Cộng hợp bất đối xứng : Cộng axit :HX, HCl,H 2 O

CH 2 =CH-CH 3 +HBr→CH 3 -CHBr-CH 3 sản phẩm chính

CH 2 =CH-CH 3 +HBr→Br-CH 2 -CH 2 -CH 3 sản phẩm phụ

Ankin : H-C≡C-H+HCl→H 2 C=CHCl ( xt : HgCl 2 ,C,t 0 )

H-C≡C-H+H 2 O→H 2 C=CH-OH →H 3 C-CHO ( HgSO 4 ,80 0 C)

Không bền H-C≡C-H+HCN→H 2 C=CHCN acrylonitrin ( xúc tác CuCl 2 + NH 3 ).

H-C≡C-H+ CH 3 COOH→H 2 C=CHOOCCH 3

*Qui tắc Maccopnhicop:Trong phản ứng cộng các phân tử bất đối xứng vào anken bất đối xứng nguyên tử H hay phần tử mang điện dơng sẽ u tiên cộng vào nguyên tử C mang nối đôi có mật độ electron cao hơn ( chứa nhiều H hơn).

*Qui tắc Kharat:Trái qui tắc Maccopnhicop:Chỉ áp dụng cho HBr khi có xúc tác peoxit,oxi.

3.Phản ứng trùng hợp:

Trùng hợp: Là quá trình cộng hợp liên tiếp nhiều phân tử nhỏ giống nhau hay tơng tự nhau tạo thành phân tử lớn hay cao phân tử

a.Trùng hợp các phân tử giống nhau

*Anken và dẫn xuất chứa nối đôi

nCH 2 =CH 2 → [-CH 2 -CH 2 -]n ( trùng hợp t 0 ,P,xt)

nCH 2 =CH-CH 3 → [-CH 2 -CH-]n ( trùng hợp t 0 ,P,xt)



CH 3

*.Ankadien: nCH 2 =CH-CH=CH 2→[ -CH 2 -CH=CH-CH 2 -]n ( t 0 ,P,xt : Na)

*Ankin : H-C≡C-H+ H-C≡C-H→H 2 C=CH-C≡C-H (xt :CuCl,NH 4 Cl,t 0 )

3H-C≡C-H→C 6 H 6 ( C,600 0 C)

R

R

R

3 R - C ≡ C - H →

b Trùng hợp các phân tử khác nhau

nCH 2 =CH-CH=CH 2 +nCH 2 =CH-CN →[ -CH 2 -CH=CH-CH 2 -CH 2 -CH- ]n ( t 0 ,P,xt :Na)



CN

Cao su buna -N

4.Phản ứng phân tích

a.Phản ứng huỷ : Phân tích thành nguyên tố : C x H y → x C + y/ 2 H 2

b.Phản ứng tách loại :

*Phản ứng tách hidro : Dehidro hoá tạo liên kết = hoặc khép vòng:Phản ứng tạo anken, ankadien,aren nh ng không tạo ankin.

+Tách hidro tạo anken.

+Tách hidro tạo ankadien.

+Tách hidro tạo xicloankan.

+Tách hidro tạo aren.

*Phản ứng tách nớc : Dehidrat hoá

C 2 H 5 OH→CH 2 =CH 2 +H 2 O (H 2 SO 4 đặc 170 0 C)

CH 3 -CH 2 -CHOH-CH 3 →CH 3 -CH=CH-CH 3 +H 2 O ( H 2 SO 4 đặc t 0 170 0 C)

*Phản ứng tách hidrohalogenua :

CH 3 -CH 2 -CHCl-CH 3 +KOH →CH 3 -CH=CH-CH 3 +H 2 O+KCl (đun nóng kiềm–rợu ).

Br-CH 2 -CH 2 -Br+2KOH→ H-C≡C-H+2KBr+ 2H 2 O

*Phản ứng crackinh: bẻ gãy mạch C tạo ra ankan và anken có mạch C ngắn hơn

CH 3 -CH 2 -CH 3→ CH 2 =CH 2 +CH 4 (xt ,t 0 )

5.Phản ứng oxi hoá : Là phản ứng trong đó chất oxi hoá làm biến đổi hợp chất từ loại này thành loại khác.

*Oxi hoá hoàn toàn :

+Đốt cháy 1 hidrocacbon

3

C x H y +(x+y/4)O 2→xCO 2 +y/2H 2 O Ta có n O2 p/ =n CO2 +1/2 n H2O

n CO2 < n H2O : C x H y = ankan và n ankan =n H2O -n CO2

n CO2 = n H2O : C x H y = anken hoặc xicloankan

+Đốt cháy hỗn hợp 2 hidrocacbon mà n CO2 = n H2O thì hỗn hợp có thể là :

Cả 2 chất đều có dạng C n H 2n theo bất kỳ tỉ lệ nào về số mol

Một ankan và 1 ankin ( hoặc ankadien ) có số mol bằng nhau

Một ankan và 1 aren có n ankan =3.n aren

*Oxi hoá không hoàn toàn bằng dung dịch KMnO 4 Tuỳ theo môi trờng phản ứng mà hidrocacbon không no

bị oxi hoá với mức độ khác nhau.

+Trong môi trờng trung tính hoặc kiềm yếu hidrocacbon không no bị oxi hoá làm đứt liên kết π.Trong môi trờng axit , KMnO 4 có tính oxi hoá mạnh làm đứt mạch C ở vị trí có liên kết π.

3C 2 H 4 +2KMnO 4 +4H 2 O→3C 2 H 4 (OH) 2 +2KOH+2MnO 2

2C 2 H 4 +O 2 → 2CH 3 CHO ( PdCl 2 ,CuCl 2 ,t 0 )

+R-CH=CH-R–+4 [O]→R-COOH+R–COOH

5R-CH=CH-R–+8KMnO 4 +12H 2 SO 4→5R-COOH+5R–COOH+4K 2 SO 4 +8MnSO 4 +12H 2 O

+R-CH=CR–R––+4 [O]→R-COOH+R–COR––

R-CH=CR–R––+2KMnO 4→R-COOK+R–COR––+KOH+2MnO 2

+Oxi hoá hidrocacbon no

2CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3 +3,5O 2→2CH 3 COOH+CH 3 -CO-C 2 H 5 +2H 2 O

C 6 H 5 -CH(CH 3 ) 2 +O 2→ CH 3 COCH 3 +C 6 H 5 OH

C 6 H 5 -CH 3 +2KMnO 4→ C 6 H 5 -COOK+2MnO 2 +KOH+H 2 O ( t 0 )

C O HC C HC

O

O

6.Phản ứng với chất khử

Là phản ứng trong đó chất khử làm biến đổi nhóm chức

*Khử bằng hidro H 2 : RCHO+H 2→RCH 2 OH

RCOR–+H 2→ R-CHOH-R–

*Khử bằng H mới sinh

CH 3 NO 2 +6H → CH 3 NH 2 +2H 2 O ( Fe / HCl ).

C 5 H 5 NO 2 +6H → C 5 H 5 NH 2 +2H 2 O ( Fe / HCl ).

R(NO 2 ) n +6nH → R(NH 2 ) n +2nH 2 O ( Fe / HCl ).

7.Phản ứng trùng hợp

a.ĐNTrùng hợp: Là quá trình cộng hợp liên tiếp nhiều phân tử nhỏ giống nhau hay tơng tự nhau tạo thành phân tử lớn hay cao phân tử

n CH 2 =CH 2→[-CH 2 - CH 2 -]n

b.Đặc điểm của monome tham gia phản ứng trùng hợp:Có liên kết kép hoặc vòng kém bền

c.Phân loại

*Trùng hợp các phân tử cùng loại

*Trùng hợp các phân tử khác loại

8.Phản ứng trùng ngng

a.Định nghĩa : quá trình nhiều phân tử nhỏ kết hợp với nhau tạo thành phân tử lớn đồng thời giải phóng ra các phân tử nớc đợc gọi là phản ứng trùng ngng

n H 2 N-CH 2 COOH → [- HN-CH 2 CO -]n +n H 2 O

b.Đặc điểm các monome tham gia phản ứng trùng ngng : Phải có từ 2 nhóm chức trở lên hoặc có 2 nguyên tử linh động có thể tách khỏi monome

c.Phân loại

*Trùng ngng các phân tử cùng loại

*Trùng ngng các phân tử khác loại

9.Phản ứng depolime hoá

Là quá trình phân tích phân tử polime thành các đơn phân ban đầu tạo nên nó.

9.Phản ứng este hoá

a.ĐN: Phản ứng este hoá là phản ứng giữa rợu và axit để tạo nên este và nớc.

b.Phân loại

10.Phản ứng thủy phân

a.ĐN Là phản ứng trong đó nớc phân cắt phân tử hợp chất hữu cơ thành các chất khác.

b.Phân loại

*Thuỷ phân trong môi trờng axit

*Thuỷ phân trong môi trờng kiềm

11.Phản ứng xà phòng hoá.Là phản ứng thuỷ phân este trong môi trờng kiềm

12.Phản ứng làm thay đổi mạch C

*Phản ứng làm kéo dài mạch C

* Phản ứng Crackinh.

+Crackinh ankan t¹o ra anken vµ ankan cã m¹ch C ng¾n h¬n :

C n H 2n+2→ C x H 2x+2 + C m H 2m víi n≥, x≥1 vµ m≥2

5

Bài tập về hidrocacbon

1.Khi tiến hành phản ứng thế giữa hidrocacbon B với hơi brom có chiếu sáng thu đợc hỗn hợp X chỉ có 2 sản phẩm phản ứng ( một chất vô cơ và một chất hữu cơ ).Tỉ khối hơi của X so với không khí bằng 4.Tìm CTPTCTCT của B.Nếu tiến hành phản ứng thế 3 nguyên tử H trong phân tử B bằng clo thì có thể thu đ

-ợc mấy sản phẩm đồng phân của dẫn xuất triclo.

2.Hoàn thành sơ đồ phản ứng :

C H 3C O O N a + N a O H

C a O , t0

K h í A 1

R ắ n B 1

K h í A 2

K h í A 3

+ 1 5 0 0 0 C

+ C l2

K h í A 4

+ O 2

K h í A 5

R ắ n B 2 + A 4 K h í A 5 + A 4

A l2O 3 + C l ò

đ i ệ n , t0

R ắ n B 1

K h í A 1

R ắ n B2

K h í B 3 + H 2O

+ B 4 M u ố i B 6

+ C l2 , a s k t

K h í B 4

K h í A 2

+ O 2

K h í B 5 + O 2 A 2+ B 4

+ H 2O

11:15.Tính % về thể tích của A.Đun nóng A trong 1 bình kín có xúc tác để thực hiện phản ứng dehidro hoá.Sau phản ứng thu đợc hỗn hợp B có tỉ khối so với hidro là 13,5.

-Tính hiệu suất phản ứng dehidro hoá biết rằng sản phẩm phản ứng chỉ có olefin và hidro;etan và propan bị dehidro hoá nh nhau.

C.Lấy m(g) hỗn hợp rợu C cho tác dụng hết với Na thấy bay ra 448ml khí (đktc).

Oxi hoá m(g) hỗn hợp rợu bằng oxi không khí ở nhiệt cao có xúc tác Cu thu đợc hỗn hợp sản phẩm

C.Giả thiết các phản ứng hidrat hoá olefin và oxi hoá rợu xảy ra với hiệu suất 100%,sản phẩm D chỉ gồm andehit và xeton.

a.Lập biểu thức tính KLPTTB của hỗn hợp A.áp dụng cho trờng hợp 2 ankan liên tiếp,a=19,36g, b=10,8g tìm CTPT của X,Y tính % về thể tích và khối lợng của hỗn hợp A.

1,5p.

*Tính hiệu suất phản ứng dehidro hoá biết rằng sản phẩm phản ứng chỉ có hidro và olefin,các ankan phản ứng với tốc độ nh nhau.

*Tách lấy tất cả olefin có trong bình sau phản ứng và tiến hành phàn ứng hidrat hoá thu đợc hỗn hợp rợu B.Hiệu suất phản ứng hidrat hoá nh nhau.Lấy m(g) hỗn hợp rợu B cho tác dụng hết với Na thấy bay ra 448ml khí (đktc).Oxi hoá m(g) B bằng oxi với xúc tác Cu đun nóng thu đợc hỗn hợp sản phẩm C gồm

d thu đợc 4,32g Ag.Tính % về khối lợng mỗi rợu trong hỗn hợp B.

đốt cháy hỗn hợp,thu đợc hỗn hợp sản phẩm khí và hơi có thể tích là 435ml.Cho hơi nớc ngng tụ còn 185ml, cho lội tiếp qua dung dịch KOH đặc d thì còn lại 45ml.Tìm CTPT của 2 hidrocacbon biết các khí

đo ở cùng điều kiện.Tính % về thể tích và khối lợng của A.

nghiệm trong bình có 35,46g kết tủa, khối lợng dung dịch trong bình giảm 22,14g.Tính m.Tính thể tích

M

M B

đợc hỗn hợp X có tỉ khối hơi so với hidro là 20,25.Xác định CTPT của A và B.

hoàn toàn có xúc tác axit thu đợc hỗn hợp Z gồm các rợu trong đó tỉ lệ khối lợng rợu bậc II : khối lợng

r-ợu bậc I là 72/41.Tính hiệu suất tạo thành từng rr-ợu

8.Hỗn hợp A gồm hidro,một ankan và một anken.Cho 560ml A qua bột Ni nung nóng.Hỗn hợp khí B còn

hợp khí C còn lại có thể tích 280ml và có tỉ khối so với không khí là 1,23.Tính % về thể tích hidro trong A.Tìm CTPT của hidrocacbon trong A.Tính % về thể tích và khối lợng hỗn hợp(các khí đo ở đktc).

với dung dịch Br 2 ,dung dịch I 2 ,khí HCl, HBr,HI.Trong mỗi cặp phản ứng cùng loại đó phản ứng nào dễ hơn.

10.Có một hỗn hợp khí A gồm oxi và 3 anken X,Y,Z là đồng phân của nhau,lợng oxi vừa đủ để đốt cháy

duy nhất T,khi hidro hoá X,Y,Z cùng tạo ra một sản phẩm duy nhất Q.Tìm CTPT-CTCT của Z,Y,Z,T 11.Có V lít hỗn hợp khí A ở đktc gồm hidro và 2 anken là đồng đẳng liên tiếp, trong đó hidro chiếm 60%

về thể tích.Cho A qua bột Ni nung nóng đợc hỗn hợp khí B.Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp B thu đợc 19,8g

ete.Tính khối lợng hỗn hợp ete thu đợc.Các phản ứng hoàn toàn.

12.Đốt cháy hoàn toàn 2 lít hỗn hợp 2 hidrocacbon khí và cùng dãy đồng đẳng cần 10 lít oxi, sau phản

tử 2 hidrocacbon là 1:1.Dehidro hoá hỗn hợp 2 hidrocacbon trên rồi cho sản phẩm tác dụng với dung

13.Hỗn hợp X gồm một olefin và hidro,có tỉ khối hơi so với heli là 3,33.Dẫn X qua bột Ni nung nóng để phản ứng xảy ra hoần toàn đợc hỗn hợp Y có tỉ khối hơi so với heli là 4.Tìm phần trăm theo thể tích của

Đun nóng dung dịch sau phản ứng để thu hồi hai axit hữu cơ.Este hoá hỗn hợp axit này với lợng d rợu

thức của Z.Giả thiết hiệu suất phản ứng este hoá của mỗi axit là nh nhau.

15.A là 1 ankadien khí liên hợp.Trộn lẫn 1 thể tích A với 9 thể tích oxi ( ở cùng điều kiện ) đợc hỗn hợp

CTPT-CTCT của A.

Trộn lẫn n mol A với 2n mol HCl rồi đun nóng có xúc tác thì cả A và HCl đều phản ứng hết tạo thành hỗn hợp B gồm các sản phẩm cộng.Biết rằng hiệu suất của các phản ứng này bằng nhau.Tính số mol các chất trong B theo n.

lại V lít hỗn hợp khí D.Lấy 1/10 hỗn hợp B cho tác dụng với Na d thì thu đợc 2,24 lít khí.Lấy 1/10 hỗn

khối lợng brom phản ứng là 16g.Khối lợng bình nớc brom tăng m(g).Tímh m và xác định CTPT của 2

dung dịch bị nhạt màu và khối lợng brom tham gia phản ứng là 96g.Khi đốt cháy hoàn toàn 17,6g A rồi dẫn toàn bộ sản phẩm cháy vào dung dịch nớc vôi trong thì toàn bộ sản phẩm cháy bị hấp thụ hết tạo thành 20g kết tủa.Lọc bỏ kết tủa thấy khối lợng dung dịch tăng thêm m(g) so với trớc lúc hấp thụ sản phẩm cháy.Đun sôi dung dịch còn lại thấy tạo ra thêm 50g kết tủa.Chứng minh X là một hidrocacbon cha no.Tìm CTPT của X và % về thể tích các khí trong A.

19.Cho 728 ml hỗn hợp A gồm 2 hidrocacbon khí mạch hở đi qua dung dịch nớc brom thấy nớc brom bị nhạt màu,sau phản ứng còn lại 448ml khí và lợng brom đã phản ứng là 2g.Mặt khác nếu đốt cháy hoàn toàn 728 ml hỗn hợp A rồi cho sản phẩm cháy hấp thụ hết vào nớc vôi trong thì thu đợc 3,75g kết tủa,lọc

bỏ kết tủa rồi đun nóng dung dịch nớc lọc lại thu đợc thêm 2g kết tủa nữa.Tìm CTPT,viết CTCT và gọi tên các chất trong A.

Lấy chất có số nguyên tử C lớn hơn để điều chế glixerin.Tính số g glixerin thu đợc khi dùng chất có số nguyên tử C lớn hơn trong 14,56 lít hỗn hợp để điều chế biết hiệu suất chung của cả quá trình là 80% Các thể tích khí đo ở đktc.

20.Các chất A,B,C là parafin hoặc olefin khí ở đktc.Hỗn hợp X chứa A,B,C trong đó có hai chất có số mol

4,44g,bình (2) tăng 6,16g.Tính p và xác định CTPT-CTCT của A,B,C biết rằng nếu lấy tất cả olefin trong

X đem trùng hợp thì thu đợc không quá 0,5g polime.

21.Hỗn hợp X gồm hai hidrocacbon khí (ankan,anken,ankin,ankadien) 0,672lít X có thể làm mất màu

thể tích đo ở đktc).

22.a.Trộn lẫn n mol 2-metyl butadien -1,3 với 1,5n mol HBr rồi đun nóng với chất xúc tác thích hợp thu

đợc hỗn hợp gồm 10 chất trong đó có 2 chất ban đầu.Các chất đó có phải là đồng phân của nhau không ? Giải thích.

lệ mol 1:1.

7

23.Hỗn hợp A gồm 2 hidrocacbon khí thuộc các dãy đồng đẳng đã học.ở điều kiện tiêu chuẩn A có khối

dung dịch giảm 2,14g và có 672 ml khí bay ra.Tìm CTPT của 2 hidrocacbon biết các thể tích khí đo ở

điều kiện tiêu chuẩn.

24.Hỗn hợp A gồm hidro và axetilen có tỉ khối hơi so với hidro là 4.Tính thành phần % về thể tích và khối lợng của hỗn hợp A.Trong một bình kín dung tích 17,92 lít đựng đầy hỗn hợp A ở đktc và một ít bột

vàng.Tính khối lợng axetilen còn lại trong bình.Cho phần II lội qua dung dịch nớc brom, thấy khối lợng bình nớc brom tăng 0,41g.Tính khối lợng etilen tạo thành trong bình.Tính thể tích etan sinh ra và thể tích hidro còn lại trong bình sau phản ứng.Biết rằng các khí đều đo ở đktc.

25.Chia hỗn hợp A gồm rợu etilic và 2 hidrocacbon là đồng đẳng liên tiếp thành 2 phần bằng nhau.Làm

có 36,9375g kết tủa.Tìm CTPT của 2 hidrocacbon,% về thể tích và khối lợng của hỗn hợp A.

26.Chia 0,672 lít hỗn hợp khí A (đktc) gồm 2 hidrocacbon mạch hở thành 2 phần bằng nhau.Phần I đợc cho lội qua dung dịch brom d thấy khối lợng bình nớc brom tăng x(g) khối lợng brom đã phản ứng là 3,2g không có khí thoát ra khỏi dung dịch brom.Đốt cháy phần II rồi cho sản phẩm cháy qua bình (1)

CTPT của 2 hidrocacbon, tính thành phần % về thể tích và khối lợng của hỗn hợp A.Tính x, y.

27.Hỗn hợp X chứa 2 hidrocacbon A,B (thuộc loại ankan ,anken ,ankin) tỉ lệ KLPT của chúng là

bình tăng 46,5 gvà trong bình có 147,75g kết tủa.Tìm CTPT của 2 hidrocacbon.Cho 0,3mol X lội từ từ

tích 5,04 lít (đktc).Hỏi thu đợc sản phẩm gì ?Gọi tên và tính khối lợng sản phẩm đó.

thành phần về khối lợng các chất trong hỗn hợp A.Đun nóng hỗn hợp X với bột Ni thu đợc hỗn hợp Y.Chia Y thành 2 phần bằng nhau Cho phần I qua dung dịch nớc brom d thấy còn lại 448 ml hỗn hợp khí Z(đktc) có tỉ khối hơi so với hidro là 4,5.Khối lợng bình nớc brom tăng m(g).Tính m.Phần II đợc trộn lẫn với 1,68 lít oxi (đktc) trong một bình kín dung tích 4 lít.Sau khi bật tia lửa điện để đốt cháy hoàn toàn

29.Cho 6,4 g oxi và a(g) hỗn hợp khí A gồm 2 hidrocacbon vào một bình kín dung tích 10 lít ở 0,4704

bình (1) tăng 0,324 g bình (2) tăng 0,528 g.Tính p, xác định CTPT của 2 hidrocacbon,thành phần % về thể tích và khối lợng của hỗn hợp A.Tính a.

30.Trong 1 bình kín dung tích 20 lít chứa 9,6 g oxi và m(g) hỗn hợp 3 hidrocacbon A,B,C.Nhiệt độ và áp

thấy khối lợng bình (1) tăng 4,05g,bình (2) tăng 6,16g Tính p.Tìm CTPT của các hidrocacbon biết B,C có cùng số nguyên tử C và số mol A gấp 4 lần tổng số mol B,C.

31.Cho 3 hidrocacbon mạch hở X,Y,Z là chất khí ở điều kiện thờng.Trộn X với một lợng oxi vừa đủ thu

qua dung dịch nớc brom d thì lợng brom phản ứng là 28,8 g.Tìm CTPT,CTCT của X,Y,Z.Tính thành

32.Trộn 0,04 mol hỗn hợp hai olefin kế tiếp với 4,592lít oxi (d,đktc) rồi đốt cháy hoàn toàn trong ống úp

40,8mm.Thể tích phần ống chứa khí là 3,8 lít.Xác định CTPT của olefin biết rằng :áp suất khí quyển là

đó tỷ lệ khối lợng rợu bậc 1: rợu bậc 2 là 95/18.Tính hiệu suất tạo thành từng rợu.

33.Hỗn hợp B gồm oxi và ozon.Tỉ khối của B so với hidro là 19,2.Tính thành phần % về thể tích và khối l-ợng của hỗn hợp B.Hỗn hợp A gồm 3 hidrocacbon khí X,Y,Z thuộc 3 dãy đồng đẳng.Đốt cháy hoàn toàn

34.Hỗn hợp A gồm 3 hidrocacbon khí X,Y,Z thuộc 3 dãy đồng đẳng Hỗn hợp B gồm oxi và ozon.Trộn

tích tơng ứng là 1,3:1,2.Tính tỉ khối của A so với hidro biết tỉ khối của B so với hidro là 19.Cho 1,5 lít A

, bình (2) bị nhạt màu và có 0,4 lít khí thoát ra.Cho toàn bộ lợng kết tủa trên tan vào dung dịch HCl d

oxi chiếm 77,15% về khối lợng.Tìm CTPT của Avà B biết mạch C là mạch hở,trong phân tử chứa không

nớc thu đợc rợu bậc I và III.

36.Trộn lẫn 4 hidrocacbon khí A,B,C,D đợc hỗn hợp khí X.Trộn X với lợng oxi d rồi cho vào bình kín ở

bình là 608mmHg.Làm lại thí nghiệm với các hỗn hợp X có thành phần A,B,C,D khác nhau vẫn thu đợc

Viết các PTPƯ điều chế D từ A và B từ C.

37.Hỗn hợp A gồm 6 hidrocacbon đồng phân.Cho 1 g A bay hơi thì thu đợc thể tích hơi là 0,4 lít (đktc).Tìm CTPT của A.Khi tiến hành phản ứng cộng clo trong điều kiện thích hợp, phản ứng xảy ra hoàn toàn đợc hỗn hợp B gồm 6 dẫn xuất diclo.Viết CTCT của các chất trong A,B.

Từ A chọn ra chất X mà khi X cộng clo chỉ thu đợc 2 sản phẩm.Xác định X.

38.Hoàn thành sơ đồ phản ứng :

CH4 C2H2 C2H4 C2H6 C2H5Cl C3H8 C3H7Cl

C2H2 C6H6 C6H12 C6H6 C6H5Cl C6H5ONa C6H5OH C6H2(NO2)3OH

C6H6Cl6 C6H11Cl C6H5NO2 C6H5NH3Cl C

6H5NH2

(7)

(8) (9)

Axit sunfanilic

(22 )

CH4(1) C2H2 (2) C2H4

CH3CHO CH3CHO

C2H5OH

CH3CHO

C4H6

Cao su bu na

(5)

Ag2C2 C4H4 C4H10 CH3COOH

HCHO

C4H10

C2H5OH A

Một mũi tên có thể có nhiều phản ứng

Crackinh

39.Hỗn hợp A gồm một ankan, một anken và một ankin.Cho 3,36 lít A ở đktc lội từ từ qua dung dịch

40.Một hỗn hợp khí X gồm 3 hidrocacbon mạch hở A,B,D có KLPT hơn kém nhau 16đvC Nếu trộn lẫn 2

dịch nớc brom tăng 2,2g.Tìm CTPT của A,B,D và % thể tích của mỗi chất trong hỗn hợp Y.

41.Một bình kín dung tích 5 lít chứa 5,44g oxi.Bơm thêm vào bình m(g) hỗn hợp gồm 4 hidrocacbon khí

không.Tìm CTPT của các hidrocacbon biết trong 4 chất hidrocacbon có 3 chất có cùng số nguyên tử C,

số mol của 1 trong 4 hidrocacbon gấp 1,5 lần tổng số mol của 3 hidrocacbon còn lại.Tính số mol của hidrocacbon có KLPT nhỏ nhất.

42.Có 2 hidrocacbon A và B ở thể khí.Trộn lẫn A và B theo tỉ lệ thể tích 1:4 đợc hỗn hợp X.Để đốt cháy

43.Có một hỗn hợp khí B gồm 2 hidrocacbon cùng dãy đồng đẳng.Để đốt cháy hết 1 lít B cần 3,6 lít oxi

cách nhau 1 chất trong dãy đồng đẳng.

43.Đun nóng a lít n-butan với chất xúc tác thích hợp thu đợc 19 lít hỗn hợp khí A gồm C 4 H 8 ,

Viết các PTPƯ.Tính hiệu suất mỗi phản ứng đã viết.Tính khối lợng sản phẩm tạo thành khi cho 1/ 2 lợng

9

45.Có V lít hỗn hợp A ở đktc gồm một anken X và một hidrocacbon Y Khối lợng của V lít A là a(g).Đốt cháy hoàn toàn A bằng oxi vừa đủ rồi hấp thụ một nửa lợng sản phẩm cháy vào bình nớc vôi trong d thì

a.Tính khối lợng oxi đã dùng để đốt cháy biểu diễn qua tham số p.Tính a.

b.Y thuộc dãy đồng đẳng nào.Tính % về thể tích các chất trong A.

d.Tìm CTPT của X và Y.

46.Hỗn hợp khí X gồm hai hidrocacbon A,B có mạch C không phân nhánh, trong X tỉ lệ số phân tử hai

nghiệm khối lợng dung dịch trong bình giảm 3,08g đồng thời trong bình có 10g kết tủa.Tìm CTPT của A

và B biết tỉ khối hơi của X so với hidro là 18,5 và A,B cùng dãy đồng đẳng.

47.Một hỗn hợp khí X gồm: một ankan, một anken và một ankin có thể tích là 1,792 lít (đktc) Chia X

giảm 12,5% và trong bình có 0,735g kết tủa.Đốt cháy hoàn toàn phần II rồi hấp thụ toàn bộ sản phẩm

hidrocacbon, tính % về thể tích các chất trong X.

48.Hoàn thành sơ đồ phản ứng :

+ K O H

B e n z e n + H2 S O đ ặ ct0 4

M u ố i B

M u ố i D + A

A + K2C O3 M u ố i B

K h í X

M u ố i B

49.Đốt cháy hoàn toàn hidrocacbon A thu đợc khối lợng nớc bằng khối lợng cacbon có trong A.Tìm CTĐGN của A.Xác định CTCT của A biết rằng A không tác dụng với dung dịch nớc brom còn khi cho A tác dụng với brom khan( tỉ lệ số mol 1:1) có xúc tác Fe thu đợc một sản phẩm duy nhất.

50.Đốt cháy hoàn toàn m (g) hidrocacbon A thu đợc m(g) nớc Tìm CTĐGN của A.Xác định CTPT của A

ứng với brom khan có xúc tác Fe,khi phản ứng với brom khan có chiếu sáng thu đợc thu đợc một sản phẩm là dẫn xuất mono brom duy nhất.

51.Hỗn hợp A gồm benzen,toluen và stiren.Để đốt cháy hoàn toàn 17,6g A cần 38,08 lít oxi (đktc).Đem

bình có p(g) kết tủa,khối lợng dung dịch trong bình giảm q(g).Tính m,p,q% về khối lợng các chất trong

d.Dẫn A qua nớc brom d thấy còn lại hỗn hợp khí B gồm 4 chất trong đó có 4 lít hidro và 24 lít metan.Viết PTPƯ và tính hiệu suất mỗi phản ứng crackinh.

53.Từ sản phẩm chng cất nhựa than đá ngời ta thu đợc hỗn hợp A gồm 2 hidrocacbon liên tiếp trong cùng dãy đồng đẳng.Đốt cháy hoàn toàn 0,05 mol A rồi cho toàn bộ sản phẩm cháy hấp thụ hết vào dung dịch

Khi đun nóng 0,05 mol A với hidro d có xúc tác Ni thì thu đợc 4,48g hai chất hữu cơ liên tiếp trong cùng dãy đồng đẳng.Tìm CTPT-viết CTCT,tính % về khối lợng của các chất trong A biết A không làm mất màu nớc brom.Từ A có thể điều chế một loại thuốc nổ thông dụng.Viết PTPƯ.

54.Đốt cháy hoàn toàn chất X chứa 2 nguyên tố A,B thu đợc 12,24g một chất rắn là oxit của A và 16,128 lít khí là oxit của B.Điện phân nóng chảy oxit của A thu đợc 6,48g kim loại và 4,032 lít oxi.Trong oxi của

B oxi chiếm 8/11 về khối lợng.Tìm CTPT của X.Các khí đo ở đktc.Khi cho X tác dụng với nớc đợc khí Y.Y

55.Đốt cháy hoàn toàn 0,02 mol hỗn hợp X gồm 3 hidrocacbon đồng phân A,B,C đều không làm mất màu

l-ợng kết tủa hai lần là 32,55g.Tìm CTPT của ba hidrocacbon.Xác định CTCT của A,B,C biết :

+Khi đun nóng với brom có mặt bột sắt A chỉ cho 1 sản phẩm monobrom,còn B và C mỗi chất cho 2 sản phẩm mono brom.Viết các PTPƯ.

56.Cho hai hidrocacbon X,Y thuộc các dãy đồng đẳng đã học.Đốt cháy hoàn toàn m(g) hỗn hợp A gồm

làm mất màu nớc brom.Tìm CTPT-CTCT của X,Y.Tính % về khối lợng các chất trong A.Tính khối lợng mỗi chất trong A khi m=57,4g

57.Hoàn thành sơ đồ phản ứng :