Viết công thức cấu tạo của các chất thu được khi cho X tác dụng với: H2 dư, xt Ni; Br2 lấy dư trong nướcc. Giáo khoa 2.1 Cấu tạo, đồng đẳng, đồng phân, danh pháp 2.1.1 Công thức chung
Trang 1CHƯƠNG VII : TECPEN - HYDROCACBON THƠM (AREN)
Bài1: TECPEN
A Giáo khoa
1 Thành phần
- Tecpen là tên gọi nhĩm hidrocacbon khơng no cĩ cơng thức chung (C5H8)n (n ≥ 2)
- Tecpen thường cĩ trong giới thực vật (Vd: tinh dầu quế, chanh, sả…)
2 Cấu tạo
- Tecpen cĩ thể cĩ cấu tạo mạch hở hay vịng cĩ chứa liên kết đơi C=C
Ví dụ: Limonen trong tinh dầu chanh bưởi…
3 Dẫn xuất cĩ oxi của tecpen
Loại mạch hở Loại mạch vịng
* geraniol trong tinh dầu hoa hồng
* Xitronelol trong tinh dầu sả…
* Mentol và menton trong tinh dầu bạc hà…
4 Nguồn tecpen thiên nhiên
- chủ yếu từ thực vật
- dùng phương pháp chưng cất hơi nước để lơi cuốn chất tinh dầu cần tách ra
- Tecpen dùng làm hương liệu, các dẫn xuất cịn được dùng làm dược phẩm…
Trang 2B Bài tập
1 Tecpen là những hidrocacbon không no thường có công thức phân tử
a C5H8 b (C5H8)n (n ≥ 2) có trong dầu mỏ
c (C5H8)n (n ≥ 2) có trong giới thực vật d C5H8 và có trong giới thực vật
2 Trong một ống nghiệm đựng nước brom màu nâu đỏ, khi thêm khoảng 1mL tinh dầu thông (thành phần chính là α-pinen) vào ống nghiệm, thấy chất lỏng trong ống tách thành 2 lớp: lớp dưới màu đỏ lớp trên không màu Lắc mạnh hỗn hợp, thấy chất lỏng phía dưới màu nâu đỏ, lớp trên không màu Lắc mạnh hỗn hợp, thấy chất lỏng phía dưới mất màu Giải thích các hiện tượng trên?
Cembrene C20H32 được tách từ nhựa thông, khi tác dụng với hidro dư, xúc tác Ni tạo thành C20H40 Điều này chứng tỏ:
A Phân tử X có 4 liên kết đôi C=C và một vòng no
B Phân tử X có tổng số liên kết pi và vòng bằng 5
C Phân tử X có 2 liên kết pi và một vòng
D Phân tử X có 2 liên kết đôi C=C và 2 liên kết C≡C
3 Hợp chất X là một tecpen có tên 2,6-dimetylocta-1,5,7- trien
a Viết CTCT của X?
b X có đồng phân hình học hay không? Nếu có hãy viết công thức cấu trúc của các đồng phân đó?
c Viết công thức cấu tạo của các chất thu được khi cho X tác dụng với: H2 (dư, xt Ni); Br2 (lấy dư trong nước)
4 Mentol là một dẫn xuất chứa oxi của tecpen-thành phần chính của tinh dầu bạc hà-trong phân tử
có phần trăm khối lượng C lần lượt bằng 76,923% và 12,82%; còn lại là oxi Tìm CTPT của Mentol biết rằng mentol là một alcol đơn chức
C Luyện tập Hidrocacbon không no
1 Kết luận nào sau đây đúng?
a Ankin và Anken chỉ có đồng phân vị trí liên kết bội b Ankin có đồng phân hình học
c Ankin có đồng phân mạch cacbon d Ankadien có đồng phân hình học như anken
2 Hoàn thành sơ đổ phả ứng sau
C4H10 t
0,xt-H2
A
B
t0,xt-H2
t0,xt-H2
+AgNO3/NH3keát tuûa
3 Cho 2,24 lít hỗn hợp X (đkc) của C2H4 và C2H2 đi qua bình đựng nước Brom (dư) thấy khối lượng bình tăng 2,70g Trong 2,24lít khí X có:
c C2H4 chiếm 50% khối lượng d C2H4 chiếm 45% thể tích
4 Hỗn hợp khí B gồm axetilen, etilen và một hidrocacbon X Đốt cháy hoàn toàn B thu được hỗn hợp CO2 và hơi nước có tỉ lệ thể tích 1:1 Nếu dẫn V lít B (đkc) qua bình đựng nước Brom dư, thấy khối lượng bình tăng 0,82g Khí còn lại đem đốt cháy hoàn toàn, thu được 1,342g CO2 và 0,790g H2O
a X thuộc loại hidrocacbon nào?
b Tìm công thức X, tính V và phần trăm thể tích các khí trong B?
5 Nhiệt phân 2,8 lít (đkc) etan ở 12000C rồi cho một nửa hỗn hợp khí thu được sục qua bình đựng nước Brom (dư) thì thấy khối lượng bình này tăng thêm 1,465g Cho nửa hỗn hợp khí còn lại phản ứng với dung dịch AgNO3/NH3 thì thu được 0,60g kết tủa vàng Biết rằng phản ứng nhiệt phân tạo ra etilen, axetilen là phản ứng không hoàn toàn, các phản ứng tiếp sau đó đều xảy ra hoàn toàn Hãy xác định thành phần phần trăm về thể tích hỗn hợp khí thu được
Trang 36 Nhiệt phân 3,36lít metan ở 15000C trong vịng 0,10 giây Dẫn tồn bộ hỗn hợp khí thu được qua dung dịch AgNO3 trong amoniac cho đến khi nĩ khơng làm mất màu dung dịch thuốc tím thì thấy thể tích hỗn hợp giảm
đi 20% so với ban đầu (các khí cùng điều kiện)
a Tính hiệu suất của phản ứng nhiệt phân?
b Xác định thành phần % về thể tích hỗn hợp thu được sau phản ứng?
c Hãy đề nghị phương pháp tách axetilen từ hỗn hợp thu được sau nhiệt phân?
7 Hãy điền Đ/S vào mỗi ý sau
a Ankin là phần cịn lại sau khi lấy đi nguyên tử H của ankan
b Ankin là hidrocacbon mạch hở cĩ cơng thức phân tử CnH2n-2
c Ankin là hidrocacbon khơng no cĩ 1 liên kết ba C≡C
d Ankin là hidrocacbon mạch hở cĩ 1 liên kết ba C≡C
e Ankin là hợp chất cĩ cơng thức chung là R-C≡C-R’, với R là H hay nhĩm ankyl
8 Hãy viết phương trình hĩa học của propin với các chất sau:
a H2, xúc tác Ni b H2, xúc tác Pd/PbCO3 c Br2/CCl4 ở -200C d Br2/CCl4 ở 200C
e AgNO3, NH3/H2O g HCl (khí dư) h HOH, xúc tác HgSO4/H+
9 Vì sao trong cơng nghiệp, phương pháp điều chế axetilen từ metan được thực hiện rộng rãi hơn phương pháp từ đá vơi và than đá?
10 Viết sơ đồ điều chế vinyl clorua từ axetilen và từ etilen? Vì sao ngày nay người ta chỉ sử dụng phương pháp từ etilen?
[\
BÀI 2: BENZEN VÀ CÁC CHẤT ĐỒNG ĐẲNG
A Giáo khoa
2.1 Cấu tạo, đồng đẳng, đồng phân, danh pháp
2.1.1 Công thức chung của dãy đồng đẳng
2.1.2 Đặc điểm về cấu tạo các chất thuộc họ AREN
) Nhắc lại về thuyết cộng hưởng:
) Vận dụng thuyết cộng hưởng để lí giải công thức Kekule:
) Sự lai hóa trong benzen và cơ cấu không gian của benzen:
) Một số hình ảnh cụ thể:
Trang 4Các hình ảnh về phân tử benzen được mô tả trong mặt phẳng và trong không gian
2.2 Đồng phân
2.3 Danh pháp
2.3.1 Qui tắc gọi tên theo IUPAC
• Áp dụng gọi tên các chất sau:
Cl Br
Trang 52.4 Một số tính chất vật lý quan trọng
- Benzen và ankylbenzen là những chất
hầu như khơng tan trong nước nhưng tan nhiều=
trong dung mơi hữu cơ, đồng thời chúng là dung
mơi hịa tan nhiều chất khác
- ben zen, toluen cĩ mùi nhẹ nhưng cĩ hại cho sức
khỏe (nhất là benzen)…
2.5 Tính chất hóa học
2.5.1 Qui luật thế ở vòng benzen
Trang 62.5.6 Phản ứng oxi hóa
a Phản ứng cháy
b Phản ứng với dd KMnO4
2.6 Điều chế Benzen và các đồng đẳng
a Chưng cất nhựa than đá trong công nghiệp
b Phương pháp Dehidro hóa
Trang 7Ứng
dụng
) Áp dụng
1 Hãy viết công thức cấu tạo các chất sau:
a o-clostiren, m-nitrostiren, p-flostiren
b α-clonaphtalen; β-metylnaphtalen; 2-nitronaphtalen; 1-flonaphtalen
2 Axit phtalic: C8H6O4 dùng nhiều trong sản xuất chất dẻo và dược phẩm được điều chếnhư sau: oxi hóa naphtalen bằng O2 với xúc tác V2O5 ở 4500C rồi cho sản phẩm tác dụng với nước Hãy dùng công thức cấu tạo
để viết sơ đồ phản ứng
BÀI 3: NGUỒN HIDROCACBON THIÊN NHIÊN
1 Sơ lược về dầu mỏ
- là một hỗn hợp sánh, lỏng, màu nâu đen, có mùi đặc trưng, nhẹ hơn nước và không tan trong nước
- Là một hỗn hợp phức tạp nhiều loại hidrocacbon thuộc các loại ankan, xicloankan và aren Ngoài
ra còn có các dẫn xuất có oxi, nitơ, lưu huỳnh…
- Dầu tốt khi chứa hàm lượng ankan cao và ít tạp chất có chứa lưu huỳnh (hại cho động cơ)
2 Chưng cất dầu mỏ
2.1 Dưới áp suất thường
- Dùng PP chưng cất phân đoạn trong PTN và trong công nghiệp
) Quan sát hình dưới đây
Trang 8Khoảng nhiệt độ sôi của các sản phẩm dầu mỏ trong chưng cất phân đoạn trong điều kiện áp suất khí quyển tính theo độ C là:
• Xăng ête: 40-70°C (được sử dụng như là dung môi)
• Xăng nhẹ: 60-100°C (nhiên liệu cho ô tô)
• Xăng nặng: 100-150°C (nhiên liệu cho ô tô)
• Dầu hỏa nhẹ: 120-150°C (nhiên liệu và dung môi trong gia đình)
• Dầu hỏa: 150-300°C (nhiên liệu )
• Dầu điêzen: 250-350°C (nhiên liệu cho động cơ điêzen/dầu sưởi)
• Dầu bôi trơn: > 300°C (dầu bôi trơn động cơ)
• Các thành phần khác: hắc ín, nhựa đường, các nhiên liệu khác
2.2 Chế hóa dầu mỏ
Chế hóa để nhằm đáp ứng hai yêu cầu lớn
a) Cấp nhiên liệu
- Chỉ số octan: chính là 2,2,4-trimetylpentan là chất có khả năng kích nổ rất tốt và được coi là có chỉ
số 100 Một mẫu xăng có a% isooctan và (100-a)% heptan được coi là có chỉ số octan là a Heptan được xem là có chỉ số bằng 50
- Chỉ số octan của xăng càng cao thì càng tốt
b) Cấp nguyên liệu cho công nghiệp hóa chất
c) Các phương pháp chính để chế hóa dầu
nhiệt biến đổi cấu trúc của hiđrocacbon
từ không phân nhánh,từ không thơm
* Tách hiđro chuyển ankan thành aren
Crăckinh là quá trình bẻ gãy phân tử hiđrocacbon mạch dài thành các phân tử hiđrocacbon mạch ngắn hơn nhờ tác dụng của nhiệt (crăckinh nhiệt) hoặc của xúc tác và nhiệt (crăckinh xúc tác)
Thí dụ :
a) Crăckinh nhiệt
Crăckinh nhiệt thực hiện ở nhiệt độ trên
chủ yếu nhằm tạo ra eten,propen,buten và penten dùng làm monome để sản xuất polime
b) Crăckinh xúc tác
Crăckinh xúc tác chủ yếu nhằm chuyển hiđrocacon mạch dài của các phân đoạn có nhiệt độ sôi cao thành xăng nhiên liệu
Kết luận : Chế biến dầu mỏ bao gồm
chưng cất dầu mỏ và chế biến bằng phương pháp hóa học
Trang 92.3 Thành phần khí mỏ dầu và khí thiên nhiên
Khoảng % thể tích Các hợp phần
Khí mỏ dầu Khí thiên nhiên Metan 50-70 70-95
3 Cho benzen tác dụng với lượng dư HNO3 đặc có xúc tác H2SO4 đặc để điều chế nitrobenzen Tíh khối lượng nitrobenzen thu được khi dùng 1,00tấn benzen với hiệu suất 78,0%
4 Trình bày phương pháp hóa học để phân biệt 3 chất: toluen, benzen, etilen
5 Khi tách 66,25kg etylbenzen thu 52,00kg stiren Tiến hành phản ứng trùng hợp toàn bộ lượng stiren này thu được hỗn hợp A gồm polistiren và phần stiren chưa tham gia phản ứng Biết 5,20g A vừa đủ làm mất màu của 60,00mL dung dịch brom 0,15M
a Tính hiệu suất của phản ứng tách hidro của etylbenzen
b Tính khối lượng stiren đã dùng
c Polistiren có phân tử khối trung bình bằng 3,12.105 Tính hệ số trùng hợp trung bình
6 Một loại khí thiên nhiên có thành phần về thể tích các khí như sau:
85,00% metan; 10% etan; 2% nitơ và 3% cacbon dioxit
a Tính thể tích khí (đkc) cần để đun nóng 100,0lít nước từ 200C lên 1000C, biết nhiện lượng tỏa ra khi đốt 1mol metan, 1mol etan lần lượt bằng: 880kJ; 1560kJ và để nâng 1mL nước lên 10 cần 4,48J
b Nếu chuyển được toàn bộ hidroclorua trong 103 m3 khí trên (đkc) thành axetilen, sau đó thành vinyl clorua với hiệu suất toàn bộ quá trình bằng 65% thì sẽ thu được bao nhiêu kilogam vinyl
Trang 10Công việc Nội dung
1 Xử lí sơ bộ A “Bẻ gãy” phân tử hidrocacbon mạch
dài, tạo thành các phân tử hidrocacbon mạch ngắn hơn nhờ tác dụng nhiệt của xúc tác và nhiệt
2 Chưng cất B Dùng xúc tác và nhiệt làm biến đổi
cấu trúc của hidrocacbon từ mạch cacbon không nhánh thành phân nhánh, từ không htơm thành thơm…
3 Cracking C Loại bỏ nước, muối, phá nhũ tương…
kiện không có không khí
phương pháp crackinh
10 Hãy điền chữ Đ/S vào các ý sau
a Benzen là một hidrocacbon không no
b Benzen là một hidrocacbon thơm
c Ở benzen, ba liên kết đôi ngắn hơn ba liên kết đơn
d Ở benzen, 6 liên kết cacbon – cacbon đều như nhau
e Ở benzen, 6 cacbon tạo thành lục giác đều
f Ở xiclohexan, 6 cacbon tạo thành lục giác đều
11 Những hợp chất nào dưới đây có thể và không thể chứa vòng benzen, vì sao?
c Để hấp thụ khí sinh ra cần dùng dịch chứa tối thiểu bao nhiêu gam NaOH
d Hãy đề nghị phương pháp tách lấy brombenzen từ hỗn hợp sau phản ứng, biết rằngnó là chất lỏng, sôi ở
1560C, D = 1,495g/mL ở 200C, tan trong benzen, không tan trong nước, không phản ứng với dung dịch kiềm
e Sau khi tinh chế, thu được 80,0mL brombenzen (ở 200C) hãy tính hiệu suất phản ứng brom hóa benzen?
13 Hidrocacbon X là đồng đẳng của benzen có thành phần % cacbon là 90,56%
a Lập công thức phân tử của X, viết công thức cấu tạo của X, biết khi tác dụng với brom có hay không
có mặt bột sắt trong mỗi trường hợp chỉ tạo được một dẫn xuất monobrom duy nhất
b B Y là một đồng phân của Y, thỏa sơ đồ sau: T,xt ,P
n
14 Xác định cấu tạo của Y và hoàn thành sơ đồ trên
Chọn ra câu đúng
a Nhà máy “lọc dầu” là nhà máy chỉ lọc bỏ các tạp chất có trong dầu mỏ
b Nhà máy “lọc dầu” là nhà máy chỉ sản xuất xăng dầu
c Nhà máy “lọc dầu” là nhà máy chế biến dầu mỏ thành các sản phẩm khác nhau
d Sản phẩm của nhà máy “lọc dầu” đều là các chất lỏng
15 Vì sao đối với phân đoạn sổi <1800C cần phải chưng cất dưới áp suất cao, còn vối phân đoạn sôi >3540C cần phải chưng cất tiếp dưới áp suất thấp?
16 Riforminh là gì? Mục đích? Cho ví dụ minh họa?
17 Hãy điền vào bảng so sánh crackinh nhiệt và crackinh xúc tác
Crackinh nhiệt Crackinh xúc tác
Trang 11Mục đích Nguyên liệu Phương pháp
Xăng cho môtô, taxi…
Nhiên liệu cho máy bay phản lực
Nhiên liệu cho động cơ diezen
Etilen, propilen
Hỗn hợp benzen, toluen, xilen
19 Có thể coi Refominh là một trường hợp riêng của quá trình crackinh được không? Tại sao?
20 Ba chất hữu cơ có A, B và C (lỏng) đều có thành phần khối lượng: 92,3% cacbon và 7,7% hidro Tỉ lệ khối lượng mol phân tử của chúng là 1:2:3 Có thể chuyển hóa A thành B hay C chỉ bằng 1 phản ứng; C không là mất màu nước Brom Từ B có thể chuyển hóa thành hợp chất là thành phần chính của caosu Buna Xác định CTCT của A, B, C?
C Tổng ôn tập về Hidrocacbon
1 Hãy điền những cụm từ cho dưới đây vào các chỗ trống
a Phân tử hidrocacbon no chỉ có …………bền vững, vì thế chúng……… ở điều kiện thường Trong phân tử……… không có……….đặc biệt nào, nên khi tham gia phản ứng thì thường tạo ra……….sản phẩm
A hidrocacbon no B tương đối trơ C liên kết σ D trung tâm phản ứng
b Ở……… có những …………, đó là những………… , chúng gây nên những………cho
hidrocacbon không no
A trung tâm phản ứng B hidrocacbon không no
C phản ứng đặc trưng D liên kết π
c Ở vòng benzen, 6 electron p tạo thành ………chung, do đó bền hơn các ………riêng rẽ, dẫn đến tính chất đặc trưng của………….là; tương đối………, khó cộng, bền vững đối với tác nhân oxi hóa
A Liên kết π B hidrocacbon thơm C hệ electron π liên hợp D dễ thế
2 Hãy viết phương trình phản ứng của toluen và naphtalen lần lượt với Cl2, Br2, HNO3, nêu rõ điều kiện phản ứng và quy tắc chi phối hướng phản ứng?
3 Hãy dùng phương pháp hóa học phân biệt các chất trong mỗi nhóm sau:
a Toluen, hept-1en và heptan
b Etylbenzen, vinylbenzen và vinylaxetilen
4 a Để sản xuất cumen (isopropylbenzen) người ta cho benzen phản ứng với propen có xúc tác axit, hãy viết phương trình phản ứng
b Để sản xuất 1 tấn cumen cần dùng tối thiểu bao nhiêu m3 (đkc) hỗn hợp khí tách được từ khí crackinh gồm 60% propen và 40% propan (về thể tích)? Biết hiệu suất 80%
c Hãy viết phương trình hóa học của phản ứng khi cho 1mol cumen tác dụng với:
1mol Brom có mặt bột Fe 1mol brom có chiếu sáng
5 Dầu mỏ hiện ta khai thác được chứa rất ít benzen Em chọn phương án nào dưới đây, vì sao? Viết các phương trình hóa học của phản ứng xảy ra:
Trang 12a Benzen và anken thuộc cùng dãy đồng đẳng vì chúng đều cĩ phản ứng cộng hidro
b Các nguyên tử trong phân tử benzen cũng như các nguyên tử trong phân tử etilen đều nằm trên
một mặt phẳng
c Benzen thuộc loại hidrocacbon no vì nĩ khơng tác dụng được với dung dịch Brom
d Benzen cịn được gọi là hexa-1,3,5-trien
Viết các phản ứng để thực hiện các chuỗi biến hóa sau
C6H5OH C6H5COOH C6H5(NO2)3 C6H5NH2
HÓA HỌC HỮU CƠ NHÓM CHỨC
CHƯƠNG I: TỔNG QUAN VỀ CÁC NHÓM ĐỊNH CHỨC
A KHÁI NIỆM CƠ BẢN VỀ CHỨC HÓA HỌC:
1 Chức hóa học là gì?
2 Tại sao phải phân loại thành nhóm chức?
3 Thế nào là chất hữu cơ đơn chức?
4 Thế nào là chất hữu cơ đa chức (đồng chức)?
5 Thế nào là chất hữu cơ tạp chức?
Trang 13B GIỚI THIỆU VỀ CÁC NHÓM CHỨC SẼ HỌC TRONG CHƯƠNG TRÌNH:
I Nhóm định chức hóa trị I
Tên nhóm chức Công thức chung Tên gọi chung Kí hiệu
II Nhóm định chức hóa trị II
Tên nhóm chức Công thức Tên gọi Kí hiệu
III Nhóm định chức hóa trị III
Tên nhóm chức Công thức Tên gọi Kí hiệu
C NHẮC LẠI KHÁI NIỆM BẬC CACBON, BẬC HỢP CHẤT:
1 Khái niệm bậc cacbon:
2 Khái niệm bậc rượu:
2.1 Khái niệm:
2.2 Công thức tổng quát:
Trang 14Rượu bậc I Rượu bậc II Rượu bậc III
3 Khái niệm bậc Amin:
3.1 Khái niệm:
3.2 Công thức tổng quát:
D Khảo sát các yếu tố ảnh hưởng đến tính chất Vật lý của hợp chất hữu cơ:
Các yếu tố quan trọng ảnh hưởng đến nhiệt độ sôi và tính tan trong dung môi xác định (thường là
H2O):
Liên hệ giữa số C và đặc điểm vật lý
0 20 40 60 80 100 120
S o á n g u y e â n t ư û C t r o n g r ư ơ ï u đ ơ n n o
2.3 Liên kết Hidro:
2.3.1 Định nghĩa – đặc điểm cơ bản của liên kết hidro:
2.3.2 Phân loại liên kết hidro:
2.3.2 Khảo sát ảnh hưởng của liên kết Hidro đến nhiệt độ sôi:
Ví dụ: Giải thích bảng số liệu sau
Chất hữu cơ Butan C4H10 Rượu etylic C2H5OH
M 58(g/mol) 46(g/mol)
Trang 15Nhiệt độ sôi 0.50C 78.30C
2.3.3 Khảo sát ảnh hưởng của liên kết hidro đến tính tan trong nước:
Vi dụ: Phân tích bảng số liệu
Chất hữu cơ Butan C4H10 Rượu etylic
M 58(g/mol) 46(g/mol) Tính tan trong nước Không tan Tan vô hạn trong nước
? Bạn có thể giải thích các số liệu dưới đây
E BÀI TẬP:
1 So sánh nhiệt độ sôi của rượu etylic, rượu n-propylic, etyl clorua, axit axetic, dimetylete?Giải thích?
2 Giải thích giá trị nhiệt độ sôi giảm dần của các đồng phân rượu etylic theo thực nghiệm cho trong bảng
sau:
Đồng phân Rượu n-butylic Rượu iso-butylic Rượu sec-butylic Rượu tert-butylic
3 Giải thích vì sao:
a Rượu (X) CH3-CH2-CH2-OH có nhiệt độ sôi cao hơn rượu (Y) CH3-CHOH-CH3?
b Ortho - nitro phenol có nhiệt độ sôi thấp hơn các đồng phân meta- và para-?
4 Tại sao rượu etylic có nhiệt độ sôi cao hơn hẳn so với các andehit (-CHO) và dẫn xuất halogen của
hidrocacbon có khối lượng phân tử xấp xỉ nhau?
5 Dung dịch A gồm phenol tan trong rượu etylic Xác định các loại liên kết hidro có thể có và cho biết
liên kết hidro nào là bền vững nhất?
CHƯƠNG II:
CHỨC RƯỢU
A RƯỢU NO ĐƠN CHỨC (DÃY ĐỒNG ĐẲNG ANKANOL)
I CẤU TẠO, ĐỒNG PHÂN VÀ DANH PHÁP
1 Cấu tạo của rượu
1 Phương pháp viết cấu tạo đồng phân rượu – ete:
1.1 Các bước viết đồng phân rượu:
Trang 161.2 Ví dụ: Viết các đồng phân ứng với công thức C5H12O
H2C
2.1.3 Các gốc chưa no mạch hở:
Công thức dạng phân tử Công thức cấu tạo và tên gọi
Trang 17H 2 C CH 3 CH 3 CH 3
2.2 Qui tắc gọi tên rượu, ete
2.2.1 Danh pháp theo IUPAC:
2.2.2 Qui tắc gọi tên ete
2.3 Tính chất vật lý quan trọng
Trang 182.2.2 Danh pháp thường:
C TÍNH CHẤT HÓA HỌC CỦA DẪN XUẤT HALOGEN CỦA HIDROCACBON
1 Khái niệm
2 Phân loại dẫn xuất Halogen
3 Đồng phân và danh pháp
4 Tính chất hóa học
4.1 Phản ứng thay nguyên tử Halogen bằng nhóm -OH
) Sơ lược về cơ chế thay thế nguyên tử Halogen
Trang 194.2 Phản ứng tách hidrohalogenua
4.3 Phản ứng với magie
D TÍNH CHẤT HÓA HỌC CỦA RƯỢU:
1 Đặc tính hóa học chung của rượu:
2 Tác dụng với Na (hoặc kim loại mạnh hơn):
3 Phản ứng oxi hóa hữu hạn (oxi hóa nhẹ và có giới hạn):
Bảng tổng kết về quá trình oxi hóa của rượu có bậc khác nhau:
Rượu các bậc Sản phẩm của quá trình oxi hóa
Trang 20* Một số ghi chú quan trọng:
4 Phản ứng dehidrat hóa alcol:
5 Phản ứng ete hóa (loại nước từ hai phân tử rượu):
* Đặc biệt quá trình vừa loại nước vừa loại hidro
6 Phản ứng loại nước giữa rượu và axit (phản ứng este hóa):
* Tham khảo:
Trang 21D SO SÁNH TỐC ĐỘ PHẢN ỨNG GIỮA CÁC ALCOL CÓ BẬC KHÁC NHAU:
Phản ứng do đứt liên kết C-O Phản ứng do đứt liên kết O-H Ankanol bậc I
Ankanol bậc II
Ankanol bậc III
E CÁC PHƯƠNG PHÁP ĐIỀU CHẾ ANCOL:
1 Thủy phân, dẫn xuất halogen trong dung dịch kiềm:
2 Hidrat hóa anken:
3 Hidro hóa andehit hay xeton:
4 Phương pháp đặc biệt để điều chế rượu metylic:
5 Điều chế rượu etylic:
F CÁC RƯỢU ĐẶC BIỆT:
Trang 221 Enol
2 Rượu có nhiều nhóm –OH gắn trên một nguyên tử cacbon
) Áp dụng
1.Viết phương trình hĩa học của phản ứng giữa propan-1-ol với mỗi chất sau:
a Natri kim loại b CuO, đun nĩng c Axit HBr, cĩ xúc tác
Trong mỗi phản ứng trên ancol cĩ vai trị gì: chất khử, chất oxi hĩa, axit, baz?
2 Trình bày phương pháp để phân biệt các chất lỏng đựng trong các lọ riêng biệt khơng nhã: etanol, glixerol, nước và benzen
3 Viết các phương trình điều chế: phenol từ benzen; stiren từ etylbenzen Các chất vơ cơ cần thiết coi như cĩ đủ
4 Cho sơ đồ biến hóa:
Trang 23G PHENOL:
1 Đặc điểm cấu tạo của Phenol
2 So sánh phenol và rượu thơm
Đặc điểm cấu tạo
Ví dụ cụ thể
Đặc điểm cấu tạoỈ đặc điểm
phản ứng
3 Tính chất Vật lí quan trọng của Phenol
* Một số hợp chất họ phenol thông dụng:
Trang 24) Áp dụng
1 Cho biết các ý sau đây Đ/S
a Phenol C6H5-OH là một rượu thơm
b Phenol tác dụng được với natri hidroxit tạo thành muối và nước
c Phenol tham gia phản ứng thế brom và nitro dễ hơn benzen
d Dung dịch phenol làm quỳ tím hĩa đỏ do nĩ là axit
e Giữa nhĩm O-H và vịng benzen trong phân tử phenol cĩ ảnh hưởng qua lại lẫn nhau
2 Từ benzen và các chất vơ cơ cần thiết, viết các phương trình điều chế các chất sau:
2,4,6-tribromphenol; 2,4,6-trinitrophenol Viết các phương trình hĩa học đã xảy ra?
3 Trong các chất sau, chất nào cĩ nhiệt độ sơi cao nhất
a Phenol b Etanol c Dimetyl ete d metanol
4 Tính chất hóa học của Phenol
4.1 Phản ứng do nhóm –OH
4.2 Phản ứng do nhân Benzen:
5 Điều chế Phenol
a Từ Benzen
b Từ nhựa than đá
c Từ quá trình oxi hóa Cumen
Trang 25* Tham khảo:
H RƯỢU ĐA CHỨC GLIXERIN
1 Đặc điểm cấu tạo của rượu đa chức
2 Tính chất vật lí
3 Tính chất hóa học
3.1 Tác dụng với Na
3.2 Tác dụng với acid (este hóa)
3.3 Phản ứng dehidrat hóa
Trang 263.4 Phản ứng tạo phức Cu (II) glixerat
4 Điều chế Glixerin
4.1 Từ sự thủy phân chất béo (dầu mỡ động thực vật) trong môi trường kiềm
4.2 Từ propen(sản phẩm của quá trình hóa dầu)
I GIỚI THIỆU SƠ LƯỢC VỀ ETE
1 Tính chất hóa lí học của ete
2 Điều chế ete