TÀI LIỆU: HÓA HỌC HỮU CƠ

1 Phân loại + ankađien liên hợp cách nhau một liên kết đơn.. Tính chất hố học... Phản ứng oxi hố Hãy học vì tương lai của mỗi chúng ta và con chúng ta... Tính chất hố học: a.. Tính c

A.HIĐRÔCACBONNO

I)Ankan(Parafin) C n H 2n+2 (n  1)

1)Cách gọi tên: số chỉ vị trí-tên nhánh + tên mạch chính + an

Lưu ý: Đánh số thứ tự phải đánh từ vị trí có gần nối đôi nhất

Ví dụ

| 3

C H C H C H C H        CH

   2- metylbutan (isopentan)

3

|

| 3

       CH  

C H C H C H C H C H        CH

    2,2- đimetyl pentan (neoheptan)

2)Tính chất hoá học

*Phản ứng thế:

CH4 + Cl2 askt

 CH3Cl + HCl *Phản ứng tách H2

2CH4 1500 C0

lln

 C2H2 + 2H2

* Phản ứng oxi hoá

CnH2n+2 + 3n 1

2



 O2 t0

 nCO2 + (n+1)H2O +Phản ứng oxi hoá không hoàn toàn: CH4 + O2 t ,xt0

 HCHO + H2O

II)Xicloankan C n H 2n (n  3)

CH3

| CH 3

1,2,4-Trimetylxiclohexan

|

CH 3

*Tính chất hoá học

a) phản ứng cộng mở vòng

+ H2 Ni,80 C0

 C3H8

+ Br2  BrCH2CH2CH2Br (1,3-đibrompropan)

+ HBr  CH3CH2CH2Br

+ H2 Ni,120 C0

 C4H10 (Butan)

b)Phản ứng thế Br

+ Br2 t0

 + HBr c) Phản ứng oxi hoá

Hãy học vì tương lai của mỗi chúng

ta và con chúng ta    

CnH2n + 3n

2 O2 t0

 nCO2 + nH2O

* Điều chế

CH3CH2CH2CH2CH2CH3

0

t ,xt

 + H2

t ,xt0

 C6H6 + 3H2

B.Hidrocacbon không no

I)Anken (olefin) có đồng phân hình học [cis(cùng), trans( khác)]

1)Danh pháp CnH2n (n2)

Số chỉ vị trí –tên nhánh + tên mạch chính – số vị trí nối 2 – en

Vd:

|

3

      CH

2–metylbut–1–en 2) Tính chất hố học

a) Phản ứng cộng

CH2=CH2      +    H2   t ,xt0  CH3CH3 

CH CH         Cl   C H C H

      Cl        Cl

1,2- đicloetan 

C H C H

CH CH       Br  

Br        Br       



  1,2- đibrometan 

C2H4      +   HCl     t ,xt0  CH3CH2Cl

C2H4      +   H-OH    t ,xt0  CH3CH2OH

b)Phản ứng trùng hợp

|

3

      CH

3

      CH

n 

c)Phản ứng oxi hố khơng hồn tồn

3CH2=CH2      +    2KMnO4 + 4H2O  3 C H| 2 C H| 2

OH      OH       



|

3

       CH

+ 2KMnO4 + 4H2O  3C H| 2 C CH| 2 CH3

OH      OH

+ 2KOH + 2MnO2

3)Điều chế

CH3CH2OH H SO ,170 C 2 4 0

 C2H4      +   H-OH     

II)Ankadien (CnH2n-2) cĩ hai liên kết đơi trong phân tử

1) Phân loại   +  ankađien liên hợp cách nhau một liên kết đơn

       +  ankađien cách nhau hai nối đơi trở lên.   

2) Phản ứng hố học

a Phản ứng cộng

CnH2n-2 + 2H2 t ,Ni 0

 CnH2n+2

0

80 C 2

   +   Br     

 Br        Br  

Hãy học vì tương lai của mỗi chúng ta và  con chúng ta    

80 C0

   +   HBr    

 H        Br  

b Phản ứng trùng hợp

n

n CH2 CHCHCH2      CH2CHCHCH2

| 3

      CH

           CH

3) Điều chế ứng dụng của butađien & isopropen

   Trong CN hiện nay butađien & isopropen được điều chế bằng cách tách H2 từ ankan    

CH3−CH2−CH2−CH3   t ,xt,P0

 CH2 CHCHCH2+ 2H2 

|

3

       CH

3

      CH

+ 2H2  III Ankin CnH2n-2 (n2)

1 Danh pháp: cũng gọi như anken chỉ thay đuơi en thành đuơi in. 

2 Tính chất hố học. 

a Phản ứng cộng: 

 Cộng H2 

C2H2   +   H2     t ,Ni0

 C2H6

C2H2   +   H2     Pd,PbCO 3

 C2H4  

 Cộng Br2 

CH3CCCH3  +  Br2    20 C0

 CH3 C C CH3

       Br   Br

CH3CCCH3  +  Br2   3 3

      Br   Br

       Br   Br

| |

 Cộng H2O 

0 HgSO , H SO

80 C

CH3CHO 

 Cộng HCl 

0 HgCl t

 CH2=CHCl  (Vinyl clorua) 

b Phản ứng đime hố và phản ứng trime hố: 

CHCH     t ,xt0

 CH2=CHCCH    (Vinyl axetilen)  CHCH     600 C,Bơt  C0

 C6H6 ( Benzen) 

c Phản ứng thế bằng ion kim loại (đây là phản ứng để nhận biết ankin cĩ nối ≡ đầu mạch): 

CHCH  +2 AgNO3  +2 NH3   AgCCAg(vàng) + 2NH4NO3

      (Bạc axetilua) 

d Phản ứng oxi hố:đốt cháy và làm mất màu thuốc tím (KMnO4)

CnH2n-2 + 3n 1 

2



O2 t 0

 n CO2 + (n-1)H2O

Hãy học vì tương lai của mỗi chúng ta và con  chúng ta    

C Hiđrơcacbon thơm

I) Benzen và ankyl benzen

1)Đặc trưng cĩ mạch vịng cĩ 6 cạnh cĩ 3 liên kết đơn xen kẻ 3 liên kết đơi.  

     CTTQ CnH2n-6 (n6)   

2) Tính chất hố học

a) Phản ứng thế Br

+ Br2 bơt Fe

 + HBr

C6H5CH3 + Br2 bơt Fe

 C6H5BrCH3 + HBr

C6H5CH3 + Br2 áskt

 C6H5CH2Br + HBr

C6H6 + HNO3 H SO 2 4

đ C6H5NO2 + H2O b) Phản ứng cộng

C6H6 + H2 t ,Ni0

 C6H12

C6H6 + Cl2 áskt

 C6H6Cl6 c) Phản ứng oxi hố

C6H5CH3 + 2KMnO4 t0

 C6H5COOK + 2MnO2 + KOH + H2O

CnH2n-6 + 3n 3 

2



 O2 t 0

 nCO2 + (n-3)H2O 3) Điều chế

CHCH     600 C,Bơt  C0

 C6H6 ( Benzen) II) STIREN (C8H8)

1) Đặc trưng: cĩ một vịng benzen liên kết với nhĩm vinyl (CH=CH2)  

       CH=CH2 

2) TÍNH CHẤT HỐ HỌC

a Phản ứng cộng

C6H5CH=CH2 + Br2 C H C H6 5 | C H| 2

Br Br

C6H5CH=CH2 + HCl  6 5  3

|

C H C H CH

Cl

C6H5CH=CH2 + H2 t ,xt,p0

 C H CH6 5 2 CH3

C6H5CH=CH2 + 4H2 t ,xt,p0

 C H CH6 11 2CH3

b Phản ứng trùng hợp

CH-CH2

n t ,xt,p0

 (polistiren)       CH=CH2   

n

c Phản ứng oxi hố

Hãy học vì tương lai của mỗi chúng ta

và con chúng 

ta    

       CH=CH2       CH(OH)-CH2(OH)

      +  2KMnO4    +   4H2O   +2MnO2 (đen) + 2KOH

1 Đặc trưng: cĩ hai vịng benzen, dễ thăng hoa ngay ở nhiệt độ thường. 

2 Tính chất hố học: 

a Phản ứng thế 

       Br 

      +     Br2   CH COOH3  + HBr     

      NO2 

      +   HNO3    2 4

H SO ,d

 + H2O  

      +   5H2       

0 Ni,t

 (C10H18)        

D DẪN SUẤT CỦA HIĐRƠCACBON

1) Phản ứng thế nguyên tử X bằng nhĩm (–OH)

      CH3-CH2-CH2-Cl  +   NaOH         

0 t

     CH3-CH2-CH2-OH     +    NaCl         (ancol propylic)         

       CH3-CH2-CH2-Br  +   KOH        

0

2 5

C H OH , t

   CH3-CH=CH2    +   KBr    +   H2O   3) Phản ứng với Mg

    CH3-CH2-CH2-Br  +  Mg    ete kh an

    CH3-CH2-CH2- Mg -Br  

II.ANCOL

1 Danh pháp: tên hiđrơcacbon ứng với mạch chính + số chỉ vị trí nhánh + ol

Ví dụ:

3

OH

butan-2-ol

3

C

CH

2-metyl propan-1-ol

2 Tính chất hố học

a Phản ứng thế với kim loại kiềm

2C2H5OH + 2Na  2C2H5ONa + H2

Hãy học vì tương lai của mỗi chúng ta

và con chúng 

C2H5ONa + H2O  C2H5OH + NaOH

b Tính chất đặc trưng của glixerol

2C3H5(OH)3    +   Cu(OH)2    [C3H5(OH)2 O]2Cu   +   2H2O 

       (dd màu xanh lam) 

c Phản ứng tách nước

C2H5OH    170 C,H SO d0 2 4

 C2H4 + H2O 

d Phản ứng oxi hố

C2H5OH   +   CuO      CH3CH=O   + Cu   + H2O 

       OH

    +  CuO      C H3 C H2 C CH3

      O

 + Cu   + H2O 

3 Điều chế

a Điều chế glixerol [C3H5(OH)3] 

      CH2=CHCH3   +   Cl2    450 C0

  CH2=CHCH2Cl   +   HCl  

       CH2=CHCH2Cl   +   Cl2  +  H2O     t0 C H| 2 | H | H2

Cl        OH    Cl

+ HCl 

        2 2

|

Cl        OH    Cl

|

OH      OH    OH

  +  NaCl 

b Điều chế ancol etylic [C2H5OH] 

(C6H10O5 )n +  nH2O  H SO d,t 2 4 0

 nC6H12O6 

C6H12O6    men  ruou

 2C2H5OH  +  2CO2  III PHENOL

1 Đặc trưng: cĩ vịng benzen liên kết trực tiếp với nhĩm   OH 

       OH 

2 TÍNH CHÂT HỐ HỌC 

a. Tác dụng với kim loại kiềm. 

           2C6H5OH   +  2Na   2C6H5ONa   +  H2 

b. Tác dụng với dd bazo  

      C6H5OH   +  NaOHC6H5ONa   +  H2O 

c   Tác dụng với Br2       OH 

      Br      Br 

      C6H5OH   +  3 Br2         (trắng)    +   3HBr

Br

      (2,4,6-tribromphenol) 

      OH 

       NO2      NO2 

      C6H5OH   +  3 HNO3         (Vàng)    +   3H2O

NO2

      (2,4,6-trinitrophenol) 

Hãy học vì tương lai của mỗi chúng ta và  con chúng ta  

3 Điều chế       

      Br 

       +   Br2      bơt Fe

 + HBr

C6H5Br + 2 NaOH(đ, dư) 0

200 300atm t



 C6H5Na + NaBr + H2O

C6H5Na + H2O + CO2  C6H5OH   + Na2CO3 

IV ANĐÊHIT

1 Đặc trưng cĩ nhĩm chức ( –CH=O), cĩ phản ứng tráng gương. Đặc biệt HCHO +  AgNO3 trong mơi trường NH3 tạo ra 4Ag. Cơng thức chung là

*Đối với anđê hit no đơn chứcCnH2nO(n1) hoặc  CnH2n+1CHO (n0) 

*Đối với anđêhit đa chức R(CHO)a

2  Danh pháp

Số chỉ vị trí nhánh+ tên nhánh+ tên hidrocacbon no tương ứng với mạch chính + al 

Ví dụ:

| 3

       CH

   3-metyl butanal

3 Tính chất hố học

a Phản ứng cộng với H2 (đĩng vai trị chất oxi hố) 

HCHO  +   H2   Ni  CH3OH 

      PTTQ: RCHO  +   H2   Ni  RCH2OH 

b Phản ứng oxi hố khơng hồn tồn (đĩng vai trị chất khử): Dưới đây là phan ứng tráng gương.  HCHO  +  2AgNO3   + 3NH3  +  H2O  t0   HCOONH4   + 2 NH4NO3  + 2 Ag (trắng) 

RCHO   + 2AgNO3   + 3NH3  +  H2O  t0   RCOONH4   + 2 NH4NO3  + 2 Ag (trắng)  RCHO    +    O2  t0 RCOOH 

4 Điều chế

RCH2OH     +    CuO  t0

    RCHO   +  Cu  +  H2O 

CH4   +   O2  xt,t0

    HCHO  +  H2O 

C2H2  +  H2O   t0    CH3CHO 

V XETON

1 Đặc trưng Cĩ nhĩm    – C

   O



  ở giữa. cách gọi tên.  

         

O

   butan-2-on  hoặc etyl metyl xeton 

         

O

  metyl vinyl xeton 

     2 Tính chất hố học

       R-CO-R’   +  H2    Ni,t0

    RC H| R'

OH  

       CH3 CH2 C CH 3

O

     +  H2    Ni,t0

|

OH    ( butan-2-ol) 

Hãy học vì tương lai của mỗi chúng ta và  con chúng ta  

       CH3 C CH 3

O

|

|

CN

OH

  (Xiano hidrin) 

       CH3 C CH 3

O

   +   Br2    CH COOH 3

  CH3 C CH 2Br

O

VI AXIT CACBOXYLIC

1 Đặc trưng và phân loại:

Trong phân tử cĩ nhĩm –COOH, và cĩ thể làm quỳ tím hố đỏ

Cĩ các loại axit sau:

+Axit no đơn chức mạch hở: CnH2n+1COOH, n0 hoặc CmH2mO2, m1 

+Axit khơng no, đơn chức mạch hở: CnH2n-1COOH, n0 hoặc CmH2m-2O2, m1  +Axit thơm đơn chức: CnH2n-7COOH,  n6 

+ Axit đa chức  

2 Danh pháp

Axit + số chỉ nhánh + tên nhánh + tên mạch chính + oic

Vd:

| 3

C H C H C H C OOH        CH

   axit-3 metyl butanoic

3 Tính chất hố học

a Tác dụng với giấy quỳ làm giấy quỳ chuyển sang màu đỏ

b Tác dụng vĩi kim loại (tác dụng được hết các kim loại đứng trước H2)

Zn   +    2CH3COOH      (CH3COO)2Zn    +  H2 

c Tác dụng với oxit bazo và bazo tạo thành muối và nước

2CH3COOH   +  CuO    (CH3COO)2Cu    +     H2O 

  CH3COOH     +  Ba(OH)2   (CH3COO)2Ba    +   H2O

d Tác dụng với muối ( muối của axit yếu)

2CH3COOH   +   Na2CO3  2CH3COONa  + CO2  +   H2O

e Tác dụng với ancol tạo thành este

CH3COOH    +   C2H5OH   2 4

0

H SO t đ



   CH3COOC2H5  +   H2O

f Tính chất đặc trưng của axit fomic

HCOOH  +2AgNO3 + 4NH3    (NH4)2CO3   +  2Ag  +  2NH4NO3  

4 Điều chế

C2H5OH   +  O2   men  giâm

  CH3COOH   +  H2O  2CH3CHO   +  O2      2CH3COOH   

CH3OH     +  CO   xt,t0

  CH3COOH  VII.ESTE:khi thay nhĩm OH ở nhĩm cacboxyl của axit cacboxylic bằng nhĩm OR thì được este

1 Cĩ các loại este sau:

a Este no, đơn chức CnH2nO2 ( n2) Hoặc CnH2n+1COOCmH2m+1

b Este khơng no, đơn chức: CnH2n-2O2 ( n2)

2 Một số tính chất của este

RCOO R’ H OH     H ,t 0RCOOH R’OH  

       R COOR’ NaOH    HOH,t0  RCOONa  R’O H        

0 4 LiAlH ,t

2

RCOOR’   R CH  OH R’OH   

Hãy học vì tương lai của mỗi chúng ta và  con chúng ta  

VD:  CH3[CH2 ]7 CH=CH[CH2]7 COOCH3   +  H2    Ni,t

        CH3[CH2]16COOCH3         Metyl oleat                Metyl stearat 

     CH3COO C6H5    +  2NaOH    H O, t 2 0 

  CH3COONa  + C6H5ONa   +   H2O  Điều chế

C6H5-OH + (CH3CO)2O   CH3COOC6H5 + CH3COOH

Phenol      anhiđrit axetic      phenyl axetat   

VIII)LIPIT

(C15H31COO)3C3H5   :Tripanmitin. 

(C17H35COO)3C3H5   :Tristearin.  

(C17H33COO)3C3H5   :Triolein (ko no). 

(C17H31COO)3C3H5   :Trilinolein (ko no). 

Tính chất hoá học

(RCOO)3 C3H5   +  3HOHH ,t+ 0 C3H5(OH)3   +  3RCOOH 

(RCOO)3 C3H5   + 3NaOH C3H5(OH)3   + 3RCOONa 

IX)CACBOHIDRAT

 Gluxit là tên gọi một loại hợp chất hữu cơ rất phổ biến trong cơ thể sinh vật 

 Thường có công thức ptử chung Cn(H2O)m. 

 Các chất gluxit được phân làm 3 loại. 

a) Monosaccarrit là những gluxit đơn giản nhất, không bị thuỷ phân thành những gluxit đơn 

giản hơn. Ví dụ: glucozơ, fructozơ (C6H12O6), ribozơ (C5H10O5) 

 b)Điscaccarit là những sản phẩm ngưng tụ từ 2 đến 10 phân tử monosaccarit với sự tách bớt 

nước. Quan trọng nhất là các đisaccarit hay điozơ có công thức chung C12H22O11. Các đisaccarit này 

bị thuỷ phân tạo thành 2 phân tử monosaccarit. Ví dụ thuỷ phân saccarozơ

C12H22O11 + H2O H ,t+ 0

C6H12O6 + C6H12O6 Saccarozơ fructozơ glucozơ

c) Polisaccarit là những hợp chất cao phân tử. Khi bị thủy phân, polisaccarit tạo thành một số 

Ví dụ: Tinh bột, xenlulozơ, glicogen đều có công thức chung là (C6H10O5)n 

2.Glucozơ tồn tại hai dạng  -glucozơ nhóm -OH phía trên &  -glucozơ nhóm -OH nằm phía dưới 2C6H12O6  +Cu(OH)2    (C6H11O6)2Cu   +  2H2O 

      (Dd màu xanh lam) 

C5H11O5CHO +2AgNO3 +3NH3  +H2O t0  C5H11O5COONH4 + 2Ag + NH4NO3 

      ( amonigluconat) 

C5H11O5CHO + 2Cu(OH)2  +  NaOH t0C5H11O5COONa + Cu2O+ 3H2O 

      (natrigluconat)       (đỏ gạch) 

C5H11O5CHO  + H2      H ,t+ 0C5H11O5CH2OH (Sobitol) 

C6H12O6     

   enzim

 2C2H5OH  + 2CO2 

C5H11O5CHO + Br2 + H2O C5H11O5COOH + 2HBr 

Chú ý

Fructozo ko làm mất màu dd Br2. 

Điều chế

(C6H10O5)n  + nH2O H ,t+ 0nC6H12O6 

C12H22O11     +  H2O  H ,t+ 0C6H12O6  + C6H12O6 

saccarozo  Fructozo        glucozo 

Tính chất hoá học

 Tan Cu(OH)2 tạo dd màu xanh lam: 

2C12H22O11 +Cu(OH)2 (C12H21O11)2Cu + 2H2O 

 Thủy phân trong môi trường axit 

 C12H22O11     +  H2OH ,t+ 0C6H12O6  + C6H12O6 

saccarozo       Fuctozo     glucozo 

(C6H10O5)n  + nH2OH ,t+ 0nC6H12O6 

Phản ưng giưa hô tinh bôt va I2 dd màu xanh tím 

Xenlulozo tác dụng với HNO3 tạo nên   xenlulozo trinitrat* 

[C 6 H 7 O 2 (OH) 3 ] n  +3nHNO 3

+ 0

H ,t

[C 6 H 7 O 2 (ONO 2 )] n   + 3nH 2 O 

*Xenlulozo trinitrat:là chất dễ cháy và nổ mạnh được dùng làm thuốc súng. 

 **Bảng tóm tắt một số tính chất của một số Cacbohiđrat  

(glucozo) 

C6H12O6  (Fructozo) 

C12H22O11  (Saccarozo) 

C12H22O11  (mantozo) 

(C6H10O5)n    Tinh bot   

[C6H7O2(OH)3]n      xenlulozo  

Cu(OH)2  Dd mau xanh 

lam 

Dd mau xanh  lam 

Dd mau xanh lam  Dd mau xanh 

lam 

Ko pứ   Ko pứ   Cu(OH)2,t0  Cu2O đỏ 

gạch 

Cu2Ođỏ  gạch 

đỏ gạch 

Ko pứ   Ko pứ  

X AMIN có công thức phân tử chung như sau:

+Amin no đơn chức : CnH2n+3N

+ Amin không no đơn chức: CnH2n+1N

+Amin thơm CnH2n-5N

A)Lực bazơ

(C6H5)NH<C6H5NH2<NH3<CH3NH2<(CH3)2NH 

B)Tính chất hóa học

1)Tác dụng vơí quỳ tím

 Dd metylamin và đồng đẵng của chúng làm quỳ tím chuyển thành màu xanh. 

 Dd anilin va các amin thơm khác ko làm mất màu quỳ tím. 

2)Tác dụng HCl

    CH3NH2    + HCl   enzim     [CH3NH3]+Cl- 

C6H5NH2   + HCl   enzim     C6H5NH3Cl(phenyl amoni clorua) 

3)Tác dụng HNO2

C2H5NH2   +  HONOenzim   C2H5OH + N2 +H2O 

C6H5NH2   + HCl + HONO 0 5 C0 C6H5N2Cl +2H2O