Từ Toluen viết sơ đồ phản ứng tổng hợp m – Toluidin.. Cho sơ đồ sau:... aHãy ghi các chất cần thiết và điều kiện phản ứng trên các mũi tên.. b Viết công thức cấu tạo của tất cả các hợp c
Trang 1BỒI DƯỠNG HSG HÓA HỮU CƠ
1 Viết các phương trình phản ứng( dạng cấu tạo) tạo thành A,B,C,D,M,N theo sơ đồ sau:
a/ BrCH2CH2CH2CH=O
0
dd NaOH, t
A CH OH,HCl khan3 B b/ BrCH2 CH2CH2COOH
0
2)
ddNaOH t ddHCl
C H,t0
D
c/ HOCH2(CHOH)4CH=O Br ,H O2 2
0
,
Ht
N
GIẢI : a)
Br-(CH2)3-CH=O NaOH HO-(CH2)3-CH=O
O
t0
OH
H CH3OH HCl khan
H
(A) (B)
b)
Br-(CH2)3-COOH
NaOH
HO-(CH2)3-COONa
(C)
ddHCl
HO-(CH2)3-COOH
H+
O c)
HOBr
H+
O
CH2
OH
CH
OH
CH
OH 4
COOH (M)
OH
2 Từ Toluen viết sơ đồ phản ứng tổng hợp m – Toluidin
GIẢI :
HNO3
H2SO4®
NO2
CH3
NH2
Fe HCl
HNO3
H2SO4®
CH3
NO2
NH2
HNO2,00C
H2SO4®
Fe HCl
CH3
NO2
N2
Diazo hãa
+ HSO4
CH3
NO2
C2H5OH
CH3
NH2
3 Viết một phương trình phản ứng biểu diễn mỗi biến hoá sau:
a/ p- CH3-C6H4- CH3 4
0
ddKMnO ( du )
t B ddHCl D HOCH2CH OH2
E
b/ o-CH3- C6H4- CH3F 4
0
ddKMnO ( du )
t G ddHCl H 3 2
2 4
CH CH OH
H SO F
c/ o-BrCH2- C6H4- CH2Br
0
dd NaOH, t
0
140
H SO dac
C L
4 Cho sơ đồ sau:
Trang 25500 - 6000C
G
Axeton
1,4 - dibrom - 2 - buten
A1
B1
B2
Mg ete khan
CH2
O 2) H3O+
A,A 1 , B, B 1 ,B 2 D 2 là các hợp chất hữu cơ
a)Hãy ghi các chất cần thiết và điều kiện phản ứng trên các mũi tên
b) Viết công thức cấu tạo của tất cả các hợp chất hữu cơ ở sơ đồ trên
c) Viết các phương trình phản ứng tạo glixerintrinitrat từ n- butan theo sơ đồ trên
5 Viết phương trình phản ứng cho sơ đồ biến hóa sau đây:
C2H5OH X Y Z CH3CHCl2
A B C D E G H CH C-CH3
Các chất vô cơ và điều kiện cần thiết coi như có đủ
6 Viết công thức các chất trung gian trong quá trình tổng hợp adrenalin :
OH
NO2 H
2
Pd
(POCl3)
CH3NH2
1 duong luong
H2 Pd
CH - CH2 - NH - CH3 HO
OH OH
GIẢI :
OH
NO2
H2 Pd
(A)
OH
NH2
(B)
OH
N2Cl
-OH OH ClCH2COCl (POCl3)
(C)
CH3NH2
1 duong luong
H2 Pd
OH OH OH
O-C-CH2Cl
(D)
OH OH
(E)
C-CH2Cl C - CH2 - NH - CH3
O
OH OH
7 Từ benzen có thể điều chế được các đồng phân của nitroclobenzen, axit benzen - đicacboxylic-
1 ,4 và axit benzen - đicacboxylic-1,3 Các hoá chất và dụng cụ cần thiết có đủ
8 1 Từ Piridin viết phương trình phản ứng điều chế
+ Axit nicotinic (axit 3 – piridin cacboxylic)
+ 2 – xianPiridin
9 Hãy cho biết công thức cấu trúc của các chất từ A C trong dãy chuyển hoá sau :
Trang 3o-NH2-C6H4-COOH + Cl-CH2-COOH HClA t BCO 2
C C8H7ON (D)
- H2O
10 Hãy cho biết cấu tạo sản phẩm của mỗi bước phản ứng trong sơ đồ sau đây :
C6H5ONa ClCH 2CH CH 2
A t 0B O 3
1mol C H O, Zn 2
D + E
D -
3 2 4
1) OH
2 ) (CH ) SO F NH OH 2
G 2 5
0
P O
t H 2 5
3
1)C H MgBr
2 )H O I 2 2
3
H N NH
CH ONa J
J 0
HI
t K 0
Zn
11 Hãy đề nghị công thức cấu trúc của các chất từ A đến G trong dãy tổng hợp papaverin
C20H21O4N (G) H2 (Ni)
B
3,4-(CH3O)2C6H3CH2Cl KCN
A E P O2 5
F
0
,
Pd t
G
H O t3 ,0
C PCl5
D
Hỏi trong papaverin có chứa dị vòng nào ?
12 Hợp chất hữu cơ P có công thức C5H4O2 phản ứng với thuốc thử Sip và với Phenyl Hidrazin Người ta thực hiện 1 loạt các chuyển hoá sau :
P KMnO4
C5H4O3 (A) t0
C4H4O (B) H2
xuctac
C4H8O (C) HCldu
C4H8Cl2 (D)
KCN C6H8N2 (E) H O2
H
C6H10O4 (G) H N2 (CH2 6 ) NH2
Tơ nylon 6,6
Chất (A) tan được trong dung dịch NaHCO3, chất (C) tan được trong H2SO4 đặc , lạnh, không làm mất màu dung dịch KMnO4, không tác dụng với Na giải phóng H2 Hãy xác định cấu tạo
các chất P đến G trong sơ đồ trên (ghi rõ lập luận)
13 Viết cấu trúc các chất trong sơ đồ cho dưới đây:
a) D – arabinozơ HCN X H O3
Y H O2
Z Na Hg
D– Glucozơ b) D– Glucozơ Br H O2 , 2
T CaCO3
Q 2 2
H O
Fe CH COO
M CO2
N c) D – Glucozơ C H6 5 3CCl
Piridin
A CH CO O3 2
Piridin
3
HBr khan
CH COOH
C
14 Một loại thuốc giảm đau, giảm sốt có công thức C10H13O2N được tổng hợp theo sơ đồ sau:
p – O2N – C6H4 – O – C2H5 Sn , HCl A 2 0
6 5
1) NaNO ,5 C
2 )C H OH B
2 5 2 4
OH ( C H ) SO C SnCl 2
D
CH COCl 3
C10H13O2N
Hãy viết phương trình phản ứng bằng công thức cấu trúc điều chế theo sơ đồ trên