ĐỀ TÀI HỆ THỐNG LÍ THUYẾT, BÀI TẬP BỒI DƯỠNG HSG HOÁ HỮU CƠ

Đó là "Đổi mới phương pháp dạy và học, phát huy tư duy sáng tạo và năng lực tự đào tạo của người học, coi trọng thực hành, thực nghiệm, làm chủ kiến thức, tránh nhồi nhét, học vẹt, học c

A MỞ ĐẦU

I ĐẶT VẤN ĐỀ

1 Thực trạng của vấn đề

Trong sự nghiệp đổi mới toàn diện của đất nước ta, đổi mới nền giáo dục là một trong những trọng tâm của sự phát triển Công cuộc đổi mới này đòi hỏi nhà trường phải tạo ra những con người lao động tự chủ, năng động và sáng tạo

Để đáp ứng nhu cầu về con người, nguồn nhân lực là yếu tố quyết định sự phát triển của đất nước cần phải tạo sức chuyển biến cơ bản toàn diện về giáo dục và đào tạo Đó là "Đổi mới phương pháp dạy và học, phát huy tư duy sáng tạo và năng lực tự đào tạo của người học, coi trọng thực hành, thực nghiệm, làm chủ kiến thức, tránh nhồi nhét, học vẹt, học chay "

Bên cạnh đó, nền công nghiệp hoá chất của nước ta đang ngày một phát triển, cần phải có một lực lượng, đội ngũ cán bộ giỏi trong các lĩnh vực của công nghệ hoá học, việc tiếp tục bồi dưỡng, đào tạo các thầy cô giáo giảng dạy Hoá học ở các bậc học phổ thông, cao đẳng, đại học, các nghiên cứu viên ở các cơ sở nghiên cứu khoa học vẫn luôn là một vấn đề lớn Việc bồi dưỡng học sinh giỏi về Hóa học ở trường phổ thông nằm trong nhiệm vụ phát hiện, đào tạo nhân tài mà trong công cuộc đổi mới đất nước hiện nay nó có một vị trí không thể thiếu được Để làm được điều đó, trong quá trình đào tạo học sinh giỏi người thầy phải luôn mang lại cho học sinh niềm say mê học tập, sự hiểu biết sâu sắc về kiến thức cùng với những ứng dụng thực tế mà môn học hoá học mang lại cho cuộc sống Một trong những cách gây hứng thú và phát triển tư duy của học sinh là làm bài tập gắn liền với học lý thuyết

Thực trạng của việc bồi dưỡng học sinh giỏi Hóa học đang gặp một số khó khăn như: giáo viên chưa chuẩn bị tốt hệ thống lí thuyết và chưa xây dựng được hệ thống bài tập trong quá trình giảng dạy; học sinh không có nhiều tài liệu tham khảo

Vì vậy, chúng tôi chọn đề tài này với mong muốn góp phần nâng cao hiệu quả quá trình bồi dưỡng học sinh giỏi môn Hóa học ở trường THPT

2 Ý nghĩa và tác dụng của đề tài

Bài tập hóa hữu cơ giúp cho học sinh phát triển năng lực nhận thức, rèn luyện thí thông minh Việc xây dựng hệ thống lí thuyết và bài tập đại cương hóa hữu cơ cũng là một biện pháp có hiệu quả nhằm phát triển tư duy và trí thông minh cho học sinh, qua đó góp phần nâng cao việc bồi dưỡng học sinh giỏi ở trường THPT

3 Phạm vi nghiên cứu của đề tài

-Nội dung: nghiên cứu 2 chuyên đề sau:

+ Chuyên đề 1: giải thích tính axit, bazơ của các chất hữu cơ

+ Chuyên đề 2: tổng hợp hữu cơ

II PHƯƠNG PHÁP TIẾN HÀNH

1 Cơ sở lý luận và thực tiễn

-Phân tích, tổng hợp, hệ thống hóa, khái quát hóa các nguồn tài liệu để xây dựng cơ sở lí luận

có liên quan đến đề tài

-Tổng hợp các kiến thức hóa học hữu cơ cần thiết cho việc bồi dưỡng học sinh giỏi

-Sưu tầm, phân tích các đề thi học sinh giỏi hóa học

-Thực tiễn bồi dưỡng học sinh giỏi hiện nay ở trường PT Trao đổi kinh nghiệm với các giáo viên bồi dưỡng học sinh giỏi trong trường

2 Các biện pháp tiến hành, thời gian tạo ra giải pháp

-Nghiên cứu tài liệu về cơ sở lý luận, có liên quan đến đề tài

- 2 -

-Dựa vào thực tiễn giảng dạy nhiều năm của giáo viên, những kinh nghiệm và giải pháp rút ra

từ thực tế giảng dạy

-Thời gian thực hiện đề tài : năm học 2012-2013

B NỘI DUNG

I MỤC TIÊU

-Xây dựng hệ thống lí thuyết và bài tập giải thích tính axit, bazơ của các chất hữu cơ

-Xây dựng hệ thống lí thuyết và bài tập tổng hợp hữu cơ

II GIẢI PHÁP CỦA ĐỀ TÀI

2.1 Chuyên đề 1: giải thích tính axit, bazơ của các chất hữu cơ

2.1.1 Hệ thống lí thuyết cơ bản

a)Tính axit

-Axit là chất cho proton

-Đặc điểm: Có nguyên tử H linh động (có liên kết A-H phân cực, A có độ âm điện lớn hơn) -Mọi yếu tố làm tăng sự phân cực của liên kết O-H và làm tăng độ bền của Anion sinh ra đều làm tăng tính axit tức là làm tăng Ka hay làm giảm pKa (pKa= -lg Ka)

1.Với các hợp chất có chức phenol

-Nhóm có khả năng hút e (-I hoặc –C): làm tăng sự phân cực của liên kết O-H sẽ làm tăng tính axit

-Nhóm có khả năng đẩy e (+I hoặc +C): làm giảm sự phân cực của liên kết O-H sẽ làm giảm tính axit

Chú ý:

+Nhóm thế ở vị trí octo tạo được liên kết hidro với nhóm O-H có thể làm giảm tính axit do làm

H khó phân li ra

+Nhóm thế ở vị trí meta không có hiệu ứng C do không phải là hệ liên hợp

+ Khi giải thích tính axit cần giải thích hiệu ứng ở trạng thái chưa phân li và cả trạng thái đã phân li: Các ion sinh ra càng bền thì tính axit càng mạnh

2.Với hợp chất có chứa nhóm –COOH

-Nếu có nhóm thế hút e sẽ làm cho tính axit tăng Ngược lại, nếu có nhóm thế đẩy e sẽ làm cho tính axit giảm

-Tính axit của axit không no và axit thơm lớn hơn axit no tương ứng

Ví dụ 1: Tính axit tăng dần theo dãy sau:

CH3CH2CH2–COOH < CH3CH=CH–COOH < CH3C≡C–COOH

Ví dụ 2: Tính axit của

>

Trong axit chứa liên kết đôi C=C thì tính axit của dạng cis > tính axit của dạng trans

<

CH3

C

OH

H

CH3 C

H

O OH

H

- –I làm Ka tăng, +C tăng làm Ka giảm, –I làm Ka tăng, +C giảm làm Ka tăng

- Các dạng axit ,  không no có tính axit mạnh hơn dạng ,  không no

b)Tính bazơ

-Bazơ là chất nhận proton H+

-Đặc điểm: các nguyên tử có Z có cặp e tự do

Thường gặp:

+Nhóm 1: Anion của các axit yếu : C2H5O-, OH-, C6H5COO-, CH3COO- …

+Nhóm 2: Amin, ancol, phenol

* Nhóm 1

Anion của axit yếu được coi là bazơ liên hợp của axit HA

HA  H + + A

Axit Bazơ liên hợp

-Axit càng yếu thì bazơ liên hợp có tính axit càng mạnh

*Nhóm 2

-Amin có tính bazơ mạnh hơn ancol và phenol, nhưng lại yếu hơn các ancolat và phenolat +Amin bậc 2 có tính bazơ mạnh hơn amin bậc 1 (vì có 2 hiệu ứng +I) và hơn cả amin bậc 3 (vì amin bậc 3 có 3 gốc R làm Cation sinh ra được hidrat hóa không bền do án ngữ không gian)

+Trong phân tử nếu có chứa nhóm đẩy e sẽ làm tăng tính bazơ, ngược lại nhóm hút e sẽ làm

giảm tính bazơ của hợp chất

Ví dụ: Tính bazơ giảm dần theo chiều:

CH3– CH2 ─ NH2 > CH3 ─ NH2 > NH3 > C6H5 - NH2 > C6H5 ─ NH ─ C6H5 -Tính bazơ của amin dị vòng no lớn hơn amin dị vòng thơm

-Amin thơm có tính bazơ yếu hơn amin béo, nếu bậc càng cao thì tính bazơ càng giảm hay các gốc aryl có hiệu ứng –C tăng lên

-Nếu trong nhân bezen có nhóm đẩy e thì tính bazơ tăng.Các nhóm hút e làm giảm mật độ electron của nguyên tử N làm giảm tính bazơ

-Đối với amin thơm có nhóm thế dù hút hay đẩy e ở vị trí ortho đều làm giảm tính bazơ so với amin thơm có nhóm thế ở vị trí para và meta

2.1.2 Bài tập vận dụng

Bài 1: Vitamin C có công thức:

Tại sao Vitamin C có tính axit Nếu cho 1 mol Vitamin C tác dụng với 1 mol NaOH thì phản ứng xảy

ra ở nhóm –OH nào?

O

OH OH

OH H

CH2OH

H

6

5 4 3

1

2

- 4 -

2N

Bài 2: So sánh và giải thích tính axit trong dãy

a CF3 – [CH2]n – COOH với n = 0, 1, 2, 3

b

với X : –H, –Cl, –CH3, –OCH3, –NO2

Bài 3: Sắp xếp theo trình tự tăng dần tính bazơ của các chất sau:

a CH3–CH2–NH2 (A), (B), CH2=CH–CH2–NH2 (C)

b C2H5–NH2, NH3, CH3–NH2, CH2=CH–CH2–NH2, C6H5–NH2, CH3–NH–C6H5, (CH3)2NH, (C6H5)2NH

Bài 4: Cho axit và các giá trị pKa như sau: 4,76 ; 3,13 ; 6,40

C

HOOC

OH

COOH Hãy điền giá trị pK

a vào các nhóm –COOH

Bài 5:

a Hãy sắp xếp theo chiều tăng dần t0s (có giải thích) của dãy sau: C6H5–C2H5 (A), C6H5–

CH2OH (B), C6H5–O–CH3 (C), C6H5–CH=O (D), C6H5–COOH (E)

b Trong 5 chất trên có 1 chất ở trạng thái rắn (nhiệt độ thường) và một chất lỏng dần dần hóa rắn khi để ngoài không khí Hãy cho biết 2 chất trên và giải thích, nêu phương pháp bảo quản chất lỏng

đã nêu

c Trong 5 chất trên thì những cặp chất nào có thể tác dụng được với nhau (điều kiện phản ứng

có đủ) Viết phương trình phản ứng

Bài 6: HSCH2CH(NH2)COOH (xistein) có các pKa: 1,96; 8,18; 10,28 Các chất tương đồng với nó là

HOCH2CH(NH2)COOH (serin), HSeCH2CH(NH2)COOH (selenoxistein), C3H7NO5S (axit xisteic)

a Hãy xác định cấu hình R/S đối với serin và axit xisteic

b Hãy qui kết các giá trị pKa cho từng nhóm chức trong phân tử xistein Viết công thức của

xistein khi ở pH = 1,5 và 5,5

c Sắp xếp 4 amino axit trên theo thứ tự tăng dần giá trị pHI và giải thích sự sắp xếp đó

Bài 7: Hãy sắp xếp dãy các chất sau theo thứ tự tăng dần tính bazơ và giải thích: CO(NH2)2 ; (CH3)4NOH ; CH3CH3CH3NH2 ; CH2=CHCH2NH2, p-CH3C6H5NH2 ; C6H5NH2 ; p-NO2C6H5NH2 Bài 8: Sắp xếp sự tăng dần tính bazơ (có giải thích) của các chất trong từng dãy sau:

(a) CH3-CH(NH2)-COOH, CH2=CH-CH2-NH2, CH3-CH2-CH2-NH2, CHC-CH2-NH2

(b) -NH-CH3 , -CH2-NH2 , C6H5-CH2-NH2, p-O2N-C6H4-NH2

Bài 9: Sắp xếp sự tăng dần tính bazơ (có giải thích) của các chất trong từng dãy sau:

1 CH3-CH(NH2)-COOH , CH2=CH-CH2-NH2 , CH3-CH2-CH2-NH2 , CHC-CH2-NH2

2

Bài 10: So sánh tính axit của các chất dưới đây và giải thích ngắn gọn

a Axit bixiclo[1.1.1]pentan-1-cacboxylic (A) và axit 2,2-đimetyl propanoic (B)

b C6H5CO2H (E), C6H5CO3H (F) và C6H5SO3H (G)

c

HO COOH COOH

HO

COOH

OH

COOH

2.2 Chuyên đề 2: hệ thống lí thuyết và bài tập tổng hợp hữu cơ

2.2.1 Hệ thống lí thuyết cơ bản

a) Các phương pháp làm tăng mạch Cacbon:

- Các phương pháp ankyl hóa bằng hợp chất cơ magie (RMgX):

+ R X'  R-R’

3 1) 2)

CO

H O

+ 1) O RCH2CH2OH

3 1) 2)

HCHO

H O

 RCH2OH

+

3 1) ' 2)

R CHO

H O

+

3 1) ' '' 2)

R COR

H O

 R(R’)C(OH)R’’

+

3 1) ' hoac ' '' 2)

R COOH R COOR

H O

 RCOR’  (R)2C(OH)R’

Lưu ý:

+ Hợp chất cơ magie RMgX rất dễ phản ứng với các hợp chất có hidro linh động (H2O, NH3, ancol, amin…)  bảo quản và tiến hành phản ứng trong ete khan

+ Lập thể của phản ứng cộng RMgX vào hợp chất cacbonyl: quy tắc Crammer

- Phương pháp anky hóa ion axetilua:

R – C  CH NaNH2 /NH3long

 R – C  CNa+ R X'  R – C  C – R’

- Các phương pháp ankyl và axyl hóa hợp chất thơm:

+ Các phản ứng ankyl hóa:

R

2) H 3 O +

O

R’

L

R

-O

-R’

L

R

+ dẫn xuất halogen/ xt: axit Lewis (AlCl3 > FeCl3 > BF3 > ZnCl2)

- 6 -

+ anken/ xt: HCl/AlCl3 hoặc axit protonic (HF > H2SO4 > H3PO4) + ancol/ xt: axit protonic hoặc Al2O3

+Các phản ứng axyl hóa:

R

 Một số phản ứng formyl hóa (thường dùng để gắn nhóm – CHO vào phenol, ete thơm hoặc nhân

thơm giàu electron)

-

CO + HCl AlCl3

(Phản ứng Gatterman – Koch)

-

HCN + HCl/ AlCl3

H2O

(Phản ứng Gatterman)

-

HCO-N(R)2 POCl3 hoac COCl2

(Phản ứng Vilsmeier)

-CHCl3 NaOH

O

OHC (Phản ứng Reimer – Tiemann)

* Lưu ý:

+ Cơ chế của các phản ứng ankyl và axyl hóa nhân thơm là cơ chế SE2(Ar); trong đó chú ý cơ chế tạo tác nhân electronfin

+ Các phản ứng ankyl hóa thường tạo thành hỗn hợp mono và poliankyl  muốn thu được sản phẩm mono cần lấy dư chất phản ứng

+ Hướng chính của phản ứng khi thế vào các dẫn xuất của benzen

- Các phương pháp ankyl và axyl hóa các hợp chất có nhóm metylen hoặc nhóm metyn linh động:

+ Chất phản ứng có dạng X – CH 2 – Y hoặc X – CH(R) – Y; với X, Y là –COR’, COOR’,

-CN, -NO2…

Do X, Y là các nhóm hút electron mạnh  nguyên tử H rất linh động  dùng bazơ để tách

H+, tạo thành cacbanion

H2C

Y

2H5ONa

- C2H5OH

-CH Y

X

Y

X 1) C

2H5ONa

Y X

1) C2H5ONa

Y X

RCOCl

RCO HC

Y X

* Lưu ý:

+ Khi thế 2 nhóm ankyl R và R’ khác nhau, nhóm ankyl có kích thước nhỏ hơn hoặc có hiệu ứng +I nhỏ hơn sẽ được đưa vào trước

+ dẫn xuất của axit cacboxylic (RCOX > (RCO)2O > RCOOR’)/ xt:

+ Sản phẩm của phản ứng axyl hóa cũng có nguyên tử H linh động, có thể dễ dàng bị tách H+

bởi chính cacbanion

-CH Y

X

 có phản ứng cạnh tranh:

-CH Y

X RCO HC

Y

X + RCO -C

Y

X + H2C

Y X

Để ngăn phản ứng phụ nói trên, người ta dùng bazơ mạnh (mạnh hơn cacbanion) với lượng dư

+ Chất phản ứng có dạng R – CH 2 – X hoặc R 2 – CH – X; với X là – COR’, - COOR’, - CN, -

NO2…

Các phản ứng được tiến hành tương tự, nhưng phải sử dụng xúc tác là bazơ rất mạnh (NaNH2;

C2H5ONa…) do nguyên tử H kém linh động hơn so với trường hợp có 2 nhóm X, Y hút electron

- Các phương pháp ngưng tụ:

+ Phản ứng andol – croton hóa của anđehit và xeton:

C C H

H

O

C C H

H

O

H

H

OH H

H

O

C C C C H

H H

O

H

+

hoac OH

-H+ hoac OH

-* Lưu ý:

+ Cơ chế của giai đoạn cộng andol: AN + Giai đoạn croton hóa có thể xảy ra theo cơ chế E1 hoặc E1cb (khi có Hβ linh động, xt bazơ mạnh)

+ Khi thực hiện phản ứng andol – croton hóa từ 2 cấu tử khác nhau có thể tạo ra hỗn hợp sản phẩm, trong đó sản phẩm chính là sản phẩm ngưng tụ giữa:

- cấu tử cacbonyl có tính electrophin cao hơn

- cấu tử metylen có Hα linh động hơn

+Phản ứng ngưng tụ của anđehit, xeton với các hợp chất có nhóm metylen hoặc metyn linh

động:

H2C

Y

-CH Y

X

B

BH

C O

C HC

O- Y

- B

-C H-C

X

C C Y

X

- H2O

* Lưu ý:

+ Xúc tác dùng trong các phản ứng này thường là các bazơ hữu cơ yếu, có thể ngăn chặn được phản ứng tự ngưng tụ với nhau của các anđehit, xeton

+ Phản ứng ngưng tụ anđehit thơm với anhidrit axit tạo thành axit α,β – không no (phản ứng ngưng tụ Perkin) cũng có cơ chế tương tự như trên

C6H5 – CH=O + (CH3CO)2O 3

3 OO OOH

khan

CH C Na

CH C



C6H5 – CH= CH – COOH +Phản ứng cộng Micheal - cộng các hợp chất có nhóm metylen hoặc metyn linh động vào hợp chất cacbonyl-α,β-không no:

H2C

Y

-CH Y

X

B

BH

H2C CH CH O H2C -CH CH O

CH Y X

BH

- B

-H2C CH2 CH O CH

Y X

- 8 -

*Lưu ý:

+ Xúc tác bazơ có thể là C2H5ONa (nhiệt độ phòng); piperidin (nhiệt độ cao hơn)

+ Có thể thay thế hợp chất cacbonyl-α,β-không no bằng các hợp chất nitro (NO2) hoặc nitril (CN)-α,β-không no

+ Phản ứng ngưng tụ Claisen – ngưng tụ este với các hợp chất có nhóm metylen linh động: + Phản ứng ngưng tụ giữa các este với nhau:

CH3–COO–C2H5 + CH3–COO–C2H5 C H ONa2 5  CH3–CO–CH2–COO–C2H5 + C2H5OH

Cơ chế phản ứng:

H CH2 C OC2H5

O

C2H5O

O

OC2H5

CH2 C -C2H5OH

CH3 C

O

OC2H5

CH3 C OC2H5 O

CH2COOC2H5

CH3 C CH2 COOC2H5 O

- C2H5O

+ Phản ứng ngưng tụ este với hợp chất nitril:

CH3–COO–C2H5 + R–CH2–CN C H ONa2 5

CH3–CO–CH2(R)–CN + C2H5OH + Phản ứng ngưng tụ este với anđehit hoặc xeton:

CH3–COO–C2H5 + CH3–CO–CH3 C H ONa2 5 CH3–CO–CH2–CO–CH3 + C2H5OH

b) Các phương pháp làm giảm mạch Cacbon:

- Phản ứng đecacboxyl hóa bởi nhiệt: xảy ra khi nhóm COOH gắn với nhóm có khả năng hút

electron mạnh

- Phương pháp vôi tôi xút: RCOONa + NaOH o

CaO t

RH + Na2CO3

- Phản ứng Hunzdicker: RCOOAg + Br2 CCl t 4 RBr + CO2 + AgBr

- Phản ứng halofom:RCOCH3 + 3X2 + 4NaOH RCOONa + CHX3 + 3NaX + 3H2O

- Phản ứng thoái phân Hoffman: R – CO – NH2 2

2

, ,o

Br NaOH t CO



RNH2

- Các phản ứng oxi hóa làm gãy mạch Cacbon:

+ Các phản ứng làm gãy liên kết liên kết đôi C=C:

+ KMnO t4,o CH3–COOH + CH3–CO–CH3

O3 HC

O O C O

CH 3

CH 3

H3C

+ Các phản ứng làm gãy liên kết C – C vic-điol:

C C

OH OH

C O

C O +

HIO4 hoac Pb(OOCCH3)

+

2 / ,

H O HZn

CH3–CH=O + CH3–CO–CH3

2 2/

H O H

CH3–COOH + CH3–CO–CH3

CH3–CH= C(CH3)2

+ Phản ứng oxi hóa ankyl, ankenyl hoặc dẫn xuất của benzen:

KMnO4 hoac K2Cr2O7

H+

* Lưu ý:

+ Nếu vị trí α của mạch bên không còn H thì phản ứng oxi hóa hầu như không xảy ra

+ Nếu dùng Na2Cr2O7 (không có H+) sẽ tạo thành xeton mà không bị cắt mạch

CH2 R C R

O

Na2Cr2O7

250oC, p + Nếu vị trí α của mạch bên chỉ còn 1 nguyên tử H thì phản ứng sẽ tạo ra ancol bậc 3 (không cắt mạch cacbon)

CH R2 C R2

OH c) Các phương pháp tạo vòng:

- Các phương pháp ankyl, axyl hóa và ngưng tụ nội phân tử: nguyên tắc tương tự như các phản

ứng ankyl, axyl hóa và ngưng tụ đã nêu ở trên

- Phản ứng cộng Diels – Alder:

+

* Lưu ý:

+ Đien phải ở cấu dạng s-cis; dạng s-trans (Ví dụ: ) không phản ứng

+ Các nhóm thế ở vị trí cis đầu mạch đien gây cản trở không gian  khó phản ứng

+ Đien có nhóm thế đẩy electron (không gây cản trở không gian)  tăng khả năng phản ứng + Đienophin có nhóm thế hút electron  tăng khả năng phản ứng

+ Cấu hình của sản phẩm giống với cấu hình của đienophin

+ Hướng của phản ứng:

R

+

R

R

+

X

- 10 -

R

R X

R

+

R

X X

c) Các phản ứng oxi hóa và khử trong tổng hợp hữu cơ:

- Các phản ứng oxi hóa:

+ Các phản ứng oxi hóa anken

+ Phản ứng oxi hóa nguyên tử H ở vị trí allyl:

Tác nhân oxi hóa: Pb4+, SeO2…

C C CH2 C C CH

O H + Các phản ứng oxi hóa ankyl, ankenyl hoặc dẫn xuất của benzen

+ Các phản ứng oxi hóa ancol:

+ Ancol bậc I [ ]O anđehit

+ Ancol bậc II [ ]O xeton

(Quá trình oxi hóa ancol bậc I thành anđehit cần khống chế cẩn thận để không chuyển thành axit)

+ vic-điol HIO4

cacbonyl

+ Các phản ứng oxi hóa anđehit, xeton:

+ Anđêhit [ ]O axit cacboxylic

Tác nhân oxi hóa: O2/xt, [Ag(NH3)2]+, KMnO4/H+, K2Cr2O7/H+… + Xeton [ ]O bị cắt mạch thành axit cacboxylic và xeton

Tác nhân oxi hóa: KMnO4/H+, HNO3…

- Các phản ứng khử:

+ Phương pháp hidro hóa xúc tác:

Tác nhân khử:

+ H 2 / Ni, Pt, Pd:

R-CO-R’  R-CH(OH)-R’

R-COO-R’  RCH2OH + R’OH

Tác nhân oxi hóa: CuO, K2Cr2O7/H+, CrO3/H+…