CẤU TẠO CHẤT HỮU CƠ pdf

Sự tạo liên kết đơn... Các kiểu liên kết hóa học Liên kết điện hóa trị ion  Liên kết cộng hóa trị  Liên kết phối trí bán cực  Liên kết hydro  Liên kết Vander Waals... 2/ Độ tan:Liê

CẤU TẠO CHẤT HỮU CƠ

Công thức điện tử của Carbon

1 s2 2 s 2 2p 2 1s2 2 s

C 1s22s22 p 2 C 1s22s12 p 3

2 px 2py 2pz

Cơ bản Kích thích

Mô hình không gian lai hóa sp3

Sự tạo liên kết đơn

LOGO Mô hình không gian lai hóa sp2

Sự tạo liên kết đôi

Mô hình không gian lai hóa sp

Sự tạo liên kết ba

Lai hóa sp3 của O Lai hóa sp3 của N

Các kiểu liên kết hóa học

 Liên kết điện hóa trị (ion)

 Liên kết cộng hóa trị

 Liên kết phối trí (bán cực )

 Liên kết hydro

 Liên kết Vander Waals

Liên kết phối trí

N H H

H

Al

Cl

Cl Cl

O

:

:

Tính chất của các liên kết

1/ Sự phân cực của liên kết:

 Khi phân tử có dạng A-A

Ví dụ: H-H, Cl-Cl, CH3-CH3

 Khi phân tử có dạng (A-B): điện tử liên kết sẽ lệch về phía nguyên tử có độ âm điện lớn hơn

 Sự phân cực xảy ra ở cả liên kết σ và π

σ : mũi tên thẳng ( )

π : mũi tên cong ( )

CH3 Cl H3C Cl δ+ δ

-,

H2C O

2/ Độ tan:

Liên kết cộng hĩa trị:

- ít hoặc khơng tan trong

nước

-Tan tốt trong các dm hữu cơ

-Thường khơng dẫn điện

Liên kết ion:

-dễ tan trong nước

-Khơng hoặc ít tan trong dm hữu cơ

-Dung dịch dẫn điện

3/ Độ dài liên kết:

Là khoảng cách giữa 2 hạt nhân nguyên tử liên

kết.

ñược đo bằng các phương pháp vật lý hiện đại.

- Độ dài liên kết giữa C và 1 nguyên tử trong 1 phân nhóm tăng theo stt của nguyên tử:

C-F < C-Cl < C-Br < C-I

- Độ dài liên kết giữa C và 1 nguyên tử trong 1 chu

kỳ giảm khi stt tăng:

C-C < C-N < C-O < C-F

- ĐDLK càng nhỏ thì liên kết càng bền, ĐDLK cũng phụ thuộc vào:

- loại xen phủ:

- ĐDLK giảm khi tăng độ bội của liên kết (tăng orbital

π):

C-C > C=C > C≡C C-O > C=O

C-N > C=N > C≡N N-N > N=N > N≡N

- ĐAĐ của nguyên tố: khác nhau về ĐAĐ càng lớn thì ĐDLK càng ngắn lại

- ĐDLK σ giữa C và nguyên tử khác phụ thuộc vào trạng thái lai hóa của C: tỉ lệ orbital s trong orbital lai hóa càng cao thì ĐDLK càng ngắn

Liên kết hydro:

là liên kết rất yếu do sức hút tĩnh điện giữa nguyên tử H và 1 nguyên tử khác có cặp

điện tử tự do.

-Năng lượng liên kết nhỏ (3-8 kcal/mol).

X-Hδ+ Yδ−

− Điều kiện hình thành liên kết hydro:

X có độ âm điện lớn hơn H sao cho X-H phân cực.

Y có cặp điện tử tự do.

X, Y thường là F, O, N Nếu là Cl, S thì

sẽ rất yếu.

H 3 C O

H

O H

N O O

O

CH 3

CH 3

CH 3 H

Liên kết hydro liên phân tử Liên kết hydro nội phân tử

H C O

H 3 C

OH

O

-Có 2 loại liên kết hydro:

Liên phân tử:

-Pha loãng/dm trơ: bị cắt đứt

- to nóng chảy và to sôi:

- liên kết hydro liên phân tử

giữa chất tan và dm làm tăng

độ tan trong dm phân cực

-Độ bền

Nội phân tử:

-Pha loãng: không ảnh hưởng

-Liên kết bền khi tạo thành vòng 5,6 đặc biệt là 7

- to nóng chảy và to sôi :

-tăng độ tan trong dm không phân cực

-Độ bền: làm cho đồng phân

đó trở nên bền vững hơn

C C

H H Cl

Cl H H

C C

H H Cl

H H Cl

C C

H H OH

OH H H

C C

H H OH

H H OH beàn (anti) syn

beàn (syn)