Ruou .1

định nghĩa Ancol là những hợp chất hữu cơ mà phân tử có một hoặc nhiều nhóm hiđroxyl - OH liên kết trực tiếp với các nguyên tử C no.. Ancol đơn chức Ancol đa chức ancol không no thơm B

Bài 50 : Ancol ( Ch ơng trình lớp 11 THpt)

Tiết 1: Định nghĩa, phân loại,

đồng phân, danh pháp

tính chất vật lý của ancol

Giáo viên:

định nghĩa

 Ancol là những hợp chất hữu cơ mà phân tử có một hoặc nhiều nhóm hiđroxyl ( - OH) liên kết trực tiếp với các nguyên tử C no.

? Làm bài tập trong phiếu học tập số 1

Hãy đánh dấu γ vào các chất là ancol trong số các chất sau.

A CH3CH2OH

B CH3 – CH2 – CH – OH

CH3

C CH2 = CH – OH

D CH2 = CH – CH2 – OH

E CH3 – O – CH3

F CH3 – CH2 – CH = O

 Ancol có nhóm - OH liên kết trực tiếp với C không no sẽ không bền, không tồn tại ở điều kiên th ờng.

Phân loại ancol Cách phân loại ancol

Phân loại dựa vào số

nhóm – OH

* Ancol đơn chức hay

đa chức?

Phân loại đựa vào cấu tạo gốc hiđrocacbon.

* Ancol no hay không no hay thơm?

* An col bậc mấy?

Ancol đơn chức

Ancol đa chức

ancol không no

thơm Bậc của ancol bằng bậc của nguyên tử C liên kết với nhóm - OH

 Bậc của một nguyên tử C đ ợc tính bằng tổng số các

nguyên tử C khác liên kết trực tiếp với nó

? Nhắc lại khái niệm bậc của C ?

? Lµm bµi tËp trong phiÕu häc tËp sè 2.

H·y hoµn thµnh b¶ng ph©n lo¹i ancol sau :

Ancol No/kh«ng no/th¬m ®a chøc§¬n/ BËc

CH3CH2OH

CH2 = CH – CH2 – OH

CH3CH2(CH3)CH-OH

(CH3)3C-OH

C6H5 CH2OH

HO- CH2-CH2- OH

HO-CH2-(OH)CH-CH2-OH

CH2 = CH - CH(OH)2

Ancol No/không no/thơm đa chứcĐơn/ Bậc

CH2 = CH – CH2 – OH Không no đơn chức 1

CH2 = CH - CH(OH)2 Không no đa chức 2

Các ancol no, đơn chức, mạch hở hợp thành dãy đồng đẳng của ancol etylic có công thức chung là CnH2n+1OH ( n nguyên, n ≥ 1)

Đồng phân

 Đồng phân nhóm chức.

 Ancol có đồng phân nhóm chức là ête

? Viết các đồng phân nhóm chức của C2H6O và C3H8O

C2H6O : CH3CH2OH , C3 O-CH3

C3H8O : CH3CH2CH2OH , CH3-O-C2H5

 Chú ý : Khi cho nguyên tử O trong phân tử ancol đồng thời liên kết với 2 nguyên tử C ta sẽ thu đ ợc đồng phân ête

 Đồng phân vị trí nhóm - OH.

 Di chuyển nhóm – OH dọc theo mạch C ta sẽ thu đ ợc

đồng phân về vị trí nhóm – OH

? Viết các đồng phân nhóm chức của CH3CH2CH2CH2CH2OH

CH3CH2CH2CH2CH2OH

CH3CH2CH2CH(OH)CH3

CH3CH2CH(OH)CH2CH3

 Đồng phân về mạch C.

kết đôi, liên kết ba) và đồng phân về mạch C (nhánh, thẳng, vòng)

? Viết các đồng phân có thể có của C3H8O

CH3CH2CH2OH , CH3OCH2CH3 , CH3(OH)CHCH3

? Viết các đồng phân có thể có của C3H6O

CH2 = CH – CH2 – OH

CH3

Không bền do có – OH liên kết trực tiếp với C mang nối đôi

Danh ph¸p

 Tªn gèc chøc

Ancol + tªn gèc hi®rocacbon + ic

? Gäi tªn c¸c ancol sau theo tªn gèc chøc:

C2H5OH

CH2 = CH – CH2 –

OH

(CH3)2CHOH

Ancol etyl ic Ancol anlyl ic Ancol isobutyl ic

 Tên thay thế

 Đây là kiểu gọi tên phổ biến nhất, có thể dùng để gọi tên mọi ancol

Tên hiđrocacbon t ơng ứng + số chỉ vị trí + ol

 Chọn mạch chính là mạch C dài nhất có nhiều nhóm – OH nhất

 Đánh số mạch chính từ đầu gần nhóm – OH hơn

 Nếu có 1 nhóm – OH : + ol

Nếu có 2 nhóm - OH : + diol

Nếu có 3 nhóm - OH : + triol

? Gäi tªn c¸c ancol trong phiÕu häc tËp sè 2 theo tªn thay thÕ.

CH3CH2OH

CH2 = CH – CH2 –

OH

CH3CH2(CH3)CH-OH

(CH3)3C-OH

C6H5 CH2OH

HO- CH2-CH2- OH

-(OH)CH-CH2-OH

CH2 = CH - CH(OH)2

? Gäi tªn c¸c ancol trong phiÕu häc tËp sè 2 theo tªn thay thÕ.

CH2 = CH – CH2 –

OH

Prop-2-en-1-ol

CH3CH2(CH3)CH-OH 1-metylpropan-1-ol

-(OH)CH-CH2-OH

Propan-1,2,3-triol

CH2 = CH - CH(OH)2 Prop-2-en-1,1-diol

Tính chất vật lý của

ancol? Đọc bảng hằng số vật lý của một số ancol th ờng gặp SGK.tr218

và điền vào chỗ trống trong phiếu học tập số 3.

Hãy điền vào chỗ trống

 ở điều kiện th ờng, các ancol có từ C đến … C là chất

lỏng, các ancol từ C trở lên là chất rắn

 Các ancol có từ 1 đến 3 nguyên tử C trong n

ớc Khi số nguyên tử C tăng lên thì độ tan

 Các ancol no, đơn chức CnH2n+1OH đều là những

chất màu

 Các th ờng sánh, nặng hơn n ớc và có

vị ngọt

Tính chất vật lý của

ancol

? Đọc bảng hằng số vật lý của một số ancol th ờng gặp SGK.tr218

và điền vào chỗ trống trong phiếu học tập số 3.

Hãy điền vào chỗ trống

 ở điều kiện th ờng, các ancol có từ 1 C đến 12 C là chất lỏng, các ancol từ 13 C trở lên là chất rắn

 Các ancol có từ 1 đến 3 nguyên tử C tan vô hạn trong n

ớc Khi số nguyên tử C tăng lên thì độ tan giảm dần

 Các ancol no, đơn chức CnH2n+1OH đều là những

chất không màu

 Các poliol (etylien glicol, glixerol…) th ờng sánh, nặng hơn n

ớc và có vị ngọt

KháI niệm liên kết

hiđro

Hδ+

So sánh khối l ợng phân tử của các chất?

So sánh nhiệt độ sôi, nhiệt độ nóng chảy, độ tan trong n ớc của các chất ?

Khối l ợng phân tử các chất chênh lệch nhau không nhiều nh ng to sôi, tonóng chảy, độ tan trong n ớc của ancol lớn hơn nhiều do ancol có khả năng tạo liên kết hiđro

Hδ+

δ + δ -

 Do O có độ âm điện (3,5) lớn hơn hẳn độ âm điện của C(2,5) và của H(2,1)nên trong các liên kết C-O, O-H, O luôn có khuynh h ớng hút đôi

electron liên kết về phía mình ( theo chiều mũi tên) Điều này làm cho mật độ electron ở O lớn nên nó mang 1 phần điện tích âm, mật độ

electron ở C, H giảm nên hai nguyên tử này mang 1 phần điện tích d ơng.

 Nguyên tử H mang 1 phần điện tích d ơng của nhóm – OH này khi ở gần nguyên tử O mang 1 phần điện tích âm của nhóm – OH khác sẽ hình

thành 1 liên kết yếu gọi là liên kết hiđro , đ ợc ký hiệu bằng dấu ba chấm

( )

C2H5

Hδ +

Oδ- Hδ+

Liªn kÕt hi®ro gi÷a c¸c ph©n tö ancol

C2H5

O

H

Hδ+

δ +

H

Hδ+

δ +

Liªn kÕt hi®ro gi÷a c¸c ph©n tö n íc

O

C2H5

Hδ+

Oδ- Hδ+

Liªn kÕt hi®ro gi÷a c¸c ph©n tö ancol vµ n íc

H δ+

O

C2H5

Hδ+

δ -

? Dựa vào liên kết hiđro hãy giải thích tại sao nhiệt độ sôi, nhiệt độ

nóng chảy,độ tan trong n ớc của ancol cao hơn nhiều so với

hiđrocacbon, ête t ơng ứng ?

 Do có liên kết hiđro liên phân tử nên các phân tử ancol hút nhau mạnh hơn nhiều so với các phân tử có khối l ợng xấp

xỉ nh ng không có liên kết hiđro ( hiđrocacbon, ête ) Nh vậy cần phải cung cấp nhiệt nhiều hơn để các phân tử ancol cắt đứt liên kết với nhau chuyển từ trạng thái rắn

sang lỏng (t0 nóng chảy) và sang trạng thái hơi (t0 sôi).

 Ancol có độ tan trong n ớc lớn do vừa có sự t ơng đồng với phân tử H2O vừa có khả năng tạo liên kết hiđro với các phân

tử H2O nên dễ xen, trộn, gắn kết với các phân tử H2O.

Củng cố

? Hãy xếp các chất sau đây theo thứ tự tăng dần nhiệt độ sôi và giải thích

A CH 3 (CH 3 )CH OH

E < B < A < C < D

• B, E không có khả năng tạo liên kết hiđro nên nhiệt độ sôi thấp hơn A,

C, D (có khả năng tạo liên kết hiđro )

• Khối l ợng phân tử của E nhỏ hơn B nên nhiệt độ sôi của E thấp hơn B

• A, C cùng có liên kết hiđro nh ng A mạch nhánh cồng kềnh hơn B, nên lực liên kết hiđro giữa các phân tử A yếu hơn B → to sôi A nhỏ hơn C

• C, D cùng có liên kết hiđro nh ng khối l ợng phân tử của C nhỏ hơn D

nên nhiệt độ sôi của C thấp hơn D

Các chú ý trong bàI toán

chảy

 Các phân tử có khả năng tạo liên kết hiđro bao giờ cũng

có nhiệt độ sôi, nhiệt độ nóng chảy lớn hơn các chất có khối l ợng phân tử xấp xỉ nh ng không có liên kết hiđro.

 Độ cồng kềnh của mạch C làm các phân tử khó xếp sát vào nhau nên làm giảm lực liên kết hiđro giữa các phân

 Các phân tử cùng có khả năng tạo liên kết hiđro ( hoặc cùng không có khả năng tạo liên kết hiđro ) thì phân tử nào có khối l ợng lớn hơn sẽ có nhiệt độ sôi, nhiệt độ

nóng chảy lớn hơn.

BµI vÒ nhµ