BAI 25 ANKAN

C-H C-C Phân tử ankan chỉ có các liên kết và Các ankan tương đối trơ về mặt hoá học.. Ơû nhiệt độ thường chúng ko phản ứng với axit, bazơ và chất oxi hoá mạnh như KMnO 4 Ankan còn có

C-H C-C

Phân tử ankan chỉ có các liên kết và

Các ankan tương đối trơ về mặt hoá học Ơû nhiệt

độ thường chúng ko phản ứng với axit, bazơ và

chất oxi hoá mạnh (như KMnO 4 )

Ankan còn có tên là parafin (nghĩa là ít ái lực hoá

học)

Liên kết bền vững σ

Dưới tác dụng của ánh sáng, xúc tác và nhiệt,

ankan tham gia các phản ứng thế, phản ứng tách

và phản ứng oxi hoá

Khi chiếu sáng hoặc đốt nóng hỗn hợp mêtan và clo sẽ xảy ra phản ứng thế lần lượt các nguyên tử hidro bằng clo:

CH4 + Cl2 CH3Cl + HCl

Metyl clorua (clometan)

CH3Cl + Cl2 CH2Cl2 + HCl

CH2Cl2 + Cl2 CHCl3 + HCl CHCl + Cl2 CCl4 + HCl

Metyl en clorua (điclometan) Clorofom (triclometan) Cacbon tetraclorua (tetraclometan)

Các đồng đẳng của metan cũng tham gia phản ứng thế

tương tự mêtan

25 o C

CH3-CH2-CH3 25Cl2 ,as oC CH3-CH Cl -CH3 + CH3-CH2-CH2- Cl + HCl

2-clopropan, 57% 1-clopropan, 43%

97% (chính) 3% (phụ)

Phản ứng thế H bằng halogen thuộc loại phản ứng halogen hoá , sản phẩm hữu cơ có chứa halogen gọi là dẫn xuất

halogen

Clo thế H ở cacbon các bậc khác nhau Brom hầu như chỉ thế H ở cacbon bậc cao Flo phản ứng mãnh liệt nên phân hủy ankan thành C và HF Iot quá yếu nên không phản ứng với ankan

Cơ chế phản ứng halogen hoá ankan

Phản ứng clo hoá vá brom hoá ankan xảy ra theo cơ chế gốc - dây chuyền

_ Bước khơi mào _ Bước phát triển dây chuyền _ Bước đứt dây chuyền

Cơ chế phản ứng halogen hoá ankan

_ Bước khơi mào

Phân tử clo hấp thụ ánh sáng bị phân cắt đồng li thành

2 nguyên tử clo

Cl Cl as Cl + Cl

Cơ chế phản ứng halogen hoá ankan

_ Bước phát triển dây chuyền

CH3 H + Cl CH3 + HCl

CH3 + Cl Cl CH3Cl + Cl

Lặp đi lặp lại tới chục ngàn lần như một dây chuyền

Cơ chế phản ứng halogen hoá ankan

_ Bước đứt dây chuyền

Các gốc tự do kết hợp với nhau thành các phân tử bền hơn

Cl + Cl Cl2

CH3 + Cl CH3Cl

CH3 + CH3 CH3CH3