chương 3 alken

• Liên kết π vuông góc với mặt phẳng phân tử•Alkene đơn giản nhất là ethylene CH 2 =CH 2... Danh pháp IUPAC• Tên alkane tương ứng, đổi an en • Chọn mạch carbon dài nhất & chứa C=C làm m

CHƯƠNG 3

ALKEN

1

1 Giới thiệu chung

• Alkene: hydrocarbon mạch hở, chứa 1 liên kết đôi

C=C (C n H 2n , n≥2) C=C (C n H 2n , n≥2)

• Trong C=C: 1σ & 1π hình thành do liên kết của orbital

sp 2

• Liên kết π vuông góc với mặt phẳng phân tử

•Alkene đơn giản nhất là ethylene CH 2 =CH 2

2 Danh pháp IUPAC

• Tên alkane tương ứng, đổi an

en

• Chọn mạch carbon dài nhất & chứa C=C làm mạch

• Chọn mạch carbon dài nhất & chứa C=C làm mạch

Đọ c tên các ch ấ t sau:

Đồng phân hình học : cis - trans

11

Đồ ng phân hình h ọ c : cis - trans

Khi nào s ử d ụ ng cis- trans ?

15

Xác đị nh xem các ch ấ t sau có các đồ ng

phân hình h ọ c cis – trans không ?

Cách g ọ i E và Z:

17

Quy t ắ c Cahn-Ingold-Prelog (Quy t ắ c ư u tiên) :

• Nguyên t ử có số hi ệ u l ớ n h ơ n thì có mứ c ư u tiên l ớ n h ơ n.

19

Xác đị nh c ấ u hình (E hay Z ) ch ấ t sau :

Xác đị nh c ấ u hình E hay Z các ch ấ t sau :

21

Xác đị nh c ấ u hình E hay Z các ch ấ t sau :

3 Các ph ươ ng pháp đ i ề u ch ế :

3.1 Lo ạ i n ướ c c ủ a alcohol:

23

3.2 Lo ạ i phân t ử H-X:

4 Tính chất vật lý (tự đọc)

Chỉ tan trong dung môi không phân cực hay

ít phân cực

ít phân cực

5.1 Phản ứng cộng hợp ái điện tử

Ph ả n ứ ng v ớ i HX :

31

Quy t ắ c Markonikov:

trong ph ả n ứ ng HX v ớ i Alken, H + s ẽ t ấ n

công vào carbon ch ứ a nhi ề u H

Gi ả i thích theo độ b ề n carbocation :

Ch ứ ng minh cách gi ả i thích c ơ ch ế ph ả n ứ ng :

s ự chuy ể n nhóm carboncation.

37

Ví d ụ :

39

Gi ả i thích ph ả n ứ ng sau:

41

Hãy cho bi ế t nh ữ ng s ả n ph ẩ m sau

thu đượ c t ừ alken nào ?

a)Bromocyclopentan

b) CH 3 CH 2 CHBrCH 2 CH 2 CH 3

c)

Cl

Hi ệ u ứ ng peroxide trong ph ả n ứ ng c ộ ng HBr

43

Vi ế t ph ả n ứ ng thu các s ả n ph ẩ m sau

t ừ alken

5.2 Ph ả n ứ ng c ộ ng h ợ p halogen

45

S ả n ph ẩ m anti

Cho bi ế t cách t ạ o các s ả n ph ẩ m sau:

51

5.4 Ph ả n ứ ng c ộ ng h ợ p B 2 H 6

• Phản ứng quan trọng điều chế alcohol bậc 1 & 2 từ

alkene, ngược với quy tắc Markonikov

CH 3 -CH=CH 2 1 B 2 H 6 CH 3 -CH 2 -CH 2 -OH

2 H 2 O 2 / NaOH

Bài t ậ p: cho bi ế t công th ứ c c ấ u t ạ o c ủ a

các alken n ế u bi ế t SP sau ph ả n ứ ng

Phản ứng Oxy hóa

57

5.6 Oxy hóa bằng ddịch KMnO 4 loãng (pH 7, 0 o C )

-5.7 Oxy hóa bằng ddịch KMnO4 đậm đặc, t o cao

5.8 Oxy hóa bằng ozone

• Phản ứng gây cắt mạch C=C

• S ả n ph ẩ m là carbonyl (khác KMnO 4 đđ )

5.9 Phản ứng polymer hóa

• Phản ứng tạo polymer dưới tác dụng của ánh

• Phản ứng tạo polymer dưới tác dụng của ánh

sáng, t o cao, xúc tác

63

I.2 Hai n ố i đ ôi liên h ợ p

I.3 Hai n ố i đ ôi xa nhau Tính ch ấ t gi ố ng nh ư alkene

CH 2 =CH-CH 2 -CH=CH 2 1,4-pentadiene

II Các ph ươ ng pháp đ i ề u ch ế

II.1 Tách n ướ c t ừ 1,3-butadiol

• Đ i t ừ acetylene

67

II.2 T ừ ethanol

II.3 T ừ 1,4-butadiol

III.1 Ph ả n ứ ng c ộ ng halogen

Thu đượ c 2 s ả n ph ẩ m c ộ ng 1,2 & 1,4

C ơ ch ế :

80%

III.3 Ph ả n ứ ng Diels-Alder

Ph ả n ứ ng c ộ ng h ợ p & đ óng vòng c ủ a1,3butadiene hay d ẫ n xu ấ t c ủ a nó v ớ i các hydrocarbon không no

khác (ái diene)

Các h ợ p ch ấ t ái diene ph ả i mang nhóm th ế hút

đ i ệ n t ử , ethylene ph ả n ứ ng r ấ t ch ậ m

CH 2 =CH-CHO acrolein

CH 2 =CH-CN acrylonitrile (CN 2 )C=C(CN) 2 tetracyan ethylene

III.4 Ph ả n ứ ng trùng h ợ p

Trùng h ợ p isoprene ch ứ a 94% cis ~ cao su

thiên nhiên