Sổ tay hóa học 11

Trên nhơn cƠng h ng meta... th vào ortho, para.

S đi n li

- S đi n li là quá trình phân li các ch t trong n c ra ion

- Ch t đi n li là nh ng ch t khi tan trong n c phân li ra ion

- Ch t đi n li bao g m: axit, baz , mu i

Công th c tính đ đi n li ( ): đi n li ( ) lƠ t l gi a s phân t phân li và s phân t hòa tan trong n c

Phân lo i ch t đi n li:

Ch t đi n li m nh Ch t đi n li y u

Khi tan trong n c, ph n tan phân li hoàn toàn thành ion

Khi tan trong n c, ph n tan ch phân li m t ph n thành ion, ph n còn l i t n t i d i d ng phân t

Axit m nh: HNO3, H2SO4, HCl,

Baz m nh: KOH, NaOH, Ba(OH)2,

H u h t các mu i (tr HgCl2, HgCl,

Axit y u: CH3COOH, HClO, H2S, HNO2, HF, H2CO3, H2SO3, …

Baz y u: Mg(OH)2, Fe(OH)3, Cu(OH)2, …

 =n (no: s phân t hòa tan; n: s phân t phân li)

Ph ng trình đi n li dùng m i tên m t chi u

Ph ng trình đi n li dùng m i tên hai chi u

CH3COOH CH3COO - + H + đi n li: = 1 đi n li: < 1

L u Ủ: Khi pha loưng đ đi n li luôn gi m

Thuy t A-re-ni-ut Thuy t Bron-stet

Axit là ch t tan trong n c phân li ra cation H +

Các axit thông th ng: HCl, H2SO4,

Axit là ch t nh ng proton H +

Các axit thông th ng: HCl, H2SO4, HNO3, H2S, H2CO3, …

Baz là ch t tan trong n c phân li ra anion OH -

Các baz thông th ng: KOH,

Baz là ch t nh n proton H +

Các baz thông th ng: KOH, Ba(OH)2, Mg(OH)2, …

Các anion c a axit y u: CO3 2-, SO3 2-,

Ch t l ng tính là ch t v a có th phân li theo ki u axit và baz

Zn(OH)2, Al(OH)3, Cr(OH)3,

Ch t l ng tính là ch t v a có th cho và nh n proton H +

Zn(OH)2, Al(OH)3, Cr(OH)3, Pb(OH)2, Sn(OH)2, …

Các g c c a axit y u còn H: HCO3 -, HSO3 -, HS - , H2PO4 -, HPO4 2-, …

Mu i là h p ch t khi tan trong n c phân li ra cation kim lo i (ho c cation

Mu i axit là mu i mà anion g c axit có kh n ng phơn li ra ion H +

Mu i trung hòa là mu i mà anion g c axit không có kh n ng phơn li ra ion H +

L u Ủ: Na 2 HPO 3 là mu i trung hòa, không ph i là mu i axit vì không có kh n ng phơn li ra ion H +

- N c là ch t đi n li y u: H2O H + + OH -

- Tích s ion c a n c: Kw = [H + ].[OH - ] = 10 -14 (đo 25 o C) TAILIEUONTHI.NET

So sánh Môi tr ng

Công th c tính pH dung d ch:

Môi tr ng c a dung dch axit, baz , mu i:

- Dung d ch axit có MT axit (pH < 7)

- Dung dch baz có MT ki m (pH > 7)

Mu i t o b i baz m nh và axit m nh MT trung tính (pH = 7)

Mu i t o b i baz m nh và axit y u MT ki m (pH > 7)

Mu i t o b i baz y u và axit m nh MT axit (pH < 7)

14 pOH log OH pH pOH 14 H OH 10

Công th c tính h ng s cân b ng:

Cân b ng: aA + bB dD + eE

Khi nào tính t i s đi n li c a n c?

Ka: h ng s phân li axit

4 Ph n Ổg traổ đ i ion trong dung d ch các ch t đi n li

Cách chuy n đ i các ph ng trình phơn t sang ph ng trình ion thu g n:

- Chuy n t t c các ch t v a d tan, v a đi n li m nh thành ion; các ch t khí, k t t a, đi n li y u đ nguyên d i d ng phân t thu đ c ph ng trình ion đ y đ

- L c b nh ng ion không tham gia ph n ng ta đ c ph ng trình ion thu g n

= (v i […] là n ng đ c a các ch t tr ng thái cân b ng.)

Ph ng pháp b o toƠn đi n tích:

Trong m t dung d ch luôn có s trung hòa v đi n tích, ngh a lƠ t ng s đi n tích d ng b ng t ng s đi n tích âm

Ghi nh : i u quan tr ng c a ph ng pháp nƠy lƠ bi t đ c m i quan h gi a các ion trong m t dung d ch

Ví d : M t dung d ch ch a các ion: a mol A x+ , b mol B y+ , c mol C z- , d mol D t- , e mol

5* Bài t p nâng cao chuy Ổ đ S đi n li

5.1 Bài toán cho t t OH - vào Al 3+

- Th t ph n ng th c t (ki u n i ti p):

- d dàng cho vi c tính toán ta vi t theo ki u sau (ki u song song):

N u (*) ≤ 3 thì Al 3+ d ho c v a đ , k t t a ch a b tan:

5.2 Bài toán cho t t OH - vào Zn 2+

N u (*) ≤ 2 thì Zn 2+ d ho c v a đ , k t t a ch a b tan:

1 Lý thuy t v Ổitơ, phổtphổ v ồ t s h p ch t c a chúng

D ng thù hình: P tr ng, P đ

Tan nhi u trong n c t o thành dung dch có tính baz y u

Tan trong n c, là ch t đi n li m nh

Axit nitric (HNO 3 ) Axit photphoric (H 3 PO 4 )

- Trong môi tr ng axit, ion NO3 - th hi n tính oxi hóa

Các mu i photphat c a các kim lo i ki m, amoni đ u tan

N u M là [K, , Ca] thì nhi t phân thu đ c mu i M(NO2)n và O2

N u M là [Mg, , Cu] thì nhi t phân thu đ c M2On, NO2, O2

Ngo i l : 2Fe(NO3)2 Fe2O3 +4NO2 +0,5O2

N u M là [Ag, ] thì nhi t phân thu đ c M, NO2, O2

3Cu 2+ (dd màu xanh) + 2NO + 4H2O

V i các kim lo i khác, ch có mu i

H2PO4 - tan; các mu i PO4 3- và HPO4 2- đ u không tan ho c ít tan

3Ag + + PO4 3- Ag3PO4 vƠng

2 M i liên h gi a s mol, th tích, áp su t, nhi t đ c a khí

Chú thích: p là áp su t (đ n v: atm)

V là th tích (đ n v : lít) n là s mol (đ n v : mol)

T là nhi t đ (đ n v : K; cách đ i t o C sang K là T (K) = t ( o C) + 273)

3 Cách x c đnh hi u su t tính theo ch t nào?

T ng t nh cách xác đnh ch t ph n ng h t

PTHH: aA + bB cC + dD bài cho bi t nA và nB bi t đ c hi u su t tính theo A hay B ta so sánh t s n A a và n B b

T s nào nh h n thì hi u su t tính theo ch t đó. n PV

Tính chất tham gia được xác định dựa trên hiệu suất phân phối nhằm đảm bảo lượng chất tham gia tối đa 100% Khi tỷ lệ chất tham gia cao hơn 100%, lượng chất thừa sẽ bù đắp vào phần thiếu hụt, giúp duy trì cân bằng và tối ưu tối đa hiệu quả phân phối Sau khi tính lượng chất tham gia theo phương trình phân phối (LT), chúng ta có thể xác định lượng chất tham gia thực tế khi có hiệu suất (TT) phù hợp, đảm bảo hoạt động diễn ra hiệu quả và ổn định.

Tính chất tồn kho thành phần có hiệu suất phần trăm vượt quá 100%, dẫn đến lượng sản phẩm thực tế thấp hơn so với lượng dự kiến ban đầu do hao hụt trong quá trình sản xuất hoặc tồn kho Sau khi xác định lượng sản phẩm theo phương trình phân ứng (LT), chúng ta sẽ tính toán lại lượng sản phẩm khi có hiệu suất thực tế (TT) để đảm bảo chính xác trong quản lý tồn kho và lập kế hoạch sản xuất Việc này giúp cải thiện độ chính xác dự báo và tối ưu hóa quá trình kiểm soát hàng tồn kho, nâng cao hiệu quả hoạt động của doanh nghiệp.

M o khi làm bài t p hi u su t:

- N u tính xuôi (t c là t ch t ban đ u tính ch t s n ph m) thì ta nhân hi u su t

- N u tính ng c (t c là t ch t s n ph m tính ch t ban đ u) thì ta chia hi u su t

5 Bài t p KL, oxit KL tác d ng HNO3

KL H NO N , NO, N O, NO , NH , H

L u Ủ: D u hi u nh n bi t các s n ph m kh c a H + , NO3 -:

NO: khí không màu hóa nâu trong không khí

N2O: khí không màu n ng h n không khí

N2: khí không màu nh h n không khí

NH4NO3: không có d u hi u (sinh ra khí có m t các KL m nh nh : Mg, Al, Zn)

Các bán ph n ng có s tham gia c a H + :

- Ch t nào không có thì b qua

- N u ph n ng t o khí H2 thì dung d ch sau ph n ng không còn ion NO3 -

6 D ng bài H3PO4 tác d ng v i dung d ch ki m

H N NO N O NO NH O oxit muoi KL e cho/nhan N NO N O NO O oxi

pH c a dung d ch

- N c là ch t đi n li y u: H2O H + + OH -

- Tích s ion c a n c: Kw = [H + ].[OH - ] = 10 -14 (đo 25 o C) TAILIEUONTHI.NET

So sánh Môi tr ng

Công th c tính pH dung d ch:

Môi tr ng c a dung dch axit, baz , mu i:

- Dung d ch axit có MT axit (pH < 7)

- Dung dch baz có MT ki m (pH > 7)

Mu i t o b i baz m nh và axit m nh MT trung tính (pH = 7)

Mu i t o b i baz m nh và axit y u MT ki m (pH > 7)

Mu i t o b i baz y u và axit m nh MT axit (pH < 7)

14 pOH log OH pH pOH 14 H OH 10

Công th c tính h ng s cân b ng:

Cân b ng: aA + bB dD + eE

Khi nào tính t i s đi n li c a n c?

Ka: h ng s phân li axit

4 Ph n Ổg traổ đ i ion trong dung d ch các ch t đi n li

Cách chuy n đ i các ph ng trình phơn t sang ph ng trình ion thu g n:

- Chuy n t t c các ch t v a d tan, v a đi n li m nh thành ion; các ch t khí, k t t a, đi n li y u đ nguyên d i d ng phân t thu đ c ph ng trình ion đ y đ

- L c b nh ng ion không tham gia ph n ng ta đ c ph ng trình ion thu g n

= (v i […] là n ng đ c a các ch t tr ng thái cân b ng.)

Ph ng pháp b o toƠn đi n tích:

Trong m t dung d ch luôn có s trung hòa v đi n tích, ngh a lƠ t ng s đi n tích d ng b ng t ng s đi n tích âm

Ghi nh : i u quan tr ng c a ph ng pháp nƠy lƠ bi t đ c m i quan h gi a các ion trong m t dung d ch

Ví d : M t dung d ch ch a các ion: a mol A x+ , b mol B y+ , c mol C z- , d mol D t- , e mol

5* Bài t p nâng cao chuy Ổ đ S đi n li

5.1 Bài toán cho t t OH - vào Al 3+

N u (*) ≤ 3 thì Al 3+ d ho c v a đ , k t t a ch a b tan:

5.2 Bài toán cho t t OH - vào Zn 2+

N u (*) ≤ 2 thì Zn 2+ d ho c v a đ , k t t a ch a b tan:

1 Lý thuy t v Ổitơ, phổtphổ v ồ t s h p ch t c a chúng

D ng thù hình: P tr ng, P đ

Tan nhi u trong n c t o thành dung dch có tính baz y u

Tan trong n c, là ch t đi n li m nh

Axit nitric (HNO 3 ) Axit photphoric (H 3 PO 4 )

- Trong môi tr ng axit, ion NO3 - th hi n tính oxi hóa

Các mu i photphat c a các kim lo i ki m, amoni đ u tan

N u M là [K, , Ca] thì nhi t phân thu đ c mu i M(NO2)n và O2

N u M là [Mg, , Cu] thì nhi t phân thu đ c M2On, NO2, O2

Ngo i l : 2Fe(NO3)2 Fe2O3 +4NO2 +0,5O2

N u M là [Ag, ] thì nhi t phân thu đ c M, NO2, O2

3Cu 2+ (dd màu xanh) + 2NO + 4H2O

V i các kim lo i khác, ch có mu i

H2PO4 - tan; các mu i PO4 3- và HPO4 2- đ u không tan ho c ít tan

3Ag + + PO4 3- Ag3PO4 vƠng

2 M i liên h gi a s mol, th tích, áp su t, nhi t đ c a khí

Tính chất phần thưởng tham gia mang ý nghĩa quan trọng trong việc đảm bảo hiệu quả của chương trình khuyến mãi, khi tỷ lệ tham gia đạt hơn 100%, hệ thống bù đắp phần thưởng đã góp phần làm giảm thiểu thất thoát Việc xác định lượng chất tham gia dựa trên công thức phần thưởng (LT) giúp đo lường chính xác lượng người tham gia, trong khi đó, hiệu suất hoạt động được đánh giá qua tỷ lệ hiệu quả (TT), đảm bảo người dùng tham gia đúng mục tiêu và tối ưu hóa kết quả tổng thể của chiến dịch.

Tính chất tối đa của thành phần là do hiệu suất phản ứng nhỉ hơn 100%, dẫn đến lượng sản phẩm thực thu bị giảm do mất mát Sau khi khử lượng sản phẩm theo phương trình phản ứng (LT), ta tính lượng sản phẩm khi có hiệu suất thực tế (TT) nhằm phản ánh chính xác quá trình phản ứng và đảm bảo tính khách quan của kết quả.

M i liên h gi a s mol, th tích, áp su t, nhi t đ c a khí

Tỷ lệ phần trăm tham gia đạt hơn 100%, dẫn đến lượng chất tham gia vượt quá phần ngập, gây thiếu hụt trong phần ngập phía bên phải Do đó, lượng chất tham gia cần tính theo phương trình phần ngập (LT) để xác định lượng chất phù hợp, đảm bảo hiệu quả công trình Hiệu suất hoạt động của phần ngập (TT) phụ thuộc vào việc điều chỉnh lượng chất tham gia phù hợp, giúp duy trì cân bằng và tối ưu hóa kết quả thi công.

Tính chất tối đa của thành phần giúp đảm bảo hiệu suất hoạt động đạt trên 100%, nhờ đó lượng sản phẩm thực tế đạt mức tối đa do có sự hao hụt Sau khi xác định lượng sản phẩm theo phương trình phân ng (LT), ta tiến hành tính lượng sản phẩm khi có hiệu suất thực tế (TT), đảm bảo tính chính xác và tối ưu hóa quá trình sản xuất.

Bài toán hi u su t

Tính chất tham gia của phần mềm nhấn mạnh rằng do hiệu suất phần mềm đạt hơn 100%, lượng chất tham gia sẽ vượt qua phần dự kiến, dẫn đến lợi nhuận cao hơn Khi xác định lượng chất tham gia theo phương trình phần mềm (LT), ta nhận thấy lượng chất tham gia thực tế (TT) sẽ có hiệu suất vượt mong đợi, phản ánh khả năng tối ưu hóa trong quá trình hoạt động Điều này cho thấy, việc cải thiện hiệu suất phần mềm không chỉ nâng cao độ chính xác mà còn giúp tăng cường lợi ích kinh tế cho người dùng Tối ưu hóa lượng chất tham gia là yếu tố then chốt để đảm bảo hiệu quả vận hành và đạt được mục tiêu tối đa hóa lợi nhuận trong hoạt động phần mềm.

Tính chất tối ưu của thành phần đạt hiệu suất phản ứng hơn 100% cho thấy lượng sản phẩm thu được nhỏ hơn lượng phản ứng ban đầu do có sự hao hụt Sau khi khởi lập lượng sản phẩm theo phương trình phản ứng (LT), ta thực hiện tính toán lượng sản phẩm khi có hiệu suất (TT) để đảm bảo độ chính xác cao hơn trong dự đoán và phân tích hóa học.

- N u tính ng c (t c là t ch t s n ph m tính ch t ban đ u) thì ta chia hi u su t.

Bài t p KL, oxit KL tác d ng HNO 3

- N u ph n ng t o khí H2 thì dung d ch sau ph n ng không còn ion NO3 -.

D ng bài H 3 PO 4 tác d ng v i dung d ch ki m

CacbổỔ - Silic

Lý thuy t v cacbon, silic và m t s h p ch t c a chúng

- Các d ng thù hình: kim c ng, than chì, fuleren, …

- C ch y u th hi n tính kh :

- C còn th hi n tính oxi hóa:

- Các d ng thù hình: silic tinh th vƠ silic vô đnh hình

- Silic th hi n tính kh :

- C th hi n tính oxi hóa:

- Là oxit trung tính (không t o mu i)

- Có tính kh m nh (kh đ c các oxit c a KL đ ng sau Al):

- Tan trong n c t o dung d ch axit cabonic (H2CO3)

- Tác d ng v i ki m nóng ch y:

- Tác d ng v i dung d ch HF:

SiO2 + 4HF SiF4 + 2H2O Dùng HF đ kh c ch lên th y tinh

- Không b n, phân h y thành CO2 và H2O

- Là axit y u, trong dung d ch phân li 2 n c

- Mu i CO3 2- c a KL ki m d tan và không b nhi t phân

- Mu i CO3 2- c a các KL khác ít tan và b nhi t phân:

- Mu i hiđrocacbonat đ u d tan và d b nhi t phân:

- Mu i silicat c a KL ki m d tan trong n c

K2SiO3đ c g i là th y tinh l ng có nhi u ng d ng trong th c t

Kh oxit KL b ng C, CO

L u Ủ: C, CO ch kh đ c các oxit c a kim lo i đ ng sau Al trong dưy đi n hóa nhi t đ cao

Bài toán CO 2 /SO 2 tác d ng v i dung d ch ki m

- d tính toán ta vi t nh sau (ki u song song):

V i bài toán t o k t t a thì ta c n xét thêm ph n ng trao đ i ion:

4* Bài t p nâng cao chuy Ổ đ Cacbon - Silic

4.1 BƠi toán đ th CO 2 tác d ng v i dung d ch Ca(OH) 2 /Ba(OH) 2

4.2 BƠi toán đ th CO 2 tác d ng v i dung d ch h n h p NaOH/KOH và Ca(OH) 2 /Ba(OH) 2

Ch ng 4: i c ng v hóa h c hu c

1 Lý thuy t đ i cáơỔg v hóa h c h u cơ

Khái ni m H p ch t h u c : h p ch t c a C (tr CO, CO 2 , mu i cacbonat, xianua, cacbua, …)

Hóa h c h u c : ngƠnh hóa h c nghiên c u các h p ch t h u c

Hiđrocacbon no Hiđrocacbon không no Hiđrocacbon th m

D n xu t halogen Ancol, phenol, ete Anđehit, xeton Axit cacboxylic, este Amin, nitro

H p ch t t p ch c, polime c đi m chung

C u t o: ch y u lƠ phi kim, liên k t c ng hóa tr

TCVL: t o nc , t o s th p, ph n l n không tan trong n c vƠ tan trong dung môi h u c TCHH: kém b n, d cháy, ph n ng x y ra theo nhi u h ng nên t o ra nhi u s n ph m

PHÂN TÍCH NGUYÊN T Phơn tích đ nh tính

Nguyên t C CO 2 : dùng Ca(OH) 2 ( tr ng) Nguyên t H H 2 O: dùng CuSO 4 khan (chuy n t tr ng sang xanh) Nguyên t N NH 3 : dùng qu tím m (chuy n xanh)

Phơn tích đ nh l ng C m m H m m O m m ĐẠI CƯƠNG VỀ HÓA HỌC HỮU CƠ

↓ác đ nh ph n tr m kh i l ng c a nguyên t

↓ác đ nh tên các nguyên t

Cách 1: D a vƠo % kh i l ng nguyên t C C M

Cách 2: Thông qua CT GN

4 T giá tr k suy ra CTPT

Khái ni m: CTCT bi u di n th t vƠ cách th c liên k t c a các nguyên t trong phơn t

CTCT khai tri n Bi u di n t t c các liên k t

CTCT thu g n Các nguyên t , nhóm nguyên t cùng liên k t v i 1 nguyên t C vi t g n l i thƠnh 1 nhóm

Nguyên t liên k t theo tr t t và đúng hóa tr Các nguyên t C liên k t v i nhau thƠnh m ch cacbon

M ch vòng Tính ch t ph thu c thƠnh ph n phơn t vƠ c u t o

3 ng đ ng, đ ng phơn ng đ ng: Các ch t h n kém nhau 1 hay nhi u nhóm CH 2 vƠ có tính ch t hóa h c t ng t nhau ng phơn: Các ch t có cùng CTPT vƠ khác CTCT

Liên k t đ n = 1 Liên k t đôi = 1 + 1 Liên k t ba = 1 + 2

2 b t bão hòa c a h p ch t h u cơ b t bão hòa là t ng s liên k t vƠ vòng trong phơn t c a h p ch t h u c

3 T Ổh đ b t bão hòa c a h p ch t h u cơ ch a C, H, O, N, Cl

L u Ủ: Không áp d ng đúng v i h p ch t h u c có ch a liên k t ion (nh mu i amoni)

4 Tính nhanh h s c a O2khi đ t cháy h p ch t h u cơ ch a C, H, O, N

CnH2n+2-2kOm -> nCO2 + (n+1-k) H2O a mol an a(n+1-k)

Kh đi "an" b ng cách l y nCO2 - nH2O = an - a(n+1-k) = a.(k-1)

Nh v y: nCO2 - nH2O = nhchc.(k-1) X n CO 2 n H O 2 n k 1

N i dung: Trong m t ph n ng hóa h c, s mol m i nguyên t tr c và sau ph n ng đ c b o toàn

L u Ủ: tính s mol c a nguyên t trong m t ch t b t kì ta l y s mol ch t đó nhơn v i t ng s nguyên t c a nguyên t trong ch t đó

Ví d : t cháy C2H4 trong O2thu đ c CO2, H2O

- Xét nguyên t C: nC(đ u) = 2nC2H4 nC(sau) = nCO2

- Xét nguyên t H: nH(đ u) = 4nC2H4 nH(sau) = 2nH2O

- Xét nguyên t O: nO(đ u) = 2nO2 nO(sau) = 2nCO2 + nH2O

Kh i l ng bình t ng - gi m:

- Nh ng ch t h p th vào bình làm cho kh i l ng bình t ng

- Nh ng ch t đi ra kh i bình (ch t khí) làm kh i l ng bình gi m

Chú ý: Ph n ng t o thành ch t k t t a nh ng ch t k t t a v n n m trong bình nên không nh h ng

N u m bình > 0 Kh i l ng bình t ng

N u m bình < 0 Kh i l ng bình gi m

Kh i l ng dung dch t ng - gi m:

- Nh ng ch t h p th vào dung d ch làm cho kh i l ng dung d ch t ng

- Nh ng ch t đi ra kh i dung d ch (ch t khí, ch t k t t a) làm cho kh i l ng dung d ch gi m

N u m dung d ch > 0 Kh i l ng dung dch t ng

N u m dung d ch < 0 Kh i l ng dung d ch gi m mbình = mvào - mkhí mdung d ch = mvào - mkhí - mk t t a

- Hiđrocacbon nolƠ hiđrocacbon ch ch a liên k t đ n trong phân t

↓icloankan: Hiđrocacbon no, m ch vòng (gi m t i)

ANKAN ng đ ng, đ ng phơn, danh pháp ng đ ng C n H 2n+2 (n≥1) ng phơn Ch có đ ng phơn m ch C (t 4C tr đi)

Danh pháp Tên thay th = -

R n: ≥C18 t o s , t o nc t ng theo chi u t ng c a PTK

Nh h n n c, không tan trong n c, tan trong dung môi h u c

Ph n ng th (đ c tr ng) CH 3 CH 2 CH 3 + Cl 2 CH 3 CHClCH 3 (spc) + HCl

CH 3 CH 2 CH 3 + Cl 2 CH 3 CH 2 CH 2 Cl (spp) + HCl

Cracking CH 3 CH 2 CH 3 CH 2 =CH 2 + CH 4 hiđro hóa CH 3 CH 2 CH 3 CH 2 =CHCH 3 + H 2

Ph n ng oxi hóa (cháy) C n H 2n+2 + (1,5n+0,5)O 2 nCO 2 + (n+1)H 2 O i u ch

PTN C n H 2n+1 COONa + NaOH C n H 2n+2 + Na 2 CO 3 (xt CaO, nhi t đ )

CN Ch ng c t phơn đo n khí thiên nhiên, khí m d u ng d ng Ch t đ t, d u h a, n n, ch t bôi tr n,

Nguyên t H liên k t v i C b c cao d b th h n nguyên t H liên k t v i C b c th p

Ph n ng vôi tôi, xút

- Ch n m ch chính là m ch cacbon dài nh t và có nhi u nhánh nh t

- ánh s m ch chính t phía g n nhánh h n (n u các cách đ u g n nhánh nh nhau thì ch n cách nào có t ng s ch v trí nhánh nh nh t)

- G i tên m ch nhánh theo th t b ng ch cái N u có nhi u nhánh gi ng nhau thì thêm ti n t ch s l ng vƠo tr c tên nhánh

- Gi a s và ch phân cách nhau b ng d u "-"

Cách xác đnh s s n ph m monohalogen (khi ankan tác d ng v i halogen t l 1:1):

- B c 1: ↓ác đnh các nguyên t C gi ng nhau và khác nhau (có th thông qua tr c đ i x ng phân t )

- B c 2: Cho 1 nguyên t halogen vào th v trí 1 nguyên t H liên k t v i các nguyên t C khác nhau (n u các nguyên t C gi ng nhau ch cho th 1 nguyên t trong s đó).

- D u m i tên ch v trí nguyên t Cl th vào

- Các nguyên t C cùng màu là gi ng nhau

Xu t phát t công th c đ t cháy h p ch t h u c ch a C, H, O: nCO 2 −nH O 2 =(k 1 n− ) hchc

Ankan có k = 0 nankan =nH O 2 −nCO 2

4 Bài t p ph n ng cracking Áp d ng v i bài t p x y ra ph n ng cracking 1 l n, đ hiđro hóa:

S C Tên M o nh S l ng Ti n t ch s l ng

Ch ng 6: Hiđrocacbon không no

- Hiđrocacbon không nolƠ hiđrocacbon trong phơn t ch a liên k t

- M t s lo i hiđrocacbon không no: anken, ankađien, ankin

ANKEN ng đ ng, đ ng phơn, danh pháp ng đ ng C n H 2n (n≥2) ng phơn ng phơn c u t o ng phơn m ch C ng phơn v trí liên k t đôi ng phơn hình h c Cis

Tên th ng: ↓u t phát t tên ankan đ i đuôi -an thành -ilen

Tên thay th : ↓u t phát t tên thay th c a ankan t ng ng đ i đuôi -an thành -en

≥C5: L ng ho c r n t o s , t o nc t ng theo chi u t ng c a PTK

Ph n ng c ng (đ c tr ng)

CH 2 =CH-CH 3 + H 2 CH 3 -CH 2 -CH 3

CH 2 =CH-CH 3 + Br 2 CH 2 Br-CHBr-CH 3

C ng H↓ CH 2 =CH-CH 3 + HBr CH 3 -CHBr-CH 3 (spc)

CH 2 =CH-CH 3 + HBr CH 2 Br-CH 2 -CH 3 (spp)

Ph n ng trùng h p nCH 2 =CH 2 (-CH 2 -CH 2 -) n

Hoàn toàn C n H 2n + O 2 nCO 2 + nH 2 O Không hoàn toàn 3CH 2 =CH 2 + 2KMnO 4 + 4H 2 O 3HOCH 2 -CH 2 OH + 2MnO 2 + 2KOH i u ch

Trong PTN C n H 2n+1 OH đ C n H 2n + H 2 O Trong CN C n H 2n+2 C n H 2n + H 2 ng d ng - Nguyên li u cho nhi u quá trình s n xu t hóa h c.

- Etilen, propilen, butilen đ c dùng đ t ng h p các polime có nhi u ng d ng.

Quy t c c ng Mac -côp-nhi-côp

Trong ph n ng c ng H - ↓, nguyên t H ch y u c ng vƠo nguyên t C b c th p h n (có nhi u H h n) còn ↓ c ng vƠo nguyên t C b c cao h n (có ít H h n)

L u Ủ khi đ c tên thay th c a anken:

- T C4H8tr đi c n thêm s ch v trí nguyên t C đ u tiên ch a liên k t đôi

- ánh s m ch chính u tiên t phía g n liên k t đôi, g n nhánh

- G i tên m ch nhánh theo th t ch cái đ u tên g i c a chúng N u có nhi u nhánh gi ng nhau thêm ti n t ch s l ng vƠo tr c tên nhánh

- Gi a s vƠ ch phơn cách nhau b ng d u "-"

2 Bài t p vi t đ ng phân anken

Cách vi t đ ng phân anken:

- B c 1: Vi t các m ch C có th có

- B c 2: i n n i đôi vƠo nh ng v trí có th đi n c a m i m ch

Ví d : Anken có công th c phân t là C5H10

Không đi n đ c n i đôi do n u đi n thì C gi a hóa tr V)

*N u đ h i "đ ng phân c u t o" thì ch tính các đ ng phân c u t o, không tính đ ng phân hình h c

V y các đ ng phân c u t o c a anken C5H10 là:

*N u đ h i "đ ng phân" nói chung thì ph i tính thêm c đ ng phân hình h c

V y các đ ng phân c a anken C5H10 là:

6 đ ng phân ng phân hình h c:

- i u ki n đ có đ ng phân hình h c:

Anken C(A)(B)=C(↓)(Y) có đ ng phân hình h c khi A ≠ B vƠ ↓ ≠ Y

- Các lo i đ ng phân hình h c:

Cis: M ch chính n m v 1 phía c a m t ph ng ch a liên k t

Trans: M ch chính n m 2 phía khác nhau c a m t ph ng ch a liên k t

L u ý: Anken đ t cho s mol CO2 b ng s mol H2 O Nh ng không th t nCO2 = nH2O suy ra hiđrocacbon là anken vì có th r i vào tr ng h p xicloankan

CO H O CO H O n −n =0 hay n =n anken X 2 anken HX n n n n

N u x y ra ph n ng c ng hoàn toàn vào các liên k t đôi:

Xu t phát t công th c đ t cháy hchc ch a C, H, O: nCO 2 −nH O 2 =(k 1 n− ) hchc

Ankađien có k = 2 nankadien =nCO 2 −nH O 2

ANKIN ng đ ng, đ ng phơn, danh pháp ng đ ng C n H 2n-2 (n≥2) ng phơn ng phơn m ch C ng phơn v trí liên k t ba

Tên th ng: + axetilen

(Các g c ankyl đ c g i theo th t ch cái đ u tên g i c a chúng.)

Tên thay th : ↓u t phát t tên ankan đ i đuôi -an thành -in

CH C-CH 3 + 2H 2 CH 3 -CH 2 -CH 3

CH C-CH 3 + H 2 CH 2 =CH-CH 3

C ng Br 2 , Cl 2 CH C-CH 3 + 2Br 2 CHBr 2 -CBr 2 -CH 3

CH C-CH 3 CH 2 =CX-CH 3 CH 3 -CX 2 -CH 3

Ph n ng đime hóa vƠ trime hóa (c ng HC CH):

2CH CH CH 2 =CH-C CH 3CH CH C 6 H 6

Ph n ng th b ng ion KL Axetilen: CH CH + 2 AgNO 3 + 2 NH 3 CAg CAg + 2 NH 4 NO 3

Ank-1-in: CH C-R + AgNO 3 + NH 3 CAg C-R + NH 4 NO 3

Ph n ng oxi hóa Hoàn toàn C n H 2n-2 + O 2 nCO 2 + (n-1)H 2 O

Không hoàn toàn Ankin lƠm m t mƠu dung d ch thu c tím i u ch Trong PTN CaC 2 + 2H 2 O Ca(OH) 2 + C 2 H 2

Trong CN 2CH 4 à C 2 H 2 + 3H 2 ng d ng - èn xì oxi - axetilen đ hƠn c t kim lo i

- i u ch nhi u ch t đ u trong t ng h p h u c

- Tuân theo quy t c c ng Mac-côp-nhi-côp

- N u HX là H 2 O thì ph n ng ch x y ra theo t l 1:1 VD: CH CH [CH 2 =CH-OH] (không b n) CH 3 -CHO

Ch có các ankin có liên k t ba đ u m ch m i có ph n ng nƠy dùng đ nh n bi t

- T C4H6 tr đi c n thêm s ch v trí nguyên t C b t đ u liên k t ba

- ánh s m ch chính u tiên t phía g n liên k t ba, g n nhánh

- G i tên m ch nhánh theo th t c a ch cái đ u tên g i c a chúng N u có nhi u nhánh gi ng nhau thêm ti n t ch s l ng vƠo tr c tên nhánh

4 Bài t p ph n ng th ion kim lo i

2 2 ankin CO H O n =n −n ankin X 2 ankin HX n : n 1: 2 n : n 1: 2

B TR : PHàƠNG PH P B O TOÀN LIÊN K T π

- Tr ng h p áp d ng: i v i bài t p hiđrocacbon không no c ng H2, Br2

Mà c 1 phân t H2 ho c Br2 phá v 1 liên k t Do đó ta có:

Ví d : Trong m t bình kín có ch a h n h p khí X g m 0,35 mol C2H2; 0,65 mol H2 và m t ít b t Ni Nung nóng bình m t th i gian thu đ c h n h p khí Y có t kh i so v i

H2 b ng 8 S c Y vào dung d ch AgNO3 d trong NH3 đ n ph n ng hoàn toàn thu đ c h n h p khí Z và 12 gam k t t a H n h p khí Z ph n ng v a đ v i bao nhiêu mol Br2 trong dung d ch?

Theo đ bài MY = 8.MH2 = 16 g/mol

BTKL: mX = mY 0,35.26 + 0,65.2 = nY.16 nY = 0,65 mol

Ta có ngi m = nH2 (p ) = nX - nY = (0,35 + 0,65) - 0,65 = 0,35 mol nC2H2 (d ) = nAg2C2 = 12/240 = 0,05 mol

B o toàn s mol liên k t ta có: n (↓) = n (do H2 phá v ) + n (trong C2H2 d ) + n (do Br2 phá v )

2nC2H2 (bđ) = nH2 (p ) + 2nC2H2(d ) + nBr2 (p )

2.0,35 = 0,35 + 2.0,05 + nBr2 p nBr2 p = 0,25 mol n (ban đ u) = n (b phá v ) + n (còn l i) n (ban đ u) = n H2 (p ) + n Br2 (p ) + n (còn l i)

- Hiđrocacbon th mlƠ hiđrocacbon trong phơn t ch a m t hay nhi u vòng benzen

- Trong ch ng trình hóa THPT ta ch h c v hiđrocacbon có 1 vòng benzen:

Ankyl benzen: ng đ ng c a benzen

BENZEN ng đ ng C n H 2n-6 (n≥6) ng phơn

↑ trí t ng đ i c a các nhóm ankyl xung quanh vòng benzen o- (ortho-) m- (meta-) p- (para-)

Tên th ng: C 6 H 6 (benzen), C 6 H 5 -CH 3 (toluen), CH 3 -C 6 H 4 -CH 3 (o, m, p - xilen) Tên thay th : Tên nhóm ankyl + benzen

TCVL - LƠ ch t l ng ho c r n đi u ki n th ng

- t o s , t o nc t ng theo chi u t ng PTK

Th H trong vòng + Br 2 (b t Fe)

Th H m ch nhánh T ng t nh ankan

- Benzen không ph n ng b t kì nhi t đ nƠo

- Ankylbenzen ph n ng khi đun nóng, không ph n ng nhi t đ th ng

CTCT: (hình) TCVL Ch t l ng, không mƠu, không tan trong n c, tan nhi u trong dung môi h u c

C 6 H 5 -CH=CH 2 + Br 2 C 6 H 5 -CHBr-CH 2 Br

C 6 H 5 -CH=CH 2 + 4H 2 C 6 H 11 -CH 2 -CH 3 nCH 2 =CH(C 6 H 5 ) [CH 2 =CH(C 6 H 5 )] n

Quy lu t th vào nhân benzen (*)

- N u có nhi u nhóm ankyl thì ph i ch rõ v trí c a chúng.

- ánh s trên vòng benzen sao cho t ng ch s c a các nhóm ankyl nh nh t.

- Các nhóm ankyl đ c g i theoth t ch cái đ u tiên tên c a chúng.

(*) QUY LU T TH VÀO NHÂN BENZEN:

Ph n ng th nhân benzen x y ra theo c ch th electrophin vì các tác nhân t n công vƠo vòng benzen đ u lƠ các tác nhơn d ng nh : Br + , NO2 +, CH3 +,

- i v i các nhóm th no (không ch a liên k t ) đ y electron nh : các nhóm ankyl (-CH3, -C2H5, ), ho c các nhóm nh : -OH (hidroxy), -O-CH3 (metoxy), -NH2, -

Nhóm metylen amino (N(CH3)2) là nhóm thúc đẩy phần tử pi của vòng benzen, do đó nhóm này đẩy electron vào nhân benzen, làm tăng mật độ electron trên các vị trí ortho và para của vòng Các nhóm thuế điện khác cũng có ảnh hưởng tương tự, chủ yếu tác động mạnh nhất tại các vị trí ortho và para, gây ra hiệu ứng định hướng và làm tăng sự phản ứng tại những vị trí này Khi có nhiều nhóm đẩy electron, ảnh hưởng của chúng càng mạnh, tạo ra các vùng electron dồi dào trên vòng benzen Nhóm metylen amino được xem là nhóm nhóm đẩy electron, tác động chủ yếu vào các vị trí ortho và para của vòng benzen, định hướng phản ứng của hợp chất.

- i v i các nhóm th ch a no (ch a liên k t ) hút electron nh : -NO2, -CHO, -

Các nhóm chức như COOH, -CO-CH3 (axetyl) dễ dàng tham gia phản ứng vào nhân benzen, làm thay đổi vị trí phản ứng chính Các nhóm này hút electron từ vòng benzen, làm giảm mật độ electron trên vòng, dẫn đến việc phản ứng khó xảy ra hơn trên vị trí ortho và para, trong khi phản ứng ở vị trí meta vẫn thuận lợi Khi có nhiều nhóm hút electron, khả năng phản ứng của benzen càng giảm, vì những nhóm này chủ yếu ảnh hưởng theo hướng meta Chú ý rằng, các nhóm hút electron meta không thể kích thích phản ứng xảy ra dễ dàng, điều này đặc biệt quan trọng trong các phản ứng xúc tác và thiết kế phản ứng hữu cơ.

- i v i các nhóm th là halogen: -Cl, -Br, thì ph n ng th vào nhân s khó h n so v i benzen nh ng v n đ nh h ng vào v trí ortho, para

- i v i nhóm vinyl: -CH=CH2, nó s đ nh h ng th vào v trí ortho - para m c dù nó là nhóm th ch a no (do hi u ng liên h p +C)

Khi trên nhân CH chưa đạt được sự cân bằng về electron, hai nhóm thay thế electron sẽ quyết định vị trí thay thế là nhóm hướng (ortho, para) Nhóm quy định này thường là các nhóm mang điện tích âm hoặc có khả năng gây cộng hưởng như -NH2, -OH, -O-CH3, và chúng thường xuất hiện tại vị trí ortho hoặc para trên vòng benzen Trong khi đó, các nhóm không liên kết hoặc ít ảnh hưởng điện tử như -NH2, -OH, -O-CH3 sẽ ảnh hưởng đến phản ứng của hợp chất bằng cách điều chỉnh sự phân bố electron trong vòng aromatic, từ đó xác định vị trí phản ứng xảy ra.

- Khi trên nhân ch a đ ng th i 2 nhóm th trong đó có m t nhóm hút, m t nhóm đ y thì nhóm đ y s quy t đnh v trí th

- Các nhóm th có đôi electron ch a liên k t khi n m trên nhân thì s làm m t màu

Br2/H2O nh : Anilin (C6H5-NH2), C6H5-OH, C6H5-O-CH3, …

- M t s tác nhân th vào nhân benzen: Br2/Fe, Br2/FeBr3, R-X (X là halogen) th R- vào nhân

- Ph n ng v i Br2 (b t Fe) thì x y ra ph n ng th H c a vòng benzen:

CnH2n-6 + xBr2 CnH2n-6-xBrx + xHBr

- Ph n ng v i HNO3 (H2SO4đ c, t o ) thì x y ra ph n ng th H c a vòng benzen:

CnH2n-6 + xHO-NO2 CnH2n-6-x(NO2)x + x H2O

- Ph n ng v i Cl2 (askt), Br2 (t o ) thì x y ra ph n ng th H c a m ch nhánh:

CnH2n-6 + xCl2 CnH2n-6-xClx + xHCl

Ph n ng th H c a vòng benzen ph i tuân theo quy lu t th vào nhân benzen (*)

Trong bài toán liên quan đ n ph n ng nitro hóa thì s n ph m thu đ c th ng là h n h p các ch t, vì v y ta nên s d ng ph ng pháp trung bình đ tính toán

CnH2n-6 + 3 Cl2 ⎯⎯→ askt CnH2n-6Cl6

ANCOL nh ngh a H p ch t h u c có nhóm -OH g n tr c ti p v i C no

Theo đ c đi m g c R: no, không no, th m Theo s l ng nhóm OH: đ n ch c, đa ch c Theo b c: b c 1, b c 2, b c 3 ng phơn Ancol no, đ n, h ng phơn m ch cacbon ng phơn v trí nhóm OH

Tên th ng Ancol + + ic

Tên thay th - - ol

- L ng ho c r n (đk th ng), tan t t trong n c có có liên k t H (*)

- t o nc , t o s t ng theo chi u t ng PTK

- tan gi m theo chi u t ng PTK

+ Na R(OH) n + nNa R(ONa) n + n/2 H 2 + Cu(OH) 2 (đk th ng) 2C 3 H 5 (OH) 3 + Cu(OH) 2 [C 3 H 5 (OH) 2 O] 2 Cu + 2H 2 O

Th OH R 1 OH + R 2 OH đ R 1 OR 2 + H 2 O Tách n c C n H 2n+2 OH đ C n H 2n + H 2 O

Oxi hóa không hoàn toàn

Ancol b c 3 không p cháy C n H 2n+2-2k O x + O 2 nCO 2 + (n+1-k)H 2 O i u ch

Th y phơn d n xu t halogen trong MT ki m

C 6 H 12 O 6 2C 2 H 5 OH + 2CO 2 ng d ng Y t , th c ph m, m ph m,

- M ch chính là m ch C dài nh t ch a nhóm OH

- S ch v trí đ c b t đ u t phía g n nhóm OH h n

Ch có ancol đa ch c có các nhóm OH c nh nhau

R 1 và R 2 có th gi ng nhau

CH 3 OH không có ph n ng này

1 nh ngh a: Liên k t hiđro lƠ t ng tác t nh đi n y u gi a ph n t hiđro mang đi n tích d ng v i ph n t mang đi n tích ơm (th ng là c p electron t do c a nguyên t có đ ơm đi n l n nh (F, O, N, Cl , S )

2 i u ki n đ có liên k t hiđro i u ki n c n: Trong h p ch t ph i ch a H i u ki n đ : H ph i liên k t tr c ti p v i nguyên t có đ ơm đi n l n và trên nguyên t có đ ơm đi n l n đó ph i có c p e t do

PHENOL (nhóm cht) nh ngh a H p ch t h u c có nhóm -OH g n tr c ti p v i vòng benzen

- R n, không mƠu, đ lơu trong không khí chuy n h ng

+ Tan ít trong n c l nh + Tan nhi u trong n c nóng vƠ etanol

Th H c a OH + KLK 2C 6 H 5 OH + 2Na 2C 6 H 5 ONa + H 2

+ dd ki m C 6 H 5 OH + NaOH C 6 H 5 ONa + H 2 O

T benzen Tách ra t nh a than đá ng d ng S n xu t nh a, ch t k t dính, ph m nhu m, thu c n , ch t di t c , di t n m m c,

Vòng benzen nh h ng lên nhóm OH làm t ng kh n ng ph n ng c a H thu c nhóm

OH phenol so v i nhóm OH ancol

Nhóm OH nh h ng lên vòng benzen khi n nguyên t H c a vòng benzen d b thay th h n so v i benzen

Ví d : Cho các dung d ch nguyên ch t: H2O, NH3, CH4, HCHO, CH3COONH4 Có bao nhiêu dung d ch có liên k t hiđro?

- CH4 & HCHO không có liên k t hiđro vì H không liên k t v i các nguyên t có đ ơm đi n l n

- CH3COONH4 tuy có H liên k t v i N nh ng trên N không còn c p electron t do n a nên không có liên k t hiđro

- H2O, NH3 th a mãn c 2 đi u ki n nên có liên k t hiđro

- Nh ng ch t có liên k t hiđro th ng g p: ancol, phenol, axit cacboxylic, H2O, …

- Nh ng ch t không có liên k t H: hiđrocacbon, d n xu t halogen, ete, anđehit, xeton, …

3 Kí hi u: Ng i ta th ng kí hi u liên k t hiđro b ng d u 3 ch m "…"

Liên k t hiđro liên phơn t : l c hút t nh đi n gi a H mang đi n tích d ng trong phân t này v i ph n t mang đi n âm phân t khác

Liên k t hiđro n i phân t : l c hút t nh đi n gi a H mang đi n tích d ng v i v i ph n t mang đi n âm trong cùng 1 phân t

5 nh h ng c a liên k t hiđro t i nhi t đ sôi, nhi t đ nóng ch y, đ tan trong n c

Nhiệt độ sôi và nhiệt độ nóng chảy của các hợp chất phụ thuộc vào liên kết hydro liên phân tử, giúp các phân tử liên kết với nhau chặt chẽ hơn Khi nhiệt độ tăng, các liên kết này yếu đi, làm cho phân tử dễ tách ra sang dạng lỏng hoặc khí, do đó nhiệt độ sôi và nhiệt độ nóng chảy của chúng cao hơn so với các chất không có liên kết hydrogen.

- tan trong n c: Nh ng ch t t o đ c liên k t H v i n c càng m nh thì tan càng nhi u trong n c TAILIEUONTHI.NET

D ng 1: Bài t p ancol tác d ng kim lo i ki m M

L u ý: Khi cho kim lo i ki m M tác d ng v i dung d ch ancol

Do dung d ch ancol bao g m n c và ancol nên x y ra các ph n ng theo th t :

2 ancol(pu ) anken H O ancol(pu ) anken H O n n n m m m

L u ý: N u trong bài t p ch cho tách n c nói chung ta c n so sánh kh i l ng mol c a ancol v i s n ph m đ bi t tách n c ki u 1 hay ki u 2:

- N u Mancol > Ms n ph m T o anken (ki u 1)

- N u Mancol < Ms n ph m T o ete (ki u 2)

D ng 3: Bài t p oxi hóa ancol b ng CuO

- Oxi hóa ancol đ n ch c, b c 1 thu đ c anđehit: t o

RCH OH CuO+ ⎯⎯→RCHO Cu H O+ +

- Oxi hóa ancol đ n ch c, b c 2 thu đ c xeton: t o

R CH(OH)R +CuO⎯⎯→R −CO R− +Cu H O+

Xu t phát t công th c đ t cháy h p ch t h u c ch a C, H, O: n CO 2 − n H O 2 = ( k − 1 n ) hchc

2 ete H O ancol(pu ) ancol(pu ) ete H O n n 1n

2 2 ancol no H O CO n =n −n ancol O(CuO) ande 2 m ) hit H O c/ran gia O(CuO n n m m n n

= = ancol O(CuO) xet 2 m c/ran gia O( ) on H O

- Khái ni m: r u là s ml r u nguyên ch t có trong 100 ml dung d ch r u

D ng 1: Bài t p phenol tác d ng kim lo i ki m (t ng t nh ancol)

D ng 2: Bài t p phenol tác d ng dung d ch ki m

D ng 3: Bài t p phenol tác d ng dung d ch Br 2

C H OH+3Br →C H Br OH +3HBr ruou nguyen chat R dd ruou

Ch ng 9: Anđehit - Axit cacboxyl ic

1 Lý thuy t v aỔđehit, axit cacbổxylic

ANEHIT nh ngh a HCHC ch a nhóm ch c -CH=O (liên k t v i C ho c H)

Phơn lo i theo đ c đi m g c hiđrocacbon: no, không no, th m theo s l ng nhóm - CHO: đ n ch c, đa ch c

Tên th ng: HCHO (anđehit fomic), CH 3 CHO (anđehit axetic)

Tên thay th anđehit no, đ n, h :

+ al

- HCHO, CH 3 CHO lƠ ch t khí đi u ki n th ng, tan t t trong n c

- Các anđehit khác lƠ ch t l ng ho c r n, đ tan trong n c gi m theo chi u t ng PTK

Ph n ng c ng RCHO + H 2 RCH 2 OH

+ AgNO 3 /NH 3 RCHO + 2AgNO 3 + 3NH 3 + H 2 O RCOONH 4 + 2Ag + 2NH 4 NO 3

+ Br 2 RCHO + Br 2 + H 2 O RCOOH + 2HBr + O 2 , xt 2RCHO + O 2 2RCOOH OXH hoàn toàn (cháy) C n H 2n+2-2k O x + ) O 2 n CO 2 + (n + 1 - k) H 2 O i u ch

T ancol b c 1 RCH 2 OH + CuO RCHO + Cu + H 2 O

CH 4 + O 2 HCHO + H 2 O 2CH 2 =CH 2 + O 2 2CH 3 CHO

CH CH + H 2 O CH 3 CHO ng d ng

- Dung d ch fomon có tính sát trùng dùng đ t y u , ngơm xác đ ng v t, k ngh da giƠy,

- i u ch axit axetic - m t ch t có nhi u ng d ng

- Anđehit thiên nhiên lƠm h ng li u trong th c ph m, m ph m.

L u Ủ: HCHO tráng ra 4Ag HCHO + 4AgNO 3 + 6NH 3 + 2H 2 O (NH 4 ) 2 CO 3 + 4Ag + 4NH 4 NO 3

HCHO + 2Br 2 + H 2 O CO 2 + 4HBr ánh s m ch chính b t đ u t nhóm -CHO

- Dung d ch trong n c c a HCHO lƠ dung d ch fomon

- Dung d ch fomon bưo hòa (37-40%) là fomalin

3 CH3CH2COOH: Axit propionic

4 CH3CH2CH2COOH: Axit butiric

9 HOOC-CH2-COOH: Axit maloic

10 HOOC-(CH2)4-COOH: Axit ađipic

12 C6H5-CH2-COOH: Axit phenyl axetic

13 CH3(CH2)3-COOH: Axit valeric

14 (CH3)2CH-COOH: Axit isobutiric

15 CH3-(CH2)5-COOH: Axit enantoic

16 CH3-(CH2)4-COOH: Axit caproic

17 CH2=CH-COOH: Axit acrylic

18 CH2=C(CH3)-COOH: Axit metacrylic

19 CH2=CH-CH2-COOH: Axit vinyl axetic

D ng 1: Bài t p ph n ng c ng H 2 (Ni, t o )

V i các anđehit no, H 2 s đ c c ng vào nhóm -CHO:

L u ý: i v i anđehit không no thì H 2 còn đ c c ng vào liên k t C=C vƠ C C.

D ng 2: Bài t p ph n ng tráng g ng

N u lƠ anđehit đ n ch c (khác HCHO): n Ag = 2n anđehit

N u lƠ anđehit hai ch c: n Ag = 4n anđehit

L u ý: N u h n h p các anđehit đ n ch c tráng g ng có t l Ag andehit

D ng 3: Bài t p ph n ng v i dung d ch Br 2

N u lƠ anđehit đ n ch c (khác HCHO):

Br n n N u lƠ anđehit hai ch c:

- Anđehit no, hai ch c, h có k = 2

L u ý: V i các lo i anđehit khác ta xác đ nh k và xây d ng công th c t ng t

D ng 1: Bài t p v tính axit c a axit cacboxylic

Các ph n ng thu c d ng nƠy đ u có b n ch t là ph n ng c a H + trong nhóm -COOH Khi tác d ng v i kim lo i (đ ng tr c H trong dãy ho t đ ng hóa h c c a KL):

Khi tác d ng v i oxit baz :

Lu ý: Khi cân bằng phản ứng của một hay nhiều axit cacboxylic với NaOH theo tỷ lệ mol 1:1, phản ứng sẽ tạo thành muối và nước Đối với phản ứng của axit cacboxylic với dung dịch Ba(OH)2 theo tỷ lệ mol 2:1, điều này cho thấy các axit đã kết tủa Đây là những điểm quan trọng cần lưu ý khi thực hiện các phép tính hóa học liên quan đến phản ứng của axit cacboxylic với dung dịch kiềm, giúp xác định chính xác sản phẩm phản ứng và tỷ lệ phản ứng.

Khi tác d ng v i mu i (th ng là mu i HCO3 - và CO3 2-):

D ng 2: Bài t p ph n ng este hóa

Ta ch xét t i bài t p ph n ng este hóa c a axit đ n ch c v i ancol đ n ch c o

- ơy lƠ ph n ng thu n ngh ch nên luôn còn l i axit vƠ ancol d

- C n s d ng nhi u ki n th c liên quan t i hi u su t đ gi i d ng bài t p này (HS xem l i ki n th c v hi u su t Chuyên đ 2: Nit - Photpho)

D ng 3: Bài t p đ t cháy axit cacboxylic (t ng t nh anđehit)

D ng 4: Bài t p v tính ch t riêng c a HCOOH

Ta th y HCOOH có nhóm ch c -CHO nên có tính ch t t ng t nh m t anđehit đ n ch c thông th ng t o

HCOOH 2AgNO+ +4NH +H O⎯⎯→(NH ) CO +2Ag 2NH NO+ t o

− = = 2 − axit (pu) ancol(pu) este H O 2 n =n =n =n

i cáơỔg v hóa h c h u cơ

b t bão hòa c a h p ch t h u c

b t bão hòa là t ng s liên k t vƠ vòng trong phơn t c a h p ch t h u c

3 T Ổh đ b t bão hòa c a h p ch t h u cơ ch a C, H, O, N, Cl

L u Ủ: Không áp d ng đúng v i h p ch t h u c có ch a liên k t ion (nh mu i amoni)

4 Tính nhanh h s c a O2khi đ t cháy h p ch t h u cơ ch a C, H, O, N

Tính nhanh h s c a O 2 khi đ t cháy h p ch t h u c ch a C, H, O, N

B tr

HiđrổcacbổỔ Ổổ

Lý thuy t v ankan

ANKAN ng đ ng, đ ng phơn, danh pháp ng đ ng C n H 2n+2 (n≥1) ng phơn Ch có đ ng phơn m ch C (t 4C tr đi)

Danh pháp Tên thay th = -

R n: ≥C18 t o s , t o nc t ng theo chi u t ng c a PTK

Nh h n n c, không tan trong n c, tan trong dung môi h u c

Ph n ng th (đ c tr ng) CH 3 CH 2 CH 3 + Cl 2 CH 3 CHClCH 3 (spc) + HCl

CH 3 CH 2 CH 3 + Cl 2 CH 3 CH 2 CH 2 Cl (spp) + HCl

Cracking CH 3 CH 2 CH 3 CH 2 =CH 2 + CH 4 hiđro hóa CH 3 CH 2 CH 3 CH 2 =CHCH 3 + H 2

Ph n ng oxi hóa (cháy) C n H 2n+2 + (1,5n+0,5)O 2 nCO 2 + (n+1)H 2 O i u ch

PTN C n H 2n+1 COONa + NaOH C n H 2n+2 + Na 2 CO 3 (xt CaO, nhi t đ )

CN Ch ng c t phơn đo n khí thiên nhiên, khí m d u ng d ng Ch t đ t, d u h a, n n, ch t bôi tr n,

Nguyên t H liên k t v i C b c cao d b th h n nguyên t H liên k t v i C b c th p

Ph n ng vôi tôi, xút

- Ch n m ch chính là m ch cacbon dài nh t và có nhi u nhánh nh t

- ánh s m ch chính t phía g n nhánh h n (n u các cách đ u g n nhánh nh nhau thì ch n cách nào có t ng s ch v trí nhánh nh nh t)

- G i tên m ch nhánh theo th t b ng ch cái N u có nhi u nhánh gi ng nhau thì thêm ti n t ch s l ng vƠo tr c tên nhánh

- Gi a s và ch phân cách nhau b ng d u "-".

Bài t p ph n ng th

Cách xác đnh s s n ph m monohalogen (khi ankan tác d ng v i halogen t l 1:1):

- B c 1: ↓ác đnh các nguyên t C gi ng nhau và khác nhau (có th thông qua tr c đ i x ng phân t )

- B c 2: Cho 1 nguyên t halogen vào th v trí 1 nguyên t H liên k t v i các nguyên t C khác nhau (n u các nguyên t C gi ng nhau ch cho th 1 nguyên t trong s đó).

- D u m i tên ch v trí nguyên t Cl th vào

- Các nguyên t C cùng màu là gi ng nhau.

Bài t p ph n ng cháy

Ankan có k = 0 nankan =nH O 2 −nCO 2

Bài t p ph n ng cracking

Áp d ng v i bài t p x y ra ph n ng cracking 1 l n, đ hiđro hóa:

S C Tên M o nh S l ng Ti n t ch s l ng

Ch ng 6: Hiđrocacbon không no

- Hiđrocacbon không nolƠ hiđrocacbon trong phơn t ch a liên k t

- M t s lo i hiđrocacbon không no: anken, ankađien, ankin

Lý thuy t v anken

ANKEN ng đ ng, đ ng phơn, danh pháp ng đ ng C n H 2n (n≥2) ng phơn ng phơn c u t o ng phơn m ch C ng phơn v trí liên k t đôi ng phơn hình h c Cis

Tên th ng: ↓u t phát t tên ankan đ i đuôi -an thành -ilen

Tên thay th : ↓u t phát t tên thay th c a ankan t ng ng đ i đuôi -an thành -en

Ph n ng c ng (đ c tr ng)

CH 2 =CH-CH 3 + H 2 CH 3 -CH 2 -CH 3

CH 2 =CH-CH 3 + Br 2 CH 2 Br-CHBr-CH 3

C ng H↓ CH 2 =CH-CH 3 + HBr CH 3 -CHBr-CH 3 (spc)

CH 2 =CH-CH 3 + HBr CH 2 Br-CH 2 -CH 3 (spp)

Ph n ng trùng h p nCH 2 =CH 2 (-CH 2 -CH 2 -) n

Hoàn toàn C n H 2n + O 2 nCO 2 + nH 2 O Không hoàn toàn 3CH 2 =CH 2 + 2KMnO 4 + 4H 2 O 3HOCH 2 -CH 2 OH + 2MnO 2 + 2KOH i u ch

Trong PTN C n H 2n+1 OH đ C n H 2n + H 2 O Trong CN C n H 2n+2 C n H 2n + H 2 ng d ng - Nguyên li u cho nhi u quá trình s n xu t hóa h c.

- Etilen, propilen, butilen đ c dùng đ t ng h p các polime có nhi u ng d ng.

Quy t c c ng Mac -côp-nhi-côp

Trong ph n ng c ng H - ↓, nguyên t H ch y u c ng vƠo nguyên t C b c th p h n (có nhi u H h n) còn ↓ c ng vƠo nguyên t C b c cao h n (có ít H h n)

L u Ủ khi đ c tên thay th c a anken:

- T C4H8tr đi c n thêm s ch v trí nguyên t C đ u tiên ch a liên k t đôi

- ánh s m ch chính u tiên t phía g n liên k t đôi, g n nhánh

- G i tên m ch nhánh theo th t ch cái đ u tên g i c a chúng N u có nhi u nhánh gi ng nhau thêm ti n t ch s l ng vƠo tr c tên nhánh

- Gi a s vƠ ch phơn cách nhau b ng d u "-".

Bài t p vi t đ ng phân anken

Cách vi t đ ng phân anken:

- B c 1: Vi t các m ch C có th có

- B c 2: i n n i đôi vƠo nh ng v trí có th đi n c a m i m ch

Ví d : Anken có công th c phân t là C5H10

Không đi n đ c n i đôi do n u đi n thì C gi a hóa tr V)

*N u đ h i "đ ng phân c u t o" thì ch tính các đ ng phân c u t o, không tính đ ng phân hình h c

V y các đ ng phân c u t o c a anken C5H10 là:

*N u đ h i "đ ng phân" nói chung thì ph i tính thêm c đ ng phân hình h c

V y các đ ng phân c a anken C5H10 là:

6 đ ng phân ng phân hình h c:

- i u ki n đ có đ ng phân hình h c:

Anken C(A)(B)=C(↓)(Y) có đ ng phân hình h c khi A ≠ B vƠ ↓ ≠ Y

- Các lo i đ ng phân hình h c:

Cis: M ch chính n m v 1 phía c a m t ph ng ch a liên k t

Trans: M ch chính n m 2 phía khác nhau c a m t ph ng ch a liên k t

Bài t p ph n ng c ng

L u ý: Anken đ t cho s mol CO2 b ng s mol H2 O Nh ng không th t nCO2 = nH2O suy ra hiđrocacbon là anken vì có th r i vào tr ng h p xicloankan

CO H O CO H O n −n =0 hay n =n anken X 2 anken HX n n n n

N u x y ra ph n ng c ng hoàn toàn vào các liên k t đôi:

Xu t phát t công th c đ t cháy hchc ch a C, H, O: nCO 2 −nH O 2 =(k 1 n− ) hchc

Ankađien có k = 2 nankadien =nCO 2 −nH O 2

Lý thuy t v ankađien

ANKIN ng đ ng, đ ng phơn, danh pháp ng đ ng C n H 2n-2 (n≥2) ng phơn ng phơn m ch C ng phơn v trí liên k t ba

Tên th ng: + axetilen

(Các g c ankyl đ c g i theo th t ch cái đ u tên g i c a chúng.)

Tên thay th : ↓u t phát t tên ankan đ i đuôi -an thành -in

CH C-CH 3 + 2H 2 CH 3 -CH 2 -CH 3

CH C-CH 3 + H 2 CH 2 =CH-CH 3

C ng Br 2 , Cl 2 CH C-CH 3 + 2Br 2 CHBr 2 -CBr 2 -CH 3

CH C-CH 3 CH 2 =CX-CH 3 CH 3 -CX 2 -CH 3

Ph n ng đime hóa vƠ trime hóa (c ng HC CH):

2CH CH CH 2 =CH-C CH 3CH CH C 6 H 6

Ph n ng th b ng ion KL Axetilen: CH CH + 2 AgNO 3 + 2 NH 3 CAg CAg + 2 NH 4 NO 3

Ank-1-in: CH C-R + AgNO 3 + NH 3 CAg C-R + NH 4 NO 3

Ph n ng oxi hóa Hoàn toàn C n H 2n-2 + O 2 nCO 2 + (n-1)H 2 O

Không hoàn toàn Ankin lƠm m t mƠu dung d ch thu c tím i u ch Trong PTN CaC 2 + 2H 2 O Ca(OH) 2 + C 2 H 2

Trong CN 2CH 4 à C 2 H 2 + 3H 2 ng d ng - èn xì oxi - axetilen đ hƠn c t kim lo i

- i u ch nhi u ch t đ u trong t ng h p h u c

- Tuân theo quy t c c ng Mac-côp-nhi-côp

- N u HX là H 2 O thì ph n ng ch x y ra theo t l 1:1 VD: CH CH [CH 2 =CH-OH] (không b n) CH 3 -CHO

Ch có các ankin có liên k t ba đ u m ch m i có ph n ng nƠy dùng đ nh n bi t

- T C4H6 tr đi c n thêm s ch v trí nguyên t C b t đ u liên k t ba

- ánh s m ch chính u tiên t phía g n liên k t ba, g n nhánh

- G i tên m ch nhánh theo th t c a ch cái đ u tên g i c a chúng N u có nhi u nhánh gi ng nhau thêm ti n t ch s l ng vƠo tr c tên nhánh

4 Bài t p ph n ng th ion kim lo i

Nhóm N(CH₃)₂ là nhóm metylamin có khả năng kích thích vào nhân aromatics hơn so với benzen do các nhóm này đẩy electron vào nhân thơm, làm tăng mật độ electron ở các vị trí ortho và para Các nhóm này ảnh hưởng mạnh mẽ hơn khi đặt ở các vị trí này, giúp làm nổi bật đặc tính của nhóm Sự có mặt của nhiều nhóm electron đẩy vào càng làm tăng tác dụng kích thích của nhóm trên nhân aromatics Chính vì vậy, các nhóm thích hợp còn được gọi là nhóm đẩy electron theo hướng ortho, para, vì chúng ảnh hưởng rõ rệt tới các vị trí này trên vòng benzen.

Các nhóm chứa COOH, -CO-CH3 (axetyl) có khả năng hút electron và làm giảm mật độ electron trên nhân benzen, gây khó khăn cho phản ứng thêm vào trong vòng benzen Điểm đặc biệt là nhóm này thường phản ứng tại vị trí meta dựa trên cơ chế gây ảnh hưởng điện tử Khi có nhiều nhóm hút electron trên nhân benzen, khả năng phản ứng càng bị cản trở hơn Do đó, các nhóm này được gọi là nhóm hướng meta, có ý nghĩa trong dự đoán vị trí phản ứng của hợp chất aromatische Lưu ý quan trọng là các nhóm này làm giảm hoạt tính phản ứng của vòng benzen, ảnh hưởng lớn đến quá trình tổng hợp hợp chất mới.

Khi trong phân tử có hai nhóm thay thế electron, nhóm quy định và trung hòa vị trí của chúng là nhóm hydro, trong khi các nhóm electron còn lại chưa liên kết mạnh như -NH₂, -OH, -O-CH₃, thường tác động vào vị trí ortho hoặc para của vòng thơm Các nhóm này ảnh hưởng đến tính chất và phản ứng của hợp chất, giúp xác định vị trí thay thế trên vòng benzen Do đó, việc hiểu rõ sự phân bố của các nhóm này là quan trọng trong việc dự đoán kết quả phản ứng hóa học và tối ưu hóa quá trình tổng hợp.

Tên thay th - - ol

Nhiệt độ sôi và nhiệt độ nóng chảy của các hợp chất phụ thuộc vào liên kết hiđro liên phân tử, làm cho các phân tử liên kết với nhau chặt chẽ hơn Khi nhiệt độ tăng lên, các phân tử bị tác động và tách ra thành khí hoặc lỏng, dẫn đến nhiệt độ sôi và nhiệt độ nóng chảy của chúng cao hơn so với các chất không có liên kết hydro Điều này giải thích tại sao các hợp chất có liên kết hydro thường có điểm sôi và điểm nóng chảy cao hơn so với các chất không chứa liên kết hydro.

+ al

Lừy đề cập đến bài toán tính lượng các axit cacboxylic thích hợp phản ứng với NaOH theo tỉ lệ mol 1:1 hoặc phản ứng với dung dịch Ba(OH)₂ theo tỉ lệ mol 2:1 Khi xác định lượng axit cacboxylic cần dùng, cần lưu ý rằng phản ứng với NaOH diễn ra theo tỉ lệ mol 1:1, còn phản ứng với Ba(OH)₂ diễn ra theo tỉ lệ mol 2:1, nhằm đảm bảo phản ứng hoàn toàn và chính xác trong tính toán hóa học.

Bài t p ph n ng th ion kim lo i

Các nhóm NH(CH3)2 có tính nhóm dẫn điện mạnh khi tác dụng vào nhân benzen, nhờ vào khả năng đẩy electron vào vòng thơm Điều này làm tăng số electron trên tất cả các vị trí của vòng, đặc biệt là các vị trí ortho và para, do các nhóm này ảnh hưởng đáng kể đến điện tích của vòng benzen Sự hiện diện của nhiều nhóm đẩy electron càng nhiều sẽ làm tăng hiệu ứng làm đẩy electron, gây ảnh hưởng rõ rệt đến tính chất hoá học của hợp chất Các nhóm đẩy electron này chính là các nhóm hướng ortho và para, có khả năng gây ảnh hưởng mạnh đến sự phân bố electron trong cấu trúc vòng thơm.

Các nhóm chức như COOH, -CO-CH3 (axetyl) tác động vào nhân vòng benzen khó thay thế hơn, đặc biệt khi tác động vào vị trí meta vì chúng là các nhóm hút electron chính Do các nhóm này thu hút electron, làm giảm mật độ điện tử trên vòng benzen, gây khó khăn trong quá trình phản ứng Khi có nhiều nhóm hút electron trên cùng nhân, quá trình phản ứng càng khó khăn hơn Các nhóm này được gọi là các nhóm đẩy tác động meta, và cần đặc biệt chú ý đến ảnh hưởng của chúng trong các phản ứng hóa học liên quan đến benzen.

Khi trên nhân chứa đưng th ì có 2 nhóm th ể electron, thì nhóm quy định v ề trí th là nhóm th ể electron còn đơi, như -NH2, -OH, -O-CH3, (thêm vào vị trí ortho hoặc para) Các nhóm này ảnh hưởng đáng kể đến cấu trúc và tính chất của hợp chất, đặc biệt trong quá trình thiết lập quy tắc định hướng thay thế trên nhân aromatic.

Tên thay th - - ol

Nhiệt độ sôi và nhiệt độ nóng chảy của các hợp chất phụ thuộc vào liên kết hiđro liên phân tử Khi các phân tử có liên kết hiđro mạnh hơn, chúng tạo ra lực liên kết chặt chẽ giữa các phân tử, khiến nhiệt độ sôi và nhiệt độ nóng chảy của hợp chất cao hơn so với các chất không có liên kết H Do đó, hợp chất có liên kết H có nhiệt độ sôi và nhiệt độ nóng chảy cao hơn, phản ánh tính chất của các liên kết này trong cấu trúc phân tử.

+ al

Luật bảo vệ phản ứng axit – bazơ cho biết, khi các axit cacboxylic cùng có mặt trong lượng dư lượng đẳng tác dụng với NaOH theo tỷ lệ mol 1:1 hoặc với dung dịch Ba(OH)₂ theo tỷ lệ mol 2:1, phản ứng sẽ xảy ra hoàn toàn Điều này giúp xác định chính xác tính axit của các hợp chất axit cacboxylic trong thực nghiệm.

HiđrổcacbổỔ thơồ

AỔđehit - Axit cacboxylic

Tiêu đề	Sổ tay Hóa học 11
Trường học	Trường Đại học Sư phạm Hà Nội
Chuyên ngành	Hóa học
Thể loại	Sổ tay hướng dẫn
Thành phố	Hà Nội

Định dạng
Số trang	51
Dung lượng	1,52 MB