së gd ®t hµ tÜnh trêng thpt vò quang Vò Quang, th¸ng 01 n¨m 2020 A Mục lục A BÀI TẬP LÝ THUYẾT ÔN THI HSG LỚP 11 4 I Đồng đẳng đồng phân danh pháp 4 II Xác đinh công thức phân tử tổng hợp 6 1 Ankan....................................................................
BÀI TẬP LÝ THUYẾT ÔN THI HSG LỚP 11
Đồng đẳng- đồng phân- danh pháp
Câu 1: Dùng sơ đồ xen phủ obitan nguyên tử để mô tả các phân tử CH3-
CH=C=CH-CH3 (phân tử A) và CH3-CH=C=C=CH-CH3 (phân tử B) Cho biết A, B có đồng phân hình học hay không ? Tại sao ?
Trong truờng hợp này, các nhóm thế không đồng phẳng, nên phân tử không xuất hiện hiện tượng đồng phân hình học
Trong trường hợp này, các nhóm thế đồng phẳng, nên phân tử xuất hiện hiện tượng đồng phân hình học
Câu 2: Có các hiđorocacbon có CTPT: C2H4; C3H6; C4H8 có thuộc cùng dãy đồng đẳng không Tại sao?
Các hiđorocacbon có CTPT: C 2 H 4 ; C 3 H 6 ; C 4 H 8 có thể thuộc cùng dãy đồng đẳng hoặc không
- Cùng dãy đồng đẳng khi chúng cùng chứa liên kết đôi C=C trong phân tử
- Không cùng dãy đồng đẳng khi C 3 H 6 , C 4 H 8 là xicloankan còn C 2 H 4 là anken
Hai hidrocarbon mạch hở X và Y có công thức phân tử lần lượt là C3H4 và C4H6 không phải là đồng đẳng của nhau, vì chúng khác nhau về số nguyên tử carbon và nhóm chức, đồng thời không thể tạo thành các phân tử giống nhau khi thêm hoặc bớt nhóm chức theo một quy luật đồng đẳng.
C3H4 và C4H6 đều có cùng một công thức chung
=> là đồng đẳng của nhau nếu cùng là ankin hoặc cùng là ankađien
Nếu một chất là ankin, một chất là ankađien thì chúng không phải là đồng đẳng
Câu 4: Viết tất cả các đồng phân cấu tạo ứng với công thức phân tử C3H6O
CH2=CH-CH2OH CH2=CH-OCH3
CH3-CH2-CHO CH3COCH3
Câu 5: Viết công thức các đồng phân ứng với công thức phân tử C4H8
CH3-CH2-CH=CH2 CH2=C(CH3)2
Anken ít cacbon nhất có công thức cấu tạo là CH₂=CH₂ (eten), tên gọi là etilen, có đồng phân hình học (Z và E) và đồng phân quang học Các đồng phân hình học của etilen gồm Z-eten (khi hai nhóm thay thế cùng phía) và E-eten (khi hai nhóm thay thế đối diện nhau) Tuy nhiên, do etilen không có nhóm thay thế phân tử, các đồng phân hình học thường liên quan đến các hợp chất anken có nhóm thế phức tạp hơn, như gọi tên các dạng này phù hợp với công thức Fisher Các sản phẩm chính hình thành khi anken phản ứng với dung dịch nước brom và muối natri clorua là 2- bromethanol hoặc các dẫn xuất tương ứng, dựa trên cấu hình của anken và dạng hình học (Z/E) cùng với phân tử quang học (R/S) Quá trình này phản ánh tính chất phản ứng đặc trưng của liên kết đôi trong anken, mang lại các sản phẩm phụ thuộc vào cấu hình không gian của hợp chất ban đầu.
(c) Cấu tạo các sản phẩm:
Câu 7: Gọi tên theo danh pháp IUPAC các chất có công thức sau: a) (CH3)2CH[CH2]4CH(CH3)CH(CH3)CH2CH3 b)
CH3CH2CH(CH3)CH2CHClCH3 c) CH≡C-CH2-CH=CH2 d) CH≡C-CH=CH-CH=CH2 e) (CH3)2CHCH(CH3)OH f)
CH3CH2CH2CH(CHO)CH=CH2 a) 2,7,8-trimetylđecan b) 2-clo-4-metylhexan
Cl Br c) pent-1-en-4-in d) hexa-1,3-đien-5-in e) 3-metylbutan-2-ol f) 2-propylbut-3-en-1-al
Trong bài tập này, các bạn cần gọi tên thay thế cho các hợp chất có công thức phân tử đa dạng Đầu tiên, đối với hợp chất a) CH3CH[CH2]4CHCH3, tên gọi đúng là 1,2-đimetylxiclohexan, thể hiện rõ cấu trúc vòng và nhóm methyl gắn kèm Tiếp theo, hợp chất b) BrCH=CH-C≡CH được gọi là 1-brombut-1-en-3-in, là hợp chất chứa nhóm brom và liên kết đôi, trip đôi Đối với hợp chất c) O=CH-CH2-CH2-CH=CH-CH=O, tên đúng là Hex-2-enđial, phản ánh các nhóm chức aldehyde và liên kết đôi nằm ở vị trí thứ hai của chuỗi carbon Hợp chất d) CH3CH2CH(CH3)CH(CH3)[CH2]4CH(CH3)2 có tên là 2,7,8-trimetylnonan, là phân tử có các nhóm methyl gắn ở các vị trí đặc biệt trên chuỗi C dài Các hợp chất thay thế như Spiro [2,3] hexan và Bixiclo [2,2,2] oct-2-en thể hiện cấu trúc đặc biệt của vòng khép kín và hệ bội số vòng, phù hợp trong tên gọi hóa học theo quy ước quốc tế.
Câu 9: a) Viết đồng phân cấu tạo các chất có cùng công thức phân tử
C3H4Cl2 b) Cấu tạo nào có đồng phân hình học? Viết các cặp đồng phân hình học tương ứng và chỉ rõ dạng cis-, trans- a)
(1) CCl2=CH-CH3 (2) CHCl-CH3
(3) CHCl=CH-CH2Cl (4) CH2-CH2Cl
(6) Cl- -Cl (7) -Cl2 b) Các cấu tạo (2), (3) và (6) có đồng phân hình học
Xác đinh công thức phân tử tổng hợp
Đốt cháy hoàn toàn hiđrocacbon R, thu được tỷ lệ số mol H₂O và CO₂ là 1,125, giúp xác định công thức phân tử của R Vì nH₂O/ngCO₂ > 1, nên R có công thức tổng quát CₙH₂ₙ₊₂ (với n ≥ 1) Đồng phân R1 của R phản ứng với Cl₂ trong điều kiện thích hợp để thu được một dẫn xuất mono clo duy nhất (gọi là R2), theo tỷ lệ mol 1:1 Phản ứng xảy ra khi R1 tác dụng với Cl₂, tạo ra R2, tên gọi của R₁ và R₂ cùng phương trình phản ứng phản ánh quá trình này được xác định rõ trong bài.
Từ (n+1): n =1,125 n=8 R: C8H18 b) Do R1 tác dụng với Cl2 tạo 1 dẫn xuất monoclo duy nhất R2 e) f)
R2: ClCH2(CH3)2C – C(CH3)3 : 1-clo-2,2,3,3-tetrametylbutan
(CH3)3C – C(CH3)3 + Cl2 ClCH2(CH3)2C – C(CH3)3 + HCl
Câu 11 mô tả phản ứng của n-butan với clo theo tỷ lệ mol 1:1, tạo ra hỗn hợp A và khí B, đồng thời yêu cầu tính khối lượng hỗn hợp A dựa trên lượng NaOH cần để hấp thụ hết khí HCl Phản ứng thế của n-butan với clo và cơ chế phản ứng cần được viết rõ, cùng với việc tính khối lượng hỗn hợp A dựa trên phản ứng và tỷ lệ phần trăm sản phẩm chính chiếm 72,72% Ngoài ra, bài toán còn yêu cầu so sánh khả năng phản ứng của nguyên tử H ở cacbon bậc II so với cacbon bậc I để xác định mức độ dễ phản ứng hơn.
CH3-CH2-CH2CH3 + Cl2 (X)
CH3CH2CH2CH2Cl + HCl (2)
+ Cơ chế phản ứng :tạo sản phẩm chính:
- khơi mào: Cl2 Cl + Cl
CH3CH2CH2CH3 + Cl → CH3CH2CH-CH3 + HCl
CH3 – CH2-CH –CH3 + Cl2 → CH3CH2CHCl-CH3 + Cl
- tắt mạch: Cl + Cl → Cl2
2 CH3 – CH2-CH –CH3 → CH3 – CH2-CH – CH-CH2-CH3
CH3 – CH2-CH –CH3 + Cl → CH3CH2CHCl-CH3
+ Cơ chế tạo sản phẩm phụ cũng xảy ra tương tự: b Từ (1),2,3) suy ra :
mA = 1,6 1,25 92,5 = 185 gam c Khối lượng mỗi sản phẩm:
mY = 185 – 134,532 = 50,468g d Gọi khả năng phản ứng thế bởi clo của nguyên tử H liên kế nguyên tử C bậc II là x và cacbon bậc I là y; Ta có:
Khi đốt cháy một hiđrocacbon A với lượng oxi vừa đủ, toàn bộ sản phẩm cháy được dẫn qua bình chứa CaCl₂ khan dư, gây giảm thể tích hơn một nữa, cho thấy phản ứng cháy diễn ra hoàn toàn và sinh ra khí CO₂ Dựa vào tỷ lệ các nguyên tố, trong A cacbon chiếm 80% về khối lượng, từ đó xác định công thức phân tử của A Các đặc điểm này giúp xác định rằng A có thể là một phân tử hiđrocacbonProtein với công thức chung phù hợp, ví dụ như C₄H₁₀ (butane) hoặc C₅H₁₂ (pentane), dựa trên tỷ lệ phần trăm cacbon và thể tích khí cháy.
Đồng đẳng B của hợp chất A có hàm lượng cacbon trong phân tử thấp hơn 5% so với A và phản ứng với clo trong điều kiện ít ánh sáng, tạo ra các sản phẩm chứa A Sản phẩm cháy qua bình CaCl₂ làm thể tích giảm hơn một nữa cho thấy A là ankan, do ankan cháy hoàn toàn tạo ra CO₂ và H₂O, không phản ứng với clo ngoài ánh sáng.
%C = = 80% → n = 2 CTPT của A là C 2 H 6 (etan) b Gọi công thức của B là C m H 2m+2 , ta có: %C= = 75% → m = 1 CTPT của B là CH 4 (metan)
CH 3 + Cl 2 CH 3 Cl + Cl
CH 3 + CH 3 → CH 3 -CH 3 a Bài toán crackinh
Phương trình phản ứng cracking của N-hexan chủ yếu tạo ra các loại hợp chất như alkan, alken và alkan chuỗi dài hơn 3 nguyên tử carbon, trong đó các phản ứng này diễn ra khi phân tử N-hexan bị cắt thành các phân tử nhỏ hơn Quá trình cracking giúp phân hủy N-hexan thành các sản phẩm chứa từ 3 nguyên tử carbon trở lên, góp phần tạo ra các nhiên liệu có giá trị cao như xăng và các hợp chất hữu cơ khác Các phản ứng cracking này thường xảy ra qua cơ chế holo hoặc stechiometry, trong đó liên kết lớn trong phân tử hexan bị phá vỡ để hình thành các phân tử nhỏ hơn phù hợp với điều kiện sản xuất.
Phản ứng cracking của isohexan chủ yếu tạo ra các loại parafin, olefin và các parafin có số nguyên tử C trong phân tử lớn hơn 3 đều bị cracking Quá trình này diễn ra khi các liên kết trong phân tử isohexan bị phá vỡ dưới tác dụng của nhiệt và các xúc tác thích hợp, dẫn đến hình thành các sản phẩm trung gian và sản phẩm cuối cùng như parafin và olefin Các phản ứng cracking này không chỉ giúp phân hủy các phân tử lớn thành các phân tử nhỏ hơn mà còn tạo ra các hợp chất hữu ích trong công nghiệp dầu khí và hóa chất.
Phản ứng cracking của 3-metylpentan chủ yếu tạo ra các thành phần như parafin và olefin, trong đó các parafin chứa số nguyên tử C lớn hơn 3 đều bị cracking Các phương trình phản ứng cracking của 3-metylpentan có thể được viết để phản ánh quá trình phân cắt phân tử này thành các hydrocacbon nhẹ hơn, bao gồm các loại parafin và olefin phù hợp với quy tắc sản xuất các hợp chất có chuỗi ngắn hơn từ phân tử ban đầu Quá trình cracking này giúp tối ưu hóa việc sử dụng nhiên liệu và các hợp chất hydrocarbons trong công nghiệp hóa chất.
Câu 4: Nhiệt phân 8,8g C3H8 thu được hổn hợp khí A Giả sử có hai phản ứng
C3H8 C3H6 + H2 a Tính , biết chỉ có 90% C3H8 bị nhiệt phân b Để đốt cháy hoàn toàn hổn hợp khí A cần bao nhiêu lít O2 (đktc) Tính khối lượng
Hỗn hợp khí A khi qua brom dư phản ứng hoàn toàn với các hidrocarbon không no, tạo ra CO2 và H2O Dựa trên dữ liệu về khối lượng riêng d = 7,3, ta xác định thành phần khí B, trong đó khí A có thể phản ứng với brom theo tỷ lệ mol cụ thể, với số mol ban đầu là 0,2 mol và phản ứng chiếm khoảng 90%, tức là 0,18 mol Tổng số mol của khí B sau phản ứng là 0,38 mol, giúp xác định chính xác thành phần hỗn hợp khí B trong quá trình thực nghiệm.
BTKL: = = 8,8 gam → = = 23,15 g/mol b Lượng oxi đốt cháy A cũng như lượng oxi đốt cháy C 3 H 8 ban đầu
Ta có: = 22,4 lít; = 0,6.44 = 26,4 gam; = 14,4 gam c Hổn hợp B gồm C 3 H 8 dư = 0,02 mol; CH 4 ; x mol và H 2 : y mol
Ta có: n A = 0,38 mol; n anken = n ankan phản ứng = 0,18 mol → n B = 0,2 mol
Ta có: = 0,02.44 = 0,88 gam; = 0,12.16 = 1,92 gam; = 0,06.2 = 0,112 gam
Câu 5: Crackinh hoàn toàn một ankan không phân nhánh X thu được hổn hợp khí Y có tỉ khối hơi so với H2 là 18 Xác định CTCT của X (C 5 H 12 )
Coi n X = 1 mol, trong quá trình nhiệt phân tạo thành n hiđorocacbon
Ta có: n Y = n mol → m X = m Y = 36n gam → M X = 36n Chỉ thõa mãn khi n = 2 và M = 72 ( X là C 5 H 12 )
Khi cracking toàn bộ thể tích ankan X (C5H12), thu được một hợp chất khí Y có thể tích bằng 3 lần thể tích ban đầu của X, và các khí đều đo ở cùng điều kiện nhiệt độ và áp suất Tỷ khối hơi của khí Y so với H2 là 12, giúp xác định công thức phân tử của X Dựa trên dữ liệu này, ta có thể tính toán công thức phân tử của ankan X để phù hợp với tỷ khối khí và quá trình cracking.
Trong phản ứng cracking 560 lít n-Butane (C4H10), thu được 1010 lít hỗn hợp khí X Thể tích các khí đo ở điều kiện tiêu chuẩn (đktc) Để tính thể tích khí C4H10 chưa bị cracked, cần áp dụng phương trình phản ứng và định luật khí lý tưởng Hiệu suất của phản ứng được xác định dựa trên lượng khí sản phẩm thu được so với thể tích lý thuyết Phương pháp tính toán này giúp đánh giá hiệu quả của quá trình cracking và tối ưu hóa sản xuất khí.
Ta có: bị nhiệt phân = 1010 – 560 = 450 lít
Câu 8: Crackinh C4H10 thu được hổn hợp Y gồm 5 hidrocacbon có tỉ khối hơi đối với hiđro là 16,325 Tính hiệu suất của phản ứng crackinh (77,64%)
→ phản ứng = 1,776 – 1 = 0,776 mol → Hiệu suất phản ứng H = = 77,64%
Câu 9: Nhiệt phân 13,2g propan thu được hổn hợp khí X m A
Dựa vào thông tin rằng 90% propan bị nhiệt phân, ta có thể tính lượng propan ban đầu là 0,3 mol và từ đó xác định lượng phản ứng là 0,27 mol Để đốt cháy hết hợp chất X, cần tính thể tích khí oxi ở điều kiện tiêu chuẩn (đktc) Quá trình này dẫn đến thu được khối lượng CO2 và H2O tương ứng, giúp hiểu rõ quá trình phản ứng phân huỷ và cháy của hợp chất này.
Ta có: phản ứng = n X - ban đầu → n X = 0,27 + 0,3 = 0,57 mol
BTKL: m X = = 13,2 → = = 23,16 g/mol b Đốt cháy X cũng như đốt cháy C 3 H 8 :
Khi đốt cháy hoàn toàn 0,1 mol pentan thu được hỗn hợp khí, gồm các sản phẩm cháy của C5H12 Quá trình đốt cháy sinh ra khí CO2 và H2O, sau đó khí này được dẫn vào dung dịch Ca(OH)2 dư, gây kết tủa CaCO3 Khi phản ứng kết thúc, khối lượng dung dịch cuối cùng sẽ tăng hoặc giảm tùy thuộc vào lượng CaCO3 được hình thành Trong trường hợp này, dựa trên số mol khí thoát qua dung dịch, tôi xác định rằng khối lượng dung dịch cuối cùng sẽ tăng do sự hình thành của kết tủa CaCO3, và mức tăng là khoảng 0,6 mol khí, tương ứng với lượng CaCO3 tạo thành.
Vậy khối lượng dung dịch giảm 17,2 gam
Để xác định công thức phân tử của hợp chất A, ta dựa trên phản ứng cracking của A tạo ra hợp chất khí B gồm 2 ankan và 2 anken với tỷ khối đối với H2 là 14,5, đồng thời dựa vào phản ứng với dung dịch nước brom dư khiến khối lượng khí giảm 55,82% Dựa trên các dữ kiện này, có thể xác định công thức phân tử của A và B và tính tỷ lệ thể tích các khí trong hợp khí B, giúp hiểu rõ hơn về cấu trúc hóa học của các hợp chất đã cho.
→ A: C 4 H 10 và hổn hợp B gồm: CH 4 , C 2 H 6 , C 3 H 6 , C 2 H 4
C 4 H 10 → CH 4 + CH 3 -CH=CH 2 và C 4 H 10 → CH 3 -CH 3 + CH 2 =CH 2 x…………x………x y………y………… y
Ta có: x + y = 1 mol và 42x + 28y = 58.0,5582 → x = 0,313 và y = 0,687
Câu 12: Thực hiện phản ứng tách H2 từ ankan A thu được hổn hợp gồm H2 và ba hiđrocacbon B, C, D Đốt cháy hoàn toàn 4,48 lít B hoặc C hoặc D đều thu được 17,92 lít
CO2 và 14,4g H2O Xác định CTPT của A, B, C và D Biết thể tích các khí đo ở đktc
V = V n B = 0,2 mol; = 0,8 mol; = 0,8 mol → B là anken với C B = = 4 → A là C 4 H 10
Có hai đồng phân là butan và isobutan nhưng chỉ có butan là thõa mãn
CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3 → CH 3 -CH 2 -CH=CH 2 + H 2
CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3 → CH 3 -CH=CH-CH 3 (gồm cis và trans) + H 2
Trong bài tập này, hỗn hợp khí Y gồm PROPAN và BUTAN được dẫn qua bình nước brom dư, cho thấy khối lượng bình tăng 8,2g và xuất hiện 3,8g hợp chất Z thoát ra khỏi bình Qua đó, ta có thể xác định tỷ lệ mol của các khí trong hỗn hợp dựa trên lượng brom đã phản ứng và khối lượng hợp chất Z sinh ra Phần lớn, quá trình này liên quan đến phản ứng của khí hidro chứa trong propan và butan với brom để tạo thành các hợp chất brom hóa, giúp phân tích thành phần của hỗn hợp khí X.
Viết các phương trình phản ứng xảy ra và tính m (ĐS: 12 gam)
Ta có: m hh ankan ban đầu = m bình brom tăng + m Z = 8,2 + 3,8 = 12 gam
Trong quá trình cracking khí n-butan, hợp chất X phản ứng với dung dịch brom dư để tạo ra các sản phẩm phản ứng, làm tăng khối lượng bình lên đến 16,8g Khí thoát ra trong quá trình phản ứng được đốt cháy hoàn toàn, thu được 23,4g H₂O và 35,2g CO₂, giúp xác định các phương trình phản ứng liên quan Dựa trên các số liệu này, có thể tính được khối lượng mol của hợp chất ban đầu là 29g, qua đó xác định công thức cấu tạo của hợp chất n-butan và các phản ứng xảy ra trong quá trình.
Biết crackinh có thể xảy ra thao phương trình:
Câu 15: : Tiến hành phản ứng crackinh m gam hổn hợp propan và butan được hổn hợp X
Dẫn X qua bình Br2 dư thấy khối lượng bình tăng 10g và có 6,2g hổn hợp khí Z thoát ra khỏi bình Viết phương trình phản ứng xảy ra và tính m (ĐS: 16,2g)
Ta có: m hh ankan ban đầu = m bình brom tăng + m Z = 10 + 6,2 = 16,2 gam
Câu 16: Tiến hành crackinh m gam hổn hơp A propan và butan thu được hổn hợp X gồm
C3H6, C4H8, H2, C2H4, CH4, C2H6, C3H8 và C4H10 dư Dẫn X qua bình Br2 dư thấy khối lượng bình tăng 10g Hổn hợp khí Y thoát ra đem đốt cháy hoàn toàn thu được 26,4g CO2 và 16,2g
Viết phương trình phản ứng và tính m (ĐS: 19g)
⎯⎯⎯→ ⎯⎯⎯→ 2 cr¨ckinh b×nh Br t¨ng khÝ Z
⎯⎯⎯→ ⎯⎯⎯→ 2 cr¨ckinh b×nh Br t¨ng khÝ Z
Câu 13: Cho các hydrocacbon mạch hở A, B, X, Y đều có tỷ khối hơi so với H2 bằng 28 Hãy xác định công thức cấu tạo và tên gọi của A, B, X, Y? Biết:
- Cho A, B tác dụng với Br2/CCl4 đều cho cùng một sản phẩm hữu cơ
- Cho X tác dụng với axit HBr cho 2 sản phẩm hữu cơ
- Cho Y cho phản ứng H2 (xúc tác Ni, nung nóng) thu được một ankan có mạch phân nhánh
Vậy A, B, X, Y là đồng phân của nhau
Theo điều kiện đề bài: vì mạch hở nên chúng là các anken
A, B là 2 đồng phân cis-trans ; Y mạch nhánh =>X là anken bất đối mạch không nhánh,
Câu 14: Có 6 đồng phân cấu tạo của C5H8 là những anken vòng không chứa nhóm etyl.Lấy mẫu thử của 3 trong 6 hợp chất trên cho vào các chai dán nhãn A,