Xác định X, Y và viết phương trình phản ứng theo sơ đồ sau: Hướng dẫn giải X, Y có CTĐG: CH2O X: CH3COOH vì tan trong nước và có nhiệt độ sôi 118oC... Câu 15: SGD Gia Lai – 2012 Viết phư
Trang 1CHUYÊN ĐỀ BỒI DƯỠNG HỌC SINH GIỎI CHUYÊN ĐỀ 01: CHUỖI PHẢN ỨNG TRONG HÓA HỮU CƠ
Câu 1: Viết phương trình phản ứng cho sơ đồ chuyển hóa sau đây (ghi rõ điều kiện nếu có):
Hướng dẫn giải
CH2=C(CH3)COOC2H5 + NaOH →
CH2=C(CH3)COONa + C2H5OHC2H5OH
→
CH3CH2CHO + Cu + H2O(2) 2CH3CH2CHO + O2
2 ,o
Mn+t
→
2CH3CH2COOH(3) CH3CH2COOH + C2H5OH
2 4 ,o d
H SO t
ˆ ˆ ˆ ˆ ˆ ˆ†
‡ ˆ ˆ ˆ ˆ ˆˆ
CH3CH2COOC2H5 + H2O(4) CH3CH2CH2OH + CH3COOH
2 4 ,o d
H SO t
ˆ ˆ ˆ ˆ ˆ ˆ†
‡ ˆ ˆ ˆ ˆ ˆˆ
CH3COOCH2CH2CH3 + H2O(5) CH3COOCH2CH2CH3 + NaOH
o t
o HNO H SO t
→
Z
2 , as 1:1
Cl
→
T
3 1:1
Trang 2C5H10O4NCl (D) C3H6O (E) →
C3H9O2N (F)Biết B là muối của một α – aminoaxit có mạch cacbon không phân nhánh
Hướng dẫn giải
H3C-[CH2]2-OOCCH(NH2)[CH2]2COO[CH2]2CH3 + 2NaOH
o t
→
2CH3CH2CH2OH + NaOOCCH(NH2)[CH2]2COONaNaOOCCH(NH2)[CH2]2COONa + 3HCl → HOOC-CH(NH3Cl)[CH2]2COOH + 2NaCl
CH3CH2CH2OH + CuO
o t
→
CH3CH2CHO + Cu + H2OCH3CH2CHO + 2[Ag(NH3)2]OH
o t
→
CH3CH2COONH4 + 2Ag + 3NH3 + H2O
Câu 5: Viết phương trình hóa học các phản ứng (dưới dạng công thức cấu tạo) theo sơ đồ sau:
→
D
3 3 + ddAgNO /NH , to
o t
→
HOCH2CH2CH2OH + 2NaBrHOCH2CH2CH2OH + O2
,o
Cu t
HOC-CH2-CHO + 2H2OHOC-CH2-CHO + 4AgNO3 + 6NH3 + 2H2O
o t
→
H4NOOC-CH2-COONH4 + 4Ag + 4NH4NO3H4NOOC-CH2-COONH4 + 2HCl →
HOOC-CH2-COOH + 2NH4ClHOOC-CH2-COOH + 2CH3OH
ˆ ˆ†
‡ ˆˆ CH3OOC-CH2-COOCH3 + 2H2O
Câu 6: 3 chất M, N, P có cùng công thức phân tử là C6H8Cl2O4 đều mạch hở thỏa mãn:
→
2CH3CHO + NaOOC-COONa + 2NaCl + 2H2OCH2Cl-COO-CH(CH3)-OOC-CH2Cl + 4NaOH
o t
→
CH3CHO + 2HO-CH2-COONa + 2NaCl + H2OClCH2-COO-CH2-COO-CHCl-CH3 + 4NaOH
o t
→
CH3CHO + 2HO-CH2-COONa + 2NaCl + H2O
Câu 7: Xác định công thức cấu tạo các chất và hoàn thành sơ đồ các chuyển hóa sau:
A →
A1 →
A2 C3H8 B1 →
B2 →
CH3COOH
B
Trang 3xt t
→
2CH3CHOCH3CHO + H2
,o
xt t
→
CH3CH2OHCH3CH2OH + O2
o men giam, t
→
CH3COOH + H2OCH4 + O2
,o
xt t
→
HCHO + H2OHCHO + H2
,o
xt t
→
CH3OH CH3OH + CO
,o
xt t
→
CH3COOH2CH4
o
1500 C, lln
→
C2H2 + 3H2C2H2 + H2O
z
en im
nC12H22O11C12H22O11 + H2O
z
en im
2C6H12O6C6H12O6
z
en im
2C2H5OH + 2CO2
Câu 9: Hai chất X, Y (đơn chức, mạch hở, đều chứa C, H, O và đều có 53,33% Oxi về khối lượng) Biết MX >
MY và X, Y đều tan được trong nước Nhiệt độ sôi của X là 118oC, của Y là -19oC Xác định X, Y và viết phương trình phản ứng theo sơ đồ sau:
Hướng dẫn giải
X, Y có CTĐG: CH2O
X: CH3COOH (vì tan trong nước và có nhiệt độ sôi 118oC)
Trang 4Y: HCHO
Các phương trình phản ứng chuyển hóa:
CH3COOH + NaOH →
CH3COONa + H2OCH3COONa + NaOH
o CaO, t
→
CH4 + Na2CO3CH4 + O2
o
xt, t
HCHO + H2O6HCHO
2 Ca(OH)
C6H12O6C6H12O6
men
→
2CH3CH2OH + 2CO2CH3CH2OH + CuO
o t
→
CH3CHO + Cu + H2OCH3CHO + 2AgNO3 + 3NH3 + H2O
o t
o
xt, t
CH4 + Na2CO3C2H2 + H2O
o
C
+ Propilen (3)
D
2 + Br , (4)
as
→
E
2 + Br / e (5)
F
F + CH3COOH (9)
Trang 5Hướng dẫn giải
X là CH3COOC6H5, A là CH3COONa, B là C6H5ONa, C là CH3COOH, D là (CH3CO)2O, E là CH4, F là HCHO,
G là CH3OH, Y là C6H5COOCH3, M là C6H5OH, N là C6H2(NO2)3OH
(1) CH3COOC6H5 + 2NaOH
o t
→
CH3COONa + C6H5ONa + H2O(2) 2CH3COONa + H2SO4 →
2CH3COOH + Na2SO4(3) 2CH3COOH
2 5 ,o
P O t
→
(CH3CO)2O + H2O(4) C6H5OH + (CH3CO)2O
,o
H t+
→
CH3COOC6H5 + CH3COOH(5) CH3COONa + NaOH
o CaO, t
o
Ni, t
CH3OH(8) C6H5COOH + HOCH3
ˆ ˆ†
‡ ˆˆC6H5COOCH3 + H2O(9) C6H5ONa + CO2 + H2O →
C6H5OH + NaHCO3(10) C6H5OH + 3HNO3 đặc
Trang 6X1 + H2SO4 →
X3 + Na2SO4X3 + X4 →
nilon – 6,6 + H2OX2 + X3 →
X5 + H2O (tỷ lệ số mol X2 : số mol X3 = 2 : 1)
Hướng dẫn giải
HOOC-[CH2]4-COOC2H5 + 2NaOH
o t
Câu 14: Người ta điều chế ancol E từ hiđrocacbon A theo sơ đồ sau:
→
C3H7OH (A) (B) (E)
a) Dùng công thức cấu tạo, viết phương trình phản ứng xảy ra
b) Để thu được B với hiệu suất cao, nên dùng X2 là Cl2 hay Br2? Vì sao?
c) Giải thích tại sao khi điều chế E từ B phải dùng NaOH mà không dùng HCl
d) Trong 3 chất A, B, E (X là Cl) chất nào có nhiệt độ sôi cao nhất? Giải thích
o t
→
CH3-CH(OH)-CH3 + NaX b) Để thu được B với hiệu suất cao nên dùng Br2 vì khả năng phản ứng của Br2 kém hơn Cl2 nên brom khi phản ứng có tính chọn lọc cao hơn clo do đó chủ yếu cho sản phẩm thế vào cacbon bậc cao
NaX + H2O Nên phản ứng thuận xảy ra hoàn toàn
d) Chất E có nhiệt độ sôi cao nhất vì tạo được liên kết hiđro giữa các phân tử
Chất A có nhiệt độ sôi nhỏ nhất vì không tạo được liên kết hiđro, không phân cực và phân tử khối nhỏ nhất
Câu 15: (SGD Gia Lai – 2012) Viết phương trình hóa học biểu diễn chuỗi chuyển hóa sau (Mỗi mũi tên là một phản ứng, chất hữu cơ phải viết ở dạng công thức cấu tạo thu gọn, ghi điều kiện phản ứng)
Trang 740o C
CH2Br-CH=CH-CH2BrCH2Br-CH=CH-CH2Br + 2NaOH
o t
→
CH2OH-CH=CH-CH2OH CH2OH-CH=CH-CH2OH + H2
,o
Ni t
CH2OH-CH2-CH2-CH2OHCH2OH-CH2-CH2-CH2OH + 2CuO
o t
→
HOC-CH2-CH2-CHO + 2Cu + 2H2OHOC-CH2-CH2-CHO + 4AgNO3 + 6NH3 + 2H2O
o t
→
H4NOOC-CH2-CH2-COONH4H4NOOC-CH2-CH2-COONH4 + 2NaOH
o t
Hướng dẫn giải
Hoàn thành sơ đồ chuyển hoá sau:
HCOOCH2CH2COOCH=CH2 + NaOH
0 t
→
HCOONa+HOCH2CH2COONa+ CH3CHO HCOONa + H2SO4 HCOOH + Na2SO4
HOCH2CH2COONa + H2SO4 HOCH2CH2COOH +Na2SO4
Trang 8NaOOC(CH2)4COONa + C2H5OH + H2O NaOOC(CH2)4COONa + H2SO4 →
HOOC(CH2)4COOH+ Na2SO4 nHOOC(CH2)4COOH + nNH2(CH2)6NH2
(-OC[CH2]4CO-NH[CH2]6CO-)n + 2nH2O
2C2H5OH+ HOOC(CH2)4COOH C2H5OOC-(CH2)4-COOC2H5 + 2H2O
Câu 18: Xác định các chất hữu cơ A, B, C, D, E thích hợp thỏa mãn sơ đồ phản ứng sau:
(CH3)2C(OH)COOH + NH4+(CH3)2C(OH)COOH CH2=C(CH3)COOH + H2O
CH2=C(CH3)COOH + CH3OH CH2=C(CH3)COOCH3 + H2O
CH2=C(CH3)COOCH3 CH
2 C
CH3COOCH3
C →C2H5OH→
D →C2H5OH→
E →C2H5OH →
F → C2H5OH→
Trang 9Câu 20: Cho sơ đồ chuyển hóa giữa các chất hữu cơ như sau:
(Các chữ cái A, B, C, D, E, F là kí hiệu các chất khác nhau cùng có 2 nguyên tử Cacbon trong phân tử)
Tìm công thức cấu tạo của các chất A, B, C, D, E, F và viết các phương trình phản ứng xảy ra theo sơ đồ biếnhóa trên, ghi rõ điều kiện để phản ứng xảy ra (nếu có)
3CH2=CH2 + 2KMnO4 + 4H2O → 3 HOCH2-CH2OH + 2KOH + 2MnO2
B→CH3CHO: HOCH2-CH2OH CH3-CHO + H2O
Trang 10HCOOH + H2OHCOOH + 2AgNO3 + 4NH3 + H2O
Na2CO3 + 2NH3 + 2H2O
Câu 22: Hợp chất X (C7H6O3) là dẫn xuất của benzen và chứa hai nhóm chức ở vị trí ortho với nhau, thỏa mãn
sơ đồ các phản ứng sau:
X + Y → A(C8H8O3, làm dầu xoa bóp) + H2O
X + Z → B(C9H8O4, làm thuốc trị cảm cúm) + CH3COOH
Xác định công thức cấu tạo X, Y, Z và hoàn thành sơ đồ trên
Trang 11CH3-CH=CH-CH=O CH3-CH=CH-COOH (E)
Câu 24: Hoàn thành sơ đồ sau:
+ B
+ B
T + C + C' U + D 2,4,6-triamintoluen+ B
2,4,6-(NO2)3C6H2-CH3 + 12[H] + 3HCl
Fe + HCl
2,4,6-(NH3Cl)3C6H2-CH3 + 3H2O2,4,6-(NH2Cl)3C6H2-CH3 + 3NaOH →
→
IBr
→
Trang 12A là CH3-CHBr-CH3; B là propan-2-ol; C là propen; D là cumen; E là (CH3)3C-OH
Câu 27: Hoàn thành sơ đồ:
C2H2 + H2
o 3 Pd/PbCO , t
C2H4 (B)
+ 2/ H2O + KOH/H2O
H +
Trang 13C2H4 + H2O
H , t
→
C2H5OH (D)C2H2 + 2H2
o
Ni, t
C2H6 (E)
C2H6 + Cl2
as
→
C2H5Cl + HCl (F)
C2H5Cl + NaOH
o t
→
C2H5OH + NaCl (D)
o t
→
CH3COONa + CH3CHO (H)
Câu 28: Cho dãy phản ứng sau:
Cho biết công thức cấu tạo thu gọn của các chất ứng với các chữ cái M, A, B, X, Y trong dãy phản ứng Viếtphương trình phản ứng (4), (5), (9), (10)?
C6H5CH2CH2Cl + NaOH
o t
→
C6H5CH2CH2OH + NaClC6H5CH2CH2OH + O2
o
Cu, t
→
C6H5CH2CHO + H2O (C)
C6H5CH2CHO + 2AgNO3 + 3NH3 + H2O
o t
→
C6H5COOH + NH4HSO4 (E)
Trang 14C6H5CH2CH3 + Cl2 1:1
as
→
C6H5CHClCH3 + HCl (X)
C6H5CHClCH3 + NaOH
o t
→
C6H5CHOHCH3 + NaCl(Y)
-(CH(C6H5)-CH2)n-o t
L1 + N + H2O(3): A1 + AgNO3 + NH3 + H2O →
D + E + Ag (9): L1 + NaOH
0 ,
CaO t
→
P↑ + I(4): D + HNO3 →
E + F↑ + H2O (10): B + H2SO4 →
Q + Na2SO4
(5): A + NaOH
0 ,
Trang 15A →
C2H5OH→
B →C2H5OH→
C →C2H5OH→
D →C2H5OH→
E →C2H5OH →
F → C2H5OH
7 C2H5Cl + NaOH C2H5OH + NaCl
8 C2H5OH + CuO CH3CHO + Cu + H2O
11 CH3COOC2H5 + NaOH CH3COONa + C2H5OH
12 2C2H5OH CH2 = CH – CH = CH2 + H2O + 2H2
13 nCH2 = CH – CH = CH2 (CH2 - CH = CH - CH2)n
CHUYÊN ĐỀ 02: GIẢI THÍCH HIỆN TƯỢNG
Câu 1: Hãy giải thích khi khử mùi tanh của cá người ta thường dùng các chất có vị chua
0
30 32
men C
Trang 16Hướng dẫn giải
Mùi tanh của cá chủ yếu là do trimetylamin Dùng các chất có vị chua là chuyển amin thành muối không bay hơi
Câu 2: Nêu hiện tượng xảy ra và viết phương trình hóa học (nếu có) cho các thí nghiệm sau:
a) Nhỏ vài giọt dung dịch HNO3 đặc vào ống nghiệm đựng dung dịch lòng trắng trứng
b) Cho một thìa đường kính (saccarozơ) vào cốc thủy tinh Nhỏ vài giọt H2SO4 đặc vào cốc
→
CO2 + 2SO2 + 2H2O
Câu 3: Một học sinh được phân công tiến hành 2 thí nghiệm sau:
Thí nghiệm 1: Dẫn khí axetilen đi chậm qua dung dịch brom
Thí nghiệm 2: Nhỏ vài giọt dung dịch AgNO3 vào ống nghiệm đựng dung dịch NH3 dư, lắc nhẹ Thêm tiếp dungdịch glucozơ vào, sau đó đặt ống nghiệm vào cốc nước nóng
Nêu hiện tượng, viết các phương trình hóa học xảy ra
C2H2Br4Hoặc C2H2 + 2Br2 →
C2H2Br4+ Thí nghiệm 2:
- Hiện tượng:
*) Khi cho dung dịch AgNO3 vào dung dịch NH3 dư có kết tủa, lắc nhẹ kết tủa tan ra
*) Thêm tiếp dung dịch glucozơ vào, sau đó đặt ống nghiệm vào nước nóng có kết tủa trắng bám quanh ống nghiệm
AgNO3 + 3NH3 + H2O → [Ag(NH3)2]OH + NH4NO3
C5H11O5CHO + 2[Ag(NH3)2]OH
o t
→
C5H11O5COONH4 + 2Ag + 3NH3 + H2OHoặc C5H11O5CHO + 2AgNO3 + 3NH3 + H2O
o t
→
C5H11O5COONH4 + 2Ag + 2NH4NO3
Câu 4: Cho dung dịch phenol trong nước, dung dịch bão hòa brom trong nước Trình bày thí nghiệm brom hóa phenol Nêu hiện tượng và giải thích bằng phương trình hóa học
Hướng dẫn giải
Cho dung dịch bão hõa brom trong nước vào dung dịch phenol, lúc đầu xuất hiện kết tủa trắng
C6H5OH + 3Br2 →
C6H2Br3OH ↓ trắng + 3HBrThêm tiếp dung dịch bão hõa brom trong nước vào kết tủa chuyển dần sang màu vàng
Trang 17C6H2Br3OH + Br2 →
C6H2Br4=O↓ vàng + HBr
Câu 5: Nêu hiện tượng và viết phản ứng hóa học xảy ra trong các thí nghiệm sau
a Nhỏ dung dịch NaOH vào ống nghiệm có chứa phenol, sau đó nhỏ tiếp dung dịch HCl vào
b Sục khí axetilen đến dư vào dung dịch KMnO4
3C2H2 + 8KMnO4 →
3KOOC-COOK + 8MnO2 + 2KOH + 2H2O
Viết các phương trình hóa học của các chất trên với lượng dư:
a) Dung dịch NaOH, dung dịch NaHCO3, dung dịch nước brom
b) Phản ứng trùng hợp tạo polime từ các chất trên
Hướng dẫn giải
CH3COOCH=CH2 + NaOH
o t
→
CH3COONa + CH3CHOCH3COOC2H5 + NaOH
o t
→
CH3COONa + C2H5OHCH2=CH-COOH + NaOH →
CH2=CH-COONa + H2OHOOC-[CH2]4-COOH + 2NaOH →
NaOOC-[CH2]4-COONa + 2H2OCH2=CH-COOH + NaHCO3 →
CH2=CH-COONa + CO2 + H2OHOOC-[CH2]4-COOH + 2NaHCO3 →
NaOOC-[CH2]4-COONa + 2CO2 + 2H2OCH3COOCH=CH2 + Br2 →
CH3COOCHBr-CH2BrCH2=CH-COOH + Br2 →
CH2Br-CHBr-COOHnCH2=CH-COOH
o
xt, t , p
→
nCH3COO-CH=CH2
Trang 18b) anilin + NaNO2 + HCl
t
→
c) Axit glutamic + NaOH dư →
d) Glucozơ + nước brom →
e) CH3COOCHCl-CH3 + NaOHdư
o t
→
f) CH3-CH=CH2 + HBr(khí)
2 O
→
g) Vinyl fomat + Cu(OH)2 + NaOH
o t
→
Hướng dẫn giải
a) H2NCH2COONa + HCldư →
H2NCH2COOH + NaClb) C6H5NH2 + NaNO2 + HCl →
C6H5OH + N2 + NaCl + H2Oc) HOOC-CH2-CH2-CH(NH2)-COOH + 2NaOH dư →
NaOOC-CH2-CH2-CH(NH2)COONa + 2H2Od) CH2OH-[CHOH]4-CHO + Br2 + H2O →
CH2OH-[CHOH]4-COONH4 + 2HBre) CH3COOCHCl-CH3 + 2NaOHdư
o t
o t
→
Na2CO3 + CH3COONa + 2Cu2O + 6H2O
Câu 3: Axit salixilic (axit o – hiđroxibenzoic) tác dụng với metanol (có mặt H2SO4 đặc xúc tác) tạo thành metylsalixilat; axit salixilic tác dụng với anhiđric axetic tạo thành axit axetyl salixilic Cho metyl salixilat và axit axetyl salixilic lần lượt tác dụng với dung dịch NaOH dư, đun nóng
Viết các phương trình hóa học của các phản ứng xảy ra
o-CH3COOC6H4COOH + CH3COOHo-HOC6H4COOCH3 + 2NaOH
o t
→
o-NaOC6H4COONa + CH3OH + H2Oo-CH3COOC6H4COOH + 3NaOH
o t
→
o-NaOC6H4COONa + CH3COONa + 2H2O
Câu 4: Viết các phương trình hóa học của các phản ứng có thể xảy ra khi cho stiren, toluen, propylbenzen lần lượt tác dụng với dung dịch KMnO4 (ở nhiệt độ thích hợp)
Hướng dẫn giải
Ở nhiệt độ thường, dung dịch KMnO4 chỉ phản ứng được với stiren Khi đun nóng, dung dịch KMnO4 có thể phản ứng được với cả 3 chất:
Trang 193C6H5-CH=CH2 + 2KMnO4 + 4H2O →
3C6H5-CH(OH)-CH2OH + 2MnO2↓ + 2KOH3C6H5-CH=CH2 + 10KMnO4
o t
→
3C6H5COOK + 3K2CO3 + KOH + 10MnO2↓ + 4H2OC6H5CH3 + 2KMnO4
o t
→
C6H5COOK + 2MnO2 + KOH + H2O3C6H5CH2CH2CH3 + 10KMnO4
o t
→
3C6H5COOK + 3CH3COOK + 4KOH + 4H2O + 10MnO2↓
Câu 5: Viết phương trình hóa học của phản ứng trong các trường hợp sau:
Hướng dẫn giải
+ Phản ứng của axit acrylic:
CH2=CH-COOH + HCl →
ClCH2CH2COOH (sản phẩm chính)CH2=CH-COOH + HCl →
CH3CHClCOOH (sản phẩm phụ)2CH2=CH-COOH + Cu(OH)2 →
(CH2=CH-COO)2Cu + 2H2O+ Phản ứng của p – crezol:
p- HO-C6H4-CH3 + NaOH →
p-NaO-C6H4-CH3 + H2O+ Phản ứng của tristearin:
o t
→
3C17H35COONa + C3H5(OH)3+ Phản ứng của glucozơ:
Trang 202C6H12O6 + Cu(OH)2 →
(C6H11O6)2Cu + 2H2O+ Phản ứng của tinh bột:
(C6H10O5)n+ nH2O
,o HCl t
→
nC6H12O6
Câu 7: Viết phương trình hóa học của các phản ứng xảy ra khi cho:
a) Etylamin tác dụng với HNO2 ở nhiệt độ thường
b) Anilin tác dụng với hỗn hợp HNO2 và HCl ở nhiệt độ 0 – 5oC
c) Triolein tác dụng với H2 (dư) ở nhiệt độ cao và áp suất cao có Ni xúc tác
d) Đimetyl xeton tác dụng với HCN
Hướng dẫn giải
a) C2H5NH2 + HNO2 →
C2H5OH + N2 + H2Ob) C6H5NH2 + HNO2 + HCl
0 5 −o C
→
C6H5N2+Cl- + 2H2Oc) (C17H33COO)3C3H5 + 3H2
,o
Ni t
(C17H35COO)3C3H5 d) CH3COCH3 + HCN →
CH3-C(OH)(CN)-CH3
CH3COOH (xt, to) Viết các phương trình phản ứng xảy ra (vẽ rõ vòng benzen)
Hướng dẫn giải
p-HO-C6H4-CH2OH + 2Na →
p-NaO-C6H4-CH2ONa + H2p-HO-C6H4-CH2OH + NaOH →
p-NaO-C6H4-CH2OH + H2Op-HO-C6H4-CH2OH + CH3COOH
lần lượt các dung dịch sau: NaOH (dư), AgNO3/NH3 (dư), Br2/H2O
Hướng dẫn giải
Các phản ứng xảy ra:
HCOOH + NaOH →
HCOONa + H2O CH3COOCH=CH2 + NaOH
0 t
→
CH3COONa + CH3CHO CH3COOC6H5 + 2NaOH
0 t
→
CH3COONa + C6H5ONa + H2O HCOOH + 2Ag(NH3)2OH
0 t
→
(NH4)2CO3 + 2Ag +2 NH3 + H2OHCOOH + Br2 →
CO2 + 2HBrCH3COOCH=CH2 + Br2 →
CH3COOCHBrCH2Br
CHUYÊN ĐỀ 04:
XÁC ĐỊNH CẤU TẠO HỢP CHẤT HỮU CƠ QUA CÁC DỮ KIỆN THỰC NGHIỆM
Trang 21Câu 1: (SGD Gia Lai – 2011) Hiđrocacbon thơm Y (C9H8) cộng hợp được với brom (trong CCl4) theo tỉ lệ mol1:2, khi oxi hóa thì tạo thành axit benzoic; khi tác dụng dung dịch AgNO3/NH3 tạo kết tủa đặc trưng.
Viết công thức cấu tạo thu gọn của Y và các sản phẩm tạo thành Gọi tên Y Viết sơ đồ các phản ứng đã xảy ra
Hướng dẫn giải
Công thức cấu tạo của Y: C6H5-CH2-C≡CH
Benzyl axetilen (3-phenylpropin)C6H5-CH2-C≡CH + 2Br2
4 CCl
C6H5-CH2-CBr2-CHBr2C6H5-CH2-C≡CH + 4KMnO4
C6H5-CH2-C≡CAg↓ + NH4NO3
Câu 2: (SGD Gia Lai – 2012) X là một axit đa chức có công thức thực nghiệm (C4H3O2)n Biết MX < 320 đvC
và X không làm mất màu dung dịch brom Xác định công thức phân tử, viết công thức cấu tạo có thể có của X
Hướng dẫn giải
(C4H3O2)n → C4nH3nO2n → MX = 83n < 320 → n < 3,86 → n = 1, 2, 3
Với n = 1, 3 thì số nguyên tử H lẻ
Vậy n = 2 → CTPT của X là C8H6O4
Công thức cấu tạo của X: HOOC-C6H4-COOH có 3 cấu tạo o, m, p
Câu 3: Viết tất cả các cấu tạo có đồng phân cis-trans ứng với CTPT là C3H4BrCl và các chất có CTCT:
R-CH=CH-CH=CH-R’
Hướng dẫn giải
Có 5 CTCT thỏa mãn, có 4 loại đp là: cis-cis; trans-trans; cis-trans; trans-cis
1/ Xác định công thức phân tử của anetol?
2/ Viết CTCT của anetol biết: Anetol làm mất màu nước brom; anetol có hai đồng phân hình học; sự oxi hóaanetol tạo ra axit metoxibenzoic (M) và sự nitro hóa M chỉ cho duy nhất axit metoxinitro benzoic
3/ Viết phương trình của các phản ứng:
(1) anetol với brom trong nước;
(2) oxi hóa anetol thành axit metoxibenzoic;
(3) nitro hóa M thành axit metoxinitrobenzoic?
Trang 221/ Xác định cấu tạo các chất X, Y, Z, T và viết các phương trình phản ứng xảy ra Biết chất X có khả năng tạo liên kết H nội phân tử.
2/ Cho biết ứng dụng của các chất Y, Z và T
Hướng dẫn giải
1/ + Vì X pư với NaHCO3 nên X có nhóm –COOH; X pư với anhiđrit axetic cho C9H8O4 nên X có thêm một nhóm –OH của phenol hoặc ancol; ứng với công thức trên thì chỉ có –OH phenol là phù hợp
+ Vậy X là: o, m, p – HO – C6H4- COOH Nhưng X có liên kết hiđro nội phân tử nên chỉ có đp ortho phù hợp
Y là o – HO – C6H4- COONa; Z là o – CH3COO – C6H4- COOH; T là o – HO – C6H4- COOCH3
+ Sở dĩ T có pư với Na2CO3 vì HO- của phenol có tính axit, tính axit này mạnh hơn nấc II của H2CO3 và yếu hơn nấc I của H2CO3 (C6H5-OH + Na2CO3 → C6H5-ONa + NaHCO3); pư của T tương tự phenol
Câu 6: a/ Hidrocacbon X có phân tử khối bằng 128, không làm nhạt màu dung dịch Br2 X tác dụng với H2 (xúc
tác Ni, t) tạo các sản phẩm Y và Z Oxi hóa mãnh liệt Y tạo sản phẩm là axit o-phtalic, o-C6H4(COOH)2 a/ Xác
định cấu tạo và gọi tên X, Y, Z
b/ Viết phản ứng tạo ra sản phẩm chính, khi cho X lần lượt tác dụng với dung dịch HNO3 đặc (H2SO4 đặc xúctác) và Br2 (xúc tác bột sắt) Biết ở mỗi phản ứng, tỉ lệ mol các chất tham gia phản ứng là 1:1
cấu tạo của X, biết X là hiđrocacbon no có ba vòng, mỗi vòng đều có 6 nguyên tử cacbon
Hướng dẫn giải
Đặt CxHy là công thức phân tử của X
8:5765,11:353,71
765,11:12
235,
88
y
:
Trang 23X có dạng C5nH8n X có độ bất bão hòa
1n2
n2n
10 + − = +
=
∆
Do có 3 vòng nên n + 1 = 3, suy ra n = 2, công thức phân tử của X là C10H16
X có 3 vòng 6C nên công thức cấu tạo của nó là: hay
Câu 8: Công thức nguyên của chất A: (C3H4O3)n và của chất B là (C2H2O3)m hãy biện luận để tìm công thức phân tử của A và B Biết A là axít no đa chức còn B là một axít no, chứa đồng thời nhóm chức – OH; A và B đều mạch hở Viết công thức cấu tạo của B
Hướng dẫn giải
Câu 9: X là một este tạo bởi một ancol no ba chức và một axit đơn chức (là dẫn xuất của olefin) Ngoài chức este, X không chứa chức nào khác Hàm lượng nguyên tố Cacbon trong X là 56,7% Tìm CTPT, CTCT và gọi tên X ?
Hướng dẫn giải
X có CTPT là CnH2n-10O6 n = 12 X là C12H14O6
Vậy X có CTCT là C3H5(OOC-CH=CH2)3: glixerol triacrylat
gam Ag Tìm CTCT và gọi tên X biết tỉ khối của X so với oxi là 2,125
C-CH2-CH=O + 3AgNO3+4NH3 + H2O →CAg≡
C-CH2-COONH4 + 2Ag + 3NH4NO3
Câu 11: Oxi hóa m gam hợp chất hữu cơ A bằng CuO rồi cho sản phẩm sinh ra gồm CO2 và hơi H2O lần lượt điqua bình 1 đựng Mg(ClO4)2 và bình 2 đựng 2 lít Ca(OH)2 0,0 2 M thì thu được 2 gam kết tủa Khối lượng bình
1 tăng 1,08 gam và khối lượng CuO giảm 3,2 gam, MA < 100 Oxi hóa mãnh liệt A, thu được hai hợp chất hữu
cơ là CH3COOH và CH3COCOOH
a/ Xác định công thức cấu tạo và gọi tên A
b/ Viết các dạng đồng phân hình học tương ứng của A
c/ Khi cho A tác dụng với Br2 theo tỉ lệ mol 1:1, thì tạo được những sản phẩm nào ? Giải thích
Hướng dẫn giải
a/ n(H2O) = 0,06 mol ⇒ n(H) = 0,12 mol
Từ các phản ứng :
CO2 + Ca(OH)2 → CaCO3 + H2O
2CO2 + Ca(OH)2 → Ca(HCO3)2
với
mol
04 5 , 0 n
2 )
3 CaCO =
⇒ n(CO2) bằng 0,02 mol hoặc 0,07 mol
n(O) tham gia phản ứng bằng
mol 2 , 0 mol / gam 16
gam 2 ,
Vậy số mol O trong A bằng :
Trang 24n(O) = 0,02mol×2
+ 0,06 mol – 0,2 mol < 0 (loại)n(O) = 0,07mol×2
+ 0,06 mol – 0,2 mol = 0 mol
⇒ A là hidrocacbon có công thức đơn giản C7H12
Vì MA < 100, nên công thức phân tử của A chính là C7H12 (∆ =2
)Cấu tạo của A phù hợp với giả thiết là:
CH3H
CH3H
CH3
(c) Tác dụng với brom theo tỉ lệ mol 1:1 thì tạo được các sản phẩm :
C
CH3
CH CHBrH
1 Xác định CTPT của A biết tỷ khối hơi của A so với H2 nhỏ hơn 85.
2 Cho biết: - A tác dụng với NaHCO3 hoặc Na đều thu được số mol khí bằng số mol A phản ứng
- A tác dụng với dung dịch NaOH theo hệ số tỷ lượng: A + 2NaOH → 2D + H2O
Xác định CTCT của A, D
Hướng dẫn giải
+ CTPT của A C6H10O5
+ A phản ứng với NaHCO3 có khí thoát ra => A chứa COOH
+ A phản ứng với Na => A có COOH và có thể có OH A có dạng (HO)nR(COOH)m
(HO)nR(COOH)m + m NaHCO3 → (OH)nR(COONa)m + mCO2 ↑ + mH2O
(HO)nR(COOH)m + (m+n)Na → (NaO)nR(COONa)m + (m+n)/2 H2 ↑
nCO2 = m=1; nH2 = (m+n)/2=1 => n=1
Trang 25+ A có dạng HO-C5H8O2 COOH và A + 2NaOH →2D + H2O
+ A tác dụng với NaOH theo tỷ lệ mol 1:2 nên trong A có chứa 1 nhóm chức este
+ Do 1 mol A + NaOH → 2mol D nên CTCT:
A: HO-CH2-CH2COO-CH2-CH2-COOH và D: HO-CH2-CH2-COONa
Hoặc A: HO-CH(CH3)-COO-CH(CH3)-COOH và D: D lµ CH3-CH(OH)-COONa
Câu 13: Đốt cháy hết hidrocacbon X là chất khí ở điều kiện thường thì trong hỗn hợp sản phẩm cháy, CO2chiếm 76,52% về khối lượng
a/ Xác định CTCT của X, biết X trùng hợp tạo ra cao su
b/ X cho phản ứng nhị hợp và tam hợp Viết công thức cấu tạo các chất sinh ra từ các phản ứng đó
Hướng dẫn giải
Đặt CTTQ: CxHy, x ≤ 4
CxHy → xCO2 + y/2 H2O
1mol xmol y/2mol
⇒ mCO2 = 44x gam, mH2O = 9y gam Vậy % CO2 =44x/(44x + 9y) = 0,7652
Biện luận tìm được: x = 4, y = 6 ⇒ CTPT: C4H6
X trùng hợp tao cao su nên X là CH2 = CH - CH = CH2
= 0,359551 ⇒ z ≈ 2 ⇒ 12x + y = 41 ⇒ x = 3, y = 5 Vậy: CTPT của A là: C3H5O2NH2
Vì A cho phản ứng trùng ngưng nên A là aminoaxit:
Trang 26Câu 15: Khi thủy phân hết 1mol pentapeptit X được 3mol glyxin, 1mol alanin và 1mol phenylalanin, còn khithủy phân từng phần X thì trong hh sản phẩm thấy có các đipeptit Ala-Gly, Gly-Ala mà không thấy có Phe-Gly.Xác định CTCT của X.
Hướng dẫn giải
- Khi thủy phân từng phần X thu được các đipeptit Ala-Gly và Gly-Ala, điều này chứng tỏ Gly ở giũa Gly-Ala…), hoặc Ala ở giữa (…Gly-Ala-Gly…)
(…Ala Thủy phân hoàn toàn 1mol X thu được 1mol Ala ⇒ Ala nằm giữa (…Gly(…Ala Ala(…Ala Gly…)
- Khi thủy phân từng phần không tìm thấy Phe-Gly, chứng tỏ Phe không đứng trước Gly
Vậy công thức của X là: Gly- Gly-Ala-Gly-Phe
không chiếu sáng thấy A, B, C và D làm mất màu brom rất nhanh E làm mất màu brom chậm hơn, còn F hầunhư không phản ứng B và C là đồng phân lập thể của nhau, trong đó B có nhiệt độ sôi cao hơn C Khi cho tácdụng với hiđro (có xúc tác Ni, to ) thì A, B, C đều cho cùng sản phẩm G
Lập luận để xác định công thức cấu tạo và gọi tên của A, B, C, D, E, F?
Hướng dẫn giải
Câu 17: A, B, D là các đồng phân có cùng công thức phân tử C 6 H 9 O 4 Cl, thỏa mãn các điều kiện sau :
1) 36,1g A + NaOH dư → 9,2g etanol + 0,4 mol muối A1 + NaCl
2) B + NaOH dư → muối B1 + hai rượu (cùng số nguyên tử C) + NaCl
3) D + NaOH dư → muối D1 + axeton + NaCl + H2O
Hãy lập luận xác định công thức cấu tạo của A, B, D và viết các phương trình phản ứng Biết rằng D làm đỏ quìtím
Hướng dẫn giải
A, B, D có cùng công thức phân tử: C6H9O4Cl (∆=2)
A + NaOH → C2H5OH + muối A1 + NaCl
0,2 mol 0,2mol 0,4 mol
Từ tỉ lệ số mol các chất cho thấy A là este 2 chức chứa 1 gốc rượu C2H5- và axit tạp chức
CTCT của A: CH3-CH2-OOC-CH2-OOC-CH2-Cl
CH3-CH2-OOC-CH2-OOC-CH2-Cl + 3NaOH → C2H5OH + 2 HO-CH2COONa + NaCl
B + NaOH → muối B1 + hai rượu + NaCl
Vì thuỷ phân B tạo ra 2 rượu khác nhau nhưng có ùng số nguyên tử C, nên mỗi rượu tối thiểu phải chứa 2C.CTCT duy nhất thỏa mãn: C2H5-OOC-COO-CH2-CH2-Cl
C2H5-OOC-COO-CH2-CH2-Cl + 3NaOH → NaOOC-COONa + C2H5OH + C2H4(OH)2 + NaCl
D + NaOH → muối D1 + axeton + NaCl + H2O
Vì D làm đỏ quì tím nên phải có nhóm –COOH, thuỷ phân tạo axeton nên trong D phải có thêm chức este vàrượu tạo thành sau thuỷ phân là gemdiol kém bền
CTCT của D: HOOC-CH2-COO-C(Cl)-(CH3)2
HOOC-CH2-COO-C(Cl)-(CH3)2 +3NaOH → NaOOC-CH2-COONa + CH3-CO-CH3 + NaCl + H2O
Câu 18: A, B, C, D là những hiđrocacbon có CTPT C9H12 Biết A chỉ chứa 2 loại hiđro Đun nóng với KMnO4 thì A cho C9H6O6 , B cho C8H6O4, đun nóng C8H6O4 với anhiđrit axeitc cho sp là C8H4O3 C và D đều pư với Cu2Cl2/NH3 đều cho kết tủa màu đỏ và pư với dd HgSO4 sinh ra C9H14O(C cho M và D cho N) Ozon phân M
cho nona-2,3,8-trion còn N cho 2-axetyl-3-metylhexađial Tìm CTCT của A, B, C, D và viết pư xảy ra biết
ank-1-in pư với Cu 2 Cl 2 /NH 3 đều cho kết tủa màu đỏ theo pư: R-C≡
CH + Cu 2 Cl 2 + NH 3 → R-C≡
CCu + NH 4 Cl
Trang 27Hướng dẫn giải
+ Ta thấy rằng A, B phải có vòng benzen
+ Ta biết rằng mỗi nhánh ở vòng benzen sau khi oxi hóa cho 2 Oxi gắn với vòng nên
A phải có 3 nhánh vì cho sp có 6 Oxi
B có 2 nhánh vì sp có 4 oxi
+ Do A có 3 nhánh và chỉ chứa 2 loại H nên A có CTCT là:
CH3
CH3C
H3Thật vậy:
CH3
CH3C
H3
COOH
COOH HOOC
CO CO [O]
Câu 1: a) Trình bày các hóa chất, dụng cụ cần thiết và cách tiến hành để điều chế etyl axetat trong phòng thí nghiệm.Để nâng cao hiệu suất tạo etyl axetat cần phải chú ý đến những yêu tố nào?
Trang 28b) Một học sinh làm thớ nghiệm điều chế etyl axetat bằng cỏch đun núng rượu etylic với giấm ăn cú axitsunfuric làm xỳc tỏc Liệu thớ nghiệm đú cú thành cụng hay khụng? Vỡ sao?
Hướng dẫn giải
Cho vài ml ancol etylic, vài ml axit axetic nguyờn chất và vài giọt axit sunfuric đặc vào ống nghiệm Lắc đều, đồng thời đun cỏch thủy 5-6 phỳt trong nồi nước núng 65 – 70 0C ( hoặc đun nhẹ trờn ngọn lửa đốn cồn, khụng được đun sụi) Làm lạnh,rồi rút thờm vào ống nghiệm vài ml dung dịch NaCl bóo hũa
- axit sunfuric đặc làm xỳc tỏc (chủ yếu) và hỳt nước
- Lấy dư một trong hai chất đầu hoặc làm giảm nồng độ cỏc sản phẩm(Chưng cất lấy este)
b) Thớ nghiệm khụng thành cụng Vỡ trong giấm, nồng độ axit axetic quỏ nhỏ (2-5%), nồng độ nước quỏ lớn (95- 98%), phản ứng este hoỏ hầu như khụng xảy ra, phản ứng thuỷ phõn este chiếm ưu thế
Cõu 2: Viết cỏc phương trỡnh phản ứng (ghi rừ điều kiện, nếu cú):
a/ Từ benzen điều chế axit picric (2,4,6- trinitrophenol), o – clo - p- nitrophenol
b/ p- crezol tỏc dụng với NaOH
c/ Rượu benzylic tỏc dụng lần lượt với: Na, CuO nung núng (tạo ra anđehit), CH3COOH
Hướng dẫn giải
Điều chế axit picric:
+ 3HNO3 đặc H2SO4 đặc
+3H2O NO2
NO2 NO2
OH+ NaBr
+ HNO3 đặc to, P cao
OH 3,
OH
+ H2O
NO2
Húa chất: ancol etylic, axit axetic, axit sunfuric, dd NaCl
- Dụng cụ: ống nghiệm, cốc thủy tinh, đốn cồn, giỏ đỡ, lưới amiăng…
- Cỏch tiến hành:
Trang 29+HCl + Cl2
OH
4,
OH
NO2 NO2
Fe, t0
Cl
+ 1/2H2 + NaOH
CH2ONa
+ 1/2H21,
CH2OH+ CuO2,
CHOt0
+ Cu + H2OCH2OH
Hướng dẫn giải
+ Điều chế C2H5OH từ tinh bột:
(C6H10O5)n + n H2O H+, t0 →
n C6H12O6 Tinh bột Glucozơ
C6H12O6 →men
2C2H5OH + CO2 Rượu etylic
+ Từ rượu etylic điều chế axit axetic,đietyl ete, etyl axetat,polibutađien
1, C2H5OH + O2 mengiÊm→
CH3COOH + H2O (Hoặc: 2 C2H5OH + O2 Cu,t0→
2 CH3CHO + 2 H2O
2 CH3CHO + O2 Mn2+,t0→
2 CH3COOH)
Trang 302, 2 C2H5OH H2SO4dặc,1400C→
C2H5- O - C2H5 + H2O
3, CH3COOH + C2H5OH
t0 H2SO4 đặc
→
CH3CHO2CH3CHO + O2
2 o
Mn , 70+
→
CH3COOHCH3COOH + CH≡CH
o
xt, t
CH3COOCH=CH2nCH2=CHOCOCH3
o
xt, t
-(CH2-CHOCOCH3)n-+ nNaOH
-(CH2-CHOCOCH3)n-0 t
o 4 HgSO , 80
→
CH3CHO2CH3CHO + O2
2 o
Mn , 70+
→
CH3COOHCH3COOH + CH≡CH
o
xt, t
CH3COOCH=CH2nCH2=CHOCOCH3
o
xt, t
-(CH2-CHOCOCH3)n-+ nNaOH
-(CH2-CHOCOCH3)n-0 t
→
-(CH2-CHOH)n + nCH3COONaĐiều chế axit lactic
CH3CHO + HCN →
CH3CH(OH)CNCH3CH(OH)CN + 2H2O + H+ →
CH3CH(OH)COOH + NH4+
Cõu 6: Từ axetilen và cỏc chất vụ cơ cần thiết, viết phương trỡnh húa học điều chế cao su Buna - S
Hướng dẫn giải
Trang 312CH≡CH
4 CuCl/NH Cl, t
→
CH2=CH-C≡CH (A)CH2=CH-C≡CH + H2
o 3 Pd,PbCO , t
CH2=CH-CH=CH22CH≡CH
o
C, 600
→
C6H6CH≡CH + H2
o 3 Pd,PbCO , t
CH2=CH2C6H6 + CH2=CH2
o
xt, t
C6H5CH2CH3C6H5CH2CH3 + Br2
o
as, t
C6H5CHBrCH3 + HBrC6H5CHBrCH3 + NaOH
o ruou, t
H2SO4
+ Cl2Fe
NO2
Cl(a)
Cl
+ HONO2
H2SO4
+ Cl2Fe
Cl
NO2
NO2
Trang 32CH3+ CH3Cl
AlCl3
+ Br2Fe
COOH(c) + KMnO4
COOH
Br
CH3
+ Br2Fe
+CH3Cl AlCl3
COOHBr
Câu 9: Viết các phương trình phản ứng hóa học điều chế tơ lapsan từ metan và các chất vô cơ cần thiết
CHUYÊN ĐỀ 06: SO SÁNH TÍNH AXIT – BAZƠ
H2CO3
Hướng dẫn giải
C2H5OH < C6H5OH < H2CO3 < CH3COOH < HCOOH
HCOOH Hãy sắp xếp theo chiều tăng dần độ linh động của nguyên tử H trong nhóm –OH của các chất trên
Trang 33C2H5OH < C6H5-CH2OH < p-CH3-C6H4OH < C6H5OH < CH3COOH < CH2=CH-COOH < HCOOH
ra (nếu có, trong điều kiện thích hợp) khi trộn các chất với nhau từng đôi một
CH3COONa + C6H5OHCH3COOH + C2H5ONa →
CH3COONa + C2H5OHC6H5OH + C2H5ONa →
C6H5NH3Cl Sắp xếp theo chiều tăng giá trị pH của các dung dịch đó và giải thích
Hướng dẫn giải
Giá trị tăng dần pH của các dung dịch
C6H5NH3Cl, CH3NH3Cl, (CH3)2NH2Cl, CH3COONa, C6H5ONa
Giải thích: Muối của axit càng yếu thì anion sinh ra từ axit đó có tính bazơ càng mạnh và ngược lại
Câu 6: Hãy sắp xếp các chất: amoniac, anilin, p-nitroanilin, p-metylanilin, metylamin, đimetylamin theo thứ tựlực bazơ tăng dần
Hướng dẫn giải
p-NO2-C6H4NH2 < C6H5NH2 < p-CH3-C6H4-NH2 < NH3 < CH3NH2 < (CH3)2NH
Câu 7: Cho 4 axit: (A) CH3CH2COOH; (B) CH3COCOOH; (C) CH3COCH2COOH; (D)
Sắp xếp A, B, C, D theo trình tự tính axit tăng dần Giải thích
Hướng dẫn giải
CH3CH2COOH > CH3COCH2COOH > CH3COCOOH; >
gốc C 2 H 5 đẩy e nhóm CO hút e ở nhóm CO hút e ở điện tích dương ở
Trang 342/ Nêu cách phân biệt: etylamin, đietylamin và trietylamin và isopropylamin.
3/ So sánh và giải thích tính axit của các axit sau: axit axetic, axit lactic, axit acrylic, axit propionic
Hướng dẫn giải
1/ Đimetylamin > etylamin > metylamin > amoniac > anilin > điphenylamin
2/ Dùng HNO2 thì: trietylamin không pư; đietylamin cho kết tủa vàng; 2 chất còn lại cho nitơ bay ra Để nhận ra
2 amin có khí thì ta dựa vào ancol tương ứng được tạo ra là bậc I và II Nhận biết 2 ancol này bằng CuO rồi AgNO3/NH3
3/ axit lactic > axit acrylic > axit axetic > axit propionic
CHUYÊN ĐỀ 07: SO SÁNH NHIỆT ĐỘ SÔI
Câu 1: Oxi hóa không hoàn toàn etilen glycol thu được hỗn hợp 5 hợp hợp 5 hợp chất hữu cơ cùng số nguyên
tử cacbon trong phân tử hãy viết công thức cấu tạo của 5 chất hữu cơ đó, sắp xếp theo thứ tự giảm dần nhiệt độsôi (Giải thích ngắn gọn) và cho biết chất nào tham gia được phản ứng phản gương
Hướng dẫn giải
Etilen glycol bị oxi hóa thành 5 hợp chất hữu cơ hữu cơ sau: HO-CH2-CHO (1); HOC-CHO (2);
HOOC-CH2OH (3); HOOC-CHO (4); HOOC-COOH (5)
Dựa vào liên kết hiđro trong phân tử ta xếp theo chiều nhiệt độ sôi giảm dần: (5) > (3) > (4) > (1) > (2)
Số chất tham gia tráng gương: cả 5 chất
Câu 2: Có 5 lọ đựng riêng biệt các chất: Cumen (A), ancol benzylic (B), metyl phenyl ete (C), benzanđehit (D)
và axit benzoic (E)
a) Hãy sắp xếp các chất trên theo thứ tự tăng dần nhiệt độ sôi Giải thích?
b) Trong quá trình bảo quản các chất trên, có một lọ đựng chất lỏng thấy xuất hiện tinh thể Hãy giải thích hiệntượng đó bằng phương trìn hóa học
c) Hãy cho biết các cặp chất nào nói trên có thể phản ứng với nhau Viết các phương trình phản ứng và ghi rõđiều kiện phản ứng (nếu có)
Hướng dẫn giải
a) Thứ tự tăng dần nhiệt độ sôi: A < C < D < B < E
Giải thích:
Trang 35A, B, C, D, E có khối lượng phân tử xấp xỉ nhau nên nhiệt độ sôi phụ thuộc vào lực liên kết giữa các phân tử.
E có nhiệt độ sôi cao nhất do có liên kết hiđro mạnh của nhóm –COOH
B có liên kết hiđro của nhóm –OH yếu hơn nhóm –COOH nên nhiệt độ sôi của B , E
D và C không có liên kết hiđro, nhưng là phân tử có cực và độ phân cực của D > C nên D có nhiệt độ sôi lớn hơn C, nhưng nhỏ hơn B
A phân tử phân cực yếu nên có nhiệt độ sôi thấp nhất
b) Lọ đựng chất lỏng D bị oxi hóa bởi oxi trong không khí chuyển thành tinh thể là axit benzoic
C6H5CHO + 1/2O2 →
C6H5COOHc) Các cặp chất có khả năng phản ứng với nhau là:
H+
→
C6H5CH(OH)-O-CH2-C6H5C6H5CHO + 2 C6H5CH2OH
H+
→
C6H5C(OH)(O-CH2-C6H5)2 + 2H2O
a/ Sắp xếp các chất trên theo thứ tự tăng dần nhiệt độ sôi?
b/ Trong 5 chất trên chất nào phản ứng được với H2SO4 loãng, dung dịch NaOH, dung dịch AgNO3/NH3? Chất nào ít tan trong nước nhất?
Hướng dẫn giải
a) C2H5COOH > CH3COOH > C3H7OH > CH3COOCH3 > HCOOCH3
Có liên kết hiđro có lk hiđro có lk hiđro kém không có lk không có lk
bền, M = 74 bền, M = 60 bền hơn, M = 60 hiđro, M = 74 hiđro, M = 60
b) Có 2 este pư được với dung dịch H2SO4 loãng (pư thủy phân trong môi trường axit);
2 axit + 2 este pư được với NaOH;
Chỉ có HCOOCH3 pư được với AgNO3/NH3
Chất ít tan trong nước nhất là CH3COOCH3
CHUYÊN ĐỀ 08: NHẬN BIẾT CÁC CHẤT HỮU CƠ
Câu 1: Chỉ dùng dung dịch HBr có thể nhận biết được những chất nào trong số các chất cho sau đây (chất lỏnghoặc dung dịch trong suốt): ancol etylic, toluen, anilin, natri hidrocacbonat , natri phenolat Viết phương trìnhhóa học các phản ứng xảy ra
Hướng dẫn giải
Có thể nhận biết tất cả các chất vì chúng gây ra các hiện tượng khác nhau khi cho các chất vào dung dịch HBr:+ Nếu tạo thành dung dịch đồng nhất => mẫu đó là C2H5OH
+ Nếu có hiện tuợng phân tách thành 2 lớp => mẫu là C6H5CH3 (toluen)
+ Nếu ban đầu có hiện tượng tách lớp, sau đó tan dần tạo dung dịch đồng nhất => Mẫu là C6H5NH2 (anilin) C6H5NH2 + HBr C6H5NH3Br
+ Nếu có sủi bọt khí không màu, không mùi => mẫu đó là NaHCO3:
NaHCO3 + HBr NaBr + CO2 + H2O
+ Nếu tạo chất không tan, vẩn đục màu trắng => mẫu đó là C6H5ONa (Natri phenolat):
C6H5ONa + HBr C6H5OH + NaBr
