Trong quá trình giảng dạy ở trờng phổ thông nhiệm vụ phát triển t duy cho học sinh lànhiệm vụ rất quan trọng, đòi hỏi ti?n hành đồng bộ ở các môn, trong đ?. Qua bài tập h?a học giáo viên
Trang 1PHẦN I Mở đầu
I L? do chọn đề tài.
Trong quá trình giảng dạy ở trờng phổ thông nhiệm vụ phát triển t duy cho học sinh lànhiệm vụ rất quan trọng, đòi hỏi ti?n hành đồng bộ ở các môn, trong đ? H?a học là môn khoahọc thực nghiệm đ? cập đ?n nhi?u vấn đ? của khoa học, sẽ g?p phần r?n luyện t duy cho họcsinh ở mọi g?c độ đặc biệt là qua phần bài tập h?a học Bài tập h?a học không những c? tácdụng r?n luyện kỹ năng vận dụng, đào sâu và mở rộng ki?n thức đã học một cách sinh động,phong phú mà còn thông qua đ? để ôn tập, r?n luyện một số kỹ năng cần thi?t v? h?a học, r?nluyện t?nh t?ch cực, tự lực, tr? thông minh sáng tạo cho học sinh, giúp học sinh hứng thú tronghọc tập Qua bài tập h?a học giáo viên kiểm tra, đánh giá việc nắm vững ki?n thức và kỹ năngh?a học của học sinh
Để giáo viên bồi d?ng học sinh khá, giỏi ở các trờng Phổ thông THCS dự thi học sinh giỏicấp Huyện, cấp Tỉnh và dự thi vào các trờng THPT Chuyên đợc tốt thì nhu cầu cấp thi?t là cầnc? một hệ thông câu hỏi và bài tập H?a học cho tất cả các chuyên đ? nh :Cấu tạo nguyên tử,Nguyên tố h?a học, Đại cơng h?a hữu cơ, Các hợp chất c? nh?m chức
So với nhi?u môn học khác nh môn Toán học hay môn Vật l?, môn H?a học tơng đối đơngiản Tuy nhiên mức độ ki?n thức trong các đ? thi Học sinh giỏi môn H?a học cấp Huyện, cấpTỉnh, đ? thi tuyển sinh vào các trờng THPT Chuyên… lại cao hơn nhi?u so với ki?n thức mà họcsinh đợc học theo sách Giáo khoa của Bộ Giáo Dục và Đào Tạo ban hành, dẫn đ?n việc bồi d?ngHSG môn H?a học ở cấp THCS không h? dễ dàng đối với các giáo viên Một trong những kh?khăn nhi?u giáo viên gặp phải đ? là nguồn bài tập h?a học theo t?ng chuyên đ? dùng để luyệncho học sinh
Vì vậy , trong chuyên đ? này tôi đã su tầm, tập hợp phân dạng lại một số câu hỏi và bàitập v? este ở mức độ vận dụng cao, nhằm g?p một phần nào đ? cho nguồn bài tập r?n HSG cấpTHCS của giáo viên THCS thêm phần phong phú
II Mục đớch nghiờn cứu
* Cung cấp cho học kiến thức cơ bản, kiến thức nõng cao trọng tõm về este
* Rốn luyện cho học sinh khả năng tự nghiờn cứu và sỏng tạo trờn cơ sở kiến thức đ?được học
* Phõn loại, sắp xếp và đỏnh giỏ cỏc bài tập trọng tõm về este cú trong cỏc đề thi học sinhgiỏi cỏc cấp, đề thi tuyển sinh vào lớp chuyờn Húa ở cỏc trường THPT Chuyờn
III Đối tượng và phạm vi nghiờn cứu
*Cơ sở l? thuyết về este
* Hệ thống cỏc bài tập nõng cao dành cho học sinh giỏi tỉnh
IV Nhiệm vụ nghiờn cứu.
* Nghiờn cứu và ứng dụng l? thuyết về este
* Soạn và giải cỏc bài tập thi học sinh giỏi tỉnh, đề thi đại học,đề thi tuyển sinh vào cỏclớp chuyờn
* Thực nghiệm đỏnh giỏ việc giảng dạy về este trong việc giải cỏc bài tập về este
V.
Ph ương phỏp nghiờn cứu
1.Nghiờn cứu l? thuyết : Nghiờn cứu sỏch giỏo khoa, cỏc tài liệu thuộc húa học hữu cơ,cỏc đề thi học sinh giỏi tỉnh, cỏc đề thi học tuyển sinh đại học, cỏc đề thi học sinh giỏi cỏc cấpvới cơ sở l? thuyết về este làm chủ đạo
2 Tổng kết kinh nghiệm giải quyết cỏc bài tập húa học
Trang 23 Trao đổi, học hỏi kiến thức và kinh nghiệm từ đồng nghiệp
4 Tr? chuyện và khơi gợi niềm đam mê học môn hóa của các em học sinh trong quá tr?
nh học tập
VI Giả thuyết khoa học.
Nếu học sinh nắm vững l? thuyết este và giải tốt các bài tập về este th? các học sinh sẽ cómột nền tảng kiến thức vững chắc để khám phá và trau dồi những kiến thức mới, tạo điều kiệnthuận lợi cho quá tr?nh học tập và rèn luyện để có thể chinh phục những đỉnh cao về tri thức
PHẦN II NỘI DUNG Chương I: L? THUYẾT TRỌNG TÂM VỀ ESTE I.Khái niệm và danh pháp
1.Khái niệm:
Trang 3C2H 5OH CH3COOH CH3COOC2H5 H2O
etyl axetat + H2SO4 đặc,t +Tổng quỏt:
Khi thay thế nhúm OH ở nhúm cacboxyl của axit cacboxylic bằng nhúm OR’ th? được este
CT chung của este no đơn chức:
Este được tạo bởi axit cacboxylic no, đơn chức mạch hở và ancol no, đơn chức, mạch hở (este
no, đơn chức, mạch hở): Cm H 2m+1 COOC m’ H 2m’+1 hay C n H 2n O 2 (m ≥ 0; m’ ≥ 1; n ≥ 2 ).
Cụng thức chung của Este đa chức được tạo bởi axit cacboxylic đa chức R(COOH)n
và ancol đơn chức R’OH: R(COOR’) n
Cụng Thức chung của Este đa chức được tạo bởi axit cacboxylic đơn chức RCOOH vàancol đa chức R’(OH)m : (RCOO) m R’
Cụng Thức chung của Este đa chức được tạo bởi axit cacboxylic đa R(COOH)n chức
và ancol đa chức R’(OH)m : R(COO) n.m R’ (n, m cú thể bằng nhau)
Túm lại, cú thể đặt CTTQ của este : CxHyOz (x, z ≥ 2; y là số chẵn, y 2x)
2.Danh phỏp: Tờn este = Tờn gốc hiđrocacbon của ancol + tờn gốc axit (đuụi “at”).
Thớ dụ:
CH3COOCH2CH2CH3 propyl axetat HCOOCH3 metyl fomat
CH3-COO-C2H5 etylaxetat H-COO-CH3 metylfomat
CH2=C(CH3)-COO-CH3 metylmetacrylat CH3-COO-CH=CH2 vinylaxetat
* Lưu ?: Một số este cú phản ứng thuỷ phõn đặc biệt hơn:
Từ este chứa gốc rượu khụng no tạo ra andehit, xeton
Vd: CH3COOCH=CH2 + NaOH t C0 CH3COONa+ CH3CHO
CH3COOC(CH3)=CH2 + NaOH t C0 CH3COONa+ CH3-CO-CH3
Từ este chứa gốc phenol tạo ra 2 muối
Vd: CH3COOC6H5 + 2NaOH t C0 CH3COONa + C6H5ONa + H2O
RCOOH + R'OH H2 SO4 ủaởc, t0RCOOR' + H2O
Trang 42.Phản ứng của gốc hiđrocacbon của este
a.Phản ứng cộng (với H 2, X2, HX),
VD: CH3[CH2]7 CH=CH-[CH2]7 COOCH3 + H2 ⃗Ni / t o CH3[CH2]16COOCH3
b Phản ứng trùng hợp:
VD: nCH2=C(CH3)-COOCH3 ( -CH2-C(CH3) - COOCH3 ) n
3.Este của axit fomic có phản ứng tráng gương , phản ứng khử Cu(OH) 2
VD: H-COO-R + 2AgNO3 + 2NH3 + H2O HO-COO-R +2Ag + 2NH4NO3
H-COO-R + 2Cu(OH)2 + NaOH t C0 Cu2O + NaO-CO-OR + 3H2O
III Điều chế
1 Phương pháp chung: Bằng phản ứng este hoá giữa axit cacboxylic và ancol.
2.Phương pháp riêng:
Điều chế este của anol không bền bằng phản ứng giữa axit cacboxylic và ancol tương ứng
3.Este của axit và phenol
C6H5-OH + (CH3CO)2O t C0 CH3COOC6H5 + CH3COOH Anhiđrit axetic Phenylaxetat
Chương II BÀI TẬP CÓ HƯỚNG DẪN GIẢI
CTCT các đồng phân: CH3COO-COOCH3 (1) HCOOCH2-CH2OOCH (2)
Câu 2 Viết các phương tr?nh phản ứng hoàn thành các phản ứng sau:
1 CH 3 COOC 2 H 5 + NaOH t C0 2 (CH 3 COO) 2 C 2 H 4 + NaOH t C0
3 CH 3 OOC-COOCH 3 + NaOH t C0 4 R(COO)m.nR’+ NaOH t C0
5 CH 3 COOCH=CH-CH 3 + NaOH t C0 6 HCOOC(CH 3 )=CH 2 + NaOH t C0
8 C 6 H 5 OOC-CH 3 + NaOH t C0 9 + NaOH t C0
Trang 5Bài giải:
1 CH3COOC2H5+ NaOH t C0 CH3COOH + C2H5OH
2 (CH3COO)2C2H4 + 2NaOH t C0 2 CH3COONa + C2H4(OH)2
3 CH3OOC-COOCH3 + 2NaOH t C0 2CH3OH + (COONa)2
4 R(COO)m.nR’+ m.nNaOH t C0 m R(COONa)n + nR’(OH)m
5 CH3COOCH=CH-CH3 + NaOH t C0 CH3COONa + CH3-CH2-CHO
6 HCOOC(CH3)=CH2 + NaOH t C0 HCOONa + CH3CO-CH3
8 C6H5OOC-CH3 + 2NaOH t C0 C6H5ONa + CH3COONa + H2O
9 + NaOH t C0 HO-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-COONa + H2O
2 Bài tập vận dụng mức độ cao
Câu 1: Hai este A, B là dẫn xuất của benzene có cùng CTPT là C 9 H 8 O 2 A, B đều cộng hợp với H 2 theo tỉ lệ mol 1:1 A tác dụng với xút cho 1 muối và 1 anđehit, B tác dụng với xút dư cho 2 muối và nước Các muối có phân tử khối lớn hơn phân tử khối của natri axetat Xác định CTCT của A, B và viết các phương tr?nh phản ứng.
C6H5COOCH=CH2 + NaOH t C0 C6H5COONa + CH3CHO
- B tác dụng với xút dư cho 2 muối và nước, muối có phân tử khối lớn hơn phân tử khối của natri axetat nên B phải là este của phenol với axit không no, B có CTCT là: CH2=CH-COOC6H5
CH2=CH-COOC6H5 + 2NaOH t C0 CH2=CH-COONa + C6H5Ona + H2O
Câu 2 Hoàn thành các phản ứng theo sơ đồ sau (dưới dạng công thức cấu tạo).
-B, C tham gia phản ứng tráng bạc nên B,C phải có nhóm –CHO trong phân tử.
-(A) + H2SO4 (lo?ng) (C) => C phải là axit fomic, A phải là muối của axit fomic(HCOONa) và B là anđehit axetic (CH3-CHO); € là (NH4)2CO3; (F) là CH3COONH4
Trang 62 2HCOONa + H2SO4 (lo?ng) 2HCOOH + Na2SO4
3 HCOOH + 2AgNO3 + 2NH3 + H2O (NH4)2CO3+ 2Ag + 2NH4NO3
4 CH3CHO + 2AgNO3 + 3NH3 + H2O CH3COONH4 + 2Ag + 2NH4NO3
II BÀI TẬP TỰ LUẬN
Dạng 01: Bài toán về phản ứng thuỷ phân este
1.Thuỷ phân một este đơn chức
1.a Phương pháp giải
- Trong môi trường axit: Phản ứng xảy ra thuận nghịch
RCOOR’ + HOH RCOOH + R’OH
- Trong môi trường kiềm (phản ứng xà ph?ng hoá): Phản ứng một chiều, cần đun nóng
RCOOR’ + NaOH ⃗t0 RCOOH + R’OH
Một số nhận xét :
+ Nếu n NaOH phản ứng = n Este Este đơn chức.
+ Nếu RCOOR’ (este đơn chức), trong đó R’ là C6 H 5 - hoặc v?ng benzen có nhóm thế
nNaOH phản ứng = 2n este và sản phẩm cho 2 muối, trong đó có phenolat:
VD: RCOOC6H5 + 2NaOH RCOONa + C6H5ONa + H2O
+ Nếu phản ứng thuỷ phân este cho 1 anđehit (hoặc xeton), ta coi như ancol (đồng phân với andehit) có nhóm –OH gắn trực tiếp vào liên kết C=C vẫn tồn tai để giải và từ đó CTCT
của este
+ Nếu sau khi thủy phân thu được muối (hoặc khi cô cạn thu được chất rắn khan) mà m muối
= m este + m NaOH th? este phải có cấu tạo mạch v?ng (lacton):
Trang 71.b.Một số bài tập minh họa
Bài 1: Thực hiện phản ứng xà ph?ng hoá chất hữu cơ X đơn chức với dung dịch
(đktc) thu được lượng CO 2 nhiều hơn khối lượng nước là 1,53 gam Nung Y với vôi tôi xút thu được khí T có tỉ khối so với không khí bằng 1,03 Xác định CTCT của X ?
Bài 2: Đun 20,4 gam một chất hữu cơ A đơn chức với 300 ml dung dịch NaOH 1 M
(đktc) Nung B với NaOH rắn thu được khí D) có tỉ khối đối với O 2 bằng 0,5 Khi oxi hóa C bằng CuO được chất hữu cơ E không phản ứng với AgNO 3 /NH 3 Xác định CTCT của A?
Đặt công thức của A là RCOOR’
CH3COOR’ + NaOH CH3COONa + R’OH R’OH + Na R’ONa + H2
Ta có: n H2 = 0,1 mol nAncol = 2.0,1 = 0,2 mol
nNaOH = 0,3 mol > nAncol NaOH dư, este phản ứng hết
nEste = nAncol = 0,2 mol Meste = 20,4/0,2 = 102
Trang 8Meste = 3,125.32 = 100 neste = 20/100 = 0,2 mol nNaOH pư = neste = 0,2 mol
nNaOH dư = 0,3 – 0,2 = 0,1 mol → mNaOH = 0,1.40 = 4 g
mmuối = 23,2 – 4 = 19,2 g Mmuối = 19,2/0,2 = 96 R = 96 – 67 = 29 R là C 2 H 5 -
Lại có: RCOOCxHy + NaOH → RCOONa + CxHy+1O C x H y +1 O
Áp dụng BTKL: meste + mNaOH (ban đầu) = mb? rắn + m C x H y +1 O m C x H y +1 O = 20 + 40.0,3 – 23,2
= 8,8 g
n C x H y +1 O = nX = 0,2 mol M C x H y +1 O = 8,8/0,2 = 44
12x + y = 27 { x=2 ¿¿¿¿ gốc Hidrocacbon R’: –CH=CH 2
CTCT của X: C2 H 5 COOCH=CH 2
Bài 4: Đun nóng 0,1 mol este no, đơn chức mạch hở X với 30 ml dung dịch 20% (D) =
1,2 g/ml) của một hiđroxit kim loại kiềm A Sau khi kết thúc phản ứng xà ph?ng hoá, cô cạn dung dịch th? thu được chất rắn Y và 4,6 gam ancol Z, biết rằng Z bị oxi hoá bởi CuO thành sản phẩm có khả năng phản ứng tráng bạc Đốt cháy chất rắn Y th? thu được 9,54 gam muối cacbonat, 8,26 gam hỗn hợp CO 2 và hơi nước Xác định CTCT của X
Giải :
X là este no, đơn chức, mạch hở : CnH2n+1COOCmH2m+1 ( 0 n; 1 m)
Ta có: nX = nAOH (pư) = nZ = 0,1 mol MZ = 14m + 18 =
4,6 0,1 = 46 m = 2Mặt khác:
Trường hợp 1: X là este 2 chức R1-OOC-R-COOR2
Tương tự VD3: tính được R1 + R2 = 64, X k phản ứng với Brom nên R1 và R2 đều no, k chọn được cặp giá trị thỏa m?n
Trường hợp 2: X là este của phenol => X có dạng: RCOOC6H5
RCOOC6H5 + 2NaOH -à RCOONa + C6H5ONa + H2O
Trang 9Thuỷ phân este đa chức
2.a Phương pháp giải
+Nếu n NaOH phản ứng = .n este ( > 1 và R’ không phải C6H5- hoặc v?ng benzen có nhóm thế)
Este đa chức
Và:
+ R(COOR’)n + nNaOH R(COONa)n + nR’OH , n ancol = n.nmuối
+ (RCOO)nR’ + nNaOH nRCOONa + R’(OH)n , n muối = n.nancol
+ R(COO)nR’ + nNaOH R(COONa)n + R’(OH)n, n ancol = n muối
Sau đó giải tương tự bài toán thủy phân este đơn chức.
2.b.Bài tập minh họa
Bài 1: Este mạch thẳng A có CTPT C7 H 12 O 4 chỉ chứa 1 loại nhóm chức Để thủy phân 16g A cần vừa đủ 200g dung dịch NaOH 4%, thu được 1 ancol B và 17,8g hỗn hợp 2 muối Xác định CTCT của A.
Bài giải:
nNaOH = 0,2 mol
nA= 0,1 mol
=> A là este 2 chức
- Lại có: A + NaOH => hỗn hợp 2 muối => A có dạng: R1-COO-R-OOCR2
R1-COO-R-OOC-R2 + 2NaOH R1COONa + R2COONa + R(OH)2
Trang 10CH 3 COOCH 2 -CH 2 -OOCCH 2 CH 3
Bài 2: Chất hữu cơ X có CTPT trùng với CTĐGN Trong đó thành phần % theo khối
lượng của C và H lần lượt là 45,45% và 6,06% c?n lại là oxi Khi cho X tác dụng với NaOH tạo ra ba sản phẩm hữu cơ Mặt khác khi cho 9,9 gam X tác dụng với H 2 O trong môi trường axit H 2 SO 4 thu được 3 sản phẩm hữu cơ trong đó 2 sản phẩm cùng một loại nhóm chức có tổng khối lượng là 5,406 gam và đạt hiệu suất 68% Xác định CTPT và viết CTCT của X?
Bài giải
CTTQ của X: CxHyOz
Có mC : mH : mO = 45,45 : 6,06 : 48,49 => 12x : y : 16z = 45,45 : 6,06 : 48,49
x : y : z = 5 : 8 : 4 => CTPT X : C5H8O4 số mol X = 9,9/132 = 0,075 mol
X + NaOH - 3 sản phẩm hữu cơ
X là este no, hai chức
X + 2HOH - 2 sản phẩm hữu cơ đồng đẳng đơn chức + chất hữu cơ 2 chức (X1)
Áp dụng BTKL : 9,9.0,68 + 2 0,075.0,68 = 5,406 + 0,075.0,68 MX1
M X1= 62 => CTCT của X1 là HO-CH2-CH2-OH
CTCT của X chỉ có thể là : HCOOCH 2 -CH 2 OOC-CH 3
Bài 3: Chất hữu cơ E được tạo bởi 3 loại nguyên tố chỉ chứa 1 loại nhóm chức, trong
đó Hiđro chiếm 6,85%; oxi chiếm 43,84% khối lượng của E, khối lượng mol của E nhỏ hơn
250 gam Lấy 4,38 gam E cho tác dụng với dung dịch NaOH vừa đủ, sản phẩm gồm ancol và 4,92 gam muối T?m CTPT và CTCT của E.
(Trích đề thi chuyên Hóa ĐH KHTN Hà Nội năm học 2011-2012) Bài giải:
E + NaOH -> muối + rượu => E là este 2 chức.
n(E) = 0,03mol => n (NaOH) = 0,06mol
Có: E + 2NaOH -> muối + rượu
Trang 11H-COOCH 2 CH 2 OOC-C 2 H 5
Bài 4: Chất X có công thức phân tử C6H8O4 Cho 1 mol X phản ứng hết với dung
dịch NaOH, thu được chất Y và 2 mol chất Z Đun Z với dung dịch H2SO4 đặc, thu được đimetyl ete Chất Y phản ứng với dung dịch H2SO4 lo?ng (dư), thu được chất T Cho T phản ứng với HBr, thu được hai sản phẩm là đồng phân cấu tạo của nhau Viết CTCT của
Bài giải:
Có: X + NaOH -> 2 mol Z + Y
Z H SO dn2 4 , ,1400C
CH3OCH3 + H2O
Z là CH3OH ; 1mol X -> 2 mol Z => X là este 2 chức (tạo bởi axit 2 chức và CH3OH)
CTCT của X có thể là : CH3OOC- CH=CH-COOCH3 (1)
CH2=C(COOCH3)-COOCH3 (2)
(1) Tác dụng HBr chỉ có 1 sản cộng duy nhất => loại
(2) Tác dụng HBr chỉ có 2 sản cộng => thỏa m?n
Bài 5: Cho 0,01 mol một este X của axit hữu cơ phản ứng vừa đủ với 100 ml dung dịch
NaOH 0,2 M, sản phẩm tạo thành chỉ gồm một ancol Y và một muối Z với số mol bằng nhau Mặt khác, khi xà ph?ng hoá hoàn toàn 1,29 gam este đó bằng một lượng vừa đủ là 60
ml dung dịch KOH 0,25 M, sau khi phản ứng kết thúc đem cô cạn dung dịch được 1,665 gam muối khan Xác định công thức của X.
Meste =
1,29
0,0075 = 172 R + 2.44 + R’ = 172 R’ = 28 (-C 2 H 4 -)
Vậy X là: C 4 H 8 (COO) 2 C 2 H 4
Bài 6: Đun nóng 7,2 gam este X với dung dịch NaOH dư Phản ứng kết thúc thu được
glixerol và 7,9 gam hỗn hợp muối Cho toàn bộ hỗn hợp muối đó tác dụng với H 2 SO 4 lo?ng thu được 3 axit hữu cơ no, đơn chức, mạch hở Y, Z, T Trong đó Z, T là đồng phân của nhau, Z là đồng đẳng kế tiếp của Y Xác định công thức cấu tạo của X
Giải :
V? Y, Z là đồng đẳng kế tiếp và Z, T là đồng phân của nhau
có thể đặt công thức chung của este X: C3H5(OCO C n H 2n+1 )
3
(1) C3H5(OCO C n H 2n+1 )3 + 3NaOH 3 C n H 2n+1 COONa + C3H5(OH)3
Theo (1), ta có : nmuối = 3neste
7,2
41+3( 45+14 n).3=
7,9
14n+68
Trang 12 n=2,67 CTCT các chất: { Y:C 2 H 5 COOH ¿ { Z:CH 3 CH 2 CH 2 COOH ¿¿¿¿
3 Thủy phân hỗn hợp este
3.1 Phương pháp giải
+ Bài toán về hỗn hợp các este th? nên sử dụng phương pháp trung b?nh.
+ Các bước c?n lại giải tương tự este đơn chức
3.2 Một số bài tập minh họa
Bài 1: Một hỗn hợp A gồm 2 este đơn chức X, Y (M X < M y ) Đun nóng 12,5 gam hỗn hợp A với một lượng dung dịch NaOH vừa đủ thu được 7,6 gam hỗn hợp ancol no B, đơn chức có khối lượng phân tử hơn kém nhau 14 đvC và hỗn hợp hai muối Z Đốt cháy 7,6 gam
B thu được 7,84 lít khí CO 2 (đktc) và 9 gam H 2 O Tính phần trăm khối lượng của X, Y trong hỗn hợp A
Bài giải :
Từ đề bài A chứa 2 este của 2 ancol đồng đẳng kế tiếp
Đặt công thức chung của ancol là C n H 2n+1 OH
nCO
2 = 7,84/22,4 = 0,35 mol; n H2O = 9/18 = 0,5 mol nB = n H2O - n CO 2 = 0,5 – 0,35 = 0,15mol
CH2
OCOC2H5OCOCH2CH2CH3OCOCH(CH3)2
CH2CH
CH2
OCOCH2CH2CH3OCOC2H5OCOCH(CH3)2
Trang 132.Dạng 2: Bài toán phản ứng đốt cháy este.
n
)O2 t C0 nCO2 + (n-1)H2O+ nCO2 > nH2O
+ neste = nCO2 – nH2O
3 Este không no, đơn chức, có k liên kết C=C trong phân tử:
- CTTQ: CnH2n-2kO2 , n4
- Phản ứng cháy: CnH2n-kO2 + (
3 2 0,5 2
n k
)O2 t C0 nCO2 + (n-0,5k)H2O+ nCO2 > nH2O
+ neste = 2(nCO2 – nH2O)/k
4 Este không no, có từ 2 liên kết C=C trở lên trong phân tử
- Phản ứng cháy: CnH2n+2-2kOm +
2 1 2
+neste = (nCO2 – nH2O)/(k-1)
5 Este bất k?:
- CTTQ: CxHyOz x, y, z nguyên dương, x>=2, z>=2
- Phản ứng cháy: CxHyOz + O2 > xCO2 + y/2H2O
- Áp dụng các định luật bảo toàn khối lượng, định luật bảo toàn nguyên tố… để giải bài toán
Trang 142.1.b Một số bài tập minh họa
Bài 1: Đốt cháy m (g) este mạch hở X tạo thành 0,4 mol CO 2 và 5,4g H 2 O 1 mol X làm mất màu dung dịch chứa 160g Br 2 1 mol X thủy phân vừa đủ với 1 mol kiềm tạo ra một sản phẩm thủy phân có thể tham gia phản ứng tráng bạc Xác định CTPT, CTCT X
Bài giải:
1 mol X làm mất màu 1 mol Br2 => trong X có chứa 1 nối đôi
1 mol X thủy phân vừa đủ với 1 mol NaOH => X đơn chức
=> Đặt CTPT của este X là: CnH2n-2O2
Có: nC:nH = n : (2n-2) = 0,4 : 0,6 => n = 4
=>CTPT của X: C4H6O2
X thủy phân cho sản phẩm tham gia phản ứng tráng bạc
TH1: X là este của axit fomic:=> X có CTCT: HCOOCH=CH-CH3 hoặc
HCOOC(CH3)=CH2
TH2: X thủy phân ra andehit: => X có CTCT: CH3COOCH=CH2
=> Có 3 CTCT của X phù hợp đề bài:
=> CTPT của Y: C2H4O2
=> CTCT của Y: HCOOCH 3
Bài 3 : Đốt cháy hoàn toàn một este đơn chức, mạch hở X (phân tử có số liên kết π
nhỏ hơn 3), thu được thể tích khí CO 2 bằng 6/7 thể tích khí O 2 đ? phản ứng (các thể tích khí
đo ở cùng điều kiện) Cho m gam X tác dụng hoàn toàn với 200 ml dung dịch KOH 0,7M thu được dung dịch Y Cô cạn Y thu được 12,88 gam chất rắn khan T?m giá trị của m
Trang 15(Trích đề thi TS ĐH khối A năm 2010)
x y
2.2 Bài toán đốt cháy hỗn hợp các este:
2.2.a Phương pháp giải
1 Bài toán đốt cháy 2 este đồng phân:
- các este đồng phân => có cùng CTPT, cùng KLPT
C O
O