Phân biệt hóa học

* Bước 3: Cho thuốc thử vào mẫu, trình bày hiện tượng quan sát được mô tả hiện tượng rút ra kết luận đã nhận được hoá chất nào.. phẩm tham gia pứ tráng gương Glucozơ ddịch iot Tạo dung

SỞ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO ………

TRƯỜNG THPT ………

SÁNG KIẾN KINH NGHIỆM

“PHƯƠNG PHÁP NHẬN BIẾT CÁC HỢP CHẤT HỮU CƠ”

HỌ VÀ TÊN :

Năm h ọc : 2013-2014

Phương pháp trình bày một lời giải về nhận biết

* Bước 1: Lấy mẫu thử.

* Bước 2: Chọn thuốc thử (tuỳ thuộc yêu cầu đề bài yêu cầu: Thuốc thử tuỳ chọn, hay hạn chế, hay

không dùng thuốc thử bên ngoài, )

* Bước 3: Cho thuốc thử vào mẫu, trình bày hiện tượng quan sát được (mô tả hiện tượng) rút ra kết

luận đã nhận được hoá chất nào

* Bước 4: Viết phương trình phản ứng minh hoạ.

a NHẬN BIẾT CÁC CHẤT HỮU CƠ (Tổng quát)

Chất muốn

nhận biết

Thuốc thử

Hiện

Hợp chất có

liên kết C =C

hay − C ≡ C

dd Brom Phai màu

nâu đỏ

CnH2n + Br2→ CnH2n Br2

CnH2n-2+ 2Br2→ CnH2n Br4

Phenol

dd Brom

Kết tủa trắng Anilin

Hợp chất có

liên kết C =

C

dd KMnO4

Phai màu tím

3CH2 = CH2 + 2KMnO4 + 4H2O

→ 3HOCH2−CH2OH + 2MnO2 + 2KOH

8MnO4↓+8KOH Ankyl benzen

Ankin có liên

kết ba đầu

mạch

dd AgNO3

trong

Kết tủa vàng nhạt

R−C≡C−H + Ag[(NH3)2]OH → R−C≡C−Ag↓ + H2O + 2NH3

OH

2 →

+ 3Br

OH

Br

+ 3HBr

(keáttuû a traéng)

2

NH

2 →

Br

+ 3HBr

(keáttuû a traéng)

2

NH

3

CH

→ 2 0

H O

4 80-100 C

+ 2KMnO

COOK

+ 2MnO +KOH+H O

NH4OH (Ag2O)

Hợp chất có

nhóm

– CH = O:

Andehit,

glucozơ,

(phản ứng tráng bạc)

R − CH = O + 2Ag[(NH3)2]OH

→ R − COONH4 + 2Ag↓ + H2O + 3NH3↑

CH2OH−(CHOH)4−CHO + Ag2O 0

3

t ,ddNH

→ CH2OH−(CHOH)4−COOH + 2Ag↓

(Phản ứng này nhận biết nước tiểu bệnh tiểu đường

có chứa glucozơ) Axit fomic

HCOOH+2Ag[(NH3)2]OH→(NH4)2CO3 + 2Ag↓

+H2O+2NH3

Hay: HCOOH + Ag2O ddNH 3

 →CO2 + 2Ag↓ + H2O Este formiat

H – COO –

R

HCOOR+2Ag[(NH3)2]OH→(NH4)2CO3 + 2Ag↓

+ROH+2NH3

Hợp chất có

nhóm –CH=

O

Cu(OH)2

↓ Cu2O đỏ gạch

R−CHO + 2Cu(OH)2 →t0 RCOOH + Cu2O↓ + 2H2O

Ancol đa

chức (có ít

nhất 2 nhóm

– OH gắn vào

2 C liên tiếp)

Tạo dd màu xanh

lơ trong suốt

NaHSO3

bảo hòa

Kết tủa dạng kết tinh

R − CHO + NaHSO3→ R − CHOH − NaSO3↓

Metyl xêton

Hợp chất có

H linh động:

axit, Ancol,

phenol

Na, K

Sủi bọt khí không màu

2R − OH + 2Na → 2R − ONa + H2↑

2R − COOH + 2Na → 2R − COONa

+ H2↑

2C6H5− OH + 2Na → 2C6H5− ONa

+ H2

b NHẬN BIẾT CÁC CHẤT HỮU CƠ (Chi tiết)

]

O

2

CH OH HO CH

CH H + Cu(OH) + HO CH

CH OH HO CH

2

O

− − − −

CH OH HO CH

CH OH HO CH

Cu

^

Chất Thuốc thử Hiện

Sản phẩm sau

PƯ làm hồng giấy quỳ ẩm

CnH2n+2 + Cl2→ CnH2n+1Cl +HCl

Anken

dd Br2

Mất màu CnH2n + Br2→ CnH2n Br2

dd KMnO4

mất màu

3CnH2n + 2KMnO4 + 4H2O → 3CnH2n(OH)2 + 2MnO2 + 2KOH

Khí Oxi

Sp cho

pứ tráng gương

2CH2 = CH2 + O2 PdCl ,CuCl 2 2

→CH3CHO

Mất màu CnH2n−2 + 2Br2→ CnH2nBr4

Ankin

dd Br2

Mất màu CnH2n−2 + 2Br2→ CnH2nBr4

dd KMnO4

mất màu

3CH≡CH+8KMnO4→ 3HOOC−COOH + 8MnO4↓+8KOH

AgNO3/NH3

(có nối 3 đầu mạch)

kết tủa màu vàng nhạt

HC ≡ CH + 2[Ag(NH3)2]OH → Ag − C ≡ C − Ag↓ + 2H2O + 4NH3

R−C ≡ C−H + [Ag(NH3)2]OH → R−C ≡ C−Ag↓ + H2O + 2NH3

dd CuCl kết tủa CH ≡ CH + 2CuCl + 2NH3→ Cu − C ≡ C − Cu↓ +

trong NH3

màu đỏ

2NH4Cl

R − C ≡ C − H + CuCl + NH3→ R − C ≡ C − Cu↓ +

NH4Cl

t0

Mất màu

Mất màu

↑

không màu

2R − OH + 2Na → 2R − ONa + H2↑

Ancol

bậc I

CuO (đen)

t0

Cu (đỏ),

Sp cho

pứ tráng gương

R − CH2− OH + CuO → t 0 R − CH = O + Cu + H2O

R − CH = O + 2Ag[(NH3)2]OH

→ R− COONH4 + 2Ag↓ + H2O + 3NH3

Ancol

bậc II

CuO (đen)

t0

Cu (đỏ),

Sp không

pứ tráng gương

R − CH2OH − R′ + CuO → t 0 R − CO − R′ + Cu + H2O

Ancol

dung dịch màu xanh lam

3

CH

→ 2 0

H O

4 80-100 C

+ 2KMnO

COOK

+ 2MnO +KOH+H O

+ 2MnO + 2H O

2

CH = CH

2

CHOH = CH OH

]

O

2

CH OH HO CH

CH H + Cu(OH) + HO CH

CH OH HO CH

2

O

− − − −

Cu

^

Anilin nước Brom

Tạo kết tủa trắng

Anđehit

AgNO3

trong NH3

↓ Ag trắng

R − CH = O + 2Ag[(NH3)2]OH

→ R − COONH4 + 2Ag↓ + H2O + 3NH3↑

Cu(OH)2

NaOH, t0

↓ đỏ gạch

RCHO + 2Cu(OH)2 + NaOH → t 0 RCOONa + Cu2O↓

+ 3H2O

màu RCHO + Br2 + H2O → RCOOH + 2HBr

khử Muốn phân biệt andehit no và không no dùng dd Br 2 trong CCl 4 , môi

trường CCl 4 thì Br 2 không thể hiện tính oxi hóa nên chỉ phản ứng với andehit

không no

Axit

cacboxylic

đỏ

2 3

2R − COOH + Na2CO3→ 2R − COONa + CO2↑ + H2O

Aminoaxit

Hóa xanh Hóa đỏ Không đổi

Số nhóm − NH2 > số nhóm − COOH

Số nhóm − NH2 < số nhóm − COOH

Số nhóm − NH2 < số nhóm − COOH

2 3

2H2N−R−COOH + Na2CO3→ 2H2N−R−COONa + CO2↑

+ H2O

xanh

2

NH

2 →

Br

+ 3HBr

(keáttuûa traéng) 2

NH

xanh lam Cu(OH)2

NaOH, t0

↓ đỏ gạch

CH2OH − (CHOH)4 − CHO + 2Cu(OH)2 + NaOH

0

t

→ CH2OH − (CHOH)4 − COONa + Cu2O↓ + 3H2O AgNO3 /

NH3

↓ Ag trắng

CH2OH − (CHOH)4 − CHO + 2Ag[(NH3)2]OH

→ CH2OH−(CHOH)4−COONH4 + 2Ag↓ + H2O +

3NH3↑

dd Br2

Mất màu

CH2OH−(CHOH)4−CHO + Br2→

CH2OH−(CHOH)4−COOH+2HBr

Saccarozơ

C12H22O11

Thuỷ phân

sản phẩm tham gia pứ tráng gương

C12H22O11 + H2O → C6H12O6 +

C6H12O6

Glucozơ Fructozơ

đục

C12H22O11 + Ca(OH)2 →

C12H22O11.CaO.2H2O Cu(OH)2

dd xanh lam

C12H22O11 + Cu(OH)2 → (C12H22O11)2Cu + 2H2O

Mantozơ

C12H22O11

Cu(OH)2

dd xanh lam

C12H22O11 + Cu(OH)2 → (C12H22O11)2Cu + 2H2O

AgNO3 /

NH3

↓ Ag trắng

Thuỷ phân

sản phẩm tham gia pứ tráng gương

C12H22O11 + H2O → 2C6H12O6 (Glucozơ)

Tinh bột Thuỷ phân sản (C6H10O11)n + nH2O → nC6H12O6

phẩm tham gia pứ tráng gương

(Glucozơ)

ddịch iot

Tạo dung dịch màu xanh tím, khi đun nóng màu xanh tím biến mất, khi để nguôi màu xanh tím lại xuất hiện

Chú ý:

Phân biệt lòng trắng trứng và hồ tinh bột: khi đun nóng:lòng trắng trứng khi đun nóng sẽ đông lại

(chuyển về thể rắn như bạn vẫn thấy khi luộc trứng)của polipeptit,còn tinh bột khi đun nóng không chuyển về thể rắn mà tồn tại ở dạng keo nhớt,quắn.hai trạng thái này hoàn toàn khác nhau.vi vậy có thể phân biệt bằng mắt thường

* Phân biệt mantozo và glucozo

Mặc dù matozơ là đi saccarit nhưng chỉ có một liên kết C-O ở gốc GLUCÔZƠ thứ 2 mở vòng để trở

về dạng anđehit được nên giống như GLUCOZƠ, MANTOZƠ tráng gương theo tỉ lệ 1:2 (1MOL GLUCOZƠ hay MATOZƠ cho 2mol Ag )

Để phân biệt matozơ và glucozơ ta có thể làm như sau

Lấy cùng một khối lượng như nhau 2 chất đó cho tráng gương chất nào cho nhiều Ag hơn là glucozơ ! (Vì nGlucozơ=m/180 còn nMatozơ=m/342 mà!) nhưng lưu ý là không thực hiện phản ứng trong môi trường axit tránh sự thuỷ phân Mantozơ!

* Phân biệt glucozo và fructozo:

Nhiều người nói rằng dùng dung dịch Br2 vì fructozo không phản ứng với nước Br2 nhưng có cách khác thay thế đó là dùng phản ứng đặc trưng khi glucozo chuyển thành Glutamic rồi cho tác dụng với Fe+ như đã nói ở trên

* Phân biệt lòng trắng trứng

Lòng trắng trừng có thể nhận biết bằng Cu(OH)2 đã phản ứng với các nhóm peptit −CO−NH− cho sản phẩm có màu tím

* Chất vô cơ thường được nhận biết đầu tiên

Ví dụ :CO2, SO2 làm đục vôi trong cho qua Br2 để nhận biết SO2 làm mất màu brom

CO2,HCl làm đổi màu quỳ tím

Khi bài nhận biết có H2 trong đó ta phải nghĩ ngay tới trường hợp nhận biết H2 trước bằng phản ứng đốt, sản phẩm tạo H2O, cho qua Ca(OH)2 không tạo kết tủa còn các hợp chất HC khi cho đốt(sẽ tạo CO2) cho qua Ca(OH)2 thì sẽ sinh kết tủa CaCO3

c - MỘT SỐ DẠNG BÀI TẬP NHẬN BIẾT

DẠNG 1: NHẬN BIẾT BẰNG THUỐC THỬ TỰ CHỌN

Phương pháp làm bài tập dạng này là ta có thể dùng bất cứ chất nào là phản ứng đặc trưng của chất để làm thuốc thử Không giới hạn thuốc thử

*Ví Dụ

Câu 1: Bằng phương pháp hóa học nhận biết các chất lỏng mất nhãn sau:Viết các phương trình minh họa

(1) ancol etylic; (2) phenol; (3) axit axetic; (4) stiren; (5) benzen Bài làm: Cách trình bày của một bài nhận biết như sau:

+ Bước 1: Trích mỗi chất một ít làm mẫu thử

+ Bước 2:

-Cho quỳ tím vào các mẫu thử nếu

+ Quỳ hoá đỏ là

+không hiện tượng là các chất còn lại

- Cho dd brom vào các mẫu thử còn lại nếu

+ thấy kết tủa trắng là phenol

+ Mất màu dd brom là stiren

+2 chất còn lại không hiện tượng gì,cho Na vào 2 mẫu thử còn lại nếu thấy có sủi bọt khí là ancol etylic

*** Khi học sinh đã biết các bước làm thì chỉ cần trình bày qua sơ đồ ( hay gọi là bản đồ tư duy)

Hướng dẫn cho học sinh :

Phương trình:

CHOH + 3Br → CHBrOH↓ + 3HBr

C2H5OH + Na → C2H5ONa + H↑

C HCH=CH + Br → C HCHB-CHBr

Câu 2: Bằng phương pháp hóa học nhận biết các chất mất nhãn sau:

Hướng dẫn:

Đã nhận Phương trình:

CH2=CH-COOH + Br → CH2Br-CHBr-COOH

CH2=CH-CH2-OH + Br → CH2Br-CHBr-OH

chất nb

thuốc thử

ancol etylic Stiren phenol axit axetic benzen

Quỳ tím (1)ko hiện

tượng

(1)ko hiện tượng

(2)ko hiện tượng

tượng (2)

Cu(OH)2 Dd màu

xanh lam ko hiện tượng + dd

AgNO3

ko hiện tượng

ko hiện tượng

↓trắng

tượng

chất nb

thuốc thử

CH3COOH CH2=CHCOOH CH3-CH2

-OH

CH2=CH-CH2

-OH

Quỳ tím Hoá đỏ

(1)

Hoá đỏ (1)

ko hiện tượng (2)

ko hiệntượng (2)

Dd brom

(1)+(2) Không hiện tượng mất màu Không hiện tượng mất màu

Câu 3: Bằng phương pháp hóa học nhận biết các chất sau: etilen glicol; propan-2-ol; phenol; stiren; anđehit axetic

Hướng dẫn

Chú thích:

Đãnhận biết

Phương trình:

CH4(OH)2 +

Na →

CH4(ONa) + H

CHOH + 3Br → CHBrOH↓ + 3HBr

C3H7OH + Na → C3H7ONa + H↑

2CHO + Cu(OH) → (CHO)Cu + 2HO

CH3 CH = O + 2Ag[(NH3)2]OH→ CH3 − COONH4 + 2Ag↓ + H2O + 3NH3↑

Câu 4: Bằng phương pháp hóa học nhận biết các chất sau: pent-2-en, pent-1-in, toluen

,metanol ,bezen

Pent-2-en, pent-1-in, toluen ,metanol ,benzen

Hướng dẫn

chất nb

thuốc thử

Etylenglycol Propan

Na Có khí bay lên(1) Có khí baylên

(1)

ko hiện tượng (2)

ko hiệntượng (2)

ko hiện tượng (2) Cu(OH)2 Dd màu

xanh lam ko hiện tượng + dd

AgNO3 ko hiện tượng ko hiện tượng ↓trắng

chất nb

thuốc thử

+ dd

AgNO3

ko hiện tượng

ko hiện tượng

ko hiện tượng

ko hiệntượng

kết tủa vàng

xanh lam ko hiện tượng Không hiện tượng Có khí bay lên mất màu ở Không hiện mất màu khi 11

phương trình:

C3H7−C ≡ C−H + [Ag(NH3)2]OH →C3H7−C ≡ C−Ag↓ + H2O + 2NH3

3C5H10 + 2KMnO4 + 4H2O → 3CnH2n(OH)2 + 2MnO2 + 2KOH

2CH3− OH + 2Na → 2CH3 − ONa + H2↑

CHCH +2KMnO → CHCOOK+2MnO +KOH +HO

Bài làm

Từ đề bài, học sinh cần phân tích được các chất theo thứ tự là: axit, glucozơ là C6H12O6, amin, este Từ đó lựa chọn thuốc thử đề phân biệt

- Cho quỳ tím vào 4 chất

Chất làm quỳ tím hóa đỏ là CH3COOH, 3 chất còn lại không hiện tượng

- Cho dung dịch Brom vào 3 chất

Chất có kết tủa trắng là C6H5NH2, 2 chất còn lại không hiện tượng

C6H5NH2 + 3Br2 → C6H2Br3NH2 + 3HBr

- Cho Cu(OH)2 vào 2 chất

Chất làm tan kết tủa tạo dung dịch màu xanh lam là glucozơ, chất không hiện tượng là

CH3COOCH3

2C6H12O6 + Cu(OH)2 → (C6H11O6)2Cu + 2H2O

Câu 6:phương pháp hóa học phân biệt các chất lỏng: saccarozơ, C 2 H 5 NH 2 , anilin, Tinh bột.

Bài làm

- Cho dung dịch iot vào 4 chất

Chất xuất hiện hợp chất màu xanh tím là tinh bột, 3 chất còn lại không hiện tượng

- Cho quỳ tím vào 3 chất

Chất làm quỳ tím hóa xanh là C2H5NH2, 2 chất cò lại không hiện tượng

- Cho Cu(OH)2 vào 2 chất

Chất làm tan kết tủa tạo dung dịch màu xanh lam là saccarozơ, chất không hiện tượng là anilin (C6H5NH2)

2C12H22O11 + Cu(OH)2 → (C12H21O11)2Cu + 2H2O

etanol.

Bài làm

- Cho dd AgNO3/NH3 vào 4 chất

Chất có kết tủa bạc là CH3CHO, 3 chất còn lại không hiện tượng

CH3CHO + 2AgNO3 + 3NH3 + H2O → CH3COONH4 + 2Ag + 2NH4NO3

- Cho Cu(OH)2 vào 3 chất

Chất làm tan kết tủa tạo dung dịch màu xanh lam là glixerol, 2 chất còn lại không hiện tượng

2C3H5(OH)3 + Cu(OH)2 → [C3H5(OH)2]2Cu + 2H2O

- Cho kim loại Na vào 2 chất

Chất có sủi bọt khí là etanol, chất không hiện tượng là C2H5COOCH3

C2H5OH + Na → C2H5ONa + 1/2H2

Câu 8: Dùng phương pháp hóa học phân biệt các chất lỏng: C 6 H 12 O 6 , C 6 H 5 NH 2 , H 2 NCH 2 COOH,

C 2 H 5 COOH.

Bài làm

- Cho quỳ tím vào 4 chất

Chất làm quỳ tím hóa đỏ là C2H5COOH, 3 chất còn lại không làm quỳ tím đổi màu

- Cho Cu(OH)2 vào 4 chất

Chất làm tan kết tủa tạo dung dịch màu xanh lam làC6H12O6, 2 chất còn lại không hiện tượng

2C6H12O6 + Cu(OH)2 → (C6H11O6)2Cu + 2H2O

- Cho nước Brom vào 2 chất còn lại

Chất có kết tủa trắng là C6H5NH2, chất còn lại không hiện tượng

C6H5OH + 3Br2 → C6H2Br3OH + 3HBr Trên đây là lí thuyết cần nắm và một số bài tập nhận biết để học sinh tham khảo Khi đã nắm vững lí thuyết, các em sẽ thấy các bài tập nhận biết là một dạng bài tập tương đối đơn giản và dể làm

* BÀI TẬP ÁP DỤNG

Câu 1: Trình bày phương pháp hóa học nhận biết các chất khí mất nhãn:

(1) etan; (2) etilen; (3) axetilen; (4) SO2; (5) NH3

Câu 2: Nhận biết các chất lỏng mất nhãn sau bằng phương pháp hóa học:

(1) etilen glicol ; (2) benzen ; (3) axit axetic ; (4) phenol

Câu 3: Bằng phương pháp hoá học hãy nhận biết các hoá chất sau:

1 axetien,metan ,propen,toluen

2 glixeron, ancol etylic,benzen, stiren

3 but-1-in, but-2-in, butan, etanol , etylen glicol

4 pent-2-en, pent-1-in, toluen ,metanol ,bezen,

5 amoniăc , etin, etan,cacbonic, propen

Dạng 2: TRƯỜNG HỢP GIỚI HẠN THUỐC THỬ

Bước 1: chọn thuốc thử nào thử được nhiều chất nhất

Bước 2: Nếu vẫn chưa nhận biết được hết, lấy hoá chất vừa nhận được làm thuốc thử để thử tiếp đến

khi nào nhận biết hết thì thôii

- Một số thuốc thử hay gặp : dd AgNO3/NH3, Cu(OH)2, đôi khi còn là quỳ tím

* Ví Dụ

Câu 1: Chỉ dùng 1 hoá chất làm thuốc thử hãy nhận biết các hoá chất sau: anilin, axit acrylic, và etanol

Giải

Cho dd Brom vào từng mẫu thủ nếu thấy :

+ xuất hiện kết tủa trắng là anilin

+ Dd brom bi nhạt màu là axit acrylic

CH2=CH – COOH + Br2 → CH2Br – CHBr – COOH

Không thấy hiện tượng gì là etanol

Câu 2: chỉ dùng 1 hoá chất làm thuốc thử hãy nhận biết các hoá chất sau:

Giải

Cho quỳ tím vào từng mẫu thử nếu thấy :

+Quỳ tím hoá đỏ là CH3COOH

+ Quỳ tím hoá xanh là H2N – CH2 – CH(NH2) – COOH

+Không hiện tượng là H2N – CH2 –COOH

Câu 3: chỉ dùng 1 hoá chất làm thuốc thử hãy nhận biết các hoá chất sau: axit axetic, ancol etylic,

anđehit axetic , glyxerol

Giải

Cho dd Cu(OH)2 vào từng mẫu thử , nếu thấy :

+ bị hoà tan và thu được dung dịch màu xanh lam nhạt là axit axetic

2CH3COOH + Cu(OH)2 → (CH3COO)2Cu + 2H2O

+bị hoà tan và thu được dung dịch màu xanh lam là glyxerol

2CHO + Cu(OH) → (CHO)Cu + 2HO

+ khônh hiện tượng ở nhiệt độ thường nhưng khi đun nóng có kết tủa đỏ gạch là anđehit axetic

CH3CHO + 2Cu(OH)2 + NaOH →to CH3COONa + Cu2O ↓ + 3H2O

* BÀI TẬP ÁP DỤNG

Câu 1: Chỉ dùng 1 thuốc thử hãy phân biệt các dãy sau:

2

NH

2 →

Br

+ 3HBr

(keáttuûa traéng) 2

NH

a) C2H2, C2H4, CH4

b) benzen, toluen, styren

c) but-2-in-2, buta-1,3-đien

d) CH2=CH-COOH, C6H5OH, C6H5-NH2, HCl

e) glixerol, glucozơ, etanal, etanol

Câu 2:Có 3 dung dịch : NH4HCO3, NaAlO2, C6H5ONa và 3 chất lỏng : C2H5OH, C6H6, C6H5-NH2

đựng trong 6 lọ mất nhãn Chỉ dùng dung dịch HCl, phân biệt 6 lọ trên

Câu 3:Chỉ dùng 1 hoá chất phân biệt các dung dịch : NaOH, metyl amin, axit propionic, axit fomic,

formon, glixerol-1, anilin

Câu 4: Chỉ dùng tối đa 2 chất thử hãy phân biệt các chất lỏng sau: hex-1-in, propanol, propanal,axit

acrylic, dung dịch formon

Câu 5:Bằng 1 chất hóa học, hãy trình bày phương pháp và phương trình nhận biết các chất lỏng sau:

(1) benzen; (2) toluen; (3) stiren