TIỂU LUẬN MÔN HỌC XÚC TÁC PHỨC DỊ THỂ Đề tài Bài 1 A Metal Organic Framework Cu2(BDC)2(DABCO) As An Fficient And Reusable Catalyst For Ullmann Type N Arylation Of Imidazoles Tung T Nguyen, Nam T S Phan Bài 2 An Open Metal Site Metal Organic Framework Cu(BDC) As A Promising Heterogeneous Catalyst For The Modified Friedländer Reaction Nam T S Phan, Tung T Nguyen, Khoa D Nguyen, Anh X T Vo Bài 3 Expanding Applications Of Copper Based Metal–Organic Frameworks In Catalysis Oxidative C–O Coupling By D.
Trang 1TIỂU LUẬN MÔN HỌC XÚC TÁC PHỨC DỊ THỂ
Đề tài:
Bài 1: A Metal Organic Framework Cu 2 (BDC) 2 (DABCO) As An Fficient And Reusable Catalyst For Ullmann-Type N-Arylation
Of Imidazoles
Tung T Nguyen, Nam T S Phan
Bài 2: An Open Metal Site Metal Organic Framework Cu(BDC)
As A Promising Heterogeneous Catalyst For The Modified Friedländer Reaction
Nam T.S Phan, Tung T Nguyen, Khoa D Nguyen, Anh X.T Vo
Bài 3: Expanding Applications Of Copper-Based Metal– Organic Frameworks In Catalysis: Oxidative C–O Coupling By Direct C–H Activation Of Ethers Over Cu 2 (BPDC) 2 (BPY) As An Efficient Heterogeneous Catalyst
Nam T.S Phan , Phuong H.L Vu, Tung T Nguyen
17112251
Trang 2Lecturer : TS Triệu Quang Tiến
Trang 3Bài 1: A Metal Organic Framework Cu 2 (BDC) 2 (DABCO) as an fficient and Reusable Catalyst for Ullmann-Type N-Arylation
of Imidazoles
Tung T Nguyen • Nam T S Phan
Kết quả và bàn luận:
Cu2(BDC)2(DABCO) có diện tích bề mặt Langmuir là 1605 m2/g
và chiều rộng lỗ trung bình là 4,2 A°
Các yếu tố ảnh hưởng đến chuyển hóa của phản ứng:
1 Nhiệt độ: Nhiệt độ ảnh hưởng lên chuyển hóa phản ứng Ở nhiệt
độ phòng, phản ứng chỉ đạt 5% chuyển hóa Chuyển hóa tăng lên ở nhiệt độ cao hơn tương ứng 74%, 75% và 82% sau 3 giờ ở 100, 110
và 120oC Quan trọng hơn, nhiệt độ ảnh hưởng khả năng chọn lọc phản ứng, độ chọn lọc là 75% ở 120oC và độ chọn lọc này giảm khi nhiệt độ giảm xuống 73% ở 110oC và 67% ở 100oC (Bảng 1, mục 1-4) Nhiệt độ ảnh hưởng lên cả chuyển hóa và độ chọn lọc của phản ứng
2 Nồng độ xúc tác: Phản ứng không xảy ra khi không có
Cu2(BDC)2(DABCO) làm chất xúc tác Kết quả thực nghiệm cho thấy chất xúc tác không làm tăng tốc độ phản ứng Tuy nhiên, độ chọn lọc
đã thay đổi khi giảm nồng độ đồng xúc tác từ 5%, 3%, 2% với độ chọn lọc tương ứng là 75%, 65 và 57% (Bảng 1, mục 4-6) Nồng độ xúc tác càng cao phản ứng xảy ra dễ dàng hơn, độ chọn lọc cao hơn
3 Tỷ số mol: Tỷ số mol 4’-iodoacetophenone: imidazole cũng rất quan trọng đối với phản ứng Không ảnh hưởng tới tốc độ phản ứng khi tăng tỷ lệ từ 1: 1 lên 1: 3, nhưng độ chọn lọc sản phẩm đã thay đổi với tỉ lệ 1:1 đạt 47% và tỉ lệ 1:3 đạt 76% (Bảng 1, mục 4, 7-8) Tỷ
số mol tác chất 1:3 sẽ làm cho phản ứng xảy ra thuận lợi và có độ chọn lọc cao hơn
4 Loại bazơ: Các phản ứng aryl hóa với xúc tác kim loại chuyển tiếp, cần có sự hiện diện của một bazơ để đẩy nhanh sự chuyển hóa cho chu trình xúc tác của phản ứng Do đó, ta sẽ kiểm tra ảnh hưởng của các loại bazơ sau K3PO4, KOH, K2CO3 và Kali tert-butoxide Với việc dùng KOtBu ta được chuyển hóa là 96% và độ chọn lọc là 81% (Bảng
1, mục 8-11) Bazo là cần thiết cho phản ứng, một bazo phù hợp sẽ giúp phản ứng xảy ra thuận lợi hơn, độ chọn lọc cao hơn
5 Dung môi: Có tác động đến sự ghép cặp của 4’-iodoacetophenone
và imidazole Ta tiến hành kiểm tra các dung môi để xác định ảnh hưởng của nó đến phản ứng như p-xylene, NMP, n-butanol và DMF Kết quả cho thấy DMF có hiệu suất tốt hơn và ta được chuyển hóa là
Trang 496% và độ chọn lọc là 81% (Bảng 1, mục 12-14) Dung môi là yếu tố cần thiết cho phản ứng, dung môi giúp tác chất dễ đồng nhất lại với nhau, dẫn truyền tốt, làm phản ứng xảy ra dễ dàng hơn, độ chọn lọc cao hơn
6 Quá trình tái sử dụng xúc tác: Phản ứng ghép nối chỉ có thể tiến hành với sự có mặt của chất xúc tác Cu2(BDC)2(DABCO).Người ta quan sát thấy chất xúc tác Cu2(BDC)2(DABCO) phục hồi và tái sử dụng nhiều lần mà không có sự suy giảm đáng kể trong hoạt động xúc tác, sau 5 lần chạy độ chuyển hóa vẫn đạt trên 90% sau 180 phút (Hình 4) Khả năng tái sử dụng nhiều lần giúp cho xúc tác giữ được hoạt tính, từ đó tiết kiệm chi phí cho hoạt động sử dụng xúc tác
7 Các nhóm aryl iodides mang các nhóm cho electron như methyl hoặc methoxy sẽ làm chậm tốc độ phản ứng Một số nhóm aryl bromua và clorua cũng được sử dụng như các hợp chất mang nhóm hút điện tử và nó cũng ảnh hưởng đến độ chuyển hóa và chọn lọc của phản ứng (Bảng 2)
8 Ảnh hưởng của các imidazol cũng được nghiên cứu với việc sử dụng Cu2(BDC)2(DABCO) làm chất xúc tác Ta thấy rằng sự hiện diện của nhóm hút điện tử hoặc cho điện tử trên vòng imidazole không ảnh hưởng đáng kể đến tốc độ phản ứng (Bảng 3)
*Kết luận: Cu2(BDC)2(DABCO) được tổng hợp và sử dụng như một chất xúc tác dị thể hiệu quả cho N-arylation của arylhalogenua và imidazole Chất xúc tác Cu2(BDC)2(DABCO) có thể được tách ra khỏi hỗn hợp phản ứng bằng cách lọc đơn giản và có thể được tái sử dụng
mà không làm giảm đáng kể hoạt tính xúc tác
Kết quả của nghiên cứu chỉ ra rằng Cu2(BDC)2(DABCO) có thể được
sử dụng như một chất xúc tác có thể tái chế cho phản ứng, do đó phát triển một hướng dẫn đến hóa học xanh để tổng hợp các dẫn xuất phenyl imidazole Các nghiên cứu sâu hơn sẽ tập trung vào sự
ổn định của Cu2(BDC)2(DABCO) ở các điều kiện khác nhau
Trang 5Bài 2: An open metal site metal organic framework Cu(BDC)
as a promising heterogeneous catalyst for the modified Friedländer reaction
Nam T.S Phan, Tung T Nguyen, Khoa D Nguyen, Anh X.T Vo
Kết quả và bàn luật:
Trong nghiên cứu này, Cu(BDC) được tổng hợp bằng phương pháp solvothermal và đạt năng suất 77%, diện tích bề mặt Langmuir là 827 m2/g
Các yếu tố ảnh hưởng đến chuyển hóa của phản ứng:
1 Nhiệt độ: Nhiệt độ ảnh hưởng lên chuyển hóa phản ứng Nhiệt độ phản ứng ở 70oC và 60oC thì tỷ lệ phản ứng giảm Tỷ lệ chuyển hóa sau 20 phút, ở 80oC đạt 100%, 70oC đạt 55% và 60oC đạt 50% (Hình 1)
2 Nồng độ xúc tác: Xác tác ảnh hưởng đến chuyển hóa của phản ứng, khi có mặt xúc tác phản ứng xảy ra dễ dàng hơn Ở mức nồng
độ là 5% sau 40 phút chuyển hóa đạt 99%, ở mức 3% sau 50 phút chuyển hóa đạt 99%, mức 1% sau 60 phút chuyển hóa đạt 75% và ở mức 0% sau 60 phút đạt được 4% chuyển hóa (Hình 2) Nồng độ xúc tác càng cao thì thời gian đạt chuyển hóa hoàn toàn càng ngắn, phản ứng xảy ra thuận lợi hơn
3 Tỷ số mol: Tỷ số mol acetophenone: rượu 2-aminobenzyl cũng rất quan trọng đối với phản ứng, cụ thể như sau tỷ lệ mol tương ứng là 1: 1, 1: 1.5 và 1: 2 Với tỷ lệ mol là 1: 1,5 chuyển hóa đạt 99% sau
50 phút, tỷ lệ mol 1: 2 chuyển hóa đạt 99% sau 40 phút, tỷ lệ mol 1:
1 chuyển hóa đạt 69% sau 60 phút (Hình 3)
4 Loại bazơ: Sự hiện diện của một bazơ để đẩy nhanh sự chuyển hóa trong chu trình xúc tác của phản ứng Do đó, ta kiểm tra ảnh hưởng của các loại bazơ sau KOH, NaOH, CH3ONa và K3PO4 Ta thấy việc dùng K3PO4 chuyển hóa đạt 6% sau 60 phút, CH3ONa chuyển hóa đạt 67% sau 60 phút, NaOH chuyển hóa đạt 99% sau 40 phút, KOH chuyển hóa đạt 99% sau 50 phút (Hình 4)
5 Đương lượng NaOH làm nền trong phản ứng và ảnh hưởng sâu sắc đến phản ứng Ta kiểm tra ảnh hưởng đó như sau xét các mức nồng
độ NaOH tương ứng 1, 2, 2,5 và 3 Kết quả nghiên cứu cho thấy ở mức đương lượng là 3 chuyển hóa đạt 99% sau 40 phút (Hình 5)
6 Dung môi: Dung môi có thể có ảnh hưởng sâu sắc đến tốc độ phản ứng Các dung môi đã được sử dụng như DMF, DMA, NMP,
Trang 6dioxan và toluen Ta thấy việc dùng Toluen chuyển hóa đạt ít hơn 3% sau 60 phút, Dioxan chuyển hóa đạt 0%, DMF và DMA chuyển hóa đạt 99% sau 40 phút, NMP chuyển hóa đạt 99% sau 50 phút (Hình 6)
7 So sánh với các xúc tác khác: Hoạt động xúc tác của Cu(BDC) được so sánh với các Cu-MOF khác bao gồm Cu3(BTC)2, Cu(BPDC) và
Cu2(BDC)2(DABCO) Ta thấy việc dùng Cu(BDC) chuyển hóa đạt 99% sau 50 phút, Cu(BPDC) chuyển hóa đạt 62% sau 60 phút, Cu3(BTC)2
chuyển hóa đạt 40% sau 60 phút, Cu(BDC) chuyển hóa đạt 41% sau
60 phút (Hình 7a)
Hoạt động xúc tác của Cu(BDC) được so sánh với một số muối đồng phổ biến, bao gồm CuCl2, CuCl, CuI và Cu(NO3)2 Ta thấy CuCl2 và Cu(BDC) đạt chuyển hóa 99% sau 50 phút.Ở các muối còn lại hiệu quả sử dụng kém hơn, từ đó xác định được sự hiện diện của xúc tác Cu(BDC) làm cho chuyển hóa phản ứng cao hơn (Hình 7c)
8 Độc xúc tác : Sự hiện diện của pyridin trong hỗn hợp phản ứng dẫn đến giảm tỷ lệ phản ứng, chỉ 5% chuyển hóa sau 60 phút Sự hiện diện của pyridin, phản ứng được thực hiện giống với phản ứng không sử dụng chất xúc tác Thực tế là sự hiện diện của pyridin như chất độc xúc tác gây ra một hiệu ứng hấp phụ pyridin trên Cu (BDC) dẫn đến các vị trí hoạt tính xúc tác này bị chặn (Hình 8)
9 Kiểm tra tác động của đồng đến chuyển hóa của phản ứng: Chất xúc tác Cu(BDC) được tách ra khỏi phản ứng hỗn hợp sau 10 phút thời gian phản ứng bằng cách ly tâm đơn giản Và từ đó độ chuyển hóa của phản ứng gần như là không đổi sau khi xúc tác được tách dần ra khỏi dung dịch, khoảng 40-45% chuyển hóa sau 60 phút Từ
đó kết luận rằng phản ứng chỉ có thể xảy ra khi có mặt của xúc tác Cu(BDC) (Hình 9)
10 Khả năng tái sử dụng của xúc tác: Chất xúc tác Cu(BDC) có thể được tái sử dụng nhiều lần cho phản ứng mà không có sự suy giảm đáng kể về mặt hoạt động xúc tác Tái sinh xúc tác ngâm trong DMF
ở 100◦C trong 2h, độ kết tinh của Cu(BDC) được thu hồi và tương tự như chất xúc tác ban đầu, trên 99% chuyển hóa sau 50 phút (Hình 10)
11 Nghiên cứu được mở rộng cho phản ứng Friedländer của rượu 2-aminobenzyl với các xeton khác nhau bao gồm 4-methylacetophenone, 4-methoxyacetophenone, 4-loroacetophenone, acetophenone, propiophenone và cyclohexanone
Ta thấy rằng phản ứng của 2-aminobenzyl rượu với 4-methylacetophenone, 4-loroacetophenone, 4- nitroacetophenone,
Trang 7acetophenone, propiophenone, có mặt xúc tác Cu (BDC) đạt 99% chuyển hóa trong vòng 30 phút Cyclohexanone đạt 99% chuyển hóa sau 40 phút Phản ứng giữa 2-aminobenzyl rượu và 4 -methoxyacetophenone hoặc 4 -nitroacetophenone không thể xảy ra (Hình 11)
*Kết luận: Cu(BDC) thể hiện hoạt tính xúc tác cao hơn so với các Cu-MOF khác như Cu3(BTC)2, Cu(BPDC) và Cu2(BDC)2(DABCO) và một số muối đồng như CuCl2, CuCl, CuI, và Cu (NO3)2
Độ chuyển hóa đã đạt được với sự có mặt của một lượng xúc tác của Cu(BDC) Cu(BDC) là chất xúc tác có thể được phục hồi và tái sử dụng nhiều lần mà không có một suy thoái nào trong hoạt động xúc tác
Trang 8Bài 3: Expanding applications of copper-based metal–organic frameworks in catalysis: Oxidative C–O coupling by direct C–
H activation of ethers over Cu 2 (BPDC) 2 (BPY) as an efficient heterogeneous catalyst
Nam T.S Phan , Phuong H.L Vu, Tung T Nguyen
Kết quả và bàn luận:
o Trong nghiên cứu này, Cu2(BPDC)2(BPY) được tổng hợp với năng suất 67,5% bằng phương pháp solvothermal, bề mặt Langmuir 1547 m2/g
Các yếu tố ảnh hưởng đến chuyển hóa của phản ứng:
1 Nhiệt độ: Nhiệt độ ảnh hưởng lên chuyển hóa của phản ứng Ta thấy ở 80oC chuyển hóa đạt 15% sau 120 phút, ở 90oC chuyển hóa đạt 99% sau 120 phút, ở 100oC chuyển hóa đạt 99% sau 80 phút, nhiệt độ càng cao phản ứng xảy ra càng dễ do chuyển hóa cao (Hình 1)
2 Nồng độ xúc tác: Nồng độ chất xúc tác đến chuyển hóa phản ứng
Ta thấy ở mức 1% chuyển hóa đạt 90% sau 120 phút, ở mức 3% chuyển hóa đạt 99% sau 100 phút, ở mức 5% chuyển hóa đạt 99% sau 80 phút, ở mức 0% chuyển hóa đạt dưới 10% sau 120 phút, nồng độ xúc tác càng cao chuyển hóa phản ứng cao và xảy ra dễ dàng (Hình 2)
3 Tỷ số mol: Quá trình khử nitơ trong phản ứng ghép nối sử dụng chất xúc tác Cu2(BPDC)2(BPY) là tỷ lệ mol thuốc thử Ta thấy phản ứng ở tỷ lệ 1:25 đạt chuyển hóa 95% sau 120 phút, ở tỷ lệ 1:37,5 đạt chuyển hóa 98% sau 120 phút, ở tỷ lệ 1:50 đạt chuyển hóa 99% sau 100 phút (Hình 3)
4 Dung môi: Dung môi phản ứng ảnh hưởng đến tốc độ phản ứng
Ta thấy chuyển hóa phản ứng là 92%, 68% và 38% sau 120 phút ứng với các dung môi toluene, axetonitril và etyl axetat khi kết hợp với 1,4-dioxan, toluene cho độ chuyển hóa cao nhất và thích hợp là dung môi của phản ứng (Hình 4)
5 Chất oxy hóa: Chất oxy hóa ảnh hưởng đến chuyển hóa của phản ứng Ta khảo sát các chất oxy hóa như tert-butyl hydroperoxide, hydrogen peroxide, AgNO3, MnO2, PhI(OAc)2 và oxy trong không khí Kết quả thu được với hydrogen peroxide, AgNO3, MnO2 và oxy trong không khí không phù hợp với phản ứng ghép nối vì chỉ đạt tỷ lệ chuyển hóa lần lượt là 29%, 34%, 7% và 12% sau 120 phút Với tert-butyl hydroperoxide đạt 99% chuyển hóa sau 100 phút, với PhI(OAc)2 đạt 49% chuyển hóa sau 120 phút (Hình 5)
Trang 96 Nồng độ của tertbutyl hydroperoxide ảnh hưởng đến tỷ lệ phản ứng Phản ứng ghép nối có mặt chất oxy hóa tert-butyl hydroperoxide với nồng độ lần lượt là 1, 2, 3 Kết quả thu được với nồng độ là 3 đạt 99% chuyển hóa sau 100 phút, với nồng độ là 2 đạt 94% chuyển hóa sau 120 phút, với nồng độ là 1 đạt 79% chuyển hóa sau 120 phút, nồng độ chất oxy hóa càng cao phản ứng xảy ra càng thuận lợi (Hình 6)
7 Phản ứng bị ảnh hưởng bởi các chất chống oxy hóa Khi thêm các chất như Phloroglucinol, Axit ascorbic là chất chống oxy hóa vào phản ứng thì dẫn đến giảm tốc độ phản ứng (Hình 7)
8 So sánh việc dùng xúc tác Cu2(BPDC)2(BPY) và Cu(NO3)2 khi thêm 2-hydroxy benzaldehyde thì thu được kết quả là hiệu quả chuyển hóa của Cu2(BPDC)2(BPY) giảm so với khi không kết hợp với 2-hydroxy benzaldehyde, riêng Cu(NO3)2 thì hiệu quả chuyển hóa lại tăng lên gần 99% sau 120 phút (Hình 8) Để chứng minh thêm, các thí nghiệm kiểm soát được thực hiện Kết quả thử nghiệm cho thấy không có phản ứng nào xảy ra và sinh thêm sản phẩm Trong lần thí nghiệm thứ 2, hỗn hợp 2-hydroxybenzaldehyde và 1,4-dioxan (tỷ lệ mol của 1:50) được thêm vào hỗn hợp phản ứng sau 20 phút, kết quả cho thấy việc bổ sung các chất nền cho hỗn hợp phản ứng không ảnh hưởng đến tốc độ phản ứng (Hình 9)
9 Để làm rõ các ưu điểm của việc sử dụng Cu2(BPDC)2(BPY) làm chất xúc tác cho phản ứng ghép đôi nên Cu2(BPDC)2(BPY) được so sánh với Cu-MOF, bao gồm Cu3(BTC)2, Cu(BDC) và Cu(BPDC) Kết quả thu được với Cu2(BPDC)2(BPY) chuyển hóa đạt 99% sau 100 phút, với
Cu3(BTC)2 chuyển hóa đạt 48% sau 120 phút, với Cu(BDC) và Cu(BPDC) chuyển hóa đạt 50% và 44% sau 120 phút (Hình 10)
10 Để nhấn mạnh hơn nữa lợi thế của việc sử dụng Cu2(BPDC)2(BPY) trong phản ứng ghép đôi khử nitơ, nghiên cứu thực hiện phản ứng với sự hiện diện của một số muối đồng làm chất xúc tác, bao gồm CuCl2, CuCl, CuI, Cu(NO3)2, và Cu(OAc)2 Kết quả thu được với Cu(OAc)2 đạt chuyển hóa 87% sau 120 phút, với CuCl2 và CuI giai đoạn đầu tăng nhanh nhưng sau đó ổn định ở mức chuyển hóa 86%
và 90% sau 120 phút, với Cu(NO3)2 đạt chuyển hóa 92% sau 120 phút, với CuI đạt chuyển hóa 55% sau 120 phút (Hình 11)
11 Chuyển hóa của phản ứng vẫn được quan sát sau khi chất xúc tác rắn được tách khỏi phản ứng hỗn hợp, điều này sẽ chứng minh rằng phản ứng sẽ không xảy ra ở điều kiện xúc tác không đồng nhất Sau 20 phút ban đầu, ta bắt đầu lọc chất rắn ra thì không có chuyển hóa nào của hỗn hợp phản ứng (Hình 12)
Trang 1012 Sau khi phản ứng ghép nối hoàn chỉnh, chất xúc tác
Cu2(BPDC)2(BPY) được tách bằng ly tâm, sau đó rửa sạch với methanol để loại bỏ các thuốc thử, sấy khô ở nhiệt độ phòng
Cu2(BPDC)2(BPY) sau đó được tái sử dụng trong các phản ứng tiếp theo với điều kiện giống như điều kiện phản ứng ban đầu Người ta quan sát thấy chất xúc tác Cu2(BPDC)2(BPY) phục hồi và tái sử dụng nhiều lần mà không có sự suy giảm đáng kể trong hoạt động xúc tác Kết quả thực nghiệm cho thấy, chuyển hóa đạt 88% trong lần chạy thứ 8 (Hình 13)
Kết quả XRD của Cu2(BPDC)2(BPY) chỉ ra rằng độ kết tinh của Cu-MOF có thể được duy trì trong quá trình phản ứng (Hình 14) Hơn nữa, phổ FT-IR của Cu2(BPDC)2(BPY) cho thấy sự hấp thụ tương tự so với chất xúc tác (Hình 15)
13 Nghiên cứu được mở rộng đến phản ứng ghép nối giữa các phenol với các ete khác nhau Tiến hành phản ứng giữa 1,4-dioxan
và 2-hydroxybenzaldehyde, methylsalicylate, 2-methylphenol, 20-hydroxyacetophenone, 2-nitrophenol và phenol Kết quả thu được phenol với 7% chuyển hóa sau 120 phút Các sự hiện diện của nhóm thế ở vị trí ortho dẫn đến một cải thiện tỷ lệ phản ứng Chuyển hóa
là 48%, 85%, 87%, 90%, và hơn 99% thu được cho phản ứng ghép nối của 2-nitrophenol, 2-methylphenol, 2’-hydroxyacetophenone, methylsalicylate và 2-hydroxybenzaldehyde Từ đó ta thấy được sự quan trọng của nhóm thế ở vị trí ortho trong phenol (Hình 16)
14 Tuy nhiên, cần kiểm tra để làm rõ tác dụng của cấu trúc phenol trên phản ứng ghép nối Phản ứng ghép nối giữa 2-hydroxybenzaldehyde và 1,4-dioxan, dietyl ete, dimethoxymethane
và tetrahydrofuran được tiến hành Kết quả cho thấy với 1,4-dioxan đạt chuyển hóa 99% sau 100 phút còn dietyl ete, dimethoxymethane và tetrahydrofuran thì chuyển hóa đạt dưới 20% sau 120 phút, hiệu quả thấp hơn nhiều so với 1,4-dioxan
*Kết luận: Cu-MOF có thể được sử dụng như một chất xúc tác dị thể hiệu quả cho xúc tác đồng phản ứng kết hợp dehydrogenative của ete với phenol thay thế 2-cacbonyl Độ chuyển hóa cao thu được với
sự có mặt của xúc tác Cu-MOF Cu2(BPDC)2(BPY) có hoạt tính xúc tác cao hơn so với các Cu-MOF khác như Cu3(BTC)2, Cu(BDC) và Cu(BPDC) Cu2(BPDC)2(BPY) có ưu điểm cao so với một số các muối đồng như CuCl2, CuCl, CuI, Cu(NO3)2 và Cu(OAc)2 về hoạt động xúc tác cũng như khả năng phục hồi và tái sử dụng chất xúc tác Có thể khôi phục Cu2(BPDC)2(BPY) và tái sử dụng nhiều lần mà không có sự suy giảm đáng kể trong hoạt động xúc tác