Bài 25 axit cacboxylic

+ Trình bày được tính chất vật lí: Nhiệt độ sôi; độ tan trong nước; liên kết hiđro và so sánh được nhiệt độ sôi của axit cacbonxylic và các chất hữu cơ đã học, giải thích được nguyên nhâ

Trang 1

CHƯƠNG 9: ANĐEHIT – AXIT CACBOXYLIC

BÀI 25: AXIT CACBONXYLIC Mục tiêu

 Kiến thức

+ Nêu được định nghĩa, phân loại, đặc điểm cấu tạo phân tử, danh pháp của axit

+ Trình bày được tính chất vật lí: Nhiệt độ sôi; độ tan trong nước; liên kết hiđro và so sánh được

nhiệt độ sôi của axit cacbonxylic và các chất hữu cơ đã học, giải thích được nguyên nhân

+ Trình bày được tính chất hóa học của axit: Tính axit yếu (điện li yếu, tác dụng với bazơ, oxit bazơ, muối của axit yếu hơn, kim loại hoạt động mạnh), tác dụng với ancol tạo thành este Phát

biểu được khái niệm phản ứng este hóa

+ Trình bày được phương pháp điều chế, ứng dụng của axit cacbonxylic

 Kĩ năng

+ Quan sát thí nghiệm, mô hình, nhận xét về cấu tạo và tính chất

+ Dự đoán, mô tả được hiện tượng phản ứng, viết các phương trình hóa học liên quan

+ Phân biệt được axit cụ thể với ancol, phenol bằng phương pháp hóa học

+ Giải được một số bài tập có liên quan: Tính khối lượng hoặc nồng độ dung dịch axit trong phản ứng,

Trang 2

I LÍ THUYẾT TRỌNG TÂM

1 Đồng đẳng, đồng phân và danh pháp

Đồng đẳng

Một số dãy đồng đẳng axit cacbonxylic:

 Axit no, đơn chức, mạch hở: CnH2nO2 hay Cn-1H2n-1COOH với n ≥ 1

Ví dụ: Dãy đồng đẳng axit no, đơn chức, mạch hở:

 Axit metanoic (axit fomic):

O / /

HCOH

 Axit etanoic (axit axetic):

3

O / /

CH  C OH

 Axit butanoic (axit n-butyric):

3 2 2

O / /

CH CH CH  C OH

 Axit không no, đơn chức, mạch hở: CnH2n-2kO2, k: số liên kết , n ≥ 3

 Axit thơm, đơn chức: axit benzoic, axit tere-phthalic,

 Axit no, mạch hở, đa chức: CaH2a+2-2aO2a, a: số nhóm chức cũng là số liên kết  trong phân tử

 Axit béo: đơn chức, mạch hở không phân nhánh, no hoặc không no, có từ 12C đến 24C tronng phân

tử

Ví dụ: Một số axit béo hay gặp:

 Axit stearic (no, C17 H 35 COOH)

 Axit oleic (không no, C17 H 33 COOH)



Danh pháp

Tên thường gọi: Xem bảng 9.2 trang 206 SGK Hóa học 11

Tên hệ thống = axit

+ tên hiđrocacbon tương ứng + oic/đioic

Chú ý: Đánh số thứ tự C trong mạch bắt đầu từ C của nhóm COOH

Ví dụ: Gọi tên của chất có công thức cấu tạo

3

/ / /

CH C CH CH CH CH

Trang 3

Tên gọi: 3-metylpentanoic

2 Cấu tạo phân tử và tính chất vật lí

Đặc điểm cấu trúc phân tử:

 Nhóm định chức, liên kết hóa học trong nhóm định chức: được coi là sự kết hợp của nhóm C = O với nhóm OH Liên kết O – H trong phân tử axit phân cực hơn liên kết O – H trong phân tử ancol nên nguyên tử H trong nhóm COOH linh động hơn nguyên tử H trong nhóm OH của ancol

Ví dụ: Liên kết hiđro trong axit axetic được biểu diễn như sau:

 Có liên kết hiđro liên phân tử mạnh, bền hơn so với ancol nên nhiệt độ sôi, tính tan trong nước của axit cao hơn với ancol có cùng số nguyên tử C

Ví dụ: So sánh nhiệt độ sôi (t s ) của axit so với các chất có mạch C tương ứng:

Chất/Công thức t s ( °C)

Butan

CH 3 CH 2 CH 2 CH 3

- 0,5 Butanal

Butan-1-ol

CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 OH 117,2 Axit butanoic

3 Tính chất hóa học

a Tính axit

Trong dung dịch axit cacboxylic phân li thuận nghịch:

RCOOHRCOOH

Ví dụ:

CH COOH CH COO H

 Làm quỳ tím chuyển hồng

 Tác dụng kim loại hoạt động mạnh → Khí hiđro

 Tác dụng với bazơ → Muối + H2O

 Tác dụng với oxit bazơ → Muối + H2O

 Tác dụng với muối của axit yếu hơn

Ví dụ:

Trang 4

CH 3 COOH + Na → CH 3 COONa + 1/2H 2

CH 3 COOH + NaOH → CH 3 COONa + H 2 O

CH 3 COOH + NaHCO 3

→ CH 3 COONa + H 2 O +CO 2

b Phản ứng este hóa

 Phản ứng thế nhóm OH (tác dụng với ancol tạo thành este)

 Phản ứng thuận nghịch

Ví dụ:

CH 3 COOH + C 2 H 5 OH

2 4

H SO dÆc

 CH 3 COOC 2 H 5 + H 2 O

c Các phản ứng riêng

 Phản ứng ở gốc hiđrocacbon như:

+ Phản ứng thế H ở nguyên tử C no

+ Phản ứng cộng/trùng hợp/oxi hóa vào liên kết bội

+

 Riêng HCOOH do có nhóm anđehit nên có phản ứng tráng bạc và làm nhạt màu nước brom

Ví dụ: HCOOH + Br 2 → 2HBr + CO 2

4 Điều chế và ứng dụng

 Phương pháp điều chế chung:

Oxi hóa anđehit, ankan

Ví dụ:

CH 3 CHO + 1/2O 2 Mn(CH COO)3 2 CH 3 COOH

CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 + 5/2O 2

xt,t

 2CH 3 COOH + H 2 O

 Phương pháp riêng điều chế axit axetic:

Lên men giấm

CH 3 CH 2 OH + O 2 mengiÊm CH 3 COOH + H 2 O

Tổng hợp metanol với CO

CH 3 OH + CO xt,t CH 3 COOH

Trang 5

SƠ ĐỒ HỆ THỐNG HÓA

II CÁC DẠNG BÀI TẬP

Dạng 1: Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp, cấu tạo

Kiểu hỏi 1: Xác định số đồng phân, công thức phân tử tổng quát

 Phương pháp giải

Xác định số đồng phân axit ứng với công thức phân tử CnH2nO2 (axit cacboxylic no, đơn chức, mạch hở)

Cách 1: Liệt kê

Cách 2: Công thức tính nhanh:

Với axit no, đơn chức, mạch hở: có 2n−3 đồng phân axit với 3 < n < 6

Ví dụ: Ứng với công thức C4H8O2 có bao nhiêu đồng phân axit?

Hướng dẫn giải

Cách 1: C4H8O2 có hai đồng phân cấu tạo axit là:

CH3CH2CH2COOH (axit butanoic)

CH3CH(CH3)COOH (axit 2-metylpropanoic)

Cách 2: Với axit no, đơn chức và n = 4 thì số đồng phân axit ứng với công thức C4H8O2 là:

2n−3 = 24−3 = 21 = 2

 Ví dụ mẫu

Ví dụ 1: Công thức chung của axit cacboxylic no, đơn chức, mạch hở là

A CnH2n+2O2 (n ≥ 1) B CnH2n+1O2 (n ≥ 1)

Trang 6

C CnH2nO2 (n ≥ 1) D CnH2n-1O2 (n ≥ 1)

Axit đơn chức: có 2 nguyên tử oxi, có một liên kết đôi C = O, mạch hở nên độ bất bão hòa của phân tử bằng 1

→ Công thức phân tử là CnH2nO2 (n ≥ 1)

→ Chọn C

Ví dụ 2: Số đồng phân axit ứng với công thức C3H6O2 là

C3H6O2 có một đồng phân thỏa mãn là CH3CH2COOH

→ Chọn B

Kiểu hỏi 2: Xác định chất có liên kết H hoặc so sánh nhiệt độ sôi

 Nhờ liên kết với nhóm CO hút e mạnh nên H trong nhóm COOH rất linh động, trong nước giải phóng cho ra proton, nên dung dịch làm quỳ tím hóa hồng, còn phenol và ancol thì không

 Độ linh động của H trong nhóm OH:

R – COOH > phenol > HOH > ancol

Ví dụ: Cho bốn chất: C6H5OH, CH3COOH, H2CO3, HCOOH Chất có tính axit mạnh nhất là

So sánh tính axit như độ phân cực, linh động của H trong nhóm OH

Tính axit: HCOOH > CH3COOH > H2CO3 > C6H5OH

→ Chọn C

Ví dụ 1: Dãy gồm các chất xếp theo chiều lực axit tăng dần từ trái sang phải là:

A HCOOH, CH3COOH, CH3CH2COOH

B CH3COOH, CH2ClCOOH, CHCl2COOH

C CH3COOH, HCOOH, (CH3)2CHCOOH

D C6H5OH, CH3COOH, CH3CH2OH

Trong dãy đồng đẳng của axit cacboxylic no đơn chức, lực axit giảm theo chiều tăng của phân tử khối Khi số nguyên tử C trong phân tử axit cacboxylic như nhau, nguyên tử hay nhóm nguyên tử hút electron

sẽ làm tăng độ phân cực của liên kết O – H trong nhóm chức cacboxyl sẽ làm tăng lực axit

→ Chọn B

Kiểu hỏi 3: Xác định công thức cấu tạo ứng với tên gọi hoặc ngược lại

Trang 7

Ví dụ 1: Gọi tên IUPAC của chất có công thức CH3CH(CH3)COOH

Tên gọi của CH3CH(CH3)COOH là: axit 2-metylpropanoic

Ví dụ 2: Hỗn hợp gồm 0,1 mol một axit cacboxylic đơn chức và 0,1 mol muối của axit đó với kim loại

kiềm có tổng khối lượng là 15,8 gam Tên của axit trên là

Công thức của axit và muối là RCOOH và RCOOM

Ta có: (MR + 45).0,1 + (MR + 44 + MM).0,1 = 15,8

→ MM + 2MR = 69 Biện luận:

M Li (7) Na (23) K (39)

R 31 (loại) 23 (loại) 15 (CH3)

→ Chọn B

 Bài tập tự luyện dạng 1

Bài tập cơ bản

Câu 1: Axit fomic (axit metanoic) có trong nọc của một số loài kiến Công thức của axit này là

Câu 2: Công thức chung của axit cacboxylic no, hai chức, mạch hở là

A CnH2n+2O2 (n ≥ 2) B CnH2nO4 (n ≥ 2) C CnH2n-2O4 (n ≥ 2) D CnH2n-1O2 (n ≥ 2)

Câu 3: Axit X mạch hở, không phân nhánh có công thức thực nghiệm (C3H5O2)n Công thức cấu tạo thu gọn của X là

Câu 4: Số liên kết  trong công thức cấu tạo của axit cacboxylic không lo, đơn chức, mạch hở có một nối đôi là

Câu 5: Cho các chất sau: (1) C2H5OH, (2) CH3COOH, (3) HCOOH, (4) C6H5OH Chiều tăng dần độ linh động nguyên tử H trong các nhóm chức của bốn chất là

A (4), (1), (3), (2) B (1), (4), (3), (2) C (1), (2), (3), (4) D (1), (4), (2), (3)

Câu 6: Xét phản ứng este hóa: CH3COOH + C2H5OH H SO dÆc 2 4  CH3COOC2H5 + H2O Trong các chất

ở trên, chất có nhiệt độ sôi thấp nhất là

Câu 7: Cho các chất: axit propionic (X), axit axetic (Y), ancol etylic (Z) và đimetyl ete (T) Dãy gồm các

chất được sắp xếp theo chiều tăng dần nhiệt độ sôi là

Bài tập nâng cao

Trang 8

Câu 8: Hãy kể những loại hợp chất hữu cơ mạch hở có thể có ứng với công thức phân tử dạng CnH2n-2O2

ĐÁP ÁN DẠNG 1

Câu 8:

Ứng với công thức phân tử CnH2n-2O2 có thể có các đồng phân:

Axit không no, có một liên kết đôi, đơn chức (n ≥ 3)

Anđehit hai chức, no (n ≥ 2)

Axit đơn chức, có một vòng no (n ≥ 3)

Hợp chất tạp chức no, vừa có một nhóm anđehit và một nhóm xeton (n ≥ 4)

Dạng 2: Tính chất, nhận biết, điều chế, ứng dụng

Kiểu hỏi 1: Nhận biết các chất

Nhận biết hợp chất cơ có nhóm COOH có thể dùng:

Quỳ tím

Muối cacbonat

Ví dụ: Hãy phân biệt hai dung dịch không màu: C2H5OH và CH3COOH

Cách 1: Dùng quỳ tím

CH3COOH làm đổi màu quỳ tím thành đỏ còn C2H5OH thì không

Cách 2: Dùng NaHCO3

CH3COOH tác dụng với NaHCO3 tạo thành khí

CH3COOH + NaHCO3 → CH3COONa + CO2 + H2O

C2H5OH không có phản ứng

Ví dụ 1: Có ba dung dịch: CH3CHO, CH3COOH, HCOOH đựng trong ba lọ mất nhãn Hóa chất có thể dùng để phân biệt ba dung dịch trên là

C quỳ tím, dung dịch AgNO3/NH3 D dung dịch AgNO3/NH3, CuO

Để phân biệt ba chất trên sử dụng quỳ tím, dung dịch AgNO3/NH3

Ta có bảng sau:

Quỳ tím Không đổi

màu

Chuyển sang màu đỏ

Chuyển sang màu

đỏ Dung dịch

AgNO3/NH3

tượng

Xuất hiện kết tủa màu trắng bạc

Phương trình hóa học:

Trang 9

HCOOH + 2AgNO3 + 3NH4 + H2O → NH4HCO3 + 2Ag↓ + 2NH4NO3

→ Chọn C

Kiểu hỏi 2: Ứng dụng, tính chất vật lí của axit cacboxylic

Ví dụ 1: Một trong những ứng dụng của axit axetic là

Axit axetic được dùng để sản xuất PVA

Sơ đồ phản ứng:

2 2

C H ,xt trïng hîp 3

CH COOH Vinyl axetatPVA (một loại chất dẻo)

→ Chọn D

Ví dụ 2: Cho axit salixylic (axit o-hiđroxibenzoic) phản ứng với anhiđrit axetic, thu được axit

axetylsalixylic (o-CH3COO – C6H4 – COOH) dùng làm thuốc cảm (aspirin) Để phản ứng hoàn toàn với 43,2 gam axit axetylsalixylic cần vừa đủ V lít dung dịch KOH 1M Giá trị của V là

axit axetylsalixylic

43,2

180

o-CH3COO – C6H4COOH + 3KOH → CH3COOK + KOC6H4COOK + 2H2O

0,24 0,72 mol

0, 72

V 0, 72 lÝt

1

→ Chọn A

Kiểu hỏi 3: Sơ đồ biến hóa, phản ứng hóa học

Ví dụ 1: Hãy nêu những phản ứng hóa học mà axit acrylic (CH2 = CH – COOH) có thể tham gia

Axit acrylic thể hiện đầy đủ tính chất của một axit:

+ Làm quỳ tím hóa đỏ

+ Tác dụng với kim loại giải phóng H2

+ Tác dụng với bazơ, oxit bazơ, muối của các axit yếu hơn

+ Tác dụng với ancol tạo este (phản ứng este hóa)

Ngoài ra, do gốc hiđrocacbon có một liên kết đôi C = C, nên axit acrylic có thể tham gia phản ứng cộng, trùng hợp, oxi hóa tương tự anken

Trang 10

Ví dụ 2: Axit acrylic (CH2 = CH – COOH) không tham gia phản ứng với

CH2 = CH – COOH không phản ứng được với NaNO3

→ Chọn A

 Bài tập tự luyện dạng 2

Bài tập cơ bản

Câu 1: Dung dịch chất làm quỳ tím hóa hồng là

Câu 2: Chất X có công thức phân tử C4H8O2 tác dụng với NaOH tạo thành chất Y có công thức phân tử

C4H7O2Na X là

Câu 3: Dãy gồm các chất đều tác dụng với AgNO3 trong dịch NH3 là

A axit fomic, vinylaxetilen, propin B anđehit fomic, axetilen, etilen

C anđehit axetic, but-1-in, etilen D anđehit axetic, axetilen, but-2-in

Câu 4: Để phân biệt axit fomic và axit axetic có thể dùng

Câu 5: Để sản xuất giấm ăn người ta dùng phương pháp nào trong các phương pháp sau?

A 2CH3CHO + O2 xt,t 2CH3COOH

B CH3COOCH3 + H2O H SO dÆc,nãng 2 4 CH3COOH + CH3OH

C C2H2 + H2O → CH3CHO   O

xt

 CH3COOH

D C2H5OH + O2 enzim CH3COOH + H2O

Câu 6: Cho ba axit:

Axit pentanoic: CH3[CH2]2CH2COOH (1)

Axit hexanoic: CH3[CH2]3CH2COOH (2)

Axit heptanoic: CH3[CH2]4CH2COOH (3)

Chiều giảm dần độ tan trong nước (từ trái qua phải) của ba axit đã cho là:

Câu 7: Chất hữu cơ X đơn chức trong phân tử có chứa C, H, O Đốt cháy 1 mol X tạo ra không quá 1 mol

CO2 Biết X có phản ứng với Na, NaOH, Na2CO3 và X có phản ứng tráng gương X là

Câu 8: Axit fomic HCOOH có thể tham gia phản ứng với dung dịch AgNO3/NH3 dư và phản ứng khử Cu(OH)2 trong môi trường baz ơ thành kết tủa màu đỏ gạch (Cu2O) vì

A axit fomic là axit rất mạnh nên có khả năng phản ứng được với các chất trên

B đây là những tính chất của một axit có tính oxi hóa

C axit fomic thể hiện tính chất của một axit phản ứng với một bazơ

Trang 11

D trong phân tử axit fomic còn có nhóm chức anđehit

Bài tập nâng cao

Câu 9: Hợp chất C4H6O3 có thể tác dụng với NaHCO3 giải phóng CO2 và có phản ứng tráng gương Công thức cấu tạo của chất trên có thể là

Câu 10: Đốt cháy hòa toàn a mol axit hữu cơ Y được 2a mol CO2 Mặt khác, để trung hòa a mol Y cần vừa đủ 2a mol NaHCO3 Công thức cấu tạo thu gọn của Y là

2 2

lượt là:

A C2H5OH, CH3CHO, CH3COOH, CH3COOC2H5

B HCOOH, C2H5OH, CH3COOH, HCOOC2H5

C CH3CHO, C2H5OH, CH3COOH, CH3COOC2H5

D C2H5CHO, C2H5OH, C2H5COOH, C2H5COOCH3

Câu 12: Cho sơ đồ phản ứng sau: H 2 CuO,t O ,xt 2

Ni,t

X   Y  Z  axit isobutiric Biết X, Y, Z là các hợp chất hữu cơ khác nhau và X chưa no Công thức cấu tạo của X là

ĐÁP ÁN DẠNG 2

11 – C 12-D

Dạng 3: Bài toán xác định lượng, xác định công thức phân tử, công thức cấu tạo

Bài toán 1: Phản ứng của axit với kim loại, bazơ và muối cacbonat

 Phương trình tổng quát:

R(COOH)x + xNa → R(COONa)x + x/2H2

Theo phương trình:

2

COOH H

n 2n

R(COOH)x + xNaOH → R(COONa)x + xH2O

Theo phương trình: nCOOH = nOH

R(COOH)x + xNaHCO3

→ R(COONa)x + xCO2 + xH2O Theo phương trình:

2

COOH CO

n n

Trang 12

Ví dụ: Để trung hòa hoàn toàn a gam một axit hữu cơ X đơn chức bằng NaHCO3 trong dung dịch, thu được 8,2 gam muối và 2,24 lít khí cacbonic ở đktc Công thức của X là

2

CO

n 0,1mol

RCOOH + NaHCO3 → RCOONa + CO2 + H2O

0,1 ← 0,1 mol

Ta có: MRCOONa 8,2 82

0,1

→ R = 15 (CH3)

Vậy X là CH3COOH

→ Chọn A

Ví dụ 1: Cho 4,50 gam hỗn hợp X gồm C2H5OH, C6H5OH, CH3COOH tác dụng vừa đủ với Na thấy thoát

ra 672 ml khí (ở đktc) và m gam hỗn hợp rắn Giá trị của m là

Theo đề bài:

2

H

0,672

22, 4

Gọi công thức chung của hỗn hợp X là ROH

1 ROH Na RONa H

2 0,06 0,03 mol



Khối lượng chất rắn tăng:

2

Na H

m m 0,06.23 0,03.2 1,32 gam

→ mhh = 4,5 + 1,32 = 5,82 gam

→ Chọn D

Ví dụ 2: Hỗn hợp M gồm axit cacboxylic X, ancol Y (đều đơn chức, số mol X gấp hai lần số mol Y) và

este Z được tạo ra từ X và Y Cho một lượng M tác dụng vừa đủ với dung dịch chứa 0,2 mol NaOH, tạo

ra 16,4 gam muối và 8,05 gam ancol Công thức của X và Y là

Gọi a là số mol của RCOOH, 0,5a là số mol của R1OH, b là số mol của RCOOR1

→ a + b = 0,2

Định dạng
Số trang	19
Dung lượng	0,92 MB