PHÚC TRÌNH THỰC TẬP HỢP CHẤT THIÊN NHIÊN

Nghiên cứu phương pháp chiết xuất tinh dầu vỏ Khảo sát số vật lý, hóa học tinh dầu Tinh dầu vỏ cam, bưởi có thành phần limonene cao Limonene có khả gây ngán ăn sâu trùng, cịn có dược tính Limonene quan tâm nghiên cứu hoạt tính sinh học có khả gây độc tố lên tế bào ung thư II PHƯƠNG PHÁP: Thực hiên tách chiết tinh dầu học Chiết xuất tinh dầu chưng cất lôi nước trực tiếp Ôn phương pháp chiết Lỏng – Lỏng, làm khan hỗn hợp chất hữu III THIẾT BỊ VÀ HÓA CHẤT: Thiết bị Bộ chưng cất cleavenger tách tinh dầu nhẹ Máy ly tâm Máy đo chiết xuất Tỷ khối kế Dung cụ thủy tinh Cân Nguyên liệu, hóa chất Diethyl eter Vỏ cam, bưởi Aceton Na2SO4 khan Etanol công nghiệp Nước cất Giấy quỳ, giấy pH IV TIẾN HÀNH Cân 100g nguyên liệu, xắt nhỏ, xay Chưng cất lôi nước • Đong nước cất, cho nguyên liệu vào chưng cất (tỷ lệ 1:1) • Khởi động máy tăng nhiệt, theo dõi quy trình

TRƯỜNG ĐẠI HỌC CẦN THƠ KHOA KHOA HỌC TỰ NHIÊN

BỘ MÔN HÓA - -

PHÚC TRÌNH THỰC TẬP HỢP CHẤT THIÊN NHIÊN

Giảng viên hướng dẫn: Nhóm sinh viên thực hiện:

Thầy Nguyễn Trọng Tuân Trần Thị Hồng Đào B1806501

Huỳnh Tiến Đạt B1806503 Huỳnh Tấn Phúc Hậu B1806510

Lê Minh Hiếu B1806511

Cần Thơ, 4/2020

Bài 1: TÁCH CHIẾT VÀ KHẢO SÁT TÍNH CHẤT VẬT LÝ

CỦA TINH DẦU CAM, BƯỞI

I MỤC TIÊU:

Nghiên cứu các phương pháp chiết xuất tinh dầu vỏ quả

Khảo sát các hằng số vật lý, hóa học của tinh dầu

Tinh dầu vỏ cam, bưởi có thành phần limonene cao Limonene có khả năng

gây ngán ăn trên sâu và côn trùng, còn có dược tính Limonene đã và đang được

quan tâm nghiên cứu hoạt tính sinh học có khả năng gây độc tố lên tế bào ung

thư

II PHƯƠNG PHÁP:

Thực hiên tách chiết tinh dầu bằng cơ học

Chiết xuất tinh dầu bằng chưng cất lôi cuốn hơi nước trực tiếp

Ôn phương pháp chiết Lỏng – Lỏng, làm khan hỗn hợp chất hữu cơ

III THIẾT BỊ VÀ HÓA CHẤT:

Thiết bị Nguyên liệu, hóa chất

Bộ chưng cất cleavenger tách tinh dầu nhẹ Diethyl eter

Dung cụ thủy tinh Etanol công nghiệp

Giấy quỳ, giấy pH

IV TIẾN HÀNH

Cân 100g nguyên liệu, xắt nhỏ, xay

Chưng cất lôi cuốn hơi nước

• Đong nước cất, cho cùng nguyên liệu vào bộ

chưng cất (tỷ lệ 1:1)

• Khởi động máy tăng nhiệt, theo dõi quy trình

• Chú ý: 5 ml nước chưng cất thu được đầu tiên

phải để riêng

• Tắt nguồn nhiệt sau 2h Sau khi hoàn thành,

chờ nguội 20 phút để tháo và làm vệ sinh bộ

chưng cất

• Tắt nguồn nhiệt sau 1 giờ kể từ lúc nước trong bộ chưng cất sôi Sau khi

hoàn thành, chờ nguội 20 phút để tháo và làm vệ sinh bộ chưng cất, đồng

thời tiến hành tách chiết tinh dầu

• Sử dụng eter dầu hỏa lắc tách tinh dầu, 3 lần lắc-lóng, mỗi lần 30 mL eter

dầu hỏa

• Thu gom tinh dầu, làm khan với Na2SO4 Cô quay đuổi eter dầu hỏa

• Ghi kết quả, thực hiện các khảo sát lý, hóa học tiếp theo

• Xác định tính acid - base (thử giấy quỳ)

V THU HOẠCH:

• Thu được tinh dầu màu vàng nhạt

• Công thức phân tử: C 10 H 16

• Công thức cấu tạo:

• Tên IUPAC: 1-Methyl-4-(prop-1-en-2-yl)cyclohex-1-ene

VI TRẢ LỜI CÂU HỎI:

Câu 1:

• Chưng cất bằng lôi cuốn hơi nước dựa trên sự thẩm thấu, hòa tan, khuếch

tán và lôi cuốn theo hơi nước của những hợp chất hữu cơ trong tinh dầu

chứa trong các mô khi tiếp xúc với hơi nước ở nhiệt độ cao

• Do đó: Phương pháp chưng cất lôi cuốn hơi nước tinh duầ vỏ quả như cam

bưởi, có thể thực hiện trong điều kiện nguyên liệu còn nguyên, dạng mãng

lớn và không bị ảnh hưởng quá nhiều bởi nhiệt dộ cao

Câu 2:

• Các trái thuộc họ Rutaceace như cam, chanh, bưởi, quýt,… có các túi tinh

dầu nằm sát mặt ngoài vỏ và với hàm lượng cao nên có thể dùng lực cơ để

giải phóng tinh dầu Sau đó có thể vắt lấy tinh dầu Tinh dầu thu được trong

trường hợp này có mùi tự nhiên hơn do không bị ảnh hưởng bởi nhiệt độ

Tuy vậy, hiệu suất theo cách này không cao

• Do đó: phương pháp tách tinh dầu vỏ quả bằng lực cơ học như ép vắt, có

thể thực hiện trong điều kiện nguyên liệu còn tười, ở dạng đã được cắt nhỏ,

mỏng

Câu 3:

Nguyên tắc lóng tách 2 chất lỏng từ một hỗn hợp:

• Chất lỏng cho vào phải có khả năng hòa tan (lôi cuốn) được chất cần chiết

(tinh dầu) mạnh hơn chất lỏng có sẵn trong hỗn hợp

• Hai chất lỏng phải không hòa tan vào nhau

→ Dựa vào sự chênh lệch giữa tỉ trọng của 2 chất lỏng trong hỗn hợp, ta có thể

tách riêng chúng ra, và từ đó có thể lấy chất cần thiết (tinh dầu) ra khỏi hỗn

hợp Làm bay hơi dung môi ta sẽ thu dược tinh dầu

Câu 4:

Các chất thường sử dụng làm khô:

• CaCl2 khan (trừ rượu phenol, este, amin )

• MgSO4 khan làm khô nước tốt, nhanh đối với các chất hữu cơ

• Na2SO4 khan làm khô tốt cho amin, este

• P2O5 làm khô tốt và nhanh theo yêu cầu độ khô cao

BÀI 2 TÁCH CHẤT BÉO TỪ DẦU THỰC VẬT

(HOẶC MỠ ĐỘNG VẬT)

I ĐẠI CƯƠNG

A Chất béo toàn phần (lipid) gồm nhiều hợp chất, có thể chia thành 3

nhóm lớn như: 1) Các chất béo dầu mỡ, 2) Sáp, 3) Phospholipid

- Các chất béo dầu mỡ: gồm có các acid béo (dạng dầu hoặc hơi sệt),

hydroxyacid, các acetylenic acid và hỗn hợp các glycerid

Các acid béo hầu như bao giờ cũng có số chẵn carbon

Các acid béo dạng dầu có chứa từ 1 đến 6 nối đôi trong phân tử Trong thiên

nhiên đa số acid béo không no, kể cả những acid không liên hợp quan trọng

nhất (như là acid oleic, acid linoleic, acid linolenic) đều có cấu trúc dạng cis

Các acid béo no thường có dạng mỡ, sệt hơn Acid caproic – C6, acid

caprylic – C8, acid capric – C20, acid behenic – C22 và acid montanic C28

Khi chúng ta thực hiện xà phòng hóa chât béo, các acid béo cũng tham gia

phản ứng nên bị biến đổi hóa tính, tạo muối

- Acid acetylenic là nhóm hợp chất acid carboxylic dạng dầu luôn có chứa

liên kết ba trong phân tử, (có 1 hoặc 2 liên kết ba liên hợp, hoặc có liên kết

ba liên hợp với liên kết đôi) ngoài ra có thể thêm các liên kết đôi Nhóm này

cũng có thể gồm các dẫn xuất có oxygen tương ứng

Ví dụ: acid tairic CH3(CH2)10CC(CH2)4COOH, và hợp chất có cùng công

thức phân tử là acid stearolic CH3(CH2)7CC(CH2)7COOH

Acid ximenynic CH3(CH2)5CH=CHC-CC(CH2)7COOH,

- Glycerid khi xà phòng hóa tạo glycerol và muối của acid béo Có 2 loại

glycerid: loại đơn glycerid và loại hỗn hợp glycerid, ví dụ: Oleodistearin là

glycerid hỗn hợp

- Các chất sáp: chủ yếu gồm có các acid béo dây hở, ester của acid béo và

các alcol monohydric, thường chứa từ 24 đến 36 carbon Ví dụ về những

chất sáp trong thiên nhiên như: sáp ong (ngoài acid panmitic có chứa acid

cerotic và alcol melicssylic); mỡ sáp từ lông cừu (lanolin), mỡ sáp trong dầu

cá nhà táng – spermaceti (có chứa alcol cetylic, acid oleic và aicd panmitic)

Các sáp chịu được sự xà phòng hóa hơn là dầu và chất béo

- Các chất béo là các hợp chất hữu cơ biến dƣỡng thứ cấp, như

sphyngomyelin và phospholipid Phospholipid có chứa acid phosphoric và

một base nitơ (như cholin hoặc etanolamin hoặc serin) và một

polyhydroxyalcol Sphyngomyelin có mạch acid béo hóa hợp với một

polyhydroxyamin mạch hở tạo nối amid, và có thể còn có liên kết glycosidic

với hydrotcarbon

B Sterol

Ngoài ra, cần kể đến chất béo sterol, nằm ngoài danh mục các lipid kể trên

Sterol là một dạng chất béo thuộc nhóm chất hữu cơ bậc hai, không bị xà

phòng hóa, có cấu trúc hệ vòng ciclopentano perhydrophenantren, với nhóm

OH ở vị tró C-3 trên vòng.Nhờ cấu trúc này mà cách định tính và định lượng

sterol có những phương pháp riêng

Sterol là nhóm hợp chất rất phong phú, có trong động vật có xương sống,

không xương sống, trong nhiều loại thực vật và các nấm men Sinh tổng hợp

sterol từ chuyển hóa acetat thành squalen, đồng thời có phối hợp đóng vòng

và demethyl hóa Sterol có thể ở thể tự do hoặc hóa hợp như ester hoặc

glycosidic

C Tính chất, vai trò và cách khảo sát chất béo

- Chất béo tan trong dung môi kém phân cực, không tan trong nước.Có thể sử

dụng dung môi hữu cơ như eter dầu hỏa, hexan, chloroform để tách lấy chất

béo từ nguyên liệu khô, hoặc sử dụng các dung mối này chiết lỏng – lỏng để

tách lấy chất béo từ dung dịch chiết alcol của nguyên liệu

- Vai trò của chất béo với cơ thể động vật, thực vật rất quan trọng Đặc biệt

vai trò của các sterol khác hẳn các lipid, không chỉ ảnh hưởng trực tiếp lên

chủ thể mà có ảnh hưởng đến các sinh vật khác có liên hệ đến chủ thể

II MỤC ĐÍCH YÊU CẦU

Khảo sát sơ bộ thành phần chất béo của dầu đậu nành bằng sắc ký lớp mỏng

(TLC)

III TIẾN HÀNH THÍ NGHIỆM

1 Chiết chất béo từ đậu nành

- Chuẩn bị: Hạt đậu nành khô (300g) xay nhuyễn bằng cối xay, thành bột mịn,

cho vào túi vải, để lơi thể tích túi nhưng cột chặt miệng túi

- Dùng eter dầu hỏa ngâm bột đậu chiết lấy các hợp chất béo, ngâm chiết 3

lần, lần lượt với thể tích dung môi giảm dần từ 200ml, 150ml và 100ml Khi

cho dung môi vào ngâm túi, dùng đũa khuấy động lên túi 10 phút rồi để yên

5 phút, vắt lấy dịch eter dầu hỏa (mang bao tay nhựa để thực hiện) Gom

dịch chiết, lọc qua giấy lọc, cô quay thu hồi dung môi

Chú ý: cô quay đến còn thể tích 150ml thì lấy bình ra, chia làm 2 phần:

o Phần 1: 100ml nước cất vào erlen có nắp, bảo quản lạnh dành cho bài sau

o Phần 2: 50ml còn lại cô quay đến cạn (3ml) dùng chấm sắc ký

Ngâm chiết phần bã đậu nành với cloroform 2 lần, mỗi lần với 100ml dung

môi Vắt, gom dịch chiết, lọc, cô quay thu hồi dung môi, đến thể tích còn

khoảng 3ml

2 Phân tích sắc ký dung dịch chất béo của đậu nành:

- Chuẩn bị 2 bản mỏng sắc ký, vạch đường xuất phát và đường mốc đến

của dung môi

- Trên mỗi bản mỏng chấm 2 vết sắc ký ứng với 2 loại dịch chiết thu được:

dịch eter dầu hỏa (E) và dịch chloroform (C)

- Chuẩn bị giải ly từng bản mỏng trong 2 loại hệ dung môi khác nhau

Dung môi giải ly (1): eter dầu hỏa: etyl acetate (0,5:1,5)

Dung môi giải ly (2): chloroform: metanol =99:1 (dùng 2ml chloroform

và cho vào 1 giọt metanol)

- Ghi nhận kết quả sắc ký ứng với 2 loại dịch chiết và so sánh khi giải ly

trong 2 loại dung môi khác nhau đã nêu

IV KẾT QUẢ:

1 Chiết chất béo trong đậu nành:

- Dịch chiết (E) thu được có màu vàng

- Dịch chiết (C) thu được có màu vàng cam nhạt

2 Phân tích sắc ký dung dịch chất béo của đậu nành:

- Kết quả phân tích sắc ký dịch chiết trong eter dầu hỏa và dịch chiết trong

chloroform với hai hệ dung môi khác nhau

- Nhận xét và giải thích

Với hai hệ dung môi khác nhau các chất hiện trên bảng mỏng cũng có sự khác

nhau Với hệ dung môi eter dầu hỏa: ethyl acetate (8,5:1,5) thì các vết chạy cao

hơn một chút so với hệ dung môi giải ly là chloroform : metanol (99:1) tuy

nhiên sự chênh lệch trên là không đáng kể do độ phân cực của hai dung môi này

gần như bằng nhau Sự khác biệt ở hai hệ dung môi là trong chloroform :

metanol thì các vết tách và hiện rõ hơn hệ còn lại Điều này là do bản chất của

các dung môi, chloroform thường cho vết tách và rõ hơn Với hai vết trên bảng

mỏng thì vết dịch chiết trong chloroform : metanol cao hơn một chút so với vết

của dịch chiết trong eter dầu hỏa Nguyên nhân là do chloroform có độ phân cực

yếu hơn eter dầu hỏa nên có sự chênh lệch

3 Tìm hiểu và báo cáo nhóm chất béo dầu mỡ, chất béo biến dưỡng thứ

cấp

- Chất béo toàn phần (lipid) gồm nhiều hợp chất, có thể chia thành 3 nhóm

lớn như: Các chất béo dầu mỡ, Sáp, Phospholipid

o Các chất béo dầu mỡ: gồm có các acid béo (dạng dầu hoặc hơi sệt),

hydroxyacid, các acetylenic acid và hỗn hợp các glycerid

o Các acid béo hầu như bao giờ cũng có số chẵn carbon

o Các acid béo dạng dầu có chứa từ 1 đến 6 nối đôi trong phân tử Trong thiên

nhiên đa số acid béo không no, kể cả những acid không liên hợp quan trọng

nhất (như là acid oleic, acid linoleic, acid linolenic) đều có cấu trúc dạng cis

o Các acid béo no thường có dạng mỡ, sệt hơn Acid caproic – C6, acid

caprylic – C8, acid capric – C20, acid behenic – C22 và acid montanic C28

o Khi chúng ta thực hiện xà phòng hóa chât béo, các acid béo cũng tham gia

phản ứng nên bị biến đổi hóa tính, tạo muối

o Acid acetylenic là nhóm hợp chất acid carboxylic dạng dầu luôn có chứa

liên kết ba trong phân tử, (có 1 hoặc 2 liên kết ba liên hợp, hoặc có liên kết

ba liên hợp với liên kết đôi) ngoài ra có thể thêm các liên kết đôi Nhóm này

cũng có thể gồm các dẫn xuất có oxygen tương ứng

o Ví dụ: acid tairic CH3(CH2)10CC(CH2)4COOH, và hợp chất có cùng công

thức phân tử là acid stearolic CH3(CH2)7CC(CH2)7COOH

o Acid ximenynic CH3(CH2)5CH=CHC-CC(CH2)7COOH,

o Glycerid khi xà phòng hóa tạo glycerol và muối của acid béo Có 2 loại

glycerid: loại đơn glycerid và loại hỗn hợp glycerid, ví dụ: Oleodistearin là

glycerid hỗn hợp

- Các chất sáp: chủ yếu gồm có các acid béo dây hở, ester của acid béo và các

alcol monohydric, thường chứa từ 24 đến 36 carbon Ví dụ về những chất

sáp trong thiên nhiên như: sáp ong (ngoài acid panmitic có chứa acid cerotic

và alcol melicssylic); mỡ sáp từ lông cừu (lanolin), mỡ sáp trong dầu cá nhà

táng – spermaceti (có chứa alcol cetylic, acid oleic và aicd panmitic) Các

sáp chịu được sự xà phòng hóa hơn là dầu và chất béo

- Các chất béo là các hợp chất hữu cơ biến dưỡng thứ cấp, như

sphyngomyelin và phospholipid Phospholipid có chứa acid phosphoric và

một base nitơ (như cholin hoặc etanolamin hoặc serin) và một

polyhydroxyalcol Sphyngomyelin có mạch acid béo hóa hợp với một

polyhydroxyamin mạch hở tạo nối amid, và có thể còn có liên kết glycosidic

với hydrocarbon

BÀI 3 TÁCH CHIẾT STEROL TỪ HỖN HỢP KHÔNG BỊ XÀ

PHÒNG HÓA CỦA CHẤT BÉO

I ĐẠI CƯƠNG:

- Sterol cũng là dạng chất béo thuộc nhóm chất hữu cơ biến dưỡng thứ cấp,

khác hẳn với các chất béo dầu mỡ, và cũng khác nhóm phospholipid Sterol

thường có cấu trúc hệ vòng cyclopentano perhydrophenantren, với nhóm –

OH ở vị tró C-3 trên vòng và trong một số ít trường hợp có cấu trúc biến đổi

của hệ vòng đó Nhờ cấu trúc này mà cách định tính và định lượng sterol có

những phương pháp riêng

- Sterol không bị xà phòng hóa nên vẫn có thể giữ được tính chất kém tan

trong nước, không tan trong dung dịch chất béo đã xà phòng hóa, có thể tách

ra khỏi hệ dụng dịch bằng cách chiết lỏng lỏng dung dịch này với dung môi

hữu cơ kém phân cực

II MỤC TIÊU:

- Sử dụng soxhlet để xà phòng hóa chất béo trong vật liệu → tách rời sterol

- Sử dụng bình lóng để chiết lỏng – lỏng, tách lấy sterol ra khỏi dầu thực vật

- Khảo sát, so sánh sản phẩm sterol và chất béo ban đầu bằng sắc ký lớp

mỏng

- Thực hiện cách kéo ống vi quản, sắc ký lớp mỏng

III TIẾN HÀNH THÍ NGHIỆM:

- Chuẩn bị từ trước chất béo trong đậu nành: Đã chuẩn bị ở bài số 2

- Xà phòng hóa dung dịch chất béo của đậu nành: 100ml dung dịch chất béo,

thêm 100ml metanol và 25g KOH, cho vào bộ đun hồi lưu, đun trong 1 giờ

- Sau đó thêm 50ml nước cất vào thu được hỗn hợp Hỗn hợp chia làm 2

phần, chiết 3 lần, mỗi lần với 50ml eter dầu hỏa

- Tinh chế hỗn hợp sterol

- Dịch chiết eter dầu hỏa rửa với 50ml nước muối bão hòa, và làm khan bằng

Na2SO4 khan, lọc Dung dịch eter dầu hỏa được cô quay thu hồi dung môi

đến còn 3 – 5ml cho ra cốc, và ngâm đá, thu lấy tủa Kết tinh lại: hòa tan kết

tủa này trở vào 3ml chloroform đã đun nhẹ (50oC), sau đó lọc qua phễu giấy

lọc, ngâm lạnh đặt vào tủ hút để bay hơi, thu được tủa sterol

- Sắc ký bản mỏng khảo sát sơ bộ thành phần sterol

- Chuẩn bị bản mỏng sắc ký, vạch đường xuất phát và đường mốc đến của

dung môi Chấm sắc ký 3 vết: dung dịch chất béo của đậu nành (1), dịch

chiết eter dầu hỏa (2), dung dịch khi ngâm tủa sterol đã kết tinh (lấy 1 ít

ngâm vào 1ml eter dầu hỏa)(3)

- Chuẩn bị hệ dung môi giải ly là CHCl3 : CH3OH (2ml CHCl3 nhỏ 1 giọt

CH3OH)

- Đặt bản mỏng sắc ký vào cốc giải ly, chờ đến khi dung môi dâng cao đến

vạch mốc đến của dung môi đã gạch sẳn trên bản Lấy bản đã giải ly xong

hong khô trên bếp điện Xem kết quả của giải ky bản mỏng: Bản mỏng hoặc

soi đèn UV, hoặc hiện hình vết: đem nhúng vào thuốc hiện hình vết, hơ nhẹ

và sấy trên bếp điện (120oC) đến khi hiện màu vết, ghi nhận kết quả

IV KẾT QUẢ:

1 Kết quả sắc ký

không kéo vệt so với dung dịch chất béo đậu nành (1) Sterol trước và sau

kết tinh lại không có sự khác biệt nhiều, nhưng vết của sterol sau khi kết tinh

lại (3) rõ và ít tạp hơn một chút so với trước khi kết tinh (2) Nguyên nhân là

do quá trình kết tinh lại, lọc nóng đã loại đi một số tạp chất có trong sterol

trước nên vết sterol sau khi kết tinh lại sẽ rõ và ít tạp chất hơn

2 Tìm hiểu và báo cáo về nhóm chất sterol trong đậu nành

Trong 100g dầu đậu nành có từ 300 – 400mg sterol thực vật Thành phần

chính của sterol trong đậu nành gồm có -sitosterol (53 – 56%), campesterol

(20 – 23%) và stigmasterol (17 – 21%) Cấu trúc hóa học của những sterol

thực vật này giống với cholesterol nhưng khác nhau ở mạch nhánh

Sitostreol có một nhóm ethyl và campesterol có một nhóm methyl ở vị trí 24

của cholesterol, Stigmasterol có một liên kết đôi ở vị trí 22 – 23 của

sitosterol

-sitosterol

▪ Cấu trúc

-sitosterol là một trong số nhiều phytosterol (sterol thực vật) có cấu trúc

giống với cholesterol -sitosterol là chất bột màu trắng, dạng sáp, mùi dễ chịu,

không tan trong nước và tan trong alcohol

• Ứng dụng

Khi tồn tại một mình cũng như ở dạng hợp chất với các phytosterol

tương tự, -sitosterol làm giảm lượng cholesterol và đôi khi còn được dùng để

chữa tăng cholsterol máu -sitosterol ngăn cản cholesterol hấp thu vào ruột Khi

sterol được hấp thu vào ruột, được vận chuyển bởi các lipoprotein và kết hợp

với màng tế bào Các phytosterol và phytostanol đều ngăn cản sự hấp thu

cholesterol cả trong chế độ ăn uống và cholesterol trong mật, làm giảm mức độ

LDL và cholesterol trong huyết tương Bởi vì cấu trúc của (-Sitosterol rất giống

với cấu trúc của cholesterol, (-Sitosterol chiếm chỗ của cholesterol trong mật và

trong chế độ ăn ở dạng các hạt micelle tạo ra từ lumen ruột, điều này làm cho

lượng cholesterol hấp thu vào cơ thể giảm

• Kỹ thuật hóa học

Trong nhiều năm, người ta đã sử dụng sitosterol như một chất hóa học trung

gian do thiếu một hóa chất để tấn công vào mạch nhánh để khử mạch nhánh

đi Nhiều nhà khoa học đã nỗ lực để khám phá ra một vi ống pseudomonas

rất có hiệu quả trong việc chuyển đổi cấu trạng Sự lên men tiêu hóa toàn bộ

các mạch nhánh no ở C-17 để tạo thành hỗn hợp sản phẩm 17-keto bao gồm

dehydropiandrosterone

• Tác dụng phụ

▪ Tránh dùng (-Sitosterol cho phụ nữ mang thai và cho con bú, bởi vì có

nhiều ảnh hưởng đối với trẻ chưa sinh và trẻ mới sinh

▪ Những người bị sitpsterolemia, một bệnh về dự trữ chất béo (Sitosterol

hiếm Bởi vì những người bị bệnh này có rất nhiều (Sitosterol và các chất

béo có liên quan, dùng thêm (Sitosterol sẽ làm cho tình trạng xấu hơn

▪ Nồng độ (Sitosterol trong máu cao liên quan đến sự gia tăng bệnh tim

nghiêm trọng đối với những người đã có tiền sử bị đau tim

• Làm mất trật tự gene

Trong khi các sterol thực vật thường có ích, nhưng khi hấp thu quá nhiều

phytosterol thì sẽ gây ra sự mất trật tự trên nhiễm sắc thể gene lặn

Phytosterol tăng cao và bị hấp thu quá mức ở mô sẽ gây ra hội chứng động

mạch vành sớm và gân xanthoma