Thông tin tổng quát về cây Neem
Trang 1MỞ ĐẦU
Giới thiệu chung về cây neem (Azadirachta indica)
và nhóm hoạt chất triterpenoids
1 GIỚI THIỆU CHUNG VỀ CÂY NEEM
Tên khoa học : Azadirachta Indica A.Juss
Tên khác : sầu đâu, cây nim, xoan sầu đâu, xoan ăn gỏi, xoan trắng
Tên nước ngoài : Neem tree, margosa, Indian lilac (Anh), arbre sant, latier blanc (Pháp)
Năm 1830, cây neem được nhà khoa học Andriew Henri Laurent de Jussieu mô tả và
định danh là Azadirachta indica, thuộc hệ thống phân loại như sau:
Bộ: Rutales
Bộ phụ: Rutineae Họ: Meliaceae Chi: Melieae
Giống : Azadirachtia Loài: indica
Hình 1.Hình ảnh về cây neem
Trang 2Neem là cây xanh quanh năm, tán lá rộng, cao trung bình từ 13 20m, cây trưởng thành có thể cao đến 30m, đường kính 2,5m, nhánh cây to có thể vươn dài đến 10m Lá kép lông chim 1 lần, lá chét nhỏ khoảng 20 đến 38 cm Hoa mọc thành từng chùm ở nách lá, hoa
đề, nhỏ, lưỡng tính, màu trắng, cuống ngắn, hoa dạng mẫu năm, nhị dạng ống mang bao phấn ở bên trong chứa 2 lá noãn, bầu noãn thượng 3 ô đặt trên đĩa tuyến mật, hoa có mùi thơm giống mùi mật ong Quả trơn láng hình bầu dục dạng quả hạch dài khoảng 2 cm, khi chín có màu vàng hoặc màu vàng xanh Hạt gồm vỏ và nhân, 13 nhân trong một hạt Tuổi thọ trung bình của một cây neem khoảng 200 năm
Sự phân bố của cây neem.
Neem là loại cây đặc trưng tại vùng biển lục địa Indo – Pakistan Ngày nay nó được tìm thấy ở Nam Á như Ấn Độ, Bangladesh, thượng Burma và tại các vùng hoang mạc ở Sri Lanka, Thái Lan, Nam Malaysia Ngoài ra nó còn được tìm thấy ở Phillipines : ở đảo Fiji, đảo Mauritius và trải rộng tới các đảo khác ở nam Thái Bình Dương Ở Trung Đông nó được tìm thấy ở YeMen và Saudi Arabia Tại Châu Phi cây Neem tồn tại ở Ghana, Nigieria, Sudan và các nước Đông Phi Ở Châu Mỹ nó được tìm thấy ở các đảo vùng Caribe và vùng Trung Mỹ
Năm 1981, Neem (Giống ) đã được giáo sư Lâm Công Định nhập và trồng thử nghiệm
ở tỉnh Ninh Thuận Do khả năng chịu hạn, Neem có tên tiếng Việt là “Xoan chịu hạn” Đến đầu những năm 1990, việc trồng Neem đã phát triển mạnh Hiện tại, cây Neem đã được quy hoạch trồng thành rừng dọc theo vùng đất cát ven biển của tỉnh Ninh Thuận, Bình Thuận với diện tích trên 1.000 ha Cho đến nay, người ta đã tách chiết được trên 200 hoạt chất từ Neem
Do có khả năng diệt và ức chế sự kháng thuốc của nhiều loại sâu hại, những nghiên cứu ứng dụng các hoạt chất tách chiết từ cây Neem ở Việt mới chủ yếu để sử dụng làm thuốc bảo vệ
Sản phẩm ly trích từ hạt neem gọi là dầu neem Dầu neem có vị đắng, cay nồng và mùi khó ngưởi Thành phần chính dầu neem là triterpenoid, trong đó chiếm nhiều nhất và cũng là đặc biệt nhất chính là limonoid Ngoài ra trong các bộ phận khác của cây neem như : rễ, hạt, thân, lá… cũng chứa nhiều những limonoid, trong các limonoid, nhiều nhất là azadirachtin, meliantriol, salanin (bao gồm
Trang 33-deacetylsalannin và salannol) ,nimbin (là sulfur tự do trung tính, tinh thể khơng màu, khơng tan trong nước, nhiệt độ nĩng chảy 205˚C) và nimbidine (màu vàng kem dạng hạt ,vơ định h́nh), ngồi ra c̣n cĩ antihormones, paralyze và mới phát hiện thêm deacetylazadirachtinol và nhiều limonoids khác.
Các hợp chất triterpenoid
Ở cây neem, tất cả những hợp chất cĩ hoạt tính sinh học quý giá phần lớn thuộc nhĩm triterpenoid Trong đĩ cĩ ít nhất 56 hợp chất triterpenoid được nghiên cứu khá kỹ Khả năng sinh tổng hợp các chất cĩ hoạt tính sinh học thuộc nhĩm triterpenoid cũng là điểm đặc trưng của họ Meliaceae và nhiều họ khác thuộc bộ Rutales
Triterpenoid là các hydratcarbon và các chất oxy hĩa tương ứng cĩ khung carbon được tạo thành từ 6 đơn vị isoprene (C5H8) Hầu hết các hợp chất triterpenoid cĩ cấu tạo
4 vịng (tetracyclic) hoặc 5 vịng (pentacyclic)
Dựa vào đặc điểm cấu trúc, các hợp chất triterpenoid ở cây neem được chia thành 3 nhĩm chính theo bảng sau:
Bảng 1: Phân loại các triterpenoid ở cây neem
A.1 Các triterpenoid nguyên vẹn (Protolimonoid). Meliantriol
A.2.Các limonoid (Tetranotriterpenoid).
A.2.1 Các limonoid có hệ thống vòng nguyên vẹn
A.2.1.1 Nhóm azadirone
A.2.1.2 Nhóm vilasinin
A.2.1.3 Nhóm vepinin
A.2.2 Các limonoid có vòng A mở
A.2.3 Các limonoid có vòng C mở
(C- secomeliacin)
A.2.3.1 Nhóm nimbin
A.2.3.2 Nhóm nimbolinin
A.2.3.3 Nhóm nimbolide.
A.2.3.4 Nhóm salannin
A.2.4 Các limonoid có vòng D mở
(nhóm gedunin)
Azadirone, azadiradione,
Vilasinin, vilasinin triacetate Vepinin, azadirachtanin A 4α,6α-dihydroxy-A-homoazadirone
Nimbin, deacetyl nimbin Ohchinolide
Nimbolide, nimbidic acid,
Salanin, salanol, nimbidinin Gedunin, nimolicinol
A.3 Các hợp chất không có vòng furan.
A.3.1 Nhóm azadirachtin và các chất tương tự.
A.3.2 Nhóm azadirachtol.
A.3.3 Nhóm meliacarpin.
Azadirachtin ‘A’ và ‘K’
Azadirachtin' ‘B’ và ‘G’, limbonin Azadirachtin ‘D’ và ‘I’
1-tigloy-3-acetyl-11-hydroxy- meliacarpinin
Trang 4A.3.4 Nhóm meliacarpinin
Meliantriol
Cấu trúc một số đại diện của phân nhóm limonoid có vòng C mở
Nimbin Ochinolide
Nimbolide Salannin
Trang 5Cấu trúc một số đại diện cho 4 nhóm nhỏ thuộc nhóm hợp chất không có vòng furan
Azadirachtin (Azadirachtin ‘A’) Azadirachtin ‘D’
Azadirachtin ‘B’
1-tigloy-3-acetyl-11-hydroxy-meliacarpinin
Tác động của các hoạt chất lên sinh vật
Trong số các triterpenoid chiết xuất từ cây neem thì Aza và các dẫn xuất của Aza, nimbin, salannin, meliantriol, nimbidin giữ vai trị chủ lực trong việc thể hiện hoạt tính sinh học Mỗi chất cĩ phương thức và hiệu quả tác động khác nhau Vì vậy các dịch chiết từ cây neem cĩ phổ tác động rộng Cho đến nay các hoạt chất từ cây neem được báo cáo là cĩ khả năng kiểm sốt trên 400 lồi sinh vật như: cơn trùng, vi sinh vật (vi nấm, vi khuẩn, virus) gây bệnh thực vật, người và động vật Các hoạt chất từ cây neem được xác định là khơng độc đối với động vật cĩ xương sống và vơ hại đối với nhiều lồi thiên địch và tác nhân thụ phấn trong tự nhiên Đây là cơ sở cho việc ứng dụng các dịch chiết từ cây neem để sản xuất thuốc trừ sâu và dược phẩm