Protein đơn giản là loại protein khi thủy phân chỉ cho hỗn hợp các -aminoaxit anbumin của lòng trắng trứng, fibroin của tơ tằm Protein phức tạp là loại protein được tạo thành từ protei[r]
Trang 1ANKAN
I Định nghĩa:
Ankan là hidrocacbon no mạch hở trong phân tử chỉ gồm liên kết đơn (liên kết σ )
Công thức chung: C n H 2n + 2 với n 1
II Danh pháp: tên gọi của 10 ankan đầu trong dãy đồng đẳng của metan (parafin)
CH4 C2H6 C3H8 C4H10 C5H12 C6H14 C7H16 C8H18 C9H20 C10H22 Metan Etan Propan Butan Pentan Hexan Heptan Octan Nonan Đecan
Tên của một số nhóm thế thường gặp:
CH3- : metyl C2H5- : etyl CH3-CH2-CH2- : n-propyl
C6H5- : phenyl C6H5-CH2- : benzyl CH2=CH- : vinyl
CH2=CH-CH2- : alyl H2N- : amino O2N-: nitro
HOOC- : cacboxyl HO- : hidroxyl C12H25- : đođexyl
Nguyên tắc chung để gọi tên ankan và các dẫn xuất:
- Chọn mạch chính: mạch cacbon liên tục và dài nhất, các nhóm gắn vào mạch chính được
xem là nhóm thế
- Đánh số thứ tự cacbon: sao cho tổng vị trí nhóm thế cộng lại là nhỏ nhất
- Gọi tên ankan = số chỉ vị trí của nhóm thế - Tên nhóm thế + tên mạch chính
Nếu ankan mạch thẳng có từ 4C trở lên thì thêm tiếp đầu ngữ n-
CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 : n-Pentan CH3-CH2-CH2-CH3 : n-Butan
Nếu có nhiều nhóm thế giống nhau
thì thêm tiếp đầu ngữ:
Trang 2Vd: nhiệt độ sôi của neo-hexan > n-pentan > iso-pentan > neo-pentan
1 Phản ứng thế bởi halogen X 2 : tạo ra các dẫn xuất halogen tương ứng
CnH2n + 2 + aX2 askt CnH2n+2-aXa + aHX
CnH2n+1X : Halogen ankan hoặc Ankyl halogenua
CnH2nX2 : Đihalogen ankan CnH2n-1X3 : Trihalogen ankan
Chú ý: Nếu lượng halogen dư thì phản ứng chỉ dừng lại khi nào hết H trong công thức của
hợp chất
CH4 + Cl2 as CH3Cl + HCl CH3Cl + Cl2 as CH2Cl2 + HCl
Clometan (metyl clorua) Điclometan (metylen clorrua)
CH2Cl2 + Cl2 as CHCl3 + HCl CHCl3 + Cl2 as CCl4 + HCl
Triclometan (clorofom) Tetraclometan (cacbon tetraclorua)
Chú ý: Nguyên tử H liên kết vào cacbon bậc cao dễ bị thế hơn (tạo ra sản phẩm chính)
CH3-CH2-CH3 + Cl2 as CH3-CHCl-CH3 + HCl
2-Clopropan (sản phẩm chính) as CH2Cl-CH2-CH3 + HCl
IV Điều chế ankan trong phòng thí nghiệm:
R(COONa)n + nNaOH CaO, t0
Trang 3Tên xicloankan = vị trí nhánh + Tên nhánh + Tên mạch chính
Mạch chính là mạch vòng, các nhóm gắn vào mạch vòng được xem như là các nhóm thế (đánh số C để tổng vị trí của các nhóm thế nhỏ nhất)
CH3Xiclopropan Metyl xiclopropan Metyl xiclobutan Xiclopentan 1,4-Ñimetyl-2-etylxiclohexan
Metyl xiclohexan Toluen (Metyl benzen)
4 Phản ứng oxi hóa hoàn toàn
CnH2n + 3n
2 O2 t0 n CO2 + n H2O C3H6 + 9
2O2 t0 3CO2 + 3H2O
5 Một số phản ứng khác
Trang 4O2,Co 2+
OXiclohexanon
+ H2 -o0o -
ANKEN
I Định nghĩa:
Anken là hidrocacbon không no mạch hở trong phân tử có chứa một liên kết đôi C=C
Công thức tổng quát: C n H 2n với n ≥ 2
III Danh pháp: anken còn có tên gọi khác là olefin
Tên anken = Số chỉ vị trí nhánh + tên nhánh + Ank - số chỉ vị trí liên kết đôi + en
Chú ý: Chọn mạch chính phải dài nhất và chứa liên kết đôi, khi đánh số cacbon phải ưu
tiên cho nối đôi
AB
c Cộng nước (phản ứng hidrat hóa): tạo ra ankanol
Trang 53 Phản ứng trùng hợp: tạo ra các polime
n CH2=CH2 TH, t , xt0
(-CH2-CH2-)n Etilen Polietilen (Nhựa P.E)
4 Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn (các anken làm nhạt màu dung dịch thuốc tím KMnO 4 và xuất hiện kết tủa nâu đen MnO 2 )
3CnH2n + 2KMnO4 + 4H2O 3CnH2n(OH)2 + 2MnO2 + 2KOH
3CH2=CH2 + 2KMnO4 + 4H2O 3HO-CH2-CH2-OH+ 2MnO2 + 2KOH
CH3 CH
CH3
CH CH2+ Zn
Trang 6ANKAĐIEN
I Định nghĩa:
Ankađien là hidrocacbon không no mạch hở có hai liên kết đôi C=C trong phân tử
Công thức tổng quát: C n H 2n-2 với n ≥ 3
Chú ý: Ankađien liên hợp (tiếp cách) có hai liên kết đôi C=C cách nhau bởi một liên kết đơn C-C
40 0 C Cộng 1,4
Cao su Buna
Cao su Isopren
CH2 CH CH CH2
Trang 7Ankin là hidrocacbon không no mạch hở có một liên kết ba C≡C trong phân tử
Công thức tổng quát: C n H 2n-2 với n ≥ 2
II Danh pháp:
Tên ankin = Số chỉ vị trí nhánh + Tên nhánh + Ank - số chỉ vị trí C≡C + in
= Tên Ankyl (liên kết với C≡C) + axetilen
CH≡CH : Etin hay axetilen CH3-C≡CH : Propin hay Metylaxetilen
CH3-CH2-C≡CH : But-1-in hay Etyl axetilen
CH3-C≡C-CH3 : But-2-in hay Đimetyl axetilen
b Cộng halogen (các ankin làm nhạt màu của dung dịch brom)
CnH2n-2 + nX2 CnH2n-2X2n n = 1 hoặc 2 tùy thuộc vào tỉ lệ phản ứng
Trang 84 Phản ứng oxi hĩa khơng hồn tồn (các ankin làm mất màu dung dịch thuốc tím)
3CH≡CH + 8KMnO4 3KOOC-COOK + 8MnO2 + 2KOH + 2H2O
1 Điều chế axetilen từ đất đèn, khí metan:
CaC2 + 2H2O C2H2 + Ca(OH)2 CaC2 + 2HCl C2H2 + CaCl2
2CH4 m 1500 C0
là lạnh nhanh C2H2 + 3H2
2 Từ dẫn xuất tetrahalogenankan tác dụng với bột kẽm:
KOH / C2H5OH
4 Cho muối Bạc của ankin đầu mạch tác dụng với axit clohidric: người ta dùng cách này
để tách riêng ankin đầu mạch ra khỏi hỗn hợp các hidrocacbon
Aren là hidrocacbon mà trong phân tử cĩ chứa ít nhất một nhân thơm benzen
Cơng thức tổng quát dãy đồng đẳng của bezen: C n H 2n-6 với n ≥ 6
II Danh pháp:
Tên aren = Số chỉ vị trí nhánh + Tên nhánh + Benzen
Mạch chính là vịng benzen, các nhĩm liên kết với nhân thơm gọi là nhánh (đánh số C sao cho tổng vị trí nhỏ nhất) Nếu cĩ hai nhĩm thế gắn vào vị trí 1,2 là orto; 1,3 là meta; 1,4 là para
Trang 9CH3
CH3
1 2 3
Qui tắc thế vào nhân benzen đã có mang sẵn nhóm thế:
- Khi nhân benzen mang sẵn một nhóm thế đẩy điện tử như: -CH3, -OH, -NH2, -Cl, -Br thì nhóm thế thứ hai sẽ thế vào vị trí orto và para
- Khi nhân benzen mang sẵn một nhóm thế hút điện tử như: -COOH, -SO3H, -NO2, thì nhóm thế thứ hai sẽ thế vào vị trí meta
Trang 10+ 3 H2 Ni, t
CH2 CH3 + 3 H2 Ni, t
0
CH2 CH3Etylxiclohexan
Cl Cl Cl
Cl
as, t0+ 3 Cl2
4 Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn:
C6H5-CH3 + 2KMnO4 C6H5-COOK + 2MnO2 + KOH + H2O
CH CH2 Vinyl benzen (Stiren)
@ Tính chất hóa học của Stiren
Trang 11Br
+ HBr
H2SO4, t0+ HNO3
1-nitronaphtalen
NO2
+ H2O
+ 3H2+ 2H2
II Tên gọi
R-X : halogen + Tên hidrocacbon hoặc ankyl clorua
RXn : n halogen + Tên hidrocacbon
CH3-Cl : metyl clorua C6H5-Br : Phenyl bromua hay brom benzen
CH2=CH-Cl : vinyl clorua C6H5-CH2-Br : Benzyl bromua
(CH3)2CH-Cl : iso-propyl clorua (CH3)3C-Cl : tert-butyl clorua
CH2Cl-CH2Cl : 1,2-Điclo etan CHBr2-CHBr2 : 1,1,2,2-Tetrabrom etan
III Hóa tính
1 Phản ứng thế nguyên tử halogen bằng nhóm –OH (điều chế ancol):
R-X + NaOH t0 R-OH + NaX
CH3-CH2-Br + NaOH t0 CH3-CH2-OH + NaCl
Trang 122 Phản ứng tách hidro halogenua (điều chế anken):
II Phân loại và danh pháp:
1 Ancol no đơn chức mạch hở (ankanol):
Công thức: CnH2n+1OH hay CnH2n+2O với n ≥ 1
Tên ancol = Ankan - số chỉ vị trí nhóm OH + ol
= Ancol + tên gốc ankyl + ic
@ Chú ý: Mạch chính là mạch C dài nhất có chứa C mang nhóm OH, khi đánh số C phải
ưu tiên cho C mang nhóm OH là nhỏ nhất
CH3-OH: Metanol (ancol metylic) CH3-CH2-OH: Etanol (ancol etylic)
CH3-CH2-CH2-OH: Propan-1-ol (ancol n-propylic)
2 Ancol không no, đơn chức, mạch hở (ankenol):
Công thức: CnH2n-1OH hay CnH2nO với n ≥ 3
Tên ancol = Ank - số chỉ vị trí C=C + en - số chỉ vị trí nhóm OH + ol
@ Chú ý: Mạch chính là mạch dài nhất có chứa nối C=C và C mang nhóm OH, khi đánh
số C sao cho tổng vị trí C=C và C mang nhóm OH là nhỏ nhất
CH2=CH-CH2-OH: Propenol (ancol alylic)
CH3-CH2-CH=CH-CH2-OH: Pent-2-en-1-ol
CH2 C CH CH3
CH3
2-Metyl but-1-en-3-ol
Trang 13@ Chú ý: Ancol cĩ nhĩm –OH gắn vào C mang nối đơi C=C sẽ khơng bền và chuyển thành
nhĩm chức anđehit (-CHO) hoặc xeton(-CO-)
CH2=CH-OH CH3-CH=O (CH3CHO : Anđehit axetic)
CH3 Etyl metyl xeton
3 Ancol thơm, đơn chức: nhĩm OH gắn trên nhánh của nhân thơm benzen
Cơng thức CnH2n-7OH hay CnH2n-6O với n ≥ 7
CH2 OH Ancol benzylic
4 Ancol vịng no, đơn chức (xicloankanol):
Cơng thức: CnH2n-1OH hay CnH2nO với n ≥ 3
OH Xiclohexanol
5 Ancol no, đa chức, mạch hở:
Cơng thức: CnH2n-a(OH)a hay CnH2n+2Oa với n ≥ 2 ; a ≥ 2 và n ≥ a
Etanan-1,2,-điol(Etilen glicol)
Propan-1,2,3-triol(Glixerol)
@ Ngồi ra các ancol cịn cĩ thể phân loại theo bậc của C mang nhĩm OH như ancol bậc
1(CH 2 -OH) ; ancol bậc 2 (CH-OH) và ancol bậc 3 (C-OH)
@ Độ ancol là số ml ancol nguyên chất cĩ trong 100 ml dung dịch ancol
III Lí tính
@ Các ancol cĩ nhiệt độ sơi cao hơn các hidrocacbon cĩ cùng phân tử khối hoặc các đồng
phân ete do các phân tử ancol cĩ liên kết H
- Liên kết H được tạo nên do lực hút tĩnh điện giữa H linh động cĩ mang một phần điện tích dương với nguồn giàu điện tử mang một phần điện tích âm
O
H
H OH
Liên kết H giữa các phân tử nước Liên kết H giữa các phân tử ancol etylic
2 Phản ứng với kim loại kiềm:
2R-OH + 2Na 2R-ONa + H2
C2H4(OH)2 + 2K C2H4(OK)2 + H2
3 Phản ứng ete hĩa: chú ý nhiệt độ xảy ra phản ứng
ROH + R’OH H SO đặc 2 4
140 C R-O-R’ + H2O
Nếu thực hiện ete hĩa hỗn hợp hai ancol khác nhau cĩ thể thu được ba ete khác nhau là: ROR, R’OR’ và ROR’
Trang 14OO
CH2CH
OOCu
1 Thủy phân dẫn xuất halogen (R-X) trong môi trường kiềm có đun nóng:
R-X + NaOH t0 R-OH + NaX
2 Hidrat hóa anken tương ứng:
3 Khử anđehit và xeton bằng hidro với xúc tác Ni:
R-CHO + H2 Ni, t0 R-CH2-OH (điều chế ancol bậc 1)
R-CO-R’+ H2 Ni, t0 R-CH2(OH)-R’ (điều chế ancol bậc 2)
4 Thủy phân este trong môi trường kiềm:
Anđehit
Xeton
Trang 155 Phản ứng lên men ancol điều chế ancol etylic:
C6H12O6 men rượu
2C2H5OH + 2CO2
6 Điều chế ancol đa chức:
a Oxi hĩa hữu hạn etilen bằng dung dịch KMnO 4 thu được etilenglicol:
3CH2=CH2 + 2KMnO4 + 4H2O 3HO-CH2-CH2-OH+ 2MnO2 + 2KOH
b Từ đihalogen của ankan:
Br-CH2-CH2-Br + 2NaOH t0 HO-CH2-CH2-OH + 2NaCl
c Từ propen điều chế glyxerol:
Cơng thức của phenol đơn giản nhất: C6H5-OH
- Phenol đơn chức: phân tử cĩ 1 nhĩm -OH
OH
Phenol
OH
CH33-Metylphenol (o-crezol)
1 2
Trang 164 Phản ứng nitro hóa phenol: (tạo ra axit picric có màu vàng)
Tên thông thường = Anđehit + tên axit tương ứng
Tên theo IUPAC = Tên hidrocacbon tương ứng với mạch chính + al
Mạch chính là mạch dài nhất có chứa nhóm -CHO Đánh số 1 từ nhóm -CHO
HCHO : Metanal (anđehit fomic) CH3CHO: Etanal (anđehit axetic)
CH3CH2CHO : Propanal (anđehit propionic)
2,4,6 – Trinitrophenol
Trang 17CH3[CH2]3CHO : Pentanal (anđehit valeric)
III Lí tính
Ở điều kiện thường HCHO và CH3CHO ở trạng thái khí, tan tốt trong nước Các anđehit tiếp theo là chất lỏng hoặc rắn, độ tan trong nước của chúng giảm dần theo chiều tăng phân tử khối
Dung dịch nước của HCHO được gọi là fomon Dung dịch bão hòa của anđehit fomic (37 –
40%) được gọi là fomalin
CH3CH=O + H2
0
Ni, t
anđehit axetic ancol etylic
3 Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn: anđehit đóng vai trò là chất khử
a Phản ứng với các chất oxi hóa:
b Phản ứng tráng gương: (tạo kết tủa bạc)
R-CHO + 2AgNO3 + 3NH3 + H2O t0 R-COONH4 + 2Ag + 2NH4NO3
@ Chú ý: 1 mol HCHO tác dụng với dung dịch AgNO3/NH3 dư có thể sinh ra 4 mol Ag theo phản ứng sau:
HCHO + 4AgNO3 + 6NH3 + 2H2O t0 (NH4)2CO3 + 4Ag + 4NH4NO3
c Phản ứng với đồng (II) hidroxit: tạo kết tủa đỏ gạch Cu2O
R-CHO + 2Cu(OH)2 + NaOH t0 R-COONa + Cu2O + 3H2O
II Cấu tạo và tên gọi
R-CO-R’ Ankyl ankyl’ xeton
CH3-CO-CH3 : Đimetyl xeton (axeton) CH3-CO-C6H5 : Metyl phenyl xeton
CH3-CO-CH=CH2 : Metyl vinyl xeton CH3-CO-C2H5 : Etyl metyl xeton
III Tính chất
Trang 18* Giống anđehit, xeton tham gia phản ứng cộng H2 tạo ra ancol
CH3+ CuO
CH3C
Tên thông thường: Axit cacboxilic
Tên theo IUPAC: Axit + Tên hidrocacbon tương ứng mạch chính + oic
Mạch chính là mạch C dài nhất có chứa nhóm -COOH
Một số axit có tên thông thường:
H-COOH: Axit fomic CH3-COOH: Axit axetic
CH3-CH2-COOH: Axit proionic CH3-CH(CH3)-COOH: Axit isobutiric
CH3-[CH2]3-COOH: Axit valeric C6H5-COOH: Axit benzoic
C13H27COOH: Axit mirstic C15H31COOH: Axit panmitic
C17H35COOH: Axit stearic C17H33COOH: Axit oleic
C17H31COOH: Axit linoleic CH2=CH-COOH: Axit acrilic
HOOC-COOH: Axit oxalic HOOC-CH2-COOH: Axit malonic
HOOC-[CH2]4-COOH: Axit ađipic HOOC-CH2-CH2-COOH: Axit sucxinic
1 Axit cacboxilic làm quì chuyển sang màu đỏ
2 Tác dụng với kim loại đứng trước H và giải phóng H 2
n R-COOH + M (R-COO)nM + n
2H2 (với n là hóa trị của kim loại)
Trang 192 R-COOH + K2O 2 R-COOK + H2O
R-COOH + KOH R-COOK + H2O
4 Tác dụng với muối của axit yếu hơn:
2R-COOH + CaCO3 (R-COO)2Ca + CO2 + H2O
Tên của este RCOOR’ = Tên gốc R’ + tên gốc RCOO (đuơi at)
H-COO-CH3: Metyl fomat CH3-COO-CH2-CH3: Etyl axetat
CH3-COO-CH2-CH2-CH3: n-Propyl axetat H-COO-CH=CH2: Vinyl fomiat
CH3-COO-CH2-C6H5 : benzyl axetat CH3-CH2-COO-CH2-CH3 : etyl propionat
III Hĩa tính:
1 Phản ứng thủy phân este trong mơi trường axit:
RCOOR' + H2O H2SO4 đặc, t
0RCOOH + R'OH
CH3-CH2-COOCH2-CH=CH2 + H2O
H2SO4 đặc, t0
CH3-CH2-COOH + CH2=CH-CH2-OH
Chú ý: R-COOCH=CH-R’ + H2O H SO đặc, t2 4 0 R-COOH + R’-CH2-CHO
R-COOC(R’)=CH-R” + H2O H SO đặc, t2 4 0 R-COOH + R’-CO-CH2-R”
2 Phản ứng thủy phân este trong mơi trường bazơ:
Trang 20RCOOR' + H2O
H 2 SO 4 đặcRCOOH + R'OH
R N R'R"
Amin bậc 1 Amin bậc 2 Amin bậc 3
II Danh pháp một số amin thường gặp:
CH3-NH2: metanamin (metylamin)
CH3-CH2-NH-CH3: N-metyl etanamin (etyl metylamin)
C2H5-NH-C2H5 : N-etyl etanamin (đietylamin)
CH3 CH CH 3
NH2
Propan -2-amin (iso propylamin)
NH2 phenylamin (bezenamin hay anilin)
H2N[CH2]6NH2 : hexametylen điamin (hexan-1,6-điamin)
III Hĩa tính:
1 Amin cĩ tính chất như một bazơ yếu:
R-NH2 + H+ R-NH3+
C6H5-NH2 + HCl C6H5-NH3+Cl-
Chú ý: Tính bazơ của các amin R-NH 2 tăng khi khả năng đẩy điện tử của R càng lớn
Tính bazơ của C2H5NH2 > CH3NH2 > NH3 > C6H5NH2
Khi cho một bazơ mạnh vào muối của amin thì sẽ thu được amin trở lại
R-NH3+ + OH- R-NH2 + H2O
Trang 21Các nhĩm –NH2(amino) như là các nhĩm thế gắn vào mạch cacbon của axit hữu cơ
NH2-[CH2]5-COOH Axit -aminocaproic
H2N-CH2-COOH : Axit 2-amino etanoic hay glyxin (Gly)
hay Axit glutamic (Glu)Axit 2-Amino-3-metyl butanoic hay Valin (Val)CH
NH2
COOHCH
H2N-R-COOH + NaOH H2N-R-COONa + H2O
2 Aminoaxit tác dụng với ancol tạo hợp chất mang nhĩm chức este:
H2N-R-COOR' + H2O
HCl bão hòa
H2N-R-COOH + R'-OH
2,4,6-Tribromanilin
Trang 224 Aminoaxit tham gia phản ứng trùng ngưng:
n H2N-[CH2]5-COOH xt, t0 (-HN-[CH2]5-CO-)n + n H2O
Chú ý: Aminoaxit cĩ số nhĩm -COOH bằng số nhĩm -NH 2 là các aminoaxit trung tính Aminoaxit cĩ số nhĩm -COOH nhiều hơn số nhĩm -NH 2 là các aminoaxit axit làm quì chuyển sang màu đỏ
Aminoaxit cĩ số nhĩm -COOH ít hơn số nhĩm -NH 2 là các aminoaxit bazơ làm quì chuyển sang màu xanh
Amino axit đầu C
Amino axit đầu C
Người ta thường biểu diễn cấu tạo của các peptit bằng cách ghép từ tên viết tắt của các gốc
-aminoaxit theo trật tự của chúng Ví dụ hai đipeptit từ alanin và glyxin là: Ala-Gly và Ala
tạo hợp chất cĩ màu tím
II PROTEIN
1 Khái niệm
Protein là những polipeptit cĩ phân tử khối từ vài chục nghìn đến vài triệu
Protein đơn giản là loại protein khi thủy phân chỉ cho hỗn hợp các -aminoaxit (anbumin của lịng trắng trứng, fibroin của tơ tằm)
Protein phức tạp là loại protein được tạo thành từ protein đơn giản cộng với thành phần phi protein như axit nucleic (nucleoprotein) hay chất béo (lipoprotein)
2 Cấu tạo phân tử
Tương tự như peptit, phân tử protein tạo nên bởi nhiều gốc -aminoaxit (> 50)