Công phá hóa thpt CHƯƠNG 30 cách viết đồng phân

Suy luận dạng công thức, loại nhóm chức từ các tính chất hóa học H2 Nhóm chức có nguyên tử H linhđộng Ancol ROH, phenol, axit cacboxylicRCOOH Phản ứng với NaOH Có nguyên tử H thể hiện tí

CHƯƠNG 30: KĨ THUẬT VIẾT ĐỒNG PHÂN

A LÍ THUYẾT

1 Đồng phân

Khái niệm: Là các chất hóa học khác nhau có cùng công thức phân tử

Ví dụ: CH3CH2OH; CH3-O -CH3 là hai chất có cùng CTPT dạng C2H6O tuy nhiên cấu tạo khác nhau dẫntheo tính chất hóa học khác nhau Chất CH3CH2OH phản ứng được với Na giải phóng khí H2 còn

CH3OCH3 thì không có phản ứng này

2 Phân loại đồng phân

là hai đồng phân của C2H6O với hai nhóm chức khác nhau

Đồng phân hình học (xét đến đồng phân cis - trans)

3 Suy luận dạng công thức, loại nhóm chức từ các tính chất hóa học

H2

Nhóm chức có nguyên tử H linhđộng

Ancol (ROH), phenol, axit cacboxylic(RCOOH)

Phản ứng với NaOH Có nguyên tử H thể hiện tính axit Axit cacboxylic (RCOOH), phenol

Có nhóm chức bị thủy phân Este, peptit,

Tác dụng được với HCl Nhóm chức có tính baZo Amin, aminoaxit

Tạo kết tủa với AgNO3/NH3

Tạo kết tủa Ag kim loại Có nhóm chức anđehitTạo kết tủa màu vàng Có liên kết ba đầu mạch

Phản ứng vói Cu(OH)2

/OH-Tạo dung dịch phức màu xanhthẫm

Hợp chất có nhiều nhóm OH liền kề

Tạo kết tủa đỏ gạch khi đun nóng Có nhóm chức anđêhit

4 Nguyên tắc viết đồng phân cấu tạo của hợp chất hữu cơ

Bước 1: Tính độ không no (độ bội, độ bất bão hòa) của hợp chất hữu cơ thông qua công thức phân tử

hoặc có thể dựa vào đặc điểm cấu tạo để xác định độ bội của hợp chất hữu cơ Thông thường để xác định

độ bội khi biết công thức phân tử của hợp chất người ta dùng công thức tổng quát sau (ứng với mọitrường hợp)

Ví dụ 1: Xác định độ bội của hợp chất hữu cơ có CTPT dạng tổng quát là CxHyOZNt

Theo 2 công thức như trên ta có 2 cách tính

Về mặt tính toán ta thấy công thức số (2) có tính ứng dụng hơn

Ví dụ 2: Tính độ không no của hợp chất hữu cơ X có CTPT: C4H4 Từ đó suy ra các trường hợp côngthức cấu tạo có thể có của X

2lk



 1,v 2 ���2v�ng 1lk 

 0,v 3 ���3v�ng no

Ví dụ 3: Geranyl axetat là một hợp chất có công thức là CH3COOC10H17, có mùi hoa hồng, trong tự nhiên

có trong tinh dầu hoa hồng Đây là một hợp chất có nhiệt độ sôi thấp Nó là một chất lỏng không màu.Tính độ không no của hợp chất này

Ví dụ 4: Khoa học đã tìm hiểu ra rằng, trong cần sa có chất delta-9- tetrahydrocannabinol, gọi tắt là

THC, khi ta đưa cần sa vào trong cơ thể bằng cách hít khói hay thậm chí là ăn những lá cần sa, THC sẽtác động mạnh đến cơ thể của chúng ta

Hình bên cho biết cấu tạo của hợp chất THC,

tính độ không no của hợp chất này

Từ CTCT của hợp chất ta thấy hợp chất có 3 vòng,

4 liên kết đôi nên     v 3 4 7 tetrahydrocannabinol THC

Bước 2: Viết dạng mạch chính của hợp chất đồng thời xác định trục đối xứng của mạch (nếu có)

Ở trường phổ thông ta hầunhư không đề cập đến loạihợp chất dạng mạch vòngkiểu như hình bên

Ví dụ 5: Với hợp chất có 5 nguyên tử C (ví dụ: C5H12, C5H12O, ) có các dạng mạch như sau

Ví dụ 6: Với hợp chất có 6 nguyên tử C có các dạng mạch sau (các mạch có chẵn số C làm tương tự)

Ví dụ 7 Với hợp chất có 8 nguyên tử C và có 1 nhân benZen có các dạng mạch

Bước 3: Đính các nhóm thế vào các vị trí C không tương đương một cách thích hợp

Lưu ý: Với các hợp chất có trục đối xứng ta chỉ đính các nhóm thế vào 1 phía của trục đối xứng tránh

trường hợp bị trùng cấu tạo

Ví dụ 8: Đính nhóm chức OH (ancol) vào mạch chính của hợp chất có 5C

Ví dụ 9: Đính nhóm chức CHO (andehit) vào mạch của hợp chất có 9C và 1 nhân benZen (kể cả nhóm

chức)

B VÍ DỤ MINH HỌA

Bài 1: Hidrocacbon X, mạch hở phân tử chứa 5 nguyên tử C, tỉ khối của X so với He là 16.

a Số CTCT của X phản ứng với AgNƠ3/NH3 theo tỉ lệ mol 1:2 là

b Số đồng phân cấu tạo của X phản ứng với AgNO3/NH3 theo tỉ lệ mol 1:1 là

Vị trí đính nhóm chức OH

Vị trí đính nhóm chức CHO

b X phản ứng với AgNO3/NH3 theo tỉ lệ mol 1:1 � X có một liên kết “ �" ở đầu mạch, 2 liên kết  còn

lại có thể là một liên kết “ �" (không nằm đầu mạch) hoặc hai liên kết "="

Y là hợp chất no, có 1 nhân benZen

b Y là hợp chất thơm phản ứng với NaOH có

NaOH Y

Y có hai nguyên tử H linh động với CTPT của Y suy ra Y có thêm 1 nhóm OHancol

Từ đây ta có các công thức cấu tạo thỏa mãn của Y là ( vị trị đính OHancol; vị trí đích OHphenol)

n  �1

Y có một nguyên tử H linh động chính băng số nhóm OHphenol Với CTPT của Y

suy ra Y có thêm 1 nhóm chức ete  C O C  ete 

Từ đây ta có các CTCT thỏa mãn của Y là C C ���C O C  vị trí xen Oete; vị trí đính OHphenol)

�Y có 2 nhóm OHphenol Lúc này nhiệm vụ của ta là phải đính 2 nhóm OH vào các vị trí C không tươngđương còn lại trong nhân benZen sao cho chúng không được trùng nhau Lấy ví dụ như với dạng 2 mạch(2 dạng mạch còn lại bạn đọc tự viết các trường hợp có thể xảy ra)

Cho hợp chất hữu cơ Z mạch hở có công thức phân tử dạng C 5 H 10 O 2

Câu 1: Số cấu tạo của Z thỏa mãn phản ứng được với Na sinh khí H2

Câu 2: Số công thức cấu tạo của Z không no đơn chức có thể có là

0

H SO d H

Bài 4: Phân tích một hợp chất hữu cơ X chứa C, H, O thu được kết quả như sau thành phần phần trăm

theo khối lượng của C, H trong Y lần lượt là 53,33% và 11,11%; khi đốt cháy hoàn toàn 1 mol X thu đượckhông quá 198 gam CO2, X có khả năng hòa tan Cu(OH)2 ở nhiệt độ thường tạo dung dịch xanh thẫm Sốcông thức cấu tạo thỏa mãn của X là

�X là C4H10O2 (ancol no, 2 chức, 2 nhóm OH liền kề nhau)

Với CTPT này có hai dạng mạch với các cách đính 2 nhóm OH như sau ( 12 vị trí C sẽ đính nhóm

OHancol)

�Đáp án C.

Bài 5: Amin X có công thức phân tử là C5H13N

a Có bao nhiêu đồng phân cấu tạo của X tham gia phản ứng với HNO2 sinh khí N2

b Có bao nhiêu đồng phân cấu tạo của X là amin bậc II

Bài tâp t ư ơng t ự

Hợp chất hữu cơ X có CTPT dạng C4H10Oa X có

khả năng hòa tan Cu(OH)2 ở điều kiện thường tạodung dịch xanh thẫm số CTCT thỏa mãn của X là

A 3 B 5 C 6 D.8

Làm tương tự như các trường hợp trên (mạch - trục đối xứng - đính nhóm thế)

� Có 8 đồng phân cấu tạo �Đáp án A.

b Amin bậc II có dạng R - NH - R'

Cách 1 Để làm nhanh, vẫn xuất phát từ 3 dạng mạch của C5 sau đó ta xen N vào giữa 2 nguyên tử Ctrong mạch và đếm số vị trí thu được

�6 cấu tạo thỏa mãn

Cách 2 Dùng dạng công thức tổng quát và quy tắc đếm trong toán học

5 nguyên tử C có thể phân chia thành trường hợp

C4 ở đây ta hiểu là gốc ankyl có hóatrị I Xuất phát từ mạch C4 ta có 4trường hợp như sau

iso butyl

X ���� khí hóa xanh quỳ tím ẩm NaOH � X là muối amoni (NH4 

) hoặc là muối của amin

X��� khí làm vẩn đục nước vôi trong HCl � X là muối cacbonat 2 

C BÀI TẬP RÈN LUYỆN KĨ NĂNG

Câu 1: Cho các chất: C H OH(X) ;6 5 C H CH OH(Y) ; 6 5 2 HOC6H O4 H(Z);C H CH CH OH(T) Các chất6 5 2 2đồng đẳng của nhau là:

Câu 2: Trong những dãy chất sau đây, dãy nào có các chất là đồng phân của nhau ?

A C2H5OH, CH3OCH3 B CH3OCH3, CH3CHO

Câu 4: Những chất nào sau đây là đồng phân hình học của nhau ?

(I) (II) (III)

A (I), (II) B (I), (III) C (II), (III) D (I), (II), (III).

Câu 5: Cho các chất sau :

Câu 6: Hợp chất hữu cơ nào sau đây không có đồng phân cis-trans ?

C but-2-en D pent-2-en.

Câu 7: Hợp chất (CH3)2C=CHC(CH3)2CH=CHBr có danh pháp IUPAC là

A l-brom-3,5-trimetylhexa-l,4-đien B 3,3,5-trimetylhexa-l,4-đien-l-brom

C 2,4,4-trimetylhexa-2,5-đien-6-brom D 1 -brom-3,3,5-trimety lhexa-l,4-đien.

Câu 8: Hợp chất CH32C CH C CH   33 có danh phápIUPAC là:

  

D

2x y z t 2

.2

A 1 vòng; 12 nối đôi B 1 vòng; 5 nối đôi.

C mạch hở; 13 nối đôi D.4 vòng; 5 nối đôi.

Câu 14: Metol C10H20O và menton C10H18O chúng đều có trong tinh dầu bạc hà Biết phân tử metol không

có nối đôi, còn phân tử menton có 1 nối đôi Vậy kết luận nào sau đây là đúng ?

A Metol và menton đều có cấu tạo vòng.

B Metol có cấu tạo vòng, menton có cấu tạo mạch hở.

C Metol và menton đều có cấu tạo mạch hở.

D Metol có cấu tạo mạch hở, menton có cấu tạo vòng

Câu 15: Tổng số liên kết  và vòng ứng với công thức C5H9O2Cl là:

Câu 16: Trong hợp chất CxHyOz thì y luôn luôn chẵn và y �2x+2 là do:

A a � 0 (a là tổng số liên kết  và vòng trong phân tử).

B z � 0 (mỗi nguyên tử oxi tạo được 2 liên kết)

C mỗi nguyên tử cacbon chỉ tạo được 4 liên kết.

D cacbon và oxi đều có hóa trị là những số chẵn

Câu 17: Tổng số liên kết  và vòng ứng với công thức C5H12O2 là:

Câu 20: Hợp chất hữu cơ có công thức tổng quát CnH2n+2O2 thuộc loại

A ancol hoặc ete no, mạch hở, hai chức.

B anđehit hoặc xeton no, mạch hở, hai chức

C axit hoặc este no, đơn chức, mạch hở.

Câu 23: Anđehit mạch hở có công thức tổng quát CnH2n-2O thuộc loại

A anđehit đơn chức no.

B anđehit đơn chức chứa một liên kết đôi trong gốc hiđrocacbon.

C anđehit đơn chức chứa hai liên kết  trong gốc hiđrocacbon.

D anđehit đơn chức chứa ba liên kết  trong gốc hiđrocacbon.

Câu 24: Công thức tổng quát của ancol đơn chức mạch hở có 2 nối đôi trong gốc hiđrocacbon là

Câu 44: Hiđrocacbon X có tỷ khối hơi so với H2 là 28 X không có khả năng làm mất màu nước Brom.

Số đồng phân cấu tạo của X là

-Số chất có đồng phân hình học là

A.4 B.3 C.2 D.l.

Câu 49: Chất nào sau đây có đồng phân hình học?

A But-2-in B But-2-en C 1,2-đicloetan D 2-clopropen.

Câu 50: Có bao nhiêu đồng phân cấu tạo, mạch hở có công thức C6H10 tác dụng với H2 dư (Ni, t°) thuđược sản phẩm iso-hexan?

Câu 58: Ứng với công thức C3H6O có bao nhiêu hợp chất mạch hở bền khi tác dụng với khí H2 (xúc tác

Ni, t°) sinh ra ancol?

A.5 B.6 C.3 D.4.

Câu 65: Công thức nguyên của anđehit mạch hở, chưa no (chứa một liên kết ba trong phân tử) là C4H4O

Số đồng phân cấu tạo của anđehit là

Câu 74: X là một este không no (chứa 1 liên kết đôi C=C) đơn chức, mạch hở Đốt cháy hoàn toàn 4,3

gam X cần vừa đủ 7,2 gam O2 X có tối đa bao nhiêu công thức cấu tạo?

Câu 75: Thủy phân hòan toàn một triglixerit (X, thu được glixerol và hỗn hợp ba axit béo: axit panmitic, axit stearic và axit oleiC Số lượng đồng phân của X là

Câu 76: Cặp chất nào sau đây không phải là đồng phân của nhau?

A Ancol etylic và đimetyl ete.

Câu 79: Hợp chất hữu cơ X, mạch hở (chứa C, H, N), trong đó N chiếm 23,73% về khối lượng Biết X

tác dụng với HCl với tỉ lệ mol nX : nHCl = 1 : 1 Số đồng phân cấu tạo của X là

Câu 80: C4H9O2N có số đồng phân amino axit là

HƯỚNG DẪN GIẢI CHI TIẾT

Câu 6: Hợp chất không có đồng phân hình học là (CH3)2C=CHCH2CH3

Câu 7: Tên gọi của hợp chất là:

Câu 10: Xác định số oxi hóa của

nguyên tử C trong hợp chất hữu cơ

Câu 32: C5H8 mạch hở có thế là ankadien hoặc ankin

Câu 33: C9H12 chứa một vòng benzen

Câu 34: C9H10 chứa một vòng benZen đính kèm một nối đôi hoặc một vòng no

Câu 35: C3H5Br3 (dẫn xuất halogen no)

Câu 37: C4H10O

Đồng phân ete no: vị trí chèn Oete

Câu 38: C3H6O

Câu 39: C4H6O2 tác dụng được với NaHCO3 � axit không no đơn chức (một nối đôi C=C)

Câu 40: C4H11N đồng phân amin

Amin bậc III: Duy nhất một cấu tạo

Câu 41: C3H5Cl dẫn xuất halogen tương tự như anken và xicloankan

Phân tử có nối đôi:

Các đồng phân ankan với C5H12

Câu 43: C4H10O: 7 đồng phân như câu 37, C4H11N: 8 đồng phân như câu 40

Câu 44: Công thức duy nhất xiclobutan

� Hợp chất có 2 liên kết ba đầu mạch thỏa mãn dạng HC C C H�  3 6C CH�

Gốc -C3H6- có 4 trường hợp

Câu 46: Br2 + ddX � dẫn xuất halogen X MX = 6,75.32 = 216 (đvC)

Từ khối lượng phân tử của dẫn xuất halogen ta có thể dùng phương pháp thử và suy ra công thức phân tửcủa dẫn xuất là C4H8Br2 đồng thời hiđrocacbon ban đầu là C4H8

Ứng với công thức này hợp chất có thể là anken hoặc xicloankan

Anken

Xicloankan khi cộng Br2 thường sẽ ra nhiều hơn hai sản phẩm cộng

Câu 47: C5H10 đồng phân thuộc hai dạng hợp chất hữu cơ là anken và xicloankan

Với anken (5 đồng phân):

Cis-trans

Với xicloankan để cộng được cần thảo mãn điều kiện "vòng 3 cạnh"

Có 3 đông phân thỏa mãn:

Câu 50:{  0

2

H Ni,t 0

Để đơn giản khi làm thuần thục ta không cần viết rõ các đồng phân này nữa mà chỉ cần viết ra dạng mạch và các kí hiệu kinh nghiệm cũng có thể nhanh chóng đếm được chính xác số đồng phân

Với bài này ta có thể đếm như sau

Trong đó là hai vị trí đính hai liên kết đôi C=C, là vị trí đính nối ba C �C

Câu 51: 4 đồng phân thỏa mãn là

Câu 52: C4H10O không tác dụng với Na nên hợp chất thuộc dạng ete R - O - R'

Có 3 đồng phân ete thỏa mãn với công thức phân tử này

C H O����� sản phẩm sinh ra có phản ứng tráng gương nên ancol phải là ancol bậc I

(ancol bậc I khi bị oxi hóa sẽ chuyển hóa thành andehit

0

CuO,t C 2

Có 3 cấu tạo thỏa mãn điều kiện trên là (tương ứng với 3 vị trí o, m, p)

Câu 60: C8H10O không tác dụng được với NaOH nhưng phản ứng được với Na, không làm mất màu dungdịch nước Br2 nên suy ra hợp chất là ancol phân tử có chứa nhân benzen (ancol thơm)

Ứng với công thức này có 5 ancol thơm thỏa mãn điều kiện là

Câu 61: C8H8O2 phản ứng được với Na, NaOH và làm quỳ tím hóa hồng chứng minh đây phải là axit

Có 4 đồng phân thỏa mãn điều kiện này là

Câu 62: C9H8O2 làm mất màu dung dịch nước Br2, tác dụng được với NaHCO3 nên là axit không nó chứamột vòng benzen

Ứng với CTPT này có 2 đồng phân cấu tạo thỏa mãn, tuy nhiên đề bài hỏi số đồng phân nên ta phải xét

cả đồng phân hình học (1 trong 2 đồng phân cấu tạo có đồng phân hình học)

Câu 63: C7H6O2 tác dụng được với NaOH, có phản ứng tráng gương, phân tử chứa nhân benzen

=> Hợp chất tạp chức có nhóm OHphenol và nhóm chức anđehit CHO hoặc este của HCOOH

Có 4 đồng phân thỏa mãn tính chất này

cacbandehit

Câu 64: 3 xeton thỏa mãn điều kiện đề bài là

là vị trí đính nối đôi Oxeton

Câu 65: Hợp chất có CTPT dạng C4H4O có hai andehit thỏa mãn điều kiện đề bài là

Câu 66: Có hai đồng phân thỏa mãn tính chất alfm mất màu dung dịch nước Br2

Câu 67: C2H3O2 là CTĐGN từ đó dễ dàng biện luận ra CTPT của hợp chất là C4H6O4 (axit no, hai chức)

Câu 68: C4H8O2 phản ứng được với NaOH nhưng không phản ứng được với Na => este

Ứng với công thức C4H8O2 ta viết được 4 đồng phân cấu tạo của este

Câu 69: C4H8O2 phản ứng được với NaOH nên ngoài este ta có thể có đồng phân

axit 4 este: 2 don

Các đồng phân thỏa mãn điều kiện đề bài là

H COOC C C   H COOC C C   H COOC C 