y thuyet trong tam ve amin
Trang 1Khóa h c LTðH môn Hóa –Th y Ng c Lý thuy t tr ng tâm v Amin
Hocmai.vn – Ngôi trư ng chung c a h c trò Vi t T ng ñài tư v n: 1900 58"58"12 Trang | 1
LÝ THUY T TR NG TÂM V AMIN TÀI LI U BÀI GI NG
I KHÁI NI M CHUNG
1 ð%nh nghĩa
Khi thay th m t hay nhi u nguyên t hiñro trong phân t NH3 b ng m t hay nhi u g c hiñrocacbon ta ñư!c amin
2 Phân lo*i
Có 2 cách phân lo(i amin:
Theo c+u tao c,a g c hiñrocacbon: amin thơm, amin béo, amin d1 vòng
Theo b4c c,a amin: amin b4c I, b4c II và b4c III
B4c c,a amin ñư!c tính b ng s nguyên t H trong phân t amoniac b1 thay th b:i g c hiñrocacbon
3 Danh pháp
Tên thay th :
Tên Amin = Tên hiñrocacbon tương =ng theo m(ch chính + s ch? v1 trí + amin
Tên g c – ch=c:
Tên Amin = Tên g c hiñrocacbon tương =ng + amin
Tên thông thưBng: anilin, toluiñin
4 Tính ch1t v2t lý
Amin cũng t(o ñư!c liên k t hiñro vEi nưEc và liên k t hiñro liên phân t nên dF tan trong nưEc và có nhiGt ñ sôi cao hơn các hiñrocacbon và dHn xu+t hiñrocacbon có cùng KLPT Tuy nhiên, liên k t hiñro c,a amin y u hơn c,a rư!u nên nhiGt ñ sôi c,a amin th+p hơn c,a rư!u và axit có cùng C
Metylamin, ñimetylamin, trimetylamin và etylamin là nhNng ch+t khí, có mùi khai gOn gi ng vEi NH3 Anilin là ch+t lPng, không màu, r+t ñ c, ít tan trong nưEc, tan trong etanol, benzen
II ð NG ð NG ð NG PHÂN
1 ð3ng ñ5ng
Trong chương trình phS thông, ch, y u ch? xét dãy ñUng ñVng c,a amin no, ñơn ch=c, m(ch h: có các ñWc ñiXm sau:
Công th=c dãy ñUng ñVng: CnH2n+3N
Khi ñ t cháy:
Ngoài ra, cũng cOn chú ý ñ n dãy amin ñơn ch=c, m(ch h:, không no m t n i ñôi có công th=c CnH2n+1N khi ñ t cháy cũng có
2 ð3ng phân
Các amin no t\ C2 tr: ñi ñã có ñUng phân v các b4c c,a amin, t\ C3 có ñUng phân v v1 trí c,a nhóm th
NH2 và t\ C4 có ñUng phân v m(ch C
III TÍNH CH"T HÓA H C
1 Ph6n 7ng c8a nhóm ch7c amin
a Tính bazơ
Do phân t amin có nguyên t N còn ñôi electron chưa liên k t (tương t` trong phân t NH3) có khb năng nh4n proton (H+) nên amin có tính bazơ
2
→
→
Chú ý:
Phbn =ng (*) t(o ra khói trgng và hiGn tư!ng “thăng hoa hóa hic” tương t` NH3
Các mu i amoni hNu cơ t(o b:i các amin dF b1 th,y phân trong môi trưBng ki m, tương t` NH3:
2
"
"
!
!
→
→
Trang 2Khóa h c LTðH môn Hóa –Th y Ng c Lý thuy t tr ng tâm v Amin
Hocmai.vn – Ngôi trư ng chung c a h c trò Vi t T ng ñài tư v n: 1900 58"58"12 Trang | 2
knh hư:ng c,a nhóm th ñ n l`c bazơ: nhóm ñly e làm tăng m4t ñ e : nguyên t N làm tăng l`c bazơ, nhóm hút e làm gibm m4t ñ e : nguyên t N làm gibm l`c bazơ
→ CnH2n+1 NH2 > H NH2 > C6H5NH2
BiXu hiGn cn thX:
+ Metylamin và các ñUng ñVng làm xanh quỳ tím và làm hUng phenolphtalein
+ Anilin và các amin thơm không làm ñSi màu quỳ tím và phenolphtalein
b Ph*n +ng v,i HNO 2 c a amin b/c I
T ng quát:
2
VD:
2
Chú ý:
Axit HNO2 kém b n, ch? tUn t(i trong dung d1ch nên ñôi khi trong phbn =ng, ñi u kiGn có thX là: NaNO2 + HCl (mu i nitrit c,a kim lo(i ki m b n hơn)
Các amin thơm b4c I khi tác dnng vEi HNO2 : nhiGt ñ th+p (0 5oC) t(o thành mu i ñiazoni (do mu i này ch? b n trong dung d1ch và : nhiGt ñ th+p):
Các mu i ñiazoni có vai trò quan tring trong tSng h!p hNu cơ, ñWc biGt là tSng h!p phlm nhu m azo
c Ph*n +ng ankyl hóa
Nguyên t H trong amin b4c I hoWc b4c II có thX b1 th b:i g c ankyl khi tác dnng vEi dHn xu+t halogen:
6ng d8ng: ñi u ch amin b4c cao hơn
2 Ph6n 7ng th ; nhân thơm c8a anilin
Do bnh hư:ng ñly electron c,a ñôi e chưa liên k t trên nguyên t N trong nhóm –NH2 (tương t` nhóm –
OH phenol), phbn =ng th c,a anilin xby ra dF dàng hơn so vEi benzen và ñ1nh hưEng vào các v1 trí o và
p
'(
'(
'(
'(
'(
) * +( ,(" -! ! !(/
6ng d8ng: nh4n bi t anilin
IV ðI U CH VÀ %NG D'NG
1 ði u ch
a Ankyl hóa NH 3
Oxh ancol b4c I và b4c II tương =ng
Bi t Z có khb năng tham gia phbn =ng tráng gương Hai ch+t Y và Z lOn lư!t là:
T\ bi n ñSi Y → Z, suy ra Y là rư!u no ñơn ch=c và Z là anñehit tương =ng → lo(i B, D
(Xét thêm s lư!ng C trong X, Y, Z t\ tv lG phbn =ng ñOu tiên, ta dF dàng có ñáp án ñúng là C)
(Trích ñ< thi tuy=n sinh ðH – Cð kh@i B – 2007)
b KhE hFp ch t nitro
2 =ng d?ng
Giáo viên: Vũ Kh1c Ng4c