On thi HSG bai tap dieu che

BÀI TẬP VỀ PHƯƠNG PHÁP ĐIỀU CHẾBài tập số 1 a.. Viết sơ đồ tạo thành ozonit của 2,6-đimetyloctatrien-2,5,7 và sự phân huỷ hợp chất này khi đun nóng với nớc.. Viết phơng trình phản ứng kh

Trang 1

BÀI TẬP VỀ PHƯƠNG PHÁP ĐIỀU CHẾ

Bài tập số 1

a Viết sơ đồ tạo thành ozonit của 2,6-đimetyloctatrien-2,5,7 và sự phân huỷ hợp chất này khi đun nóng với nớc

b.Viết các phơng trình phản ứng sau :

OH

CrO3, H+ ?

OH

KMnO4 loãng ?

Bài tập số 2 : Hoàn thành dãy biến hóa sau :

Propilen

A

C

Cl2 CCl4

A'

B

Cl2 CCl4

dd Na2CO3

NaOH đặc Hỗn hợp hai chất

chứa nguyên tử Cl Zn,t 0 B'

Hỗn hợp chất chứa nguyên

tử Cl

(CH3)3COK (CH3)3COK Hỗn hợp

hai hiđrocacbon AgNO3/NH3

B' 1

1

2

Bài tập số3 : Xác định các chất theo sơ đồ sau :

C6H5CH(CH3)2 Br2

Fe/t 0 A B ddNaOH loãng d

đun nhẹ C

CH3COOH

H2SO4đ/t 0 D

(1:1) (s.f chính)

Br2(1:1)

as (s.f chính)

0

H2SO4đ/t

B ddNaOHđặc d

t cao, pcao E CO2 d G

CH3COOH

H

0

Bài tập số 4: Hoàn thành sơ đồ chuyển hoá sau :

A

hơi Br2 (1:1) B ddNaOH C

CuO

0

2

O

Mn 2 + E

Biết A là C3H6 , E là một điaxit hữu cơ

Viết phơng trình phản ứng khi cho :

Chất D lần lợt tác dụng với Cu(OH)2 trong dung dịch NaOH, với dung dịch AgNO3 trong NH3

Chất E lần lợt tác dụng với hỗn hợp rợu n- propylic và iso- propylic d, với

Na2CO3 ( tạo ra CO2)

Viết sơ đồ phản ứng điều chế các hợp chất sau đây, ghi rõ các điều kiện phản ứng (nếu có) :

a Từ etanol và các hóa chất vô cơ cần thiết, điều chế :

(A) Propin (không quá 8 giai đoạn )

(B) 1,1- Đicloetan (qua 4 giai đoạn )

Trang 2

b Từ benzen và các chất vô cơ, hữu cơ ( không quá 3 cacbon ), điều chế :

O O

(C)

(D)

Từ etanol, axit axetic, benzen và các chất vô cơ cần thiết không chứa cacbon hãy viết phơng trình phản ứng điều chế :

1 p – etylaxetophenol (A)

2 2,5 - đietylaxetophenol (B)

Từ CH4 và các chất vô cơ cần thiết, viết các phơng trình phản ứng điều chế các chất sau :

a,

O

Bài tập số 8: Xuất phát từ brombenzen chứa 14C ở vị trí 1 và các hóa chất vô cơ cần thiết không chứa 14C, hãy điều chế các hợp chất thơm chứa 14C

ở vị trí 3 :

a Anilin b Iotbenzen c axit benzoic

Bài tập số 9 : Hoàn thành các phản ứng sau :

C5H6O4 + NaOH A + B + C

a,

to

A + H2SO4 D + Na2SO4

b,

A + NaOH E + FCaOto

c,

xt ,p

C + E Gto

d,

NH3

C + Ag2O H + Ag

e,

NH3

D + Ag2O I + K + Ag

f,

H + NaOH L + K

g,

to

L M + F

h,

Trong đó A, B, , M là kí hiệu các chất ch a biết

Bài tập số 10: Hoàn thành sơ đồ phản ứng sau và gọi tên sản phẩm từ A

đến F

Trang 3

Benzen Cl2

FeCl3 A H O2

to,p B

Na2Cr2O4

HNO3(1:1)

C

E

D

F

2H

Fe HCl

(1mol) (1mol)

BÀI GIẢI MẪU

Bài tập số 1;

a.

O3

CH3-C=CH-CH2-CH=C-CH=CH2

O

O O O O O O

CH3 - C CH - CH2 - CH C - CH CH2

+H O 2 CH3 - C - CH3 + OHC - CH2 - CHO + CH3 - C - CHO + HCHO

OH

+ + 6CrO3 HOOC - CH2 - CH2 - CH2 - C - COOH

O b.

+ 3Cr2O3 + H2O

KMnO4 + H2O

OH OH OH

+ 2 MnO2 + KOH 2 3

Bài tập số 2:

CH 2 = CH – CH 3 + Cl 2   400   500  0C CH 2 = CH – CH 2 Cl + HCl

(A)

CH 2 = CH–CH 2 Cl + Na 2 CO 3 + H 2 O CH 2 = CH–CH 2 OH + NaHCO 3 + NaCl

(A’)

CH2 = CH - CH2 + Cl2 CH2 - CH - CH2

CCl4

(B)

CH2 - CH - CH2

+ NaOH ® Æc

CH2 - CH = CH + NaCl + H2O

CH2 - C = CH2 + NaCl + H2O Cl

Cl Cl

Cl

CH2 - C = CH2 + Zn

Cl Cl

CH2 = C = CH2 + ZnCl2 (B')

CH2 - CH = CH + Zn

Cl Cl

CH2 = C = CH2 + ZnCl2 (B')

Trang 4

CH3 - CH - CH2

Cl Cl

CH3 - CH = CH2 + Cl2

CH2 = CH - CH2

Cl

CH3 - CH= CH

Cl Cl

Cl

(CH3)3COK -(CH3)3COH -KCl

CH3 - C = CH2

(CH3)3COK -(CH3)3COH

CH2 = C = CH2

CH3 - C CH

-KCl

CH2 = C = CH2

CH3 - C = CH

AgNO3/NH3

CH3 - C = CAg + CH2 = C = CH2

Br2 Fe/t 0

2

Br

Br +2

CH3-CH-CH3 CH3 -CH-CH3 CH3-CH-CH3

+ (A)

+ 2 HBr

Sản phẩm chính u tiên Br vào vị trí para vì nhóm –CH(CH3)2 có hiệu ứng

đẩy electron mạnh và vị trí ortho bị án ngữ không gian

Br2 Br

2

+2

CH3-CH-CH3 CH3 -C-CH3 CH3-CH-CH2Br

+ + 2 HBr as

Br

(B)

Sản phẩm chính u tiên thế nguyên tử H ở cacbon bậc III vì ở đó nguyên

tử H linh động hơn ở cacbon bậc I

0

CH3 - C - CH3 CH3- C - CH3

+

Br

NaOH (loã ng)

t

OH

(C) + NaBr

Vì nguyên tử Br liên kết với nhân benzen rất bền nên không phản ứng với dung dịch NaOH loãng, nhiệt độ thấp

0

Br Br

CH3 - C - CH3

CH3- C - CH3

+

OH

CH3COOH

(D)

O

CH3 - C O

( Phản ứng este hóa với rợu bậc III xẩy ra rất chậm và khó khăn hơn nhiều

so với rợu bậc I, II )

Trang 5

CH3 - C - CH3 CH3- C - CH3

+

Br

OH

+ 2NaBr (d )®

, p cao 3

(E)

+ H O2

ONa

CH3- C - CH3

OH

+ CO2 + H2O

OH

CH3- C - CH3 OH

+ NaHCO 3

(G)

0

OH OH

CH3 - C - CH3

CH3- C - CH3

+

OH

CH3COOH

O

CH3 - C

O

(H)

Nhãm OH g¾n víi nh©n th¬m kh«ng tham gia ph¶n øng este ho¸ víi axit cacboxylic

CH2

CH2 CH2 + Br2(h¬i) CH2 - CH2 - CH2

CH2 - CH2 - CH2

+ 2NaOH CH2 - CH2 - CH2

+ 2NaBr

(C)

0

CH2

OH

CHO CHO

CH2 + 2Cu + 2H O

(D)

Mn 2

CHO

2

COOH COOH

+

ViÕt ph¬ng tr×nh ph¶n øng khi :

D + Cu(OH)2/NaOH

CHO

COONa COONa

CH2 4Cu(OH)2 + NaOH2 + 2Cu2 O + H 6 2O

D + dd AgNO3/NH3

Trang 6

CHO

CH2 +

COONH4

CH2 +

3 + NH3 + H2O Ag + NH4 NO3

E + hh n- propylic và iso-propylic

0

COOH

+ C3H7OH

COOC3H7

H2SO4đ

2

este tạo thành có 3 đồng phân :

CH2 COO - CH

COO - CH

CH2

COO - CH2 - CH2 - CH3

COO - CH2 - CH2- CH3

CH3

CH2 COO - CH

COO - CH2 - CH2 - CH3

CH3

CH3 và

;

E + Na2CO3 CO2

CH2

COOH

+ Na2CO3 CH2

COONa COONa

+ CO2 + H2O

CH3CH2OH

CH3CH2Br

HCHO

CH2 = CH2

3 CH2CH2OH CH3CH = CH2

- H2O

1, 2,

O3 Zn

- H2O

0

t

HBr

a.

CH3C = CH

CH3CH2OH

- H2O CH2 = CH2 Br2 CH2BrCH2Br KOH/R ợu0

HCl

3 CHCl2 (B)

O O

CH2OHCH2OH

CH3Cl

AlCl3

Cl2

1,

2,

CH2 - CH2

O

H2O/H+ CH2CH2CH2OH 2,1,Mg/eteHBr CH2CH2CH2MgBr

1,

2,CH3 COCH+ 3 CH2CH2CH2- C -CH3

H3O

CH3

OH

H2SO4

(D)

Trang 7

CH3CH2OH + HCl H2 SO4,t0 CH3CH2Cl + H2O

CH3CH2Cl +

AlCl3

CH2CH3 + HCl

CH3 - C + PCl5 CH3 - C + HCl + POCl3

C - CH3 + HCl AlCl3

CH2CH3

CH3 - C

Cl

O

(A) O

CH3CH2

O

CH3CH2

Zn/Hg; HCl

Ph ¬ng ph¸p Clemmenxen

AlCl3

CH2CH3

CH3 - C

Cl

O

COCH3

(B)

2CH4 lµm l¹nh nhanh1500 C0 HC = CH + H3 2

a,

CH4 + Br2 as CH3Br + HBr

3 C2H2 600 C0

2 + H2O

H2SO4 ®

NH2 + FeCl2 + H2O

NO2 + Fe + HCl 3 6 3 2

NH2 + HONO + HCl 0-5 C

0

N+

N Cl + H- 2 2O

NH2 + CH3Br NH-CH3 + HBr

NH-CH3 + CH3Cl N(CH3)2 + HCl

N(CH3)2 + H2O N=N

N(CH3)2

N+

b

CH = CH + H2 Pd/PdCO3 CH2 = CH2

CH2 = CH2 H3 PO4

0 C CH3CH2OH

300

CH3CH2OH MgO,ZnO

0 C 450

-50

CH2 = CH - CH = CH2 + H2 2O + H2

-500 2

Trang 8

CH CH

CH2

CH2 CH

CH

CH2

+

c.

0

3 CH2 = CH2 + KMnO4 + H2O CH2 - CH2 + MnO2 + KOH

C = O CH2 - CH2

+

O

+ H O2

a Anilin :

Br

14

COOMgBr

14

COOH

14

Mg

ete khan

H3O

H2SO4® HNO3 +

CO2

COOH

NO2

14

COONa

NO2

14

NH2

14

NO2

14

CaO/t 0

Fe/HCl

b Iodbenzen :

NH2

14

I

0-5 C 0

N+ N

14

Cl-14

KI NaNO2+HCl

+N2 + KCl

c axitbenzoic :

14

N+ N

14

H+

Định dạng
Số trang	8
Dung lượng	394 KB