Dẫn xuất của hydro cacbon

Phản ứng thế nguyên tử H bằng nguyên tử halogen 2.. Phản ứng cộng nguyên tử halogen và hiđrohalogennua vào phân tử hiđrocacbon không no 3.. Phản ứng thế nhóm OH của ancol bằng nguyên tử

GV: Lê Kim Trâm 1

GV: Lê Kim Trâm 2

GV: Lê Kim Trâm 3

Khi thay th m t hay nhi u nguyên t ế ộ ề ử

hiđro c a hiđrocacbon b ng nguyên t ủ ằ ử halogen ta đ ượ c d n xu t halogen c a ẫ ấ ủ hiđrocacbon

1 Khái niệm giống và khác nhau Hãy so sánh sự

về CTCT giữa hai hơp chất trên?

GV: Lê Kim Trâm 4

CH4 + Cl2 AS CH3 Cl + HCl

H2C CH2+ HBr H3C CH2

Br

Các phương pháp điều chế dẫn xuất halogen?

1 Phản ứng thế nguyên tử H bằng nguyên tử halogen

2 Phản ứng cộng nguyên tử halogen và hiđrohalogennua vào phân tử hiđrocacbon không no

3 Phản ứng thế nhóm OH của ancol bằng nguyên tử halogen

Ancol etylic etyl bromua

GV: Lê Kim Trâm 5

2 Phân loại

Gốc hiđrocacbon + Nguyên tử halogen

(no, không no, thơm) (F, Cl, Br, I)

1 Dẫn xuất halogen của hiđrocacbon no, mạch hở: CH3Cl (metylclorua), CH2Br-

CH2Br (1,2-đicloetan)

2 Dẫn xuất halogen của hiđrocacbon

không no, mạch hở: CH2=CH2-Cl (vinylclorua)

3- Dẫn xuất halogen của hiđrocacbon

GV: Lê Kim Trâm 6

- Bậc của dẫn xuất halogen = Bậc của nguyên tử

C liên kết với nguyên tử halogenVD:

isopropyl bromua(2-brompropan)

tert-propyl bromua(2-brompropan)

Bậc I

Bậc II

GV: Lê Kim Trâm 7

Dọc: Chiều dài mạch C (M) tăng t0C tăngNgang: Khối lượng ng tử X (M) tăng t0C tăng

GV: Lê Kim Trâm 8

GV: Lê Kim Trâm 9

Độ âm điện của halogen lớn hơn cacbon

Liên kết cacbon với halogen là liên kết phân cực.

Do đặc điểm này mà phân tử halogen có thể tham gia phản ứng thế nguyên tử halogen bằng nhóm –

OH, phản ứng tách hiđrohalogenua

Dựa vào đặc điểm cấu tạo hãy dự đốn các tính chất hố học của dẫn xuất halogen

GV: Lê Kim Trâm 10

CH3-CH-OH + NaCl

CH3

ancol izoproylic (propan-2-ol

1 Ph n ng th nguyên t halogen b ng ả ứ ế ử ằnhóm –OH

(Ph n ng thu phân trong môi ả ứ ỷ

GV: Lê Kim Trâm 11

GV: Lê Kim Trâm 12

Quy tắc tách Zaixep: Nguyên tử halogen sẽ

ưu tiên tách ra cùng với nguyên tử H ở C có bậc cao hơn ở bên cạnh

CH3-CH=CH-CH3+KBr +H2O

CH2=CH-CH2-CH3+KBr+H2O

2-brom butan

(Sản phẩm phụ)(Sản phẩm chính)

GV: Lê Kim Trâm 13

1 Làm nguyên liệu cho tổng hợp hữu cơ

GV: Lê Kim Trâm 14

1 Làm nguyên liệu cho tổng hợp hữu cơ

cloropren (2-clobuta-1,3-dien) cao su cloropren

a Là monome để điều chế ra nhiều polime

nCH2=C-CH=CH2 (-CH2-CH=CH-CH2-)n

ClCl

GV: Lê Kim Trâm 15

b Là nguyên liệu để tổng hợp nên các hợp chất hữu cơ

khác như anken, ancol, phenol

Clorofom CHCl3, điclometan CH2Cl2 và một số dẫn xuất halogen có khả năng hoà tan tốt nhiều chất hữu cơ nên

nó được dùng làm dung môi

2 Làm dung môi

GV: Lê Kim Trâm 16

GV: Lê Kim Trâm 17

Hoàn thành dãy chuyển hóa sau :

Ankan

Anken

+ X2,as,t0

+ X2+ HX

Dẫn xuất halogen

GV: Lê Kim Trâm 18

Làm các bài tập 1, 2, 4, 5 SGK trang 177.

GV: Lê Kim Trâm 19

Ống dẫn

Nhựa che mưa

Ống dẫn Ống dẫn

GV: Lê Kim Trâm 20

Vải giả da

GV: Lê Kim Trâm 21

Dụng cụ đun nấu không dính

Vật liệu siêu bền

GV: Lê Kim Trâm 22

Teflon

GV: Lê Kim Trâm 23

Bồn chứa dung môi