Ly thuyet va bai tap hoa 12

6: Este thường nhẹ hơn nước,ít hoặc không tan trong nước, nhưng lại hoà tan được nhiều chất hữu cơ như chất béo, parafin, một số chất dẻo .v.v…7: Este không no este của axit không no hoặ

ESTER - LIPIT BÀI 1 ESTER

Là sản phẩm của phản ứng este hóa giữa axit hữu cơ hoặc axit vô cơ với rượu

1 CÔNG THỨC CẤU TẠO

Công thức chung của axit đơn chức no và rượu đơn chức no CnH2nO (n ≥ 2)

2 TÊN THƯỜNG tên gốc rượu + tên gốc axit (tương tự như gọi tên muối, chỉ cần thay thế tên của kim

loại bằng tên của gốc rượu)

CH3COOCH2CH3 Etyl axetat

CH3CH2COOCH2CH3 Etyl propionate

3 TÍNH CHẤT VẬT LÝ thường là chất lỏng dễ bay hơi, nhẹ hơn nước, rất ít tan trong nước, nhiệt độ

sôi thấp hơn so với axit cacboxylic tạo ra nó, có mùi thơm

4 PHÂN LOẠI

THEO GỐC

Este no: Gốc hiđrocacbon của cả rượu và axit điều không có liên kết π

Este không no: Gốc hiđrocacbon của rượu hoặc gốc axit hoặc cả hai có liên π

Este mạch hở: Trong mạch cacbon không chứa vòng

THEO NHÓM CHỨC

Este đơn chức: phân tử chỉ chứa một nhóm chức (-COO-)

Este đa chức: phân tử chứa từ hai nhóm (-COO-) trở lên

(Để tạo nên este mạch hở thì điều kiện là ít nhất một trong 2 chất rượu hoặc axit tạo nên este đó là đơn

chức).

Nhìn chung este dễ bị thủy phân tong cả môi tường axit lẫn bazơ

5 THỦY PHÂN TRONG DUNG DỊCH AXIT

CH3COOCH3 + H2O CH3COOH + CH3CH2OH

6 THỦY PHÂN TRONG MÔI TRƯỜNG BAZƠ (phản ứng xà phòng hóa)

CH3COOCH3 + NaOH   →t0 CH3COONa + CH3CH2OH

7 ĐIỀU CHẾ

Axit tác dụng với rượu

Phản ứng cộng của axit vào hyđrocacbon không no

BÀI TẬP LUYỆN TẬP

Bài 1: a) Este là gì ? Lấy thí dụ minh họa.

b) So sánh công thức cấu tạo của este vớ axit caboxylic Este A và axit B có cùng công thức phân tử C2H4O2 Hãy viết công thức cấu tạo của chúng

Bài 2: Viết phương trình phản ứng điều chế :

a) Metyl fomiat từ metan và các chất vô cơ cần thiết

b) Etyl axetat từ etilen và các chất vô cơ cần thiết

Chương

I

Bài 3: 3,52 gam một este của axit cacboxylic no đơn chức và rượu no đơn chức phản ứng vừa hết với

40 ml dung dịch NaOH 1 M, thu được chất A và chất B Đốt cháy 0,6 gam chất B cho 1,32 gam CO2, và 0,72 gam H2O Tỉ khối hơi của B so với H2 bằng 30 Khi bị oxi hóa, chất B chuyển thành anđehit Xác định công thức cấu tạo của este, chất A và chất B, giả sử các phản ứng đều đạt hiệu suất 100%

Bài 4: Hai este A và B là đồng phân của nhau và đều do các axit cacboxylic no đơn chức và rượu no

đơn chức tạo thành Để xà phòng hóa hoàn toàn 33,3 gam hỗn hợp hai este trên cần 450 ml dung dịch NaOH 1 M.Các muối sinh ra được sấy đến khan và cân được 32,7 gam

a) Xác định công thức cấu tạo của A và B

b) Tính khối lượng của A và B trong hỗn hợp

Bài 5: Cho 14,8 gam một hỗn hợp gồm hai este đồng phân của nhau bay hơi ở điều kiện thích hợp Kết

quả thu được một thể tích hơi đúng bằng thể tích của 6,4 gam oxy trong cùng điều kiện như trên

Khi đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp hai este trên, thu được sản phẩm là CO2 và H2O, tỉ lệ thể tích khí CO2và hơi H2O là 1 : 1 Xác định công thức cấu tạo của hai este

Bài 6: Cho 3,1 gam hỗn hợp A gồm x mol một axit cacboxylic đơn chức, y mol một rượu đơn chức

và z mol một este của axit và rượu trên

Chia hỗn hợp thành hai phần bằng nhau

Đốt cháy hoàn toàn phấn thứ nhất cho 1,736 lít CO2 (đo ở đktc.) và 1,26 gam H2O

Phần thứ hai phản ứng vừa hết với 125 ml dung dịch NaOH 0,1 M khi đun nóng, thu được p gam chất B và 0,74 gam chất C Hóa hơi 0,74 gam chất C rồi dẫn qua ống đựng CuO (dư) nung nóng thu được sản phẩn hữu cơ D Cho tòan bộ D tác dụng hết với Ag2O trong dung dịch amoniac thu được một axit

cacboxylic và Ag Cho tòan bộ lượng Ag phản ứng với HNO3 đặc nóng, thu được 0,448 lít khí (đktc.) a) Xác định giá trí x, y, z, p Giả sử các phản ứng xảy ra hoàn toàn

b) Xác định công thức cấu tạo của các chất trong hỗn hợp A

Bài 7: Iso – Amylaxetat (thường gọi là dầu chuối) được điều chế bằng cách đun nóng hỗn hợp axit

axetic, rượu iso-amylic (CH3)2CHCH2CH2OH và H2SO4 đặc (chất xúc tác)

Tính khối lượng axit axetic và khối lượng rượu iso-amylic cần dùng để điều chế được 195 gam este trên, biết hiệu suất phản ứng đạt 68%

Bài 8: Bằng phương pháp hóa học hãy phân biệt bốn chất sau : axit fomic, axit axetic, etyl fomiat, metyl axetat Viết phương trình phản ứng

MỘT SỐ LƯU Ý KHI GIẢI TOÁN ESTE

1: Để tạo nên este mạch hở thì điều kiện là ít nhất một trong 2 chất rượu hoặc axit tạo nên este đó là đơn chức

2: Este mạch vòng (dị vòng) chỉ có thể được tạo nên khi cả axit lẫn rượu đều đa chức

3: Este trung tính: còn gọi là este thuần (este thuần khiết), este trung hoà là este không chứa nhóm chức nào khác ngoài nhóm (-COO-) Hoặc nữa để nhấn mạnh cấu tạo phân tử không có hyđro linh động (không có nhóm OH, COOH), người ta còn nói “ este không tác dụng với natri kim loại”

4: Este axit: là este ngoài nhóm (-COO-) còn có chứa nhóm (-COOH) trong phân tử

5: Este có nhiệt độ sôi thấp hơn axit tương ứng (vì este không có hyđro linh động – không tạo được liên kết hyđro liên phân tử)

6: Este thường nhẹ hơn nước,ít hoặc không tan trong nước, nhưng lại hoà tan được nhiều chất hữu cơ như chất béo, parafin, một số chất dẻo v.v…

7: Este không no (este của axit không no hoặc rượu không no) có khả năng tham gia phản ứng cộng và phản ứng trùng hợp

8: Phản ứng chuyển hoá dầu (chất béo lỏng) thành mỡ (chất béo rắn)

9: Không nhất thiết sản phẩm cuối cùng có ancol – tuỳ thuộc vào việc nhóm –OH đính vào gốc hyđrocacbon có cấu tạo như thế nào mà sẽ có các phản ứng tiếp theo xảy ra để có sản phẩm cuối cùng hoàn toàn khác nhau, hoặc nữa là do cấu tạo bất thường của este gây nên

-OH Este

Este 2 chức có một gốc axit và 2 gốc rượu đơn chức khác nhau: R1OOC-R-COOR2

Este + NaOH → 2 muối + 1 rượu

Este 2 chức có một gốc rượu và 2 gốc axit khác nhau(R1, R2): R1COO-R-OOCR2

Este + NaOH → 1 muối + 1 anđehit

Este đơn chức có gốc rượu dạng R-CH=CH- : Thí dụ CH3COOCH=CH-CH3

Este + NaOH → 1 muối + 1 xeton

Este đơn chức có gốc rượu dạng –C= C – OH : – C = C– OOCR’ (R khác H)

Este + NaOH → 1 muối + 1 rượu + H2O

Este- axit : HOOC-R-COOR’

Este + NaOH → 2 muối + H2O

Este của phenol:C6H5OOC-R

Este + NaOH → 1 muối + anđehit + H2O

Hyđroxi- este: RCOOCH(OH)-R’

Este + NaOH → 1 muối + xeton + H2O

Este vòng (được tạo bởi hyđroxi axit) Chỉ thu được muối hữu cơ

Tuy vậy khi biện luận để giải bài toán định lượng, đừngphức tạp hoá bài toán như thế, hãy chỉ chọn trường hợp đơn giản nhất thoả mãn yêu cầu của đề để giải

10: Khi cho este no đơn chức thì công thức tổng quát là CnH2nO2

11: Đốt este có n CO2 = n H2O thì đó là este no đơn chức

12: Cho este tác dụng với NaOH, cô cạn sản phẩm thu được chất rắn nhớ lưu ý NaOH dư.Chất hữu cơ tác dụng với NaOH mà không tác dụng với Na thì đó là este

C15H31COOH (axit panmatic)

C17H35COOH (axit stearic)hay các axit không no

C17H33COOH (axit oleic)

C17H31COOH (axit linoleic)Chất béo lỏng là este của axit chưa no, chất béo rắn là este của axit no

Là este nên lipit có đầy đủ tính chất của este đã biết, ngoài ra đối với lipit lỏng còn có phản ứng cộng với H 2 tạo lipit rắn.

2 PHẢN ỨNG THUỶ PHÂN

CH2OCOR1CHOCOR2

CH2OCOR3

+ 3H2 O

CH2OH CHOH

CH2OH

+ R1COOH

CH2OCOR1CHOCOR1

CH2OCOR1

+ 3H2O

H2SO4, t0

BÀI 3 CHẤT TẨY RỬA TỔNG HỢP

1 XÀ PHÒNG là hỗn hợp muối natri (kali) của các axit béo; thành phần chủ yếu của xà phòng là

muối natri của axit panmitic và axit stearic

2 KHÁI NIỆM VỀ CHẤT TẨY RỬA TỔNG HỢP là các chất có tác dụng tẩy rửa như xà phòng

(bột giặt tổng hợp hay xà phòng bột); Muối natri của axit đođexyl benzen sunfonic, C12H25C6H4SO3Na (natri đođexyl benzen sunfonat)

3 TÁC DỤNG TẨY RỬA CỦA XÀ PHÒNG& CHẤT TẨY RỬA TỔNG HỢP

Xà phòng & chất tầyrửa tổng hợp có tính hoạt động bề mặt cao.Chúng có tác dụng làm giảm sức căng bề mặt của các vết bẩn dầu mỡ bám trên da, vải các vết bẩn được phân chia thành những gịot nhỏ hòa tan vào nước

Không nên dùng xà phòng giặt trong nước cứng ( là nước có chứa nhiều ion Ca2+ và Mg2+) do có sự tạo thành kết tủa của các muối Ca2+ và Mg2+

Chất tẩy rửa tổng hợp có thể dùng trong nước cứng

Nấu xà phòng

Chất béo + NaOH → xà phòng + glixerin

BÀI TẬP LUYỆN TẬP

Bài 1: Trong thành phần của một số dầu để pha sơn có este của glixerin với các axit cacboxylic không

no C17H31COOH (axit linoleic) và C17H29COOH (axit linolenic)

a) Viết công tức cấu tạo thu gọn của các este (chứa ba nhóm chức este) của glixerin với các gốc axit trên

b) Cho hỗn hợp của tất cả các este đó tác dụng với một lượng dư H2 có chất xúc tác Ni Viết công thức cấu tạo của sản phẩm

Bài 2: Một loại mỡ chứa 50% olein (tức glixeryl trioleat), 30% pan-mitin (tức glixeryl tripanmitat) và

20% stearin (tức glixeryl tristearat).Viết phương trình phản ứng điều chế xà phòng natri từ lọai mỡ nêu trên Tính khối lượng xà phòng và khối lượng glixerin thu được từ 100 kg lọai mỡ đó, giả sử phản ứng xảy ra hoàn toàn

Bài 3: Đun nóng 20 gam một lọai chất béo trung tính với dung dịch chứa 0,25 mol NaOH Khi phản ứng

xà phòng hóa đã xong phải dùng 0,18 mol HCl để trung hòa NaOH dư

Tính khối lượng NaOH đã phản ứng khi xà phòng hóa 1 tấn chất béo nêu trên

a)Tính khối lượng glixerin và khối lượng xà phòng chứa 72% (theo khối lượng) muối natri của axit béo sinh ra từ 1 tấn chất béo đó

b)Tìm khối lượng phân tử trung bình của các axit béo trong thành phần cấu tạo của chất béo nêu trên

Bài 4: Hiđrô hóa olein (glixeryl trioleat) nhờ chất xúc tác Ni ta thu được stearin (glixeryl tristearat).

a) Tính thể tích H2 (đo ở đktc.) cần để hiđro hóa hoàn toàn 1 tấn olein

b) Tính khối lượng olein cần để sản xuất 5 tấn stearin

Bài 5: Một lọat chất béo có công thức cấu tạo như sau :

b) Tính số gam I2 tác dụng với 100 gam chất béo nêu trên

c) Tính số gam NaOH cần để thủy phân hoàn toàn 100 gam chất béo nêu trên và viết công thức cấu tạo của các sản phẩm sinh ra

Bài 6: Trong chất béo chưa tinh khiết thường có lẫn một lượng nhỏ axit cacboxylic tự do Số miligam

KOH cần để trung hòa axit cácboxylic tự (đo ở đktc.) có trong 1 gam chất béo được gọi là chỉ số axit

của chất béo

a) Tính chỉ số axit của một chất béo, biết muối trung hòa 2,8 gam chất béo đó cần 3 ml dung dịch KOH 0,1 M

b) Tính khối lượng KOH cần để trung hòa 4 gam chất béo có chỉ số axit là 7

c) Muốn xà phòng hóa hoàn toàn 100 gam chất béo có chỉ số axit là 7 người ta phải dùng 0,32 mol KOH Tính khối lượng glixerin thu được

Bài 7: Tổng số mg KOH cần để trung hòa axit cacboxylic tự do và xà phòng hóa hoàn toàn glixerit

(este của glixerin với các axit béo) có trong 1 gam chất béo được gọi là chỉ số xà phòng hóa.

a) Tính chỉ số xà phòng hóa của một chất béo, biết khi xà phòng hóa hòan toàn 2,52 gam chất béo đó cần 90 ml dung dịch KOH 0,1 M

b) Khi xà phòng hóa hoàn toàn 2,52 gam chất béo nêu trên đã thu được 0,265 gam glixerin Tính chỉ số axit của chất béo

Bài 8: Có hai bình không nhãn đựng riêng biệt hai hỗn hợp : Dầu bôi trơn máy, dầu thực vật Bằng

phương pháp hóa học hãy nhận ra từng hỗn hợp

BÀI TẬP RÈN LUYỆNBài 1: Este là gì ? Viết phản ứng tạo este khi cho CH3COOH tác dụng với C2H5OH Cho biết điều kiện phản ứng

Bài 2: Cho etanol vào anhirit axetic, sinh ra etylaxetat và axit axetic Viết phương trình phản ứng So

sánh khả năng phản ứng của anhirit axetic và axit axetic khi tác dụng với etanol Nếu glyxerin tác dụng với andirit axetic (hoặc axit axetic) có thể sinh ra bao nhiêu este ?

Bài 3: Viết công thức cấu tạo và gọi tên các este dùng trong công nghiệp thực phẩm và một este dùng

để tổng hợp polime

Bài 4: Đun nóng hỗn hợp gồm 0,1 mol C6H5COOH (chất rắn, 0

a) Viết các phương trình phản ứng và gọi tên chất E.

b) Hãy giải thích lý do dùng dư C2H5OH, cần phải đun nóng và dùng thêm H2SO4 E có 0

S

t thấp hơn C6H5COOH

Bài 5: Từ một loài động vật ở Việt Nam, người ta tách được hợp chất A có phân tử là C8H14O2 Thủy phân A thu được B (C6H12O) và C (C2H4O2) B là hợp chất mạch hở không phân nhánh, tồn tại ở dạng trans, có thể tác dụng với dung dịch KMnO4 loãng, nguội sinh ra hexantriol-1,2,3

c) A chứa nhóm chức gì ?

d) Hãy xác định cấu tạo của C, B và A.

Bài 6: Thế nào là phản ứng este hóa ? Đặc điểm của phản ứng este hóa ? Làm thế nào để tạo nhiều

este ? Cho ví dụ

Bài 7: Để điều chế CH3COOCH2CH2CH3 và CH3COOC6H5, người ta cho CH3CH2CH2OH tác dụng với

CH3COOH và cho C6H5OH tác dụng với (CH3CO)2O Hãy viết các phương trình phản ứng và cho biết phản ứng nào cần chất xúc tác H2SO4, phản ứng nào cần NaOH ?

Bài 8: Hợp chất CH3 – CH2 – ONO2 có phải là este không ? Viết 1 phản ứng điều chế hợp chất này

Bài 9: Cho rượu R’(OH)3 phản ứng hoàn toàn với axit RCOOH để tạo ra este Nêu ví dụ minh họa

Bài 10: Phân biệt các khái niệm: este và glyxerit Nêu ví dụ minh họa.

Bài 11: Lipit là gì ? Về mặt cấu tạo lipit lỏng và rắn khác nhau ở điểm nào ? Dầu mỡ dùng để nấu xà

phòng và dầu mỡ dùng để bôi trơn máy có khác nhau không ?

Bài 12: Viết phương trình phản ứng của HCOOH, CH3COOC2H3, C3H3COOH, CH3COOC2H5 với dung dịch NaOH, dung dịch Na2CO3 và dung dịch nước brôm

Bài 13: Viết phản ứng trùng hợp của CH3COOC2H3 và của C2H3COOH

Bài 14: Từ axit axetic và rượu tương ứng cần thiết, viết phương trình điều chế isopropyl axetat, isobutyl

axetat, isopentyl axetat

Bài 15: Từ axetylen, hãy điều chế chất sau: HCOO – CH2 – CH = CH2

Bài 16: Từ C7H8, hãy viết phương trình phản ứng điều chế C6H5 – COO – CH2 – C6H5.

Bài 17: Từ đá vôi, than đá, muối ăn, nước, hãy viết phương trình phản ứng điều chế các chất:

etylaxetat, metylfomiat, polyvinylclorua (các chất vô cơ khác tùy ý chọn)

Bài 18: Từ propilen, các chất vô cơ, xúc tác cần thiết, viết phương trình phản ứng điều chế: isopropyl

fomiat

Bài 19: Từ n–butan và các chất vô cơ cần dùng khác, viết phương trình phản ứng điều chế các chất sau

rượu etylic, glyxerin và axetat isopropyl

Bài 20: Từ rượu n – propylic, các chất vô cơ xúc tác cần thiết, viết các phương trình phản ứng điều

chế a) Propin

b) Este isopropyl propionat

Bài 21: Từ xenlulozơ và các chất vô cơ cần thiết, hãy viết các phản ứng điều chế các chất sau

C2H5OH, CH3COOH, CH3COOC2H5, xenlulozơ trinitrat

Bài 22: Từ tinh bột, viết các phương trình phản ứng điều chế polymetyl acrylat (các chất vô cơ và xúc

tác)

Bài 23: Viết phản ứng từ C2H6 và các chất vô cơ tùy chọn điều chế metyl propionat

Bài 24: Từ xenlulozơ, viết phương trình điều chế: axit axetic, isopropyl axetat, glyxerin, etylenglicol Bài 25: A là chất hữu cơ (CXHYOZ) có 44,45% oxi về khối lượng Phân tử khối của A = 144 đ.v.C

A tác dụng với NaOH tạo ra muối B và hai chất hữu cơ C, D Chất C có khả năng hợp H2 tạo ra rượu.a) Viết công thức cấu tạo của A, B, C, D

b) Nêu thành phần khối lượng của natri trong B là 31,08% thì A ứng với công thức nào ?

Bài 26: Chất hữu cơ X có công thức phân tử là C5H6O4 Thủy phân X bằng dung dịch NaOH dư, thu được 1 muối và 1 rượu

a) Xác định công thức cấu tạo của X

b)Viết phản ứng để minh họa

Bài 27: Đun nóng hỗn hợp hai đồng phân A, B có công thức C5H8O2 với dung dịch NaOH, được hỗn hợp hai muối hữu cơ của hai axit hữu cơ cùng có 3 nguyên tử cacbon trong phân tử Viết công thức cấu tạo của A, B và các phương trình phản ứng xảy ra

Bài 28: Khi thủy phân 1 este công thức C7H6O2 tạo hai sản phẩm A và B A khử được AgNO3 trong dung dịch NH3 ; B tác dụng với nước brôm tạo kết tủa trắng

a) Xác định công thức cấu tạo của este

b)Viết các phương trình phản ứng

Bài 29: Cho hai chất A và B có công thức phân tử là C4H7ClO2

A + NaOH → Muối hữu cơ (A1) + C2H5OH + NaCl

B + NaOH → Muối hữu cơ (B1) + C2H4(OH)2 + NaCl

a)Viết công thức cấu tạo của A và B

b)Viết các phương trình phản ứng khi cho A1, B1 tác dụng với H2SO4

Bài 30: Viết tất cả các đồng phân mạch hở của este có công thức phân tử C4H6O2 Trong số các đồng phân đó, đồng phân nào thủy phân tạo ra sản phẩm có hai nguyên tử cacbon và sản phẩm đó tham gia phản ứng tráng gương ? Viết phương trình phản ứng

Bài 31: Hoàn thành các phản ứng sau:

a (A) + Ag2O Ag + CO2 + H2O (1)

b (B) + Ag2O Ag + (C)(2)

AgNO3/NH3AgNO3/NH3

H SO

A H

C CH

F

C B

NaOH 2

H 2 C 2

2 4

NaOH C

+ +

Biết mỗi chữ cái là một chất hữu cơ Trong phân tử mỗi chất A, B, C, D có chứa 2 nguyên tử cacbon

Bài 33: Xà phòng là gì? Khi hòa tan xà phòng vào trong nước thì pH của dung dịch lớn hay nhỏ hơn 7 ?

Tại sao ? Tại sao không nên dùng xà phòng để giặt rửa trong nước cứng ? Viết phương trình phản ứng để minh họa

Bài 34: Xà phòng và chất tẩy rửa tổng hợp là gì ? Tại sao người ta dùng xà phòng và chất tẩy rửa tổng

hợp để giặt rửa ? Tại sao không nên dùng xà phòng để giặt, rửa trong nước cứng ?

Bài 35: Một chất tẩy rửa tổng hợp (chất E) được điều chế theo sơ đồ:

C 12 H 24  +C 6H 6(xt)→ A + H2SO4(2 )→ D + B + Na2CO3( 3 )→ E + D + G ↑

Viết phương trình phản ứng theo sơ đồ trên

Bài 36: Tính khối lượng của dodecen (C12H24) và benzen để sản xuất một tấn chất B, giả sử hiệu suất phản ứng (1) là 75% và phản ứng (2) là 80%

Bài 37: Tính khối lượng bột giặt thu được từ một tấn chất B biết rằng trong bột giặt có 20% chất B

(theo khối lượng)

Bài 38: Đốt cháy hoàn toàn 4,5 gam chất hữu cơ Z (chứa C, H, O) thu được 3,36 lít CO2 (đktc) và 2,7 gam H2O Tỷ khối hơi của Z so với H2 bằng 30

a) Xác định công thức phân tử của chất Z

b) Z có đồng phân 1 tác dụng được với Na2CO3 giải phóng CO2, có đồng phân 2 tác dụng với dung dịch kiềm tạo ra rượu mêtylic, có đồng phân 3 vừa tác dụng với Na, vừatham gia phản ứng tráng bạc Xác định công thức cấu tạo của các đồng phân 1, 2, 3 Viết các phương trình phản ứng

Bài 40: A là este của một axit hữu cơ đơn chức và rượu đơn chức Để thủy phân hoàn toàn 6,6 gam

chất A dùng 34,10ml dung dịch NaOH 10% (d = 1,2 g/ml) lượng NaOH này dư 25% so với lượng NaOH cần dùng cho phản ứng Xác định công thức phân tử, công thức cấu tạo, gọi tên chất A

Bài 41: Cho hỗn hợp A gồm hai chất hữu cơ no đơn chức chứa các nguyên tố C, H, O tác dụng vừa đủ

với 20ml dung dịch NaOH 2M, thu được một muối và một rượu Đun nóng lượng rượu thu được ở trên với H2SO4 đặc ở 1700C tạo ra 369,6 ml olefin khí ở 27,30C, 1atm Nếu đốt cháy hoàn toàn lượng hỗn hợp

A ở trên rồi cho vào sản phẩm qua bình CaO dư thì khối lượng bình tăng 7,75 gam

a)Tìm công thức phân tử và công thức cấu tạo các chất trong A

b)Tính % số mol các chất trong A

c)Biết hiệu suất các phản ứng là 100% (Học viện Quân y phía Nam, 1995)

Bài 42: Đốt cháy hoàn toàn một lượng hỗn hợp 2 este no đơn chức cần 3,976 lít O2 (đktc), thu được 6,38 gam khí CO2 Cho lượng este này tác dụng vừa đủ với KOH, thu được hỗn hợp hai rượu kế tiếp và 3,92 gam muối của một axit hữu cơ Tìm công thức cấu tạo và tính khối lượng của mỗi este trong hỗn hợp đầu (ĐH Bách khoa Hà Nội, 1998)

Bài 43: Este hóa một rượu no một lần rượu bằng một axit no một lần axit.M rượu = M axit (M là khối

lượng phân tử) Khối lượng C có trong phân tử este nhỏ hơn khối lượng phân tử của hai chất đầu hai lần

a)Xác định công thức của rượu và axit nói trên

b)Viết phương trình phản ứng este hóa và điều kiện phản ứng Gọi tên ácc este mới tạo ra.c)Este trên có bao nhiêu đồng phân cùng chức ? Viết công thức cấu tạo của chúng Nếu 3 loại đồng phân khác chức (không vòng) của este đó, mỗi loại cho 1 ví dụ.

Bài 44: E là một hỗn hợp của hai este đồng phân được tạo thành từ axit no đơn chức và rượu no đơn

chức Ở cùng điều kiện nhiệt độ và áp suất, 1 lít hơi E nặng gấp 2 lần 1 lít khí CO2

Thủy phân 35,2 gam E bằng 4 lít dung dịch NaOH 0,2M được dung dịch A Cô cạn dung dịch A được 44,6 gam chất rắn khan

a)Xác định công thức phân tử của các este

b)Tính % số mol của mỗi este trong hỗn hợp E.(ĐH Đà Nẵng 96 – ĐH Thương mại Hà Nội 95)

Bài 45: Cho 5,88 gam hỗn hợp A gồm một axit cacboxylic đơn chức, một rượu đơn chức và một este

của rượu và axit trên Chia hỗn hợp thành hai phần bằng nhau

Đốt cháy hoàn toàn phần thứ nhất cho 3,36 lít CO2 (đktc) và 3,06 gam H2O

Phần thứ hai phản ứng vừa đủ với 150ml dung dịch NaOH 0,1M khi đun nóng, thu được E gam chất B và 2,22 gam chất C Hóa hơi 2,22 gam chất C rồi dẫn qua ống đựng CuO (dư) nung nóng thu được sản phẩm hữu cơ D Cho toàn bộ D tham gia phản ứng tráng gương thu được Ag Cho toàn bộ lượng Ag phản ứng với HNO3 đặc, nóng thu được 1,344 lít (đktc) Giả sử các phản ứng xảy ra hoàn toàn

a)Tính số mol các chất trong hỗn hợp A và E gam của chất B

b)Xác định công thức cấu tạo của các chất trong hỗn hợp A

Bài 46: Một hỗn hợp Y gồm 2 chất hữu cơ A và B cùng chức hóa học Nếu đun nóng 15,7 gam hỗn hợp

Y với NaOH dư thì thu được 1 muối của một axit hữu cơ đơn chức và 7,6 gam hỗn hợp 2 rượu no đơn chức bậc 1 kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng Nếu đốt cháy 15,7 gam hỗn hợp Y cần dùng vừa hết 21,84 lít O2 và thu được 17,92 lít CO2.Xác định công thức cấu tạo của A, B và đọc tên chúng (các thể tích đều đo ở đktc)

Bài 47: Một este mạch hở có tối đa 3 chức este Cho este này tác dụng với dung dịch KOH thu được

muối và 1,24 gam hai rượu cùng dãy đồng đẳng Nếu lấy 1,24 gam rượu này hóa hơi hoàn toàn thì thu được hơi có thể tích bằng thể tích 0,84 gam N2 (đo ở cùng điều kiện nhiệt độ và áp suất) Tìm công thức phân tử hai rượu

Bài 48: Cho 2,64 gam một este A vào một bình kín có thể tích 500ml rồi đun nóng bình đến 1730C, toàn bộ este hóa hơi và áp suất trong bình lúc này là 1,792 at

a)Hãy xác định công thức phân tử của este A Tính nồng độ phân tử gam của dung dịch NaOH cần thiết để thủy phân hết lượng este nói trên Biết thể tích dung dịch xút đã dùng là 50ml.b)Xác định công thức cấu tạo của este A và tính lượng muối thu được sau phản ứng (hiệu suất 100%) trong các trường hợp sau:

- Nếu sản phẩm thu được sau phản ứng là một hỗn hợp 2 muối và 1 rượu

- Nếu sau phản ứng tu được 1 muối và 2 rượu là đồng đẳng liên tiếp nhau

Bài 50: Khi cho 13,8 glyxêrin (A) tác dụng với axit hữu cơ đơn chức B thu được chất hữu cơ E có khối

lượng bằng 1,18 lần khối lượng chất A ban đầu Hiệu suất phản ứng là 73,35%

a)Tìm công thức cấu tạo của B và E

b)Tính khối lượng A, B đã phản ứng để tạo ra lượng chất E như trên

Bài 51: Thế nào là chỉ số xà phòng hóa và chỉ số axit của chất béo ?

Bài 52: Khi xà phòng hóa hoàn toàn 2,52 gam chất béo A cần 90ml dung dịch KOH 0,1M Mặt khác,

khi xà phòng hóa hoàn toàn 5,04 gam chất A thu được 0,53 gam glyxêrin Hãy tính chỉ số xà phòng hóa và chỉ số axit của A

Fructozơ là một chất hữu cơ tạp chức một nhóm xeton (– CO –) và 5 nhóm hyđroxy (-OH) của rượu đa.

Glucozơ và fructo điều thể hiện tính chất của rượu đa chức, phản ứng cộng H 2 ngoài ra glucozơ có phản ứng tráng gương còn fructozơ thì không nhưng cần nhớ trong môi trường bazơ hai chất này có thể chuyển hóa qua lại

2 TÍNH CHẤT RƯỢU ĐA CHỨC

PHẢN ỨNG VỚI KIM LOẠI KIỀM

PHẢN ỨNG ESTE HÓA

PHẢN ỨNG VỚI ĐỒNG (II) HIĐROXIT

3 TÍNH CHẤT CỦA ANDEHYT

PHẢN ỨNG CỘNG HYDRO (glucozơ và fructozơ)

HOCH2(CHOH)4CH=O + H2   →Ni,t0 HOCH2(CHOH)4CH2OH (sorbit)HOCH2(CHOH)3COCH2OH + H2   →Ni,t0 HOCH2(CHOH)4CH2OH

PHẢN ỨNG TRÁNG GƯƠNG (glucozơ)

HOCH2(CHOH)4CHO+ Ag2ONH → 3 HOCH2(CHOH)4COOH+ 2Ag

Axit gluconic

PHẢN ỨNG VỚI Cu(OH) 2 ĐUN NÓNG

HOCH2(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2 NH → 3 HOCH2(CHOH)4COOH+ Cu2O+2H2O

4 LÊN MEN TẠO RƯỢU

C6H12O6   →menruou 2C2H5OH + 2CO2↑

5 LÊN MEN LACTIC (phản ứng không tạo khí).

C6H12O6 →Men lactic 2CH3-CHOH-COOH

Axit lactic (axit sữa chua)

BÀI TẬP LUYỆN TẬPBài 1: a) Gluxit là gì ?

b) Bằng những phản ứng hóa học nào có thể chứng minh những đặc điểm cấu tạo sau của glucozơ :

- Có nhiều nhóm hiđroxyl

- Trong phân tử có 5 nhóm hiđroxyl

- Có nhóm chức anđehit

Bài 2: Đun nóng dung dịch chứa 27 gam glucozơ với Ag2O trong dung dịch amoniac thấy bạc kim tách

ra Tính khối lượng bạc kim lọai thu được và khối lượng bạc nitrat cần dùng Giả sử các phản ứng xảy

ra hoàn toàn

Bài 3: a) Cho glucozơ lên men thành rượu etylic Dẫn khí cacbonic sinh ra vào nước vôi trong có dư,

thu được 50 gam chất kết tủa.Tính khối lượng rượu thu được Tính khối lượng glucozơ đã cho lên men, biết hiệu suất quá trình lên men đạt 80%

b) Cho 2,5 kg glucozơ chứa 20% tạp chất lên men thành rượu etylic Trong quá trình chế biến, rượu bị hao hụt mất 10%.Tính khối lượng rượu thu được

Nếu pha lõang rượu đó thành rượu 40o thì sẽ được bao nhiêu lit, biết rượu nguyên chất có khối lượng riêng là 0,8 g/ml

Bài 4: Đốt cháy hoàn toàn 0,9 gam một gluxit thu được 1,32 gam CO2 và 0,54 gam H2O Khối lượng phân tử của gluxit đó là 180 đvC

a) Xác định công thức thực nghiệm, công thức phân tử và công thức cấu tạo dạng mạnh hở của gluxit đó

b) Tính thể tích H2 (đo ở đktc.) để hiđro hóa (có xúc tác Ni) hoàn toàn 2,7 gam gluxit trên

Bài 5: a) Anđehit và glucozơ đều có phản ứng tráng gương Cho biết tạo sao trong thực tế người ta chỉ

dùng glucozơ để tráng ruột phích và tráng gương (gương soi, gương trang trí …)

b) Trong nước tiểu người bị bệnh đái đường có chứa glucozơ Nêu hai phản ứng hóa học có thể dùng để xác nhận sự có mặt glucozơ trong nước tiểu Viết phương trình phản ứng

Bài 6: Để điều chế glucozơ người ta đun sôi hỗn hợp gồm tinh bột (từ gạo, ngô, sắn …) và dung dịch

H2SO4 lõang trong nồi sắt tráng men Sau khi phản ứng kết thúc, đem làm nguội hỗn hợp, cho vôi bột vào hỗn hợp sản phẩm cho đến khi dung dịch đạt môi trường trung tính Lọc bỏ kết tủa Cô đặc dung dịch để thu lấy glucozơ Giải thích quá trình tiến hành Viết PTPỨ

Bài 7: So sánh cấu tạo phân tử và tính chất hóa học của glucozơ với fructozơ.

Bài 8: Có 4 bình mất nhãn đựng riêng biệt các chất : glixerin, rượu etylic, dung dịch glucozơ, dung

dịch anilin Bằng phương pháp hóa học làm thế nào nhận ra từng chất ? ViếtPTPƯ

BÀI 6 SACCAROZƠ (C12H22O11)

Có các tính chất giống rượu đa nhưng không có nhóm chức anđeit (-CHO) nên không cho phản ứng tráng bạc

1 PHẢN ỨNG VỚI ĐỒNG (II) HIDROXIT (tính chất đặc trưng của rượu đa chức)

C12H22O11 +Cu(OH)2↓ → kết tủa tan, tạo dung dịch màu xanh lam

2 PHẢN ỨNG THỦY PHÂN

C12H22O11 + H2O H → + ,t0 C6H12O6 + C6H12O6

Glucozơ fructozơ

3 PHẢN ỨNG VỚI NƯỚC VÔI

Gồm hai gốc glucozơ và fructozơ Gồm hai gốc glucozơ

Không chứa nhóm –CHO Chứa nhóm –CHO

Có nhiều nhóm –OH Có nhiều nhóm –OH

BÀI TẬP LUYỆN TẬP

Bài 1: a) So sánh đặc điểm về cấu tạo và hóa tính của saccarrozơ với mantozơ.

b) Viết các phương trình phản ứng (nếu có xảy ra) giữa saccarozơ với từng hóa chất sau : dung dịch

H2SO4 loãng (đun nóng), dung dịch AgNO3 trong dung dịch amoniac (đun nóng) Cũng tiến hành như vậy nếu thay saccarozơ bằng mantozơ

Bài 2: Dung dịch saccarzơ không cho phản ứng tráng gương Đun nóng dung dịch đó với vài giọt axit

vô cơ rồi trung hòa axit bằng kiềm thì dung dịch thu được lại có phản ứng tráng gương Hãy giải thích quá trình thí nghiệm và viết các phương trình phản ứng

Bài 3: Tính khối lượng các sản phẩm sinh ra khi thủy phân hoàn toàn

a) 1 kg saccarozơ

b) 1 kg mantozơ

Bài 4: Đốt cháy hoàn toàn 0,171 gam gluxit A thu được 0,264 gam CO2 và 0,099 gam H2O

Xác định công thức phân tử và tên của A, biết A có khối lượng phân tử là 342 đvC và có khả năng tham gia phản ứng tráng gương

Bài 5: Bằng phương pháp hóa học hãy nhận biết các chất trong từng cặp chất sau:

a)Glucozơ và saccarozơ

b)Saccarozơ và glixerin

c)Saccarozơ và mantozơ

BÀI 7 TINH BỘT

1 CẤU TẠO PHÂN TỬ TINH BỘT

Polime tinh bột gồm nhiều gốc glucozơ liên kết với nhau (C6H10O5), khối lượng phân tử từ 200000 đvCDạng mạch thẳng Amilozơ, khối lượng phân tử khoảng 200000 đvC

Dạng mạch nhánh Amilopectin, khối lượng phân tử khoảng 1 triệu đvC

1 PHẢN ỨNG THỦY PHÂN

(C6H10O5)n + H2O   → n C6H12O6

2 PHẢN ỨNG MÀU VỚI IOT

Tinh bột + dung dịch iot → màu xanh lam

3 SỰ TẠO THÀNH TINH BỘT TRONG CÂY XANH quá trình quang hợp xảy ra nhờ năng lượng

ánh sáng mặt trời

6nCO2+ 5nH2O asmt → (C6H10O5)n + 6nO2↑

4 SỰ CHUYỂN HÓA TINH BỘT TRONG CƠ THỂ

Tinh bột bị thuỷ phân nhờ men có trong nước bọt, trong ruột tạo thành glucozơ

Glucozơ được hấp thụ trực tiếp vào máu qua mao trạng ruột rồi theo máu về gan Từ gan tới các mô ở đó được oxi hóa chậm thành CO2 và H2O giải phóng năng lượng cho cơ thể hoạt động

Glucozơ dư trong gan được tổng hợp thành Glicogen dự trữ lại khi cần lại thuỷ phân thành

glucozơ

BÀI TẬP LUYỆN TẬP

Bài 1: a) Cho biết các điệu kiện để thực hiện phản ứng thủy phân tinh bột thành glucozơ

b)Nếu dùng 1 tấn khoai chứa 20% tinh bột thì sẽ thu được bao nhiêu glucozơ, giả sử phản ứng thủy phân đạt hiệu suất 70%

Bài 2: Người ta sản xuất rượu etylic từ tinh bột Viết sơ đồ các phương trình phản ứng và tính khối lượng rượu thu được từ 1 tấn nguyên liệu chứa 70% tinh bột, biết rằng sự hao hụt trong toàn bộ quá trình sản xuất làø 15%

Bài 3: Hỗn hợp A gồm glucozơ và tinh bột Chia hỗn hợp thành hai phần bằng nhau

Phần thứ nhất được khuấy trong nước, lọc làáy dung dịch rồi cho phản ứng với Ag2O trong dung dịch amoniac thấy tách ra 2,16 gam Ag

Phần thứ hai được đun nóng với dung dịch H2SO4 loãng Hỗn hợp sau phản ứng được trung hòa bởi dung dịch NaOH, sau đó cho toàn bộ sản phẩm tác dụng với Ag2O trong dung dịch amoniac đã thu được 6,48 gam Ag

Tính thành phần % glucozơ và tinh bột trong hỗ hợp A, giả sử các phản ứng đều xảy ra hoàn toàn

Bài 4: Khí cacbonic chiếm tỉ lệ 0,03% thể tích không khí Cần bao nhiêu lít không khí (ở đktc) để cung cấp CO2 cho phản ứng quang hợp tạo ra 50 gam tinh bột

Bài 5: Bốn ống nghiệm không nhãn chứa riêng biệt bốn dung dịch sau: glucozơ, saccarozơ, tinh bột, glixerin Hãy nhận biết các dung dịch bằng phương pháp hóa học

BÀI 8 XENLULOZƠ

1 CẤU TẠO PHÂN TỬ XENLULOZƠ là hợp chất cao phân tử trong tự nhiên bao gồm các mắt xích

(C6H10O5)liên kết vớinhau theo dạng mạch thẳng tạo thành sợiM = 1700000 → 2400000 đvC Cấu tạo [C6H7O2(OH)3]n

2 PHẢN ỨNG THUỶ PHÂN

(C6H10O5)n + nH2O   →H+ ,t0 nC6H12O6

3 PHẢN ỨNG ESTE HÓA

[C6H7O2(OH)3]n +3nHNO3   →H2SO 4 [C6H7O2(ONO2)3]n+3n H2O trinitro xenlulozơ ( xenlulozơ tri nitrat)

Tơ axetat được chế biến từ hai este của xenlulozơ

BÀI TẬP LUYỆN TẬP Bài 1: a) Nêu phương pháp hóa học để chứng minh phân tử xenlulozơ được cấu tạo bởi các mắt xích glucozơ (C6H10O5)

b) Cho hai công thức: [C6H5 (OH)5]n và [C6H7O2(OH)3]n Công thức nào ứng với công thức phân tử xenlulozơ? Hãy chứng minh bằng phản ứng hóa học So sánh sự giống nhau và khác nhau về cấu tạo phân tử của xenlulozơ và tinh bột

Bài 2: a) Tại một nhà máy rượu, người ta dùng mùn cưa chứa 50% xenlulozơ làøm nguyên liệu sản xuất rượu etylic Tính khối lượng mùn cưa cần để sản xuất 1 tấn rượu etylic, biết hiệu suất của cả quá trình làø 70%

b) Nếu thay mùn cưa bằng khoai chứa 20% tinh bột thì phải tốn bao nhiêu tấn khoai để được 1 tấn rượu, biết sự hao hụt trong sản xuất làø 15%

Bài 3: a) Tính khối lượng xenlulozơ và khối lượng axit nitric cần để sản xuất ra 1 tấn xenlulozơ

trinitrat, biết sự hao hụt trong sản xuất là 12%

b) Tính thể tích axit nitric 99,67% (d=1,52) cần để sản xuất 59,4 kg xenlulozơ trinitrat, giả sử hiệu suất phản ứng đạt 90%

BÀI TẬP RÈN LUYỆN

Bài 1: Viết công thức cấu tạo dạng mạch hở của glucozơ và fructozơ.

Bài 2: Viết phương trình phản ứng của glucozơ với dung dịch AgNO3 trong NH3 và với H2

Bài 3: Viết công thức cấu tạo của α–glucozơ

Bài 4: Trình bày cách nhận biết 3 dung dịch riêng biệt: glucozơ, fructozơ, saccarozơ bằng phương pháp

hóa học Viết các phương trình phản ứng

Bài 5: Hãy nêu tính chất hóa học của glucozơ và viết các phương trình phản ứng minh họa.

Bài 6: Glucozơ có tính chất hóa học giống và khác glyxêrin ở điểm nào ? Tại sao ?

Bài 7: So sánh sự giống và khác nhau về cấu tạo và tính chất hóa học của tinh bột và xenlulozơ.

Bài 8: Tinh bột có công thức (C6H10O5)n như xenlulozơ Vậy tinh bột có thể kéo sợi như xenlulozơ được không ? Giải thích

Bài 9: Viết công thức cấu tạo mạch vòng của mantozơ và saccarozơ Giải thích tại sao khi hòa tan

mantozơ vào nước có H+ và đun nóng thì dung dịch thu được lại có thể tham gia phản ứng tráng bạc và tác dụng với Cu(OH)2

Bài 10: Viết các phương trình phản ứng theo sơ đồ sau

CO2   → )1 glucozơ   → )2 tinh bột   → )3 glocozơ   → )4 CO2

Bài 11: Từ xenlulozơ, các hợp chất vô cơ cần thiết và các điều kiện thích hợp, hãy viết các phương

trình phản ứng điều chế ra

cao su buna; axit axêtic; Polietilen ; 1,2–đibrometan ;Etyl axetat

Bài 12: Từ xenlulozơ và các hóa chất vô cơ, xúc tác cần thiết viết các phương trình phản ứng điều chế

rượu êtylic, axit axêtic, rượu isopropylic, isopropyl axêtat

Bài 13: Từ xenlulozơ và các chất vô cơ tùy ý, hãy viết các phương trình phản ứng điều chế

trinitroxenlulô, cao su buna, penta axêtat gluco

Bài 14: Thế nào là mônôsaccarit, disaccarit, polisaccarit:

Bài 15: Viết công thức dạng mạch hở và dạng mạch vòng của glucozơ.

Bài 16: Dẫn xuất nào của glucozơ mạch vòng không thể chuyển hóa được thành dạng mạch hở tương

(Học viện Quan hệ Quốc tế 1998)

Bài 20: Cho xenlulozơ phản ứng với anhidrit axetic có chất xúc tác là H2SO4 đặc, thu được 6,6 gam

axit axetic và 11,1 gam hỗn hợp A gồm xenlulozơ triaxetat và xenlulozơ điaxetat Tính thành phần phần trăm về khối lượng các chất trong A (ĐH Ngoại thương phía Bắc 1999)

Bài 21: Tính khối lượng xenlulozơ và khối lượng HNO3 cần để sản xúât 1 tấn xenlulozơ trinitrat, biết sự hao hụt trong sản xuất là 12%

Bài 22: Tính thể tích dung dịch HNO3 99,67% (D = 1,52 g/ml) cần để sản xuất 59,4 kg xenlulozơ trinitrat với hiệu suất phản ứng là 90%

(ĐH Ngoại thương phía Nam 1999)

Bài 23: Từ một loại mùn cưa chứa 60% xenlulozơ được dùng làm nguyên liệu sản xuất rượu êtylic

Nếu dùng 1 tấn mùn cưa trên có thể điều chế được bao nhiêu lít rượu 70O ? Biết hiệu suất của quá trình là 70%, khối lượng riêng của rượu etylic nguyên chất là 0,8 g/ml (ĐH Y Hà Nội 1999)

Bài 24: Một chất A có chứa C, H, O Đốt cháy hoàn toàn A cần thể tích O2 bằng thể tích CO2 sinh ra ở cùng điều kiện

a)Hỏi A thuộc hợp chất gì ?

b)Lấy 21,6 gam A phản ứng hết với dung dịch AgNO3 trong NH3 dư ta thu được 25,92 gam Ag Xác định công thức cấu tạo của A, biết rằng 1 mol A tạo ra 2 mol Ag

AMINOAXIT VÀ PROTIT

BÀI 11 AMIN

A KHÁI NIỆM VỀ AMIN

Amin là những hợp chất hữu cơ tạo thành do nguyên tử H trong phân tử NH3 được thay thế bằng gốc hydrocacbon

CH3-NH2 (amin bậc 1); CH3-NH (amin bậc 2); CH3-N (amin bậc 3); C6H5-NH2 (amin thơm)

3

CH3

1 CÔNG THỨC TỔNG QUÁT.

Công thức tổng quát của amin bậc I CnH2n+2-2k-a(NH2)a hay CnH2n+2-2k+aNa trong đó n là số nguyên tử C (n≥1, nguyên); k là tổng số liên kết ∏ và vòng có trong phân tử (k≥ 0); a là số nhóm amino (đó cũng chính là số nguyên tử N) thỏa mãn ≥1

có nhóm thế như những tiếp đầu ngữ) - NH2 amino; - NH2CH3 metylamino; - (CH3)2NH– đimetyl amino

…+ tên hiđrocacbon tương ứng

CH3CH2CH(NH)2CH3 2 – amino butan

CH3CH2CH –NH – CH3 là 1- metyl amino propan

Một số tên vẫn dùng

C6H5 – NH2 Anilin

CH3 – C6H4 – NH2 (o - ; m-; p -) Toluiđin

4 TÍNH CHẤT CHUNG

Amin có tính bazơ

Dung dịch amin mạch hở trong nước làm đổi màu quì tím sang xanh

Amin phản ứng với axit tạo muối