Bằng công thức Fisher, hãy vẽ các đồng phân quang học của Epherin và xác định cấu hình R/S của các đồng phân.. c/.Viết phản ứng tổng hợp Ephedrin theo sơ đồ sau, Ghi rỏ cấu trúc của A và
Trang 1Khoa Khoa Học Cơ Bản ĐỀ THI HỌC KỲ I – NH 2010 - 2011
Bộ Môn Hóa Môn: HÓA HỮU CƠ – 1
Thời gian: 90 phút (Không kể thời gian phát đề) Lớp: Dược K35 (lần1)
-Đề thi có 4 trang gồm 2 phần:
Tự luận(III câu) và trắc nghiệm(25 câu, từ câu 1- câu 25).
Thí sinh làm cả hai phần trên giấy làm bài.
-Đề số : 1
Phần tự luận
Câu I (2 điểm)
Ephedrin chiết xuất từ cây Ma Hoàng
(Ephedra sinica Gnetaceacae) có công thức như sau:
a/ Gọi tên Epherin
theo danh pháp quốc tế(theo công thức phẳng) b/ Bằng công thức Fisher, hãy vẽ các đồng phân quang học của Epherin và xác định cấu hình R/S của các đồng phân
c/.Viết phản ứng tổng hợp Ephedrin theo sơ đồ sau, Ghi rỏ cấu trúc của A và B:
Câu II (1,5 điểm)
Trình bày cơ chế phản ứng và cho biết cấu trúc sản phẩm tạo thành
Câu III (1,5 điểm)
a/ Từ aniline và các chất cần thiết khác, viết sơ đồ tổng hợp p-aminophenol b/ Vẽ các công thức cộng hưởng của diazomethan CH2N2
Phần trắc nghiệm: Chọn phương án trả lời đúng nhất và ghi vào giấy làm bài
theo mẫu ví dụ như sau:
1.a
2.c
N
CH3 OH
CH3 H
Ephedrin
C6H5 C
O
CH2CH3 Br2 (A) CH 3 NH2 (B) H2/Ni Ephedri n
+ HBr
Trang 2Câu 1) Theo qui tắc Huckel những chất nào sau đây có tính thơm
a/ B, C
b/ A, B, C, D
c/ A, B, C
d/ B, C, D
Câu 2) Hỗn hợp phenol và metanol có bao nhiêu dạng liên kết hidro, dạng nào là bền nhất?
a/ 2 – H của metanol liên kết với oxi của phenol
b/ 4 – H của phenol liên kết với oxi của metanol
c/ 2 – H của phenol liên kết với oxi của metanol
d/ 4 – H của metanol liên kết với oxi của phenol
Câu 3) Sản phẩm cuối cùng của phản ứng sau:
a/ C6H5CH2CH2OH
b/ C6H5CH2CHO
c/ C6H5CH2COOH
d/ C6H5COCH3
Câu 4) Sắp xếp tính bazơ của các chất sau theo thứ tự giảm dần:
-O-C2H5, -OH, -OC6H5, -OCOCH3
a/ -OCOCH3 > -OC6H5 > -O-C2H5 > -OH
b/ -OH > -O-C2H5 > -OCOCH3 > -OC6H5
c/ -O-C2H5 > -OC6H5 > -OH > -OCOCH3
d/ -O-C2H5 > -OH > -OC6H5 > -OCOCH3
Câu 5) Sản phẩm chính trong phản ứng sau là chất nào?
a/ b/ c/ d/ cả a và b
Câu 6) Sản phẩm của phản ứng sau là chất nào dưới đây?
C6H6 + (CH3CO)2O AlCl3 khan/ete 1/ NaBH4 2/.H+ ?
a/ C6H5-CO-CH3
b/ C6H5-CH(OH)-CH3
c/ C6H5-CH2CH3
d/ C6H5-CH2COOH
Câu 7) Axit acetic (CH3COOH) có thể phản ứng được với các chất nào dưới đây?
CaCO3, C6H5-O-Na+, Na2SO4, HCOO-Na+
H
CH2 CH2
O
C6H5MgBr/eter H2O K2Cr2O7 ?
Br
+ HNO3 H2SO4 ?
NO2
Br
NO2
NO2
O2N
Br
NO2 Br
Trang 3a/ CaCO3, C6H5-O-Na+, Na2SO4, HCOO-Na+
b/ CaCO3, Na2SO4, HCOO-Na+
c/ CaCO3, C6H5-O-Na+
d/ CaCO3, C6H5-O-Na+, HCOO-Na+
Câu 8) Phương trình phản ứng sau chứng tỏ
C6H5O-Na+ + CO2 + H2O → C6H5OH + NaHCO3
a/ H2CO3 có tính acid mạnh hơn phenol
b/ Phenol có tính acid mạnh hơn H2CO3
c/ HCO3- có tính acid mạnh hơn phenol
d/ Phenol có tính acid yếu hơn H2CO3 nhưng mạnh hơn HCO3
-Câu 9) Theo giả thuyết của Bayer, vòng nào là bền nhất
a/ Cyclopentan
b/ Cyclohexan
c/ Cyclopropan
d/ a và b đúng
Câu 10) Tên gọi của hợp chất (A) là
a/ Bicyclo[4.3]nonan
b/ Bicyclo[4.3.0]nonan
c/ Spiran[4.3]nonan
d/ Bicyclo[0.3.4.]nonan
Câu 11) Sản phẩm chính của phản ứng
CH3CH=CH2 + 1/ RCOOOH 2/.H3O+ →
a/ Cis-propa-1,2-diol
b/ Vòng oxiran(epoxi)
c/ Trans-propa-1,2-diol
d/.CH3CH=O + O=CH2
Câu 12) Sản phẩm chính của phản ứng
CH3C≡CCH3 + 1/.BHR2 2/.H2O2/OH- →
a/ CH3CH2CH2CH3
b/ Cis-CH3CH=CHCH3
c/ Trans-CH3CH=CHCH3
d/ CH3CH2COCH3
Câu 13) Khử hóa CH3-C≡C-CH=CH-CH3 (nối đôi ở dạng trans) bằng cách nào để sản phẩm thu được là dien ở dạng trans-trans ?
a/ Na/NH3 lỏng
b/ H2/Ni,t0
c/ H2/Pd/CaCO3
d/ Tất cả đều đúng
Câu 14) Sản phẩm chính của phản ứng
C6H5CH=CH2 + H2/Ni →
a/ C6H11CH2CH3
b/ C6H5CH2CH3
c/ C6H11CH=CH2
d/ [-CH(C6H5)-CH2-]n
Câu 15) So sánh khả năng phản ứng: CH3CH2-Cl (A), CH2=CH-CH2Cl (B) và
CH3CH=CHCl (C)
(A)
Trang 4a/ A > B > C
b/ B > C > A
c/ B > A > C
d/ C > B > A
Câu 16) Sản phẩm của phản ứng
C6H5MgBr + 1/.CH3CH=O 2/.H+ → ?
a/ CH3CH=CH-CH=O
b/ C6H5CH2CH2OH
c/ CH3CH(OH)CH2CH=O
d/ C6H5-CH(OH)CH3
Câu 17) Phân tử cyclohexan phân bố không đồng phẳng do hiệu ứng
a/ Sức căng Pitzer
b/ Sức căng Bayer
c/ Liên kết equatorial bền hơn axial
d/ Tất cả đều đúng
Câu 18) Sản phẩm chính của phản ứng
C6H5CH=O OH- → ?
a/ C6H5COOH
b/ C6H5COOH + C6H5CH2OH
c/ C6H5CH2OH
d/ C6H5COOCH2C6H5
Câu 19) Chất nào là sản phẩm chính của phản ứng sau:
C6H5CHO + H2NNHCONH2 → ?
a/ C6H5CH=NCONHNH2
b/ C6H5CH=NCONHNH=CHC6H5
c/ C6H5CH=NNHCONH2
d/ a và b đúng
Câu 20) Sản phẩm cuối cùng của phản ứng sau là chất nào dưới đây?
CH3-NH2 + CH3Br dư → ?
a/ CH3-NH-CH3
b/ CH3-N-CH3
CH3
c/ CH3-NH-NH-CH3
CH3
d/ CH3-N+-CH3
CH3
Câu 21) Sản phẩm chính của phản ứng
Câu 22) Vẽ cấu trúc sản phẩm của phản ứng
OH
O C
CH3
O
O
+ Br FeBr3
Trang 5Câu 23) Vẽ cấu trúc sản phẩm phản ứng
Câu 24) Vẽ cấu trúc sản phẩm phản ứng
C6H5ONa + 1/.CO2 2/.H+ →
Câu 25) Vẽ cấu trúc sản phẩm phản ứng
CH2=CH-CH(CH3)=CH2 + CH2=CHCH=O
-Hết
-Cán bộ coi thi không giải thích gì thêm
Cán bộ ra đề
Xác nhận của bộ môn:
Nguyễn Thanh Giang
CH3 C
CH3 OH
C
CH3 OH
CH3 H
+