POWERPOINT BÀI BENZEN

Benzen là thành phần của dầu thô, xăng và thuốc lá – chúng được xếp hàng chất gây ung thư bảng A đối với con người... Tính chất hóa học Tính chất vật lí Cấu tạo, đồng đẳng, đồng phân, da

CHÀO MỪNG QUÝ THẦY CÔ VÀ CÁC

BẠN

KIỂM TRA BÀI CŨ

Các bạn hãy thực hiện chuỗi phản ứng sau:

Natri axetat → metan → axetilen → benzen

Benzen là thành phần của dầu thô, xăng và thuốc lá – chúng được xếp hàng chất gây ung thư bảng A đối với con người

Năm 2005, Cục quản lý Dược phẩm và Thực phẩm Hoa Kỳ (FDA) phát hiện 10/200 mẫu nước giải khát chứa hàm lượng benzen vượt mức 5 phần tỉ (5 ppb) vượt ngưỡng cho phép

Năm tiếp theo FDA công bố kết quả kiểm tra sơ bộ 100 loại nước giải khát Hầu hết đều nằm trong giới hạn, chỉ có 4 sản phẩm vượt ngưỡng 5 ppb Trong đó, có 2 sản phẩm  hàm lượng benzen cao gấp 18 lần mức cho phép

Mức cho phép là 5 ppb, nhưng ai cũng hiểu an toàn tuyệt đối phải là không chứa benzen

Vậy nồng độ benzen trong Cola – Cola là bao nhiêu??? Theo nghiên cứu của Ban điều tra môi

trường Hoa kỳ: có khoảng 5 – 138 ppb benzen trong Coca – Cola

Aspirin được chứng minh là một trong những dược phẩm an toàn và tin cậy

bệnh tim mạch và đột quỵ Axít axetylsalixylic trong aspirin cũng có tác dụng

Tính chất hóa học Tính chất vật lí Cấu tạo, đồng đẳng, đồng phân, danh pháp Lịch sử của vòng benzen

Vài nét về hidrocacbon thơm

Một vài hidrocacbonthơm khác

Ứng dụng của một số hidrocacbon thơm

MỘT SỐ HIDROCACBON THƠM KHÁC

Lịch sử của vòng benzen

Rất nhiều nhà khoa học thời đó đã cố gắng tìm ra công thức cấu tạo của vòng benzen.

và công thức này phù hợp với công thức được xác định bởi phương pháp vật lý hiện đại.LỊCH SỬ CỦA VÒNG BENZEN

1 Cấu tạo của benzen

I CẤU TẠO – ĐỒNG ĐẲNG – ĐỒNG PHÂN – DANH PHÁP

 Cấu trúc phẳng, hình lục giác đều.

 Cả 6 nguyên tử cacbon và 6 nguyên tử hiđro cùng nằm trên

1 mặt phẳng

CTPT: C6H6

 Phân tử benzen có dạng vòng gồm 6 cacbon Trong vòng có 3 liên kết đôi liên hợp.

 Biểu diễn cấu tạo của benzen:

1 Cấu tạo của benzen

hoặc hoặc

HC

HC

C H

CH CH H

C

I CẤU TẠO – ĐỒNG ĐẲNG – ĐỒNG PHÂN – DANH PHÁP

I CẤU TẠO – ĐỒNG ĐẲNG – ĐỒNG PHÂN – DANH PHÁP

 C6H6,C7H8 không có đồng phân hiđrocacbon thơm.

3 Đồng phân của benzen

 Từ C8H10 trở đi có đồng phân :

• Về vị trí tương đối của các nhóm ankyl

• Về cấu tạo mạch cacbon của nhánh

CH3

(6)

CH3

3 Đồng phân của benzen

• Về vị trí tương đối của các nhóm ankyl

• Về cấu tạo mạch cacbon của nhánh

CH 2 CH 3

Kết luận: từ C8H10 trở đi mới có hiện tượng đồng phân hidrocacbon thơm :

Tên hệ thống = số chỉ vị trí nhánh + tên gốc ankyl + benzen

 Khi vòng benzen có nhiều nhánh cần chỉ rõ vị trí của các nhánh đó, và

đánh số sao cho tổng chỉ số trong tên gọi là nhỏ nhất .

(1)

(2)

(3) (4)

(5)

(6)

(1) (2)

(3)

(4)

(5) (6)

(p)(m) (m)

 Tên thường :

H3C

1

23

CH2 CH3

CH3

H3C 1 4

CH3

- Các hiđrocacbon thơm đều là:

 chất lỏng hoặc rắn

 Khơng tan trong nước, nhẹ hơn

nước.

Tính chất vật lí

Benzen

Thảo luận

dự đoán benzen tham gia

những phản ứng nào ? Tại sao ?

HC

HC

C H

CH CH H

C

C6H6 + Br2 → C6H5Br + HBr

Bột sắt

+ Br-Br

Bột FeBr

Lưu ý: Sự định hướng phản ứng thế trên vòng benzen

R

1

2

3 4

5 6

Nếu R:

-Là gốc đẩy electron ( ankyl , halogen, -OH, -NH2): phản ứng thế xảy ra ở vị trí 2, 6 (o-) và 4 (p-)

-Là gốc rút electron (-NO2 , -CHO, -COOH, -C≡C- , -C=C- ): phản ứng thế xảy ra ở vị trí 3,5 (m-)

1 Phản ứng thế H của vòng benzen

Thế với halogen

1 2 3 4toluen

Thế với axit nitric

1 Phản ứng thế H của vòng benzen

NO 2

2,4,6-trinitrotoluen (TNT)

Toluen tác dụng với HNO3 tỉ lệ 1:3

C7H8 + 3HNO3 C7H5(NO2)3 + 3H2O

Thế với axit nitric

1 Phản ứng thế H của vòng benzen

THUỐC NỔ TNT

Vàng da Thiếu máu

Mất khả năng sinh sản ở đàn ông

Tại sao Cừu có thể hóa giải được thuốc nổ TNT ???

Tại sao Cừu có thể hóa giải được thuốc nổ TNT ???

Cl Cl

Cl

Dùng dd thuốc tím để phân biệt benzen và toluen

Oxi hóa không hoàn toàn

3 Phản ứng oxi hóa

 Benzen và toluen không làm mất màu KMnO4 ở nhiệt độ thường.

 Khi đun nóng chỉ có toluen làm mất màu kalipemanganat.

nCO2 > nH2O hay (VCO2 > VH2O)

naren = (nCO2 - nH2O)/3

Oxi hóa hoàn toàn

3 Phản ứng oxi hóa

O H

n nCO

O

n H

→

− +

−

KẾT LUẬN:

Aren có tính thơm vì:

Thể hiện tính chất của hidrocacbon no:

+ Dễ thế

+ Bền với tác nhân oxi hoá

Thể hiện tính chất của hidrocacbon chưa no:

+ Tham gia phản ứng cộng

IV ĐIỀU CHẾ

1 Đehydro với xiclohexan

2 Hoá vòng và đehydro hoá n-hexan

Tương tự anken, akin, stiren cũng làm mất màu dd KMnO4 ở t0 thường

• với dd Brom

+ Br2(dd)

=> pứ dùng để nhận biết stiren

Phẩm nhuộm

Nhựa

Thuốc nổ TNT

Thuốc nổ TNT

C- ỨNG DỤNG

Bài 3: Hãy chọn phương án đúng nhất.

Toluen tác dụng với Br2/ xúc tác bột Fe tạo thành các sản phẩm thế là:

CH3

Br

CH3

Br và

D.

Bài tập:

Hex-1-in Hex-1-en Benzen Toluen

AgNO3/NH3 Xuất hiện ↓vàng

Dd Br2 Làm mất màu

Bằng phương pháp hóa học, hãy phân biệt các chất sau:

hex-1-in, hex-1-en, toluen,benzen

DẶN DÒ

Bài tập về nhà: 7.1, 7.2, 7.3 /37 trong đề cương

Bài tập về nhà: 7.1, 7.2, 7.3 /37 trong đề cương

Thank for your listening !