Benzen và đồng đẳng A- Đồng đẳng - đồng phân - danh pháp B- Tính chất vật lí Bezen là chất lỏng, không màu, có mùi thơm đặc trng, nhẹ hơn nớc và không tan trong nớc... Chât hữu cơ B là
Trang 1Benzen và đồng đẳng A- Đồng đẳng - đồng phân - danh pháp
B- Tính chất vật lí
Bezen là chất lỏng, không màu, có mùi thơm đặc trng, nhẹ hơn nớc và không tan trong nớc
C- Tính chất hoá học
I- Phản ứng thế
1- Thế H ở nhân bezen
+ Br2 + HBr
+ HBr + Br2
Phản ứng tuân theo quy tắc thế ở vòng bezen
+ HO-NO2 đặc + H2O
+ H2O + HO-NO2 đặc
Phản ứng tuân theo quy tắc thế ở vòng bezen
2- Thế H ở mạch nhánh
+ Br2 + HBr
+ HBr (sản phẩm chính)
+ Br2 + HBr (sản phẩm phụ)
II- Phản ứng cộng
1- Cộng hidro
+ 3H2
2- Cộng clo
C6H6 + 3Cl2 C6H6Cl6
D- Điều chế
1
CH
2-CH 3
CH3
CH3 CH
3 CH 3
Fe, t o
CH3
Fe, t o
CH 3 Br CH 3
Br
+ HBr
2
H 2 SO 4 , t o
CH
2- Br
askt
CH
2-CH 3
Br-CH-CH3 CH-CH2-Br
Ni, t o
as
C, 600 o C
CH3
CH3 NO 2 CH 3
NO 2
+ H
2O
H
2 SO
4 , t o
Trang 23CH CH
E- một số hidrocacbon thơm khác : isopren - naptalen
isopren Naptalen
1- Phản ứng trùng hợp isopren
2- Phản ứng cộng
Cộng hidro:
+ 4H2
Cộng brom:
+ Br2
f- Bài tập
Bài 1
Tại sao nói benzen vừa có tính chất của hiđrô cacbon no vừa có tính chất của hiđrô cacbon không no? Lấy ví dụ chứng minh
Bài 2
Cho sơ đồ biến hoá:
A1 A2 A3 A4
A
B1 B2 B3 polime
Biết A là etylbezen Tỉ lệ mol của A với Cl2 là 1:1
Xác định A1, A2, A3, A4, B1, B2, B3 và hoàn thành sơ đồ phản ứng trên
Bài 3
Viết các phơng trình phản ứng theo sơ đồ biến hoá sau (các chất hữu cơ viết dới dạng công thức cấu tạo)
dd NaOH đặc d, t o cao, p cao dd HCl
Toluen dd NaOH đặc d, t o cao, p cao dd HCl
Biết A1, A2, A7 là các đồng phân có công thức phân tử C7H7Br
2 Chât hữu cơ B là đồng phân của A3 chứa vòng bezen B không phản ứng đợc với kim loại kiềm Xác định công thức cấu tạo của B
Đề thi ĐH và CĐ khối A- 2004
Bài 4
a) Từ than đá, đá vôi và các chất vô cơ cần thiết, viết phơng trình điều chế o-bromonitrobenzen
và p-bromonitrobenzen
b) Dùng một thuốc thử hãy nhận biết 3 chất lỏng benzen, toluen, stiren đựng trong ba lọ riêng biệt
Bài 5
Cho các chất: C6H5-CH3 ; C6H5-CH2-CH3 ; C6H5Br ; C6H5NO2 ; C6H5COOH
Vận dụng quy tắc thế ở vòng benzen, viết các phơng trình phản ứng (dạng công thức cấu tạo) khi cho các chất trên lần lợt tác dụng với:
1- Br2 lỏng, xúc tác bột Fe và đun nóng?
2- Dung dịch HNO3 đặc, xúc tác H2SO4 đặc và đun nóng?
Bài 6
Từ benzen, toluen viết các phơng trình phản ứng điều chế:
Brombenzen; nitrobenzen; o-bromnitrobenzen; m-bromnitrobenzen; 1,3-dinitrobenzen bromtoluen ; o-nitrotoluen; xiclohecxan; metylxiclohecxan
2
CH = CH
2
CH = CH
2 trùng hợp
n
(- CH - CH2-)n
CH = CH
2- CH 3
CH = CH
Br 2 , Fe
A7 dd NaOH,t o
A8 CuO, t o
A9 Ag 2 O/NH 3 , t o A10
+ Cl 2
as
+NaOH, t o +NaOH, t o
+ CuO, t o
+H 2 SO 4 đặc
170 o C
+ Ag 2 O/NH 3 ,t o Trùng hợp