BÀI tập NHÓM hóa hữu cơ

1.Vẽ công thức cấu tạo các obital lai hóa xen phủ tạo thành liên kết các phân tử sau: Propylen, Toluen, Ethanol: Propylen Ethanol Toluen 2.. 2.Viết cơ chế cho phản ứng của propen vớ

1.Vẽ công thức cấu tạo các obital lai hóa xen phủ tạo thành liên kết các phân tử sau: Propylen, Toluen, Ethanol:

Propylen Ethanol

Toluen

2 Viết công thức hình chiếu Fischer các đồng phân quang học của C 4 H 9 Cl.

Bài 2: HIDROCARBON

1.Viết cơ chế cho phản ứng của propan với clo trong điều kiện chiếu sáng.

2.Viết cơ chế cho phản ứng của propen với dung dịch HCl trong nước:

3.Viết cơ chế cho phản ứng của Toluen với clo trong điều kiện Fe xúc tác, nhiệt độ:

Bài 3: HỢP CHẤT HYDROXYL

1 So sánh độ phân cực của các liên kết C-O, O-H trong C-O-H ở các alcol n-butanol, sec-butanol và tert-butanol? Từ đó so sánh khả năng tạo thành ester của chúng.

-So sánh độ phân cực của các liên kết C-O, O-H trong C-O-H:

alcol n-butanol > alcol sec-butanol > alcol tert-butanol

-Khả năng tạo thành ester:

alcol n-butanol > alcol sec-butanol > alcol tert-butanol

1 So sánh cấu tạo và tính chất của ethanol và phenol dẫn chứng các phản ứng minh họa:

+Tính chất:

Giống nhau:

*Phản ứng với kim loại kiềm:

Phenol :

Ethanol: C2H5OH + Na  C2H5ONa +

1

2 H2

Khác nhau :

Phenol

Phenol + NaOH  Muối Phenolat

Ethanol

Phản ứng tách nước tạo ether :

Phản ứng với HA:

Phản ứng tạo Anđehit: C2H5OH + CuO  CH3CHO + CuO + H2O

Bài 4: HỢP CHẤT CARBONYL

Câu 1: So sánh khả năng phản ứng của aldehyd acetic, adehyd bezoic và aceton:

Do hiệu ứng điện tử nên electron trong liên kết C = O bị lệch về phía oxi:

Có thể đại diện cho tính chất phân cực hybrid này bằng cách chỉ ra sự hiện diện của một điện tích âm nhẹ trên oxy ( d- ) và một chút điện tích dương ( d+ ) trên carbon của C = O liên kết đôi

Phản ứng tại Nhóm cacbonyl

Thuốc thử đó tấn công các electron giàu d- cuối cùng của C = O được gọi là các ion Các ion bao gồm các ion (như H + và Fe 3+ ) và các phân tử trung tính (như AlCl 3 và BF 3 ) đó là axit Lewis , hoặc nhận electron cặp Thuốc thử đó tấn công các electron nghèo d+ là nucleophiles ( như NH 3 hoặc OH - ion)

Sự phân cực của C = O liên kết đôi có thể được sử dụng để giải thích các phản ứng của các hợp chất cacbonyl

Nhận thấy CH3- là gốc đẩy điện tử trong khi C6H5- là gốc hút điện tử Do đó với aldehyd acetic (CH3CHO) electron lệch về phía oxi nhiều hơn adehyd bezoic (C6H5CHO) Với aceton [ (CH3)2CHO ] electron lệch về phía oxi nhiều hơn nữa

Câu 2: Cơ chế phản ứng đóng mở vòng của Gluozo:

Glucozo có ba dạng công thức cấu tạo gồm một dạng mạch hở và hai dạng vòng Khi hòa tan trong nước tạo dung dịch, glucoz có sự cân bằng, chuyển hóa qua lại

và tồn tại cả ba dạng cấu tạo này, trong đó dạng vòng hiện diện nhiều hơn

Cơ chế đóng mở vòng: Gluozo tạo vòng do sự cộng hợp nguyên tử H của nhóm

-OH ở C5 vào O của liên kết C=O ở C1 Đây là phản ứng tạo thành bán acetal nội phân tử:

Bài 5: HỢP CHẤT CARBOXYL

1 So sánh và giải thích tính acid của acid benzoic và các dẫn xuất cloro ở nhân của nó:

Ta có tính axit của acid benzoic < các dẫn xuất cloro ở nhân của nó.

C6H5COOH> o-C6H4COOHCl>m- C6H4COOHCl>p- C6H4COOHCl>

C6H3COOHCl2

*Vì gốc C6H5– , Cl– là những nhóm hút e tức là nhóm gây ra hiệu ứng cảm ứng âm –I làm tăng tính axit

*Chất nào có càng nhiều nhóm hút tức là có tính axit càng mạnh

*Do clo co tính đẩy electron nên làm giảm sự phân cực liên kết O-H nên H kém linh động hơn , khả năng phân li giảm nên tính acid giảm Nếu clo ở vị trí para thì

nó đẩy trực tiếp nên tính axit yếu nhất

CH3COOH  CH3COO– +H+

CH3CH2OH + H+ => CH3CH2–O+–H

H

CH3CH2–O+–H + CH3COO– => CH3COO–CH2…O+–H =>

H CH3 H

= > CH3COOCH2CH3 + H2O

 Phản ứng este hóa giữa axit và rượu là phản ứng thuận nghịch do đó để

phản ứng xảy ra theo chiều thuận người ta cho thêm H2SO4 vào để xúc tác để phản ứng dịch chuyển theo chiều thuận

3.Viết cơ chế phản ứng thủy phân ethylacetat trong môi trường base:

CH3COOC2H5 + NaOH  CH3COONa + C2H5

Bài 6: AMIN, AMID, HỢP CHẤT DỊ VÒNG

1.Sắp xếp các chất sau đây theo thứ tự tăng dần tính base, giải thích :

C 2 H 5 NH 2 , CH 3 NHCH 3 , CH 3 -CONH 2

Giải thích: các nhóm ankyl “đẩy” e nên chúng có hiệu ứng cảm ứng dương Độ mạnh của các nhóm ankyl tăng theo mức độ phân nhánh của chúng nên ta có (1) CH3CONH2 là amit, cặp e trên phân tử N đã tạo hiệu ứng liên hợp bền vững với

Từ (1) và (2) suy ra: CH3CONH2< C 2 H 5 NH 2 <CH 3 NHCH 3

2.Viết cơ chế phản ứng thủy phân của acetamid trong môi trường acid: