Đồng phân trong hóa học hữu cơ

Các chất có tính quang hoạt... Viết công thức khai triển và gọi tên các đồng phân hình họca, b, d, f không có đồng phân hình học e... Viết các đp lập thể nếu cóa... Chất đối quang: là đ

Trang 1

ĐỒNG PHÂN

Trang 2

và đf cấu tạo

CH 3 C

O

CH 2 OH HO CH 2 CH 2 CHO

1.Các đôi hợp chất sau là: đp cấu tạo, vị trí, không là đp

CH 3 CH CH 2 CH 2 CH 3

OH

và (CH 3 ) 2 CH CH 2 CH CH 2 CH 3

OH

không là đf

và

NH CH 2 CH 3

CH 3 CH 2 CH 3 CH 2 N(CH 3 ) 2 đf vị trí

và

C 6 H 5 CH 2 C C 2 H 5

O

O C 2 H 5 đf vị trí

CO CH 2 OH

CH 2 CH O CH 2 CH 3 và CH 3 CH 2 CO CH 2 CH 3 không là đf

Trang 3

đf vị trí

CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 Cl và ClCH 2 CH(CH 3 ) 2

và C

H

Cl

C H Cl

H

Cl cùng một chất

đf cấu tạo và

CH 2 CH 3

không là đf và

CH 3 O CH 2 CH 3 CH 3 C

O

CH 3

không là đf và

CH 3 O CH 2 CH 3 O

và cùng một chất

CH 2 ClCHClCH 3 CH 3 CHClCH 2 Cl

1.

Trang 4

CH 3 C

O

CH 3 O không là đf

và cùng một chất

H H F

H

H F

và

F H

H F

H H F

F

H

2 chất khác nhau

1

Trang 5

2 Viết công thức khai triển của dạng hỗ biến các hợp chất sau:

H

+

H

OH

R

R C N O

H

R

R C N O H

R C N OH

CH 3

CH

H

CH 3

O C

O

CH 3

CH

H

CH 3

O C C

Trang 6

3 Hỗ biến

a Các hợp chất là hỗ biến enol của 2-butanon: e, f, j

b Các hợp chất là hỗ biến của 2-metylcyclohexanon: a, b

CH 3 C

O

CH 2 CH 3 CH 2 C CH 2 CH 3 +

OH

C CH 3 OH

CH 3 CH

CH 3

O

CH 3

OH

CH 3 OH

+

Trang 7

4 Các chất có tính quang hoạt b,c,f

CH 3 CH CH 3

OH

a

CH 3

CH Br

c.

d.

CH 3 CH CH 2 CH 3

Cl

CH 3

CH 2

e.

f.

CH 3

CH CH 2

CH 2

CH 3

CH 2

Cl

C CH 2 Cl

Trang 8

5 Viết công thức khai triển và gọi tên các đồng phân hình học

a, b, d, f không có đồng phân hình học

e.

C C

COOH HOOC

H H

C C

COOH

H cis-butendioc trans-butendioc

CH CH

H 3 C CH 3

C C

H H

C C

CH 3

CH 3 cis-2-buten trans-2-buten

Trang 9

6 Đồng phân cis-trans

CH CH

H 3 C CH 3

C C

H H

H

H C C

CH 3

CH 3 cis-2-buten trans-2-buten

a

CH

C C

COOH HOOC

H H

C C

COOH

H cis-butendioc trans-butendioc

e.

Trang 10

i.

CH 3 CH C C CH CH 3

C C C C

H 3 C

CH 3 H

H

cis-2,3,4-hexatrien trans-2,3,4-hexatrien

CHCl CH CH CHCl

C C

Cl H

H

C C

C C Cl

H

Cl

H

C C

Cl H

H

Cl H

C C

C C Cl

H

1,4-diclro-1,3-butadien

Trang 11

H 3 CO

N CH 3 có 3C

HOOC

O CH 2 C

O

O N

S NH

H

CH 3

CH 3 H

có 3C

có 8C

CH 3 H

CH 3

HO

H

O

CH 3

H 3 C

có 2C

Trang 12

8 Viết các đp lập thể nếu có

a CH 3 CH CH CH CH CH 3 có 3 đf hh

C

H

C

H 3 C

H H

CH 3

C

H 3 C

H

N

C 6 H 5 N C 6 H 5 azobenzen có đf hh

d.

C 6 H 5

C 6 H 5 C 6 H 5 N N

C 6 H 5

e C 6 H 5 CH N OH benzaldoxim có đf hh

C 6 H 5

H C N OH

C 6 H 5

OH

Trang 13

CH 3

H

H Br

Br

CH 3

H

H Br Br

CH 3

H

H Br

Br

đf meso cặp đối quang

CH 3 CHBr CHBr CH 3 có đf qh

f CH 3 CH CH CH(CH 3 ) COOH có đfhh vàđfqh

C C

H 3 C

COOH

CH(CH 3 )

C C

H 3 C H

H

COOH

CH(CH 3 )

COOH

CH CH CH 3

H

CH 3

COOH

CH CH CH 3

H CH 3

cặp đối quang

Trang 14

9 Momen lưỡng cực:

C

H

F

C H

H F

C H F

cis > 0 trans = 0

C H

CH 3

Br

C H

trans > cis

C H

C 6 H 4 Br p

p O2 N C 6 H 4

C

H

C H

C 6 H 4 Br p

p O2 N C 6 H 4

trans < cis

Trang 15

Định nghĩa và cho ví dụ minh hoa

10.

Chất đối quang:

là đp có giá trị góc quay α bằng nhau nhưng khác chiều quay Hợp chất racemic:

50% đp quay phải 50% đp quay trái.

Đồng phân quang học không đối quang:

là đpqh không đối xứng qua gương

(I) và (II): là 2 đối quang (III) và (IV): là 2 đối quang

(I) và (III), (I) và (IV), (II) và (III), (II) và (IV): là đpqh không đối

quang

HO

COOH

CH 3

COOH H

CH 3 H HO

COOH

CH 3

H HO

COOH H

CH 3

HO

Trang 16

Đồng phân meso

CH 3

CH 3 H

OH

CH 3 H

H

CH 3 OH

CH 3 H

CH 3

HO

meso

Trang 17

11 Cấu hình R,S của các chất quang hoạt

CH 3

Br

S

H

COOH

H 3 C

OH

S

12 Xác định cấu hình R,S của Chloramphenicol

NO 2

CH 2 OH

R R

H CH 3

NH 2

CN R

Trang 18

13 Trình bày công thức chiếu Fisher đ/v tất cả các đpqh của:

a 1,2-propandiol

CH 2 OH

CH 3

CH 2 OH H

CH 3 HO

CH 2 OH

CH 3

CH 2 OH

H

OH

H 3 C

CH 2 OH

H

R

S R

Trang 19

b 2-chloro-3-bromobutan

CH 3

H

Cl Br

CH 3

H H

Cl Br

CH 3

H

Cl Br

CH 3

H H

Cl

Br

1

2

CH 3

H

Cl

CH 3

Br

1

CH 3

(1)

CH 3

H

Cl CH

Br

H 3 C

2

CH 3

CH CH Cl 3

(1)

H

H 3 C Br

CH CH Cl 3

(2)

CH 3 H

Br

CH CH Cl 3 R

CH 3

H

Cl

Br

CH 3

H H

Cl Br

CH 3

H

Cl Br

CH 3

H H

Cl

Br

S

S R

R R S

Trang 20

15 Trình bày những thể bền (các dạng bền) ứng với các đồng phân

a Trans và cis của 1-chloro-4-tert-butylcyclohexan

Cl

tBu

Cl

1 3

b Trans và cis của 1,3-dimethylcyclohexan

CH 3

Định dạng
Số trang	20
Dung lượng	214,84 KB